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Taller de aplicación de conocimientos Laboratorio Principios de Química Orgánica

Natalia Brand Enriquez. 1032489405

1.

Antes del lavado:

Consumo de metanol:
Para 100 g de aceite de palma

1 mol aceite 3 mol metanol 1 mol biodiesel 100 mol met 32,04𝑔 𝑚𝑒𝑡
100g aceite* * * * * =11,60g met rx
849,1929g 1 mol aceite 1 mol metanol 97,6 mol biod 1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡

1 mol aceite 6 mol met 32,04𝑔 𝑚𝑒𝑡


100g aceite* ∗ * = 22,64 𝑔 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠
849,1929g 1 mol aceite 1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡

Metanol en exceso:
22,64 g metanol totales-11,60 g reacción=11,04 g met en exceso

Metanol presente en el biodiesel:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡 97,6 mol biodiesel 296𝑔 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙 0,5𝑔 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙


11,04𝑔 𝑚𝑒𝑡 𝑟𝑥 ∗ 32,04𝑔 𝑚𝑒𝑡 ∗ ∗ 1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙 ∗ 100 𝑔 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙 = 0,4977g
100 mol metanol
met solubilizados

Metanol en exceso total:


22,64 g metanol totales-11,60 g reacción-0,4977 solubles=10,54 g met en exceso total
Agua presente en el biodiesel:

Agua producida en la neutralización:


1 𝑔𝐾𝑂𝐻 1 mol KOH 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎 18𝑔
100 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 ∗ 100𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 ∗ 56,1056gKOH ∗ 1 𝑚𝑜𝑙 𝐾𝑂𝐻
∗ 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎 = 0,3208𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎

Moles de biodiesel producidas:


1 mol aceite 3 mol metanol 97,6 mol biod
100g aceite* * * =0,345 mol biodiesel producidas
849,1929g aceite 1 mol aceite 100 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
Agua en el biodiesel:
𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
0,0322 =
𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎 + 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙
𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
0,0322 =
𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎 + 0,345
0,0322 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎 + 0,011109 = 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
0,011109 = 0,9678𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
0,0115 = 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎 en el biodiesel
18𝑔
0,0115𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎 ∗ = 0,207 𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎

Agua en exceso:
0,3208𝑔 − 0,2070𝑔 = 0,1138 𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑒𝑛 𝑒𝑥𝑐𝑒𝑠𝑜

Fosfato de potasio presente en el biodiesel: ( Se tomará la misma solubilidad que para el fosfato
de sodio, el ejercicio no es coherente con cuál de los dos es el catalizador usado. Se asume que
es el de potasio.)

Fosfato que se solubiliza en agua:

1 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎 50 𝑔 𝑓𝑜𝑠𝑓𝑎𝑡𝑜
0,1138 𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎 ∗ ∗ = 0,05969𝑔 𝑓𝑜𝑠𝑓𝑎𝑡𝑜 𝑒𝑛 𝑎𝑔𝑢𝑎
1𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎 100 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎

Fosfato producido:

1 𝑔𝐾𝑂𝐻 1 mol KOH 1 mol fosfato 212,27g fosfato


100 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 ∗ 100𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 ∗ 56,1056gKOH ∗ 3 mol KOH
∗ 1 mol fosfato
=1,2611gfosfato producido

Fosfato en biodiesel:
1 mol aceite 3 mol metanol 97,6 mol biod 296𝑔 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙
100g aceite* * * ∗
849,1929g aceite 1 mol aceite 100 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙
7𝐸 − 04 𝑔𝑓𝑜𝑠𝑓𝑎𝑡𝑜
∗ = 0,07144 𝑔 𝑓𝑜𝑠𝑓𝑎𝑡𝑜 𝑒𝑛 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙
1 𝑔 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙
Fosfato en la fase acuosa:

1,2611g producido-0,07144 g en biodiesel=1,19 g fosfato en fase acuosa


Fosfato en exceso:

1,2611g producido-0,07144 g en biodiesel-0,5969g fosfato en agua=1,13 g fosfato en exceso


Después del lavado:

Metanol en el biodiesel: Es el mismo que el de antes del lavado asumiendo que la solubilidad
para el biodiesel es selectiva, y no influye la solubilidad con agua del que ya está dentro. De otro
modo habría que buscar un sistema con los tres componentes pero se dificultan los cálculos.

0,4977 g met en el biodiesel

Agua en el biodiesel: es la misma que la inicial. La fracción de agua en biodiesel es constante


independientemente del contenido de agua.

0,1926 𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙


Agua agregada:
1 mol aceite 3 mol metanol 97,6 mol biod 296𝑔 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙
100g aceite* 849,1929g aceite * 1 mol aceite
* 100 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 ∗ 1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙 ∗
10𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑎𝑔𝑟𝑒𝑔𝑎𝑑𝑎
=10,21 g agua agregada
100𝑔 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙

Agua en exceso:
10,21 g agua agregada+0,3208 agua producida-0,1926 g agua en el biodiesel=10,34 g agua en exceso
Fosfato de potasio presente en el biodiesel:

Fosfato que se solubiliza en agua:


1 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎 50 𝑔 𝑓𝑜𝑠𝑓𝑎𝑡𝑜
10,34 𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎 ∗ ∗ = 5,17𝑔 𝑓𝑜𝑠𝑓𝑎𝑡𝑜 𝑒𝑛 𝑎𝑔𝑢𝑎
1𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎 100 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎

Fosfato producido:
1,2611 g fosfato producido

Todo el fosfato es disuelto por el agua. No hay nada presente en el biodiesel después del lavado.

2-3 (son los mismos valores)


Fracciones molares de agua y metanol en el biodiesel:

Moles de agua en el biodiesel:


1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
0,1926 𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙 ∗ = 0,0107𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
18 𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎
Moles de metanol en el biodiesel:
1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡
0,4977 g met en el biodiesel*32,04 𝑔 𝑚𝑒𝑡 = 0,0155 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙

𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑎𝑔𝑢𝑎 0,0107 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎


𝑋𝑎𝑔𝑢𝑎 = = = 0,41
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑎𝑔𝑢𝑎 + 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 0,0107 + 0,0155 𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠

𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 0,0155 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙


𝑋𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 = = = 0,59
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑎𝑔𝑢𝑎 + 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 0,0107 + 0,0155 𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠
Ubicamos esas fracciones en el gráfico, para ver cuál es la temperatura alcanzada para la
destilación:

La temperatura a la que ebulle es de 48,75 ºC.

La composición del destilado es aprox Xmet=0,86

4.

La saponificación es la hidrólisis, promovida por una base, de las uniones éster de las grasas y
los aceites Uno de los productos es el jabón; la palabra saponificación deriva de la palabra latina
saponis, que significa “jabon. El jabón generalmente se obtiene hirviendo grasa animal o aceite
vegetal con una solución de hidróxido de sodio.

Químicamente, un jabón es la sal sódica o potásica de un ácido graso. El grupo carboxilato,


cargado negativamente, es hidrofilico (atraído por el agua), y la cadena de hidrocarburo larga es
hidrofóbica (repelida por el agua) y lipofílica (atraída por los aceites).
La segunda posibilidad para la fabricación de jabones es la neutralización de ácidos grasos con
álcali. Para ello, primero hay que hidrolizar las grasas y aceites empleando corrientes a alta
presión que separan los ácidos grasos de la glicerina o glicerol. Después se purifican los ácidos
grasos por destilación y ya se pueden neutralizar con el álcali para dar el jabón.

Al acidificar los jabones, al ser sales de ácidos grasos, reaccionan restaurando el ácido graso del
que provienen.

5.

Fase acuosa: Se asume que es la fase que se separa del biodiesel antes del lavado, en el ejercicio
indica que hay una separación de fases al comienzo y no especifica que lo que se utilizó en el
lavado se una a la fase acuosa del principio.

Metanol en exceso:

1 𝑚𝑙 𝑚𝑒𝑡
11,04 g met en exceso* = 14,03 𝑚𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜
0,7866gmet

Glicerina:
1 mol aceite 3 mol metanol 97,6 mol biod 1 mol glicerina 92,09 g glicerina
100g aceite* * * * *
849,1929g aceite 1 mol aceite 100 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 3 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑙 1𝑚𝑜𝑙 𝑔𝑙𝑖𝑐𝑒𝑟𝑖𝑛𝑎
1 ml glicerina
∗ =8,40 ml glicerina
1,26 𝑔 𝑔𝑙𝑖𝑐𝑒𝑟𝑖𝑛𝑎

Agua en exceso:

1 ml agua
0,1138 𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑒𝑛 𝑒𝑥𝑐𝑒𝑠𝑜 ∗ = 0,1138 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
1 𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎

Fosfato en fase acuosa:


1 ml fosfato
1,19 g fosfato en fase acuosa*2.564g fosfato = 0,464 ml fosfato

Volumen de la fase acuosa:


0,464 ml fosfato+0,1138 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎 + 8,40 ml glicerina+14,03 𝑚𝑙 𝑚𝑒𝑡anol= 23,0078 ml
totales

En teoría no hay ácidos grasos sin reaccionar pues la base de cálculo de 100 g de aceite
contempla que todos los triglicéridos presentes en este reaccionan. Se hará el cálculo para las
demás sustancias según la relación de volumen que hay para el solvente.
Cantidad de hexano:
1 ml hexano 0,65937 g hexano
23,0078 ml totales* =2,3 ml hexano* =1,52 g hexano
10 ml fase acuosa 1 ml hexano
Agua que se solubiliza:
0,01 g agua
1,52𝑔 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 ∗ = 1,52 𝐸 − 04𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑧𝑎
100 𝑔 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜

Esta cantidad es despreciable. El agua que queda es la misma: 0,1138 𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎

Metanol que se solubiliza:


100 g metanol
1,52𝑔 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜* = 3,29 g metanol solubiliza
46,2 𝑔 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜

El metanol que queda es:

11,04 g met en exceso- 3,29 g met solubiliza =7,75 g metanol que queda

La glicerina es prácticamente insoluble. Lo que queda: 6,67g glicerina

6.

Moles de agua que quedan:


1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
0,1138 𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎 ∗ = 6,32 𝐸 − 03𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
18 𝑔 𝑎𝑔𝑢𝑎
Moles de metanol que quedan:
1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡
7,75 g met *32,04 𝑔 𝑚𝑒𝑡 = 0,24 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙

Composición inicial de la mezcla (la misma en fase liquida):

𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑎𝑔𝑢𝑎 6,32𝐸 − 03 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎


𝑋𝑎𝑔𝑢𝑎 = = = 0,03
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑎𝑔𝑢𝑎 + 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 6,32𝐸 − 03 + 0,24𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠

Moles metanol 0,24 mol metanol


Xmetanol= = =0,97
moles agua+moles metanol 6,32E-03+0,24mol totales
Según el gráfico: La composición en fase gaseosa (que se condensa) es aprox de X met= 0,9875;
X agua= 0,0125.

No destiló: 6,67g glicerina


7. Se asumió que la totalidad de los ácidos grasos reaccionaron (son la base de cálculo)
por lo que no se agregó en ningún momento NaOH para recuperarlos luego de la
saponificación. El ejercicio no es claro sobre el uso de este compuesto como catalizador
de la reacción inicial. Se asumió que todo era KOH. Se tomará el porcentaje que da el
ejercicio para calcular cuánto habría de fosfato de sodio en relación con el de potasio
con el que se han hecho los cálculos.
100gfosfato de sodio
1,19g fosfato potasio * =238 g fosfato de sodio
0,5gfosfato de potasio
Primero se solubiliza con agua. El ácido oleico es insoluble mientras que ambos fosfatos
son solubles. Se puede decantar para obtener solamente la solución acuosa. Hay que
tener en cuenta que a pH 4,5 se presenta el fosfato H2PO4.
100ml agua
1,19g fosfato potasio * 22 g fosfato de potasio = 5,4 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎

100ml agua
238g fosfato de sodio* = 273,88 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
86,9 g fosfato de potasio
8.

Para la destilación inicial:


86 Moles metanol
Xmet=0,86=
100 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠

Para la segunda destilación:


98,75 Moles metanol
Xmet=0,9875=
100 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠
Composicion de la mezcla:
98,75+86 Moles metanol
Xmet= = 0,924
200 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠

9.

Según la figura número de platos teóricos: 3

Altura platos teóricos:


𝐴𝑙𝑡𝑢𝑟𝑎 𝑐𝑜𝑙𝑢𝑚𝑛𝑎 60𝑐𝑚
HETP= = = 20𝑐𝑚
𝑁𝑢𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑝𝑙𝑎𝑡𝑜𝑠 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠 3

10. Con etanol no es posible alcanzar casi 100% de pureza en una mezcla con agua por medio
de una destilación (así sea fraccionada). La mezcla alcanza un punto azeotropico al 96% de
pureza en etanol, que hierve a una temperatura de 78,2 ºC. Se debe recurrir a otras técnicas
como la destilación azeotropica con agentes de separación, tamices moleculares o ajustando la
presión para que el azeotropo se desplace.

11.

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