Derivados halogenados

Los derivados halogenados o halogenuros de alquilo, derivan de los hidrocarburos, en los que uno o más
hidrógenos se sustituyen por halógenos, el átomo de halógeno presente en la estructura está unido por un enlace
covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3. Su fórmula general es R-X, donde X puede ser cualquier
halógeno: -F, -Cl, -Br, -I. Se nombran de acuerdo a las reglas IUPAC de los alcanos, el halógeno se considera un
sustituyente más de la cadena principal, los derivados halogenados sencillos reciben nombres triviales como
haluros de alquilo, es decir se emplea el nombre del anión (cloruro, fluoruro, Ioduro, Bromuro) seguido del nombre
del grupo alquilo correspondiente.
De las propiedades físicas de los derivados halogenados se tienen puntos de ebullición mayores que los alcanos
con el mismo número de carbonos aumentando con la masa atómica del halógeno, a pesar de su polaridad son
insolubles en agua pero pueden disolverse en disolventes no polares como el tetracloruro de carbono, éter de
petróleo y benceno, su densidad se mide en función al peso atómico del halógeno, siendo los derivados
monofluorados y monoclorados menos densos que el agua. Los derivados halogenados participan en reacciones
de sustitución que permiten obtener con cierta facilidad otros compuestos orgánicos importantes, tales como
alcoholes, éteres, alcanos, etc. Los derivados halogenados se emplean como disolventes industriales, anestésicos
o antisépticos en medicina, fabricación de extintores de incendios, insecticidas, polímeros fluorados como el teflón,
refrigerantes y propelentes. Algunos derivados halogenados, los fluidos de sistemas refrigerantes y aerosoles,
conocidos como freones, los Cloro Fluoro carbonos (CFC) causan un daño ambiental destruyendo la capa de
ozono.

Nomenclatura derivados halogenados

Para nombrar estos compuestos se siguen las mismas reglas que en los hidrocarburos
(alcanos, alquenos, alquinos...). Primero se elige la cadena principal, a continuación se
numera la cadena y finalmente se nombra el compuesto teniendo en cuenta el nombre de
los nuevos radicales (flúor, cloro, bromo y yodo).
Usos de los derivados halogenados

Los halogenuros de alquilo se emplean como disolventes industriales, anestésicos, refrigerantes, agentes fumigantes,
plaguicidas y como reactivos orgánicos en el laboratorio. El cloruro de metilo o clorometano (CH3Cl) es un gas que se
utiliza como agente refrigerante en las instalaciones frigoríficas. El diclorometano o dicloruro de metilo (CH2Cl2) se
utiliza como disolvente, para descafeinar el café y como removedor de pinturas. El triclorometano o cloroformo (CHCl3),
se utiliza como disolvente. En la década de los 60´s se utilizó como anestésico, pero dejó de utilizarse debido a su
toxicidad ya que produce daños severos al hígado, riñones y corazón. Recientemente el haloetano (CF3CHClBr) se ha
utilizado como anestésico por inhalación ya que es eficaz y relativamente poco tóxico. El tetraclorometano o
tetracloruro de carbono (CCl4) se utiliza como disolvente, para limpieza en seco, de muebles, tapices y ropa. Pero debe
ser manejado con cuidado, ya que es venenoso y se acumula en el hígado. El cloruro de etilo o cloroetano (CH3CH2Cl) se
utiliza como anestésico local por los deportistas, para insensibilizar las áreas golpeadas. Al ser aplicado sobre la piel,
se evapora rápidamente, ya que absorbe gran cantidad de calor y el enfriamiento resultante adormece las
terminaciones nerviosas. El 1,2-dibromoetano o bromuro de etileno (CH2BrCH2Br), se utilizaba como insecticida y
fumigante, en las frutas cítricas tropicales y granos almacenados, pero su venta y uso se ha venido restringiendo debido
a que ocasiona cáncer. El Bromuro de metilo (CH3Br) es un insecticida muy utilizado en productos no perecederos
destinados a la exportación como: frutos secos, cereales, verduras, maderas, etc. Se utiliza También en la desinfección
de almacenes, silos, molinos, etc. Así como en la desinfección de camiones, barcos, aviones. En 1992 se reconoció
oficialmente al bromuro de metilo como uno de los responsables del deterioro de la capa de ozono. La disminución de la
capa de ozono conlleva un aumento de las radiaciones ultravioletas de tipo B que llegan a la corteza terrestre.

Tanto los hidrocarburos halogenados como el bromuro de metilo actúan como catalizadores de la reacción que destruye
la capa de ozono. Existe un elevado número de alcanos parcialmente fluorados, que son sobradamente conocidos en el
mercado por su uso como fluidos en sistemas de refrigeración y como aerosoles. Estos compuestos son los llamados
clorofluorocarbonos, comercialmente conocidos como freones. Hoy en día, su uso va disminuyendo, por el grave daño
ambiental que ocasionan al destruir la capa de ozono.

Los derivados halogenados: son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Se
les denomina haluros o halogenuros.

Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros;
si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su
molécula se les llama polihaluros.

Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para
la síntesis de muchos compuestos orgánicos.

Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo:

Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes
alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituye a
un hidrógeno.

Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumentan con el aumento del peso atómico
del halógeno.

Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yoduros
son más densos que el agua. Para un mismo halógeno la densidad disminuye a medida que aumenta el
tamaño del grupo alquilo.

Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el
tamaño del grupo alquilo.
Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no
forman puentes de hidrógeno.

Los haluros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones, dependiendo de los sustituyentes.
Generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es el cloro, se emplean como disolventes; en
aquellos donde el sustituyente es el flúor se emplean como refrigerantes y muchos de los compuestos
donde el sustituyente es bromo se emplean como pesticidas.

Posee mucha importancia; debido a sus usos y aplicaciones industriales como son por ejemplo:
- Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de organismos
biológicos.
- Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso esta siendo reducido
gradualmente por su daño a la capa de ozono.

También se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina.

 El tricloruro de metilo (CHCl3) o cloroformo es un líquido incoloro y de olor dulzón con propiedades
sedantes y anestésicas si se inhala o ingiere. El mecanismo exacto por el que actúa una vez entra en el
organismo no se ha determinado con precisión, pero se cree que incrementa el movimiento de los
iones de potasio en el sistema nervioso.

Lo que sí sabemos es que sus efectos no son instantáneos. Hace falta respirar la sustancia durante
entre dos y cinco minutos para caer inconsciente. Los efectos inmediatos de una concentración de 100
partes por millón en el aire son mareos, cansancio y dolor de cabeza, pero no una inconsciencia tan
fulminante como la que vemos en las telenovelas y en las películas. Por otra parte, es preciso seguir
administrando la sustancia para que la persona permanezca dormida. De lo contrario recupera la
consciencia en minutos. Es posible que el protagonista de nuestro vídeo llevara ya tiempo inhalando
la sustancia por no manejarla con la debida precaución, pero desde luego no basta con inhalar el trapo
durante dos segundos.
Aunque tuvo su momento de popularidad como anestésico quirúrgico, el cloroformo dejó de usarse en
los quirófanos más allá de los años 30, y había una buena razón para ello: puede matar al paciente.

Los médicos pronto descubrieron que es muy difícil determinar la dosis correcta de cloroformo para
mantener a una persona anestesiada sin peligro. Si no se tiene cuidado, anestesia la lengua y esta se
retrae, obstruyendo las vías respiratorias. Además de poder morir de asfixia, el cloroformo alcanza
niveles tóxicos muy rápidamente. En caso de sobredosis causa náuseas, vómitos, hipertermia,
dificultades respiratorias, coma por insuficiencia hepática o incluso la muerte por paro cardíaco. Para
rematar, hay indicios firmes de que es cancerígeno

En definitiva, que respirar cloroformo de un trapo no es la mejor de las ideas. Aunque ya no se usa
como anestésico, la sustancia se sigue empleando a nivel industrial como pesticida, limpiador y
disolvente. Es también una de las pocas sustancias de su clase que se produce en la naturaleza sin
intervención humana. Varias especies de algas y hongos la generan, y de hecho el 90% de las
emisiones mundiales de cloroformo provienen de estas fuentes naturales. Por fortuna, el compuesto
es tan volátil que se evapora y se descompone en el aire antes de que pueda tener ningún efecto.
El cloroformo no duerme a las personas inmediatamente.
De hecho, se necesitan al menos cinco minutos de inhalación para que sea eficaz, lo que
significa que en el mundo real, el uso de cloroformo de esta manera básicamente nunca
funcionaría.