Importancia de la Química Orgánica

La Química orgánica esSEMANA importante

04: porque nos
permite conocer a los compuestos que tiene nuestro
organismo y cómo funciona, a los compuestos que se
encuentran en la naturaleza y juega un papel muy
2 A. HIDROCARBUROS
importante en el desarrollo de nuestra vida.

Estos compuestos se encuentran en las estructuras

celulares de los seres vivos y todas2018-II
sus funciones
vitales (respiración, alimentación, reproducción…) se
producen mediante la síntesis (génesis) y reacción de
estos compuestos.
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 HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS ALICÍCLICOS AROMÁTICOS

SATURADOS INSATURADOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

2
 HIDROCARBUROS

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH = CH2 ALIFATICOS

CH3 - C  CH

ALICÍCLICOS

3
 AROMÁTICOS
Naftaleno Antraceno

Fenantreno

4
 TIPOS DE CARBONOS E HIDRÓGENOS

2°
1°
C
2°
1° C C C C C C C 1°
C C C
3° C
1° 4°
1°
1°

5
 Tipos y números de carbono e hidrógeno

CH3 - CH2 - CH - CH3 1° 2° 3° T

C 3 1 1 5
CH3
H 9 2 1 12

CH3 1° 2° 3° 4° T
CH3 – C – CH2 – CH – CH3 C 5 1 1 1 8

CH3 CH3
H 15 2 1 0 18

6
 HIDROCARBUROS

• Metano: Es un producto de descomposición del material

orgánico que se crea en los pantanos y es el componente
principal del combustible "gas natural" o " gas de los
pantanos".
Se produce por una fermentación anaeróbica de la celulosa
bajo influjo de ciertos microorganismos. Los árboles y
plantas quedan cubiertos con agua por espacio de largo
tiempo se produce una fermentación bacteriana de los
constituyentes celulósicos de la vegetación.
El resultado es el desprendimiento de un gas inflamable
que forma burbujas en la superficie y que está compuesto
fundamentalmente de metano, junto con pequeñas
cantidades de hidrógeno, dióxido de carbono y nitrógeno.

(C6H10O5)n CH4 + CO2

7
 HIDROCARBUROS

• 2,2,4-trimetilpentano ""isooctano""(nombre trivial): se emplea

como estándar para clasificar otros hidrocarburos y mezclas de
los mismos. Al ""isooctano"" se le asigna el valor de 100 (en la
escala de "octano") en la cual el n-heptano representa un índice
de octanaje de 0. El combustible que es equivalente a una
mezcla de 90 de ""isooctano"" y 10 de n-heptano se le asigna el
número de 90.
• El grado de ramificación de un
hidrocarburo afecta no solo la
cantidad de calor que se libera cuando
el hidrocarburo sufre la combustión,
sino además la rapidez con la cual
reacciona. Cuando la gasolina se
quema con demasiada rapidez, en un
motor de combustión interna, se
produce el sonido que se describe
como "golpeteo"; el combustible arde
con tanta rapidez que explota.
8
 HIDROCARBUROS
• El número de octano de un combustible puede mejorarse
con la ayuda de aditivos como el tetraetilplomo. Sin
embargo para prevenir el depósito de plomo en las paredes
del cilindro y en las bujías, es necesario agregarle 1,2-
dibromoetano que reacciona con el plomo formando
dibromuro de plomo que es volátil. En tanto esto beneficia
a la máquina, no así a los hombres porque el dibromuro de
plomo es tóxico se va la atmósfera.
Características del dibromuro de plomo:
Cantidad mínima permisible en el aire: 25 ppm
Absorción por inhalación, ingestión o percutáneo
Patología:
Irritante, Necrosis central del hígado
Depresivo del sistema nervioso central
Signo y síntomas:
Irritación de los ojos y tracto respiratorio, Dermatitis,
Náuseas, vómitos, dolor abdominal, Diarrea, Ictericia.
9
Fracciones del petróleo crudo

Fracción Composición Contenido P.eb. (°C)

Gas Gas natural C1-C2
Gas licuado C3-C4 20
Gasolina E. de petroleo C5-C6 20-60
natural Ligroina C6-C7 60-100
Queroseno C11-C12 150-250
Gas oleo Grasa C13-C25 250-350
Combustible >de C18
Diesel
Líquido no Aceite C20-C30 350-450
destilable lubricante
Sólido no Coque de
Destilable petróleo y Estructuras No volátil y
asfalto policíclicas no destila.
10
 Equipo de destilación
fraccionada (de Laboratorio)

11
 NOMENCLATURA
N Estructuras Nombres
1 CH4 Metano
2 CH3CH3 Etano
3 CH3CH2CH3 Propano
4 CH3(CH2)2CH3 Butano
5 CH3(CH2)3CH3 Pentano
6 CH3(CH2)4CH3 Hexano
7 CH3(CH2)5CH3 Heptano
8 CH3(CH2)6CH3 Octano
9 CH3(CH2)7CH3 Nonano
10 CH3(CH2)8CH3 Decano
11 CH3(CH2)9CH3 Undecano
12 CH3(CH2)10CH3 Dodecano
13 CH3(CH2)11CH3 tridecano
12
 NOMENCLATURA

N Estructuras Nombres
14 CH3(CH2)12CH3 tetradecano
15 CH3(CH2)13CH3 Pentadecano
16 CH3(CH2)14CH3 Hexadecano
18 CH3(CH2)16CH3 Octadecano
20 CH3(CH2)18CH3 Eicosano
21 CH3(CH2)19CH3 Heneicosano
22 CH3(CH2)20CH3 Docosano
30 CH3(CH2)28CH3 Triacontano
33 CH3(CH2)31CH3 Tritriacontano
40 CH3(CH2)38CH3 Tetracontano
45 CH3(CH2)43CH3 Pentatetracontano
50 CH3(CH2)48CH3 Pentacontano
100 CH3(CH2)98CH3 Hectano
13
 NOMENCLATURA

Común
Prefijo n-
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 n-Butano
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 n-Pentano
Prefijo Iso
CH3 - CH --- CH3 Isobutano
|
CH3
Prefijo Neo
CH3
|
CH3 - C - CH2 - R
|
CH3
14
 NOMENCLATURA

Común de grupos alquilos univalentes

CH3 Metilo

CH3CH2 Etilo

CH3CH2CH2 n-Propilo

CH3CHCH3
Isopropilo
CH3CH
CH3
15
Nomenclatura común de grupos alquilos
univalentes
CH3CH CH2 Isobutilo

CH3
CH3CH CH2 CH2 Isopentilo

CH3
CH3CH CH2 CH2 CH2 Isohexilo
CH3

CH3CH CH2 CH2 sec-Butillo

16
Nomenclatura común de grupos
alquilos univalentes

CH3
Neopentilo
CH3C CH2
CH3
CH3 terc-butilo
CH3C
CH3
CH3
terc-pentilo
CH3C CH2 CH3

17
 Nomenclatura

1. Los prefijos numerales van seguidos por la terminación

ANO.
2. La cadena principal, es aquella cadena continua de
átomos de carbono más larga.

C C C C C C
C C C

18
 Nomenclatura

3. Numerar por el extremo más cercano al sustituyente

5 4 3 2 1
correcta
C C C C C C
7
6 C C C
3 4 5 6 7
C C C C C C
2 C C C
1
19
Nomenclatura

4. Si existen cadenas de átomos de carbono de igual

longitud que compiten para la selección como cadena
principal:

1
7
C C C C C C C
7
C C C
1 C
20
Nomenclatura
a) Cadena principal : a igual número de carbono
en la cadena principal, se escoge las más
ramificada
7 6 5 4 3 2 1
C C C C C C C

C C C
C.P=7C+ 2S
C

3 4 5 6 7
C C C C C C C
2 C C C
C.P=7C+ 3S 1 Correcta
C 21
Cadena principal
Ejemplo: elegir la cadena principal:

CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

22
Cadena principal
A igual longitud, se escoge la más ramificada
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

9 C+2S

9 C+3S
Correcta
23
b) A igual número de carbono y sustituyentes, se escoge
la que tiene menor numeración
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3
CH3 CH CH2 CH3
CH3

9 C + 3 S(2,4,7)

9 C + 3 S(3,4,7)
24
 NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILOS

5.- Los grupos alquilos univalentes se

originan por la salida de un hidrógeno
de un alcano. Se nombran como los
alcanos pero se cambia la terminación
"ano" por il o ilo.

Isopropilo Isobutilo Isopentil

Isohexilo Neopentilo sec-butil
terc-pentilo ter-butilo

25
 Nomenclatura

RAÍZ O
Sustituyentes PREFIJOS SUFIJO O
NUMERALES TERMINACIÓN

4-Etil - 2-metil hept ano

7 6 5 4 3 2 1
C C C C C C C
CH2 CH3
CH3
26
 Nomenclatura

7 6 5 4 3 2 1
C C C C C C C
CH3 CH2 CH3
CH3

4-Etil - 2,5-dimetil hept ano

27
PROPIEDADES QUÍMICAS

Reacción de halogenación
Luz
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Luz
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

Luz
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

Luz
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
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Se utiliza como combustible y materia prima
para obtención de productos clorados.
El cloruro de metilo (gas), se ha utilizado
como fluido compresible en los sistemas de
refrigeración.
El cloruro de metileno se utiliza como
disolvente
El cloroformo se emplea como anestésico y
disolventes

El tetracloruro de carbono se usa como

disolvente para el desmanchado de ropa
(lavado en seco) y para extinguir incendios
29
HIDROCARBUROS

Éste último, mediante una síntesis indirecta se obtienen

derivados fluorados del tipo de los freones
“clorofluorocarbonos”. Como los freones son sustancias
incombustibles y gaseosas a temperatura ambiente, se usan
en grandes cantidades como fluidos en los sistemas de
refrigeración (el más utilizado es el CCl2F2) y como
impulsores de aerosoles enlatados o productos para
rociados "sprays".

30
Los freones producen la degradación del ozono
que protege a la tierra al absorber las
radiaciones UV de alta energía)

El teflón es un plástico inerte, debido a la

ausencia de enlaces C e H. (C2F2)n

Propano: En condiciones normales puede

licuarse y guardarse a presión; es empleado a
manera de combustible en la calefacción y
cocina de uso doméstico.

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 INDICADORES DE LOGRO:
• Aplica el conocimiento estructural de los
compuestos orgánicos a los hidrocarburos y
permite clasificarlos en sub-familias de compuestos
hidrocarbonados.
• Aplica adecuadamente los sufijos en la
nomenclatura.
• Identifica y relaciona la nomenclatura IUPAC
clásica y vigentes, con las propiedades de los
hidrocarburos alifáticos saturados.

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