Siń tesis de tetrafenil plomo mediante un reactivo de Grignard
Resumen (abstract)
La obtención y caracterización de compuestos organometálicos en condiciones de laboratorio es de suma
importancia en el quehacer químico. Para ejemplificar esto, se realizó la obtención del bromuro de fenil magnesio,
posteriormente, se caracterizó con cloruro de plomo (obteniendo el tetrafenil plomo) para comprobar que el
reactivo de Grignard
Introducción y antecedentes
Llamado así en honor a Víctor Grignard de la
universidad de Lyons, es un tipo de reactivos muy
importantes en la fabricación de muchos productos,
entre otros es un intermediario en la obtención de
alcoholes a partir de hidrocarburos. Son compuestos
organometálicos de fórmula general R-Mg-x, donde
R es un compuesto orgánico (alquil, aril) y X un
halógeno. Los reactivos Grignard se sintetizan a
partir de un halogenuro de alquilo o arilo al
reaccionar con magnesio en presencia de un éter
anhidro o THF. Mecánicamente el reactivo de
Grignard sigue una adición nucleofílica donde en la
que se añade el átomo de carbono polarizado
negativamente del reactivo de Grignard al tomo de
carbono de un grupo carbonilo, por lo tanto, se crean
un nuevo enlace carbono-carbono.
Observaciones experimentales
Mg + C6H5Br →C6H5MgBr
Los compuestos organoplúmbicos son aquellos que
presentan un enlace carbono plomo, el plomo al ser
un elemento tetravalente comparte el grupo 14 con el
carbono, silicio, germanio y estaño y al bajar por el
grupo los enlaces que estos presentan con carbono se
ven más débiles y de la longitud del enlace es mayor.
En los compuestos de órgano plomo hay predominio
de Pb(IV) mientras que en los compuestos
inorgánicos hay predominio de plomo(II) la razón es
que en los compuestos inorgánicos de plomo se unen
a elementos muy electronegativos y la carga parcial
positiva del plomo lleva a una contracción más fuerte
del orbital 6P lo que hace inerte al orbital 6s.
se había formado.
Si bien el uso de estos compuestos fue
principalmente como antidetonante en las gasolinas
donde el 20% de la producción de estos compuestos
era destinada para lo anterior mencionado,
desafortunadamente fueron los responsables en gran
parte de la contaminación en las grandes ciudades y
por su alta toxicidad su uso se ha visto disminuido en
los últimos años.
El primer compuesto órgano plomo en ser sintetizado
fue el hexaetildiplomo en el año de 1858.
Objetivos
Obtención del bromuro de fenil magnesio a partir de
bromobenceno con dos diferentes disolventes; éter
etílico y tetrahidrofurano.
Obtención y caracterización del tetrafenil plomo (IV)
utilizando como materia prima el bromuro de
fenilmagnesio sintetizado.
Diseño experimental
La primer parte consistió en la preparación del
reactivo de Grignard. Todo se llevó a cabo en
condiciones anhidras, mediante el uso de línea de gas
inerte. La reacción se efectuó en una matraz Schlenk,
añadiendo 1.5 g de Mg(s), cristales de yodo y, por
último, se agregó por fracciones la mezcla de 2 mL
de bromobenceno con 10 mL de disolvente (THF o
éter).
Obtenido el organomagnesio, se sintetizó tetrafenil
plomo. Para ello, se utilizó en Schlenk con el
Grignard previamente preparado, se añadió 7 g de
PbCl2 y 15 mL de tolueno anhidro. Se mantienen la
condiciones anhidras con línea de gas inerte. La
mezcla se calentó con una canastilla y se dejó a
reflujo por unos minutos. Posteriormente la mezcla
se hidrolizó vertiéndose en 125 g de H2O (l), 125 g
de hielo y 20 g de NH4Cl. Se aplicaron extracciones
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múltiples con 25 mL de cloroformo caliente. El
sólido se filtró y se recristalizó con cloroformo. Al
sólido recristalizado se le aplicaron técnicas de
caracterización -punto de fusión e IR-.
Resultados
Prueba de reactividad del Grignard:
Reaccionó violentamente con el agua.
La disolución presenta pH de 11.
Figura 1. Espectro de infrarrojo de tetrafenil plomo
obtenido experimentalmente.
Punto de fusión registrado:
Discusión de resultados
Se sabe que un reactivo de Grignard es sensible al
contacto con el agua, hidroliza produciendo
Mg(OH)2. La prueba de reactividad, que resultó
positiva, con el agua confirma que el
organomagnesio se ha sintetizado.
En la segunda parte del experimento, se espera
sintetizar tetrafenil plomo. El punto de fusión
experimental es de 220°C, en la literatura se reporta
de 223°C. Por lo anterior, es posible afirmar que se
trata del compuesto esperado. Sin embargo, el punto
de fusión de distinta sustancias similares en
composición y estructura puede asemejarse en gran
medida, por lo que se realizan otras pruebas de
identificación.
Al comparar el espectro de infrarrojo de la muestra
sintetizada con el espectro que se presenta en la
bibliografía, se observan muchas similitudes. La
señal que se detecta cerca de los 3000 cm-1
corresponde a agua, que simplemente habla de una
muestra con cierto grado de humedad. En la zona
comprendida entre 2000-1000 cm-1 se presentan
señales muy cercanas entre sí, esto indica la
presencia de enlaces C=C de un aromático, ya que
estos siempre se presentan alrededor de 1450, 1500,
1580 y 1600 cm-1. Por los sustituyentes
identificados, se puede afirmar que se sintetizó
tretrafenil plomo.
Identificación de los compuestos (técnicas de
caracterización)
El reactivo de Grignard reacciona rápidamente con el
cloruro de plomo para formar el tetrafenil plomo.
Esto a través de un ataque nucleofílico (por parte del
reactivo de Grignard, hacia el plomo). La literatura
indica que el tetrafenil plomo tiene los siguiente
datos físicos:
En cuanto a los espectros de este compuesto:
Figur
a 2.
Espe
ctro
de
infrarrojo para el tetrafenil plomo. Reportado por el
NIST.
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Conclusión

Referencias
Schneider-Koglin, Claudia; Mathiasch, Bernd; Draeger,
Martin - Journal of Organometallic Chemistry1994vol.
469# 1p. 25 - 32
IR: Pannell, Keith H.; Kapoor, Ramesh N. - Journal of
Organometallic Chemistry1984vol. 269# 1p. 59 - 63
NMR: Morsali, Ali; Mahjoub, Alireza -
Polyhedron2004vol. 23# 15p. 2427 - 2436
UV/VIS: Optics and Spectroscopy (Translation of
Optika i Spektroskopiya)1984vol. 57p. 624 - 626