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Universidad de Antioquia

Informe:
Propiedades químicas de lo carbohidratos

Laboratorio Química Orgánica

Facultad ciencias farmacéuticas y alimentarias

2019
Práctica: propiedades químicas de los carbohidratos
A. Objetivo General
● Identificar los carbohidratos de acuerdo con su reactividad en presencia de
diferentes reactivos.
B. Objetivo Específico
● Reconocer algunos carbohidratos reductores preparando las osazonas
correspondientes.
● Diferenciar los carbohidratos reductores y no reductores con el reactivo de
fehling.
● Establecer diferencias entre aldosas y cetosas utilizando el reactivo de
seliwanoff
● Hidrolizar la sacarosa y el almidón

1. Introducción
Los carbohidratos son polihidroxialdehidos, polihidroxialdehidos o sustancias que
por hidrólisis producen los anteriores compuestos. Estos compuesto se clasifican de
la siguiente manera:
a. Monosacáridos: son carbohidratos que no se pueden hidrolizar para
producir otros más simples. Estos, a su vez, pueden ser aldosas o cetosas,
según tengan un grupo aldehído o cetona, respectivamente.
b. Disacáridos: son carbohidratos que por hidrólisis producen dos moléculas
iguales o diferentes. Como ejemplo tenemos la sacarosa, la cual proporciona
por hidrólisis una molécula de glucosa y otra de fructosa.
c. Oligosacáridos: son carbohidratos de masa molecular relativamente alta
que contiene entre tres y nueve unidades de monosacáridos. Un ejemplo lo
proporciona la rafinosa, C18H32O16.
d. Polisacáridos: son polímeros naturales, compuestos por diez o más
unidades de monosacáridos. Los almidones, dextrinas y la celulosa son
ejemplos de polisacáridos lineales y ramificados.
Reacciones características
a. Estructura cíclica: Los carbohidratos se encuentran, predominantemente en
forma cíclica. Los enlaces que unen las moléculas de monosacáridos para
formar disacáridos, oligosacáridos o los polisacáridos se denominan enlaces
glicosidicos, estos son los que se rompen cuando estos compuestos son
sometidos a hidrólisis.
b. Formación de osazonas: Debido a la presencia del grupo carbonilo, los
monosacáridos, en su forma abierta, reaccionan con el reactivo de
fenilhidrazina para formar la fenilhidrazona y en exceso de reactivo, producen
la osazona correspondiente.
c. Carbohidratos reductores: son aquellos que se pueden oxidar en
condiciones leves utilizando los reactivos de tollens, fehling o Benedict, como
es el caso de las aldosas y las 𝛼- hidroxicetonas.
d. Hidrólisis de carbohidratos: El tratamiento de los disacaridos, polisacaridos
y polisacáridos con ácidos o algunas enzimas específicas, conducen al
rompimiento del o los enlace (s) glicosídico (s) dando por resultado las
unidades de monosacáridos respectivamente.
Hidrólisis de la sacarosa: la sacarosa es un disacárido no reductor por
tener los dos carbonos anoméricos formando glicosídico. sin embargo,
cuando se hidroliza se producen los monosacáridos glucosa y fructuosa, los
cuales reducen el reactivo de fehling.
e. Prueba de Molisch: El tratamiento de los disacaridos y polisacaridos con
ácidos concentrados causa inicialmente la hidrólisis de ellos y posteriormente
los monosacáridos formados se deshidratan obteniéndose un aldehído cíclico
denominado furfural si son pentosas o en hidroximetil furfurales si son
hexosas.
f. Prueba de seliwanoff: El reactivo de seliwanoff está formado por ácido
clorhídrico concentrado y resorcinol. En la reacción el resorcinol forma un
complejo de color rosado o rojo con el hidroximetilfurfural de las aldohexosas
o cetohexosas respectivamente.
2. Datos
Tabla 1: Reactivos
N° N° Tubos sustrato cantidad reactivo cantidad
Experimento

T1 D-glucosa Clorhidrato de
fenilhidrazina
1 T2 D-fructosa 0.5 ml + 1ml
acetato de
sodio
T3 Sacarosa

T4 Almidón

T1 D-glucosa
Fehling A 0.25 ml
T2 D-fructosa 0.5 ml + +
2 Fehling B 0.25 ml
T3 Sacarosa

T4 Lactosa

T1 D-glucosa
Molisch 0.5 ml
T2 D-fructosa + +
3 0.5 ml al ácido sulfúrico 0.75 ml
1%
T3 Sacarosa
T4 Almidón

T1 D-glucosa
4 0.5 ml seliwanoff 0.5 ml
T2 D-fructosa al 1%

T3 Sacarosa

T4 Almidón

sacarosa 1% Fehling A 0.25 ml


5 T1 + 0. 5 ml + +
Ácido Fehling B 0.25 ml
clorhídrico + +
NaOH 25% 0.3 ml

T1 Lugol
6 Fehling A 0.25 ml
T2 HCl 0.25 ml + +
(concentrado) Fehling B 0.25 ml
+ +
T3 HCl NaOH 25% 0.15 ml
(concentrado)

7 T1 Zumo Fehling A
naranja 1 ml + 0.25 ml
Fehling B

T1 Papa Trozo de yodo-yoduro


8 papa al 25 % 0.05 ml

3. Resultados
Tabla 2: Resultados
Nº de experimento Nº de tubos Resultado

T1 el sólido se formó a los 35 minutos

1 T2 el sólido se formó a los 25 minutos

T3 pasaron más de 40 minutos y el sólido


nunca se formó

T4 pasaron más de 40 minutos y el sólido


nunca se formó

T1 se tornó naranja al cabo de 1 minuto con


30 segundos.
2
T2 se tornó al cabo de 1 minuto color naranja

T3 se tornó azul a los 3 minutos

T4 se tornó naranja de 2 minuto

T1 Se tornó Rosa muy claro con puntos


negros
3
T2 Se tornó rosa más oscuro con otra solucion
mas oscura, negro

T3 Se tornó rosa casi transparente con


precipitada negro oscuro

T4 Se torno morado con precipitado negro

T1 Último en reaccionar

4 T2 Segundo en reaccionar

T3 Primero en reaccionar

T4 No reaccionó

5 T1 Se tornó verde, azul y despuès café

T1 Color azul oscuro

Se tornó verde
6 T2
Violeta muy oscuro

Apariencia verde por líquido azul con


T3 suspensión amarilla

Violeta muy oscuro

7 T1 Se tornó naranja ladrillo


8 VR 1 Se tornó negro

4. Análisis de resultados

En la primera parte, se experimentó con fenilhidrazina de acetato de sodio. Debido


a la presencia del grupo carbonilo, los monosacáridos reaccionan con el reactivo
fenilhidrazina para formar fenilhidrazona y en exceso de este, producen ozasona. Se
puede decir, entonces, que para la fructosa y la glucosa, la fenilhidrazina de acetato
de sodio fue suficiente y hubo exceso tras el calentamiento, por tal razón se
presentó un precipitado, sin embargo, para el caso de la sacarosa, la prueba fue
negativa.
Para la segunda parte, se experimentó con el poder reductor de los carbohidratos,
que teóricamente dice que se pueden oxidar en condiciones leves, con los reactivos
Tollens, Fehling o Benedic. De acuerdo a la guía en un medio alcalino se da un
equilibrio de isomerización cetosa-enodiol- aldosa. Entonces por eso se puede ver
ese orden de reacción en donde la fructuosa al ser una cetosa se dio primero, le
siguió la glucosa y terminó con lactosa y la sacarosa no se oxido.

En la tercera parte se experimentó con el reactivo de Molish y el ácido sulfúrico, el


reactivo de Molish ayuda a identificar la presencias de carbohidratos en una
solución tiñendo la solución y formando un anillo color violeta; cuando la reacción es
positiva es porque se ha formado el anillo y la solución se ha coloreado lo que indica
que hay azúcares en la solución, mientras que en una reacción negativa no hay
coloración ni anillo violeta. El acido sulfúrico hidroliza los carbohidratos formando
monosacáridos, luego estos monosacáridos se deshidratan dando lugar a furfurales
e hidroximetilfurfurales que luego reaccionan con el reactivo de Molish formando
productos de color rosado. La coloración de los tubo 1 (D-glucosa) y 2 (D-fructuosa)
fue más rápida debido a que son monosacáridos y sus furfurales pudieron
reaccionar más rápido con el reactivo, mientras que en el tubo 3 (sacarosa que se
hidroliza formando glucosa y fructuosa, dos monosacáridos) y 4 (almidón que se
hidroliza y forma glucosa, un monosacarido) la coloración fue más demorada debido
a que al ser un disacárido y polisacárido primero tenían que pasar por la hidrólisis
para que así los monosacáridos formados actuarán con el reactivo. Sin embargo la
reacción fue positiva para las tres soluciones pues se observó tanto la coloración
como el anillo violeta

En la cuarta parte de la prueba experimental se pudo observar con ayuda del


cambio de color arrojado en las soluciones preparadas, cuáles eran los
carbohidratos conformados por cetonas y cuales por aldehídos, teniendo en cuenta
que el reactivo de seliwanoff utilizado nos ayuda a distinguir entre cetosas y
aldosas, debido a que solo reacciona con cetosas coloreando la mezcla de rojo, se
puede decir que el tubo 2 y 3 en donde se mezcló fructuosa y sacarosa
respectivamente con el reactivo dio positivo para la prueba de seliwanoff dando un
color rojo e indicando que son una cetosa, mientras que los tubo 1 y 4 dieron
negativo para la prueba lo que indica que la D-glucosa y el almidón no son cetosas
sino aldosas. Lo anterior se puede explicar debido a que las cetosas al entrar en
contacto con el acido fuerte presente en el reactivo producen derivados furfuricos de
forma más rápida que las aldosas, que reaccionan con la resorcina del reactivo
dando una coloración roja; en el caso de la sacarosa que es un disacárido dio
positivo porque primero fue hidrolizada por el ácido formando fructosa y esta última
fue la responsable de la coloración roja.
En la quinta parte del laboratorio se estudio y observo la hidrólisis de la sacarosa.
Teniendo en cuenta que la sacarosa (azúcar no reductor debido a que sus carbonos
anoméricos están unidos mediante un enlace glucosídico) es un disacárido, su
mezcla con el ácido clorhídrico condujo a su hidrólisis y a la formación de fructosa y
glucosa (mososacaridos reductores), luego al añadir Fenhling A y Fehling B
(reactivos que se encargan de identificar azúcares reductores) y posteriormente
NaOH, se obtuvo una coloración café tierra que indica el poder reductor de los
monosacáridos sobre el reactivo, es decir, el reactivo se redujo a óxido de cobre rojo
que da el color característico. Es importante tener en cuenta que este reactivo
trabaja con el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos, el carbonilo se
oxida a ácido y luego reduce la sal de cobre en medio alcalino a oxido de cobre,
dando lugar a la coloración café tierra.
En la sexta parte de la práctica hidrolizamos el almidón, teniendo en cuenta que el
almidón es un polímero de la glucopiranosa. Este tiene dos cadena, una lineal
llamada amilosa y otra muy ramificada, que se llama amilopectina. El almidón se
hidroliza produciendo moléculas de glucosa, esa hidrólisis puede comprobarse con
el reactivo de lugol, el cual forma un complejo azul de inclusión con la amilosa pero
no con la glucosa. Para nuestra práctica dio positivo para el tubo uno, en el que se
observan dos fases una de un azul muy fuerte y las otras dos negativo, pues solo se
observa una fase trasparentosa. Se puede deducir que solo hubo hidrólisis con el
tubo uno y la reacción del almidón y el lugol.
En la séptima parte utilizamos zumo de naranja y le añadimos el reactivo de fehling
y nos dio un color anaranjado- tirando a rojo lo que nos dice que la prueba fue
positiva, ya que el reactivo de fehling se utiliza para la detección de azúcares
reductores oxidando convirtiéndola en una sal cuprica que posteriormente se
convierte en oxido de cobre y se tinta roja.
En la octava parte se hace la prueba de yodo usada para determinar la presencia o
alteración de almidón u otros polisacáridos. la amilosa se junta con el yodo y tinta la
solución de un color azul oscuro tirando a negro

5. Conclusiones
Los carbohidratos tienen una estructura definida pueden ser
monosacáridos,disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Los monosacáridos
reaccionan de acuerdo a los grupos hidroxilo y carbonilo que poseen. Los
disacáridos y los polisacáridos se pueden hidrolizar para producir monosacáridos.
En esta práctica llegamos a conocer la importancia de cada una de las pruebas que
realizamos, y así poder conocer carbohidratos, acción reductora de azúcares, etc.
Las pruebas de Fehling y Tollens son útiles en la identificación de los azúcares
reductores.La prueba de Seliwanoff identifica cetohexosas o aldohexosas según
tiempos de reacción, la formación de Osazonas permite identificar azucares
reductores. Se visualizó el poder reductor de los azúcares y su hidrólisis.

6. Preguntas
1. A qué cree usted que se debe la diferencia de comportamiento del almidón con la
solución de lugol en caliente y en frío?
El almidon es un glúcido, cuya fórmula es compleja, al calentarlo las moleculas
adquieren energia, y se adquieren mayor apertura entre las mismas, y es aqui
donde entra el yoduro de potasio, creando un compuesto de inclusion, no otra
molécula distinta, al meterse entre los átomos el yoduro de potasio se adquiere el
color, y por supuesto al ya no haber calor, las aperturas se cierran y e KI sale, y
desapareciendo el color.
2. ¿se puede preparar el acido D-glucónico por oxidación de la D-glucosa con el
reactivo de Fehling o el reactivo de Tollens?
Si se puede, el reactivo de Fehling o Tollens actúa sobre el carbonilo, ya que el
ácido D- gluconico y la D-glucosa tienen grupos funcionales degradables con
facilidad, posteriormente se formará el ácido correspondiente, en el caso de la
glucosa, el ácido gluconico.
3. cual es el reactivo que se utiliza generalmente para preparar el acido D(+)-
glucónico?
El reactivo empleado es el alfa D-glucosa el cual se oxida por el empleo de la
enzima glucosa oxidasa para así a través de un proceso dar como resultado el
ácido. La enzima empleada es una flavoproteína que remueve dos hidrógenos de la
glucosa reduciendo.
industrialmente, son utilizados diferente métodos para la obtención de dicho ácido
debido a sus bajos costos; la utilización de bacterios y hongos producen gluconico a
partir de glucosa. Los más utilizados son hongos y entre cepas de Aspergillus niger
siendo en general la cepa de elección la NRRL 3 debido a que no producen
paralelamente ácidos cítricos y oxálico bajo condiciones de operación.
4. Dibuja fórmulas estructurales para la sacarosa, la maltosa y la lactosa. ¿cual de
estos disacáridos presenta mutarrotación?
Sacarosa: en enlace no es, estrictamente hablando, acetalico, ya que estan
reaccionando dos OH hemiacetalicos. Como no queda ninguno carbono anomerico
libre, estos disacáridos no podrán presentar mutarrotación.
Maltosa: presentan el fenómeno de la mutarrotación, Pues en ellos, el carbono
anomérico de un monosacárido reacción con un OH alcohólico de otro.

Lactosa: presentan el fenómeno de la mutarrotación. Pues en ellos, el carbono


anomérico de un monosacárido reacción con un OH alcohólico de otro.

5. ¿Qué conclusiones se pueden sacar sobre las configuracion de los atomos de


carbono, C3, C4 y C5 de la D(+)-glucosa y D(+)-fructuosa, como resultado de la
preparación de sus osazonas?
Las osazonas se preparan por reaccion de un monosacarido con la fenilhidrazina.
El monosacárido puede ser un aldehido o una cetosa R-co.CH2OH.
Aquí lo importante es ver que entran dos moléculas de hidracina en el
monosacárido, la primera en el C1 y la segunda en el C2. Esta reacción no afecta al
resto de la configuración del monosacárido. Es decir, el C3, C4,C5, etc, permanecen
inalterados.
Este es el caso de la D(+)-glucosa y la D(+)-fructuosa, que solo difieren en la
posición del carbonilo (la glucosa es un aldehído, y por tanto tiene el carbonilo en el
C1 y la fructuosa es una cetosa, y por tanto tiene el carbonilo en el C2). por lo tanto,
la conclusion que podemos sacar es que si como resultado de la reacción con
fenilhidrazina obtenemos la misma osazona, entonces la configuración de los
átomos de carbono C3,C4 y C5 son iguales.
6. cuales son los azúcares reductores que contienen el zumo de naranja y cual es el
porcentaje de cada uno de ellos?
Azúcares reductores la relación es de 5,2 g/100 g de zumo, lo que nos indica que el 5,2
% del zumo contiene azúcares reductores, de los que destaca la fructosa, galactosa, y
glucosa. De ese 5,2 % un 3% corresponde a fructosa, el 2,2 % restante se comparte en
partes iguales entre la galactosa y la glucosa, dependiendo de la cosecha y la
intensidad de luz solar que recibe el fruto.

7. Qué productos se obtendrían al tratar la maltosa con metanol en medio acido?


Responda la misma pregunta para la glucosa y la lactosa y escriba las ecuaciones
correspondientes.
C12H22O11 + CH3OH + H2SO4 --------------------------- C6H12O6 (glucosa) + C6H12O6 (glucosa)
Al mezclar la maltosa con metanol y acido sulfúrico, esta se combina con una
molécula de agua y se divide en dos monosacáridos: dos moléculas de glucosa. La
hidrólisis de la maltosa se debe a que el acido concentrado rompe los enlaces
glucosidicos.
C12H22O11 + CH3OH + H2SO4 --------------------------- C6H12O6 (galactosa) + C6H12O6 (glucosa)
La lactosa al mezclarse con metanol y acido sulfúrico, se combina con una
molécula de agua y se divide dando lugar a dos monosacáridos: una molécula de
glucosa y otra de galactosa. La hidrólisis de la lactosa se debe a que el acido
concentrado rompe los enlaces glucosidicos.
C6H12O6 + CH3OH + HCl ------------------------------ CH3-D-glucosido

Cuando se trata D-glucosa, con metanol y acido clorhídrico, el metil-D-glucosido


formado solo tiene un grupo metil, sin embargo perduran las propiedades de un
acetal, en contacto con agua, no se reconvierte a aldehído ni alcohol si no que
necesita de una hidrólisis por ácidos acuosos.
Hay que tener en cuenta que la maltosa y lactosa tienen la misma fórmula empírica,
al igual que la galactosa y la glucosa.
Referencias.
-Guia practicas de quimica organica