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FIGMM-UNI

INFORME QUIMICA II
Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos

FIGMM 0
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

“Año de Buen Servicio al Ciudadano”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA


FACULTAD DE INGENIERIA GEOLOGICA MINERA Y METALURGICA

Área Académica de Ciencias Básicas


INFORME N0 8

“Propiedades físicas y químicas de los


hidrocarburos”

CÓDIGO:

QU114R

ALUMNOS:

-YUPANQUI SANCHEZ JUNIOR G. 20161074K

-BARRIOS SOTO BRAYAN NICANDER 20161298F

-FLORES CARDENAS TOMY JOAN 20164544H

-GABANCHO ESCOBAR CHRISTIAN H. 20162690G

PROFESOR:

-PEREZ MATOS EDGAR ADEMAR

FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 15-06-2017

FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME: 22-06-2017

FIGMM 1
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

INDICE

Página

1. Carátula…………………………………………………………………………………………………….………1

2. Título del experimento, autor, fecha de realización……………….……………….….………1

3. Introducción……………………………………………………………………………………………….…….3

4. Objetivos……………………………………………………………………………………………………….…4

5. Fundamento teórico………………………………………………………..……………………………...5

6. Materiales……………………………………………………………………………………..………………16

7. Parte experimental….…………………………………………………..…………………………………18

8. Cuestionario……………………………………………………………………………………………….….23

9. Observaciones……………………………………………………………………………………..………..29

10. Conclusiones…………………………………………………………………………………………….……30

11. Recomendaciones…………………………………………………………………………….……………31

12 Aplicaciones……………………………………………………………………………………………………32

13. Bibliografía……………………………………………………………………………………………..……..35

FIGMM 2
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

INTRODUCCIÓN
Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclica. En
los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los
átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener
una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman
uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según
su comportamiento químico en saturados e insaturados y estos a su vez en alcanos,
alquenos y alquinos.

Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las
industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no son
sólo combustibles, sino que a través de procesos más avanzados se separan sus
elementos y se logra su aprovechamiento a través de la industria petroquímica.

Además de ser fuente de energía para el mundo moderno, son también un recurso para
la fabricación de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil.

La industria de la petroquímica, ha multiplicado el uso del petróleo en la fabricación de


diferentes objetos fabricados con plásticos y fibras sintéticas. Muchas cosas que nos
rodean como lapiceros, la tela de la ropa de baño, las cremas, las pinturas, los
insecticidas, muchas partes de las máquinas y de los electrodomésticos, y aún las
botellas de gaseosa requieren de la petroquímica para existir.

En esta práctica de laboratorio observaremos algunas de las propiedades físicas y


químicas de los hidrocarburos, como la reactividad de los alcanos además compararla
con la de los alquenos y alquinos. También obtendremos en el laboratorio acetileno y
estudiaremos sus propiedades.

FIGMM 3
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

 Estudiar las propiedades físicas y químicas de algunos hidrocarburos

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

 Comprobar la reactividad de los alcanos


 Estudiar las propiedades de los alquenos
 Obtener acetileno y estudiar sus propiedades
 Comparar la reactividad de los alcanos, alquenos y alquinos
 Realizar la combustión de gasolina o n-hexano
 Observar las reacciones de los hidrocarburos con el agua de bromo
y el permanganato de potasio

FIGMM 4
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FUNDAMENTO TEÓRICO
HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de


carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de
carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los
compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono
pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula
otros elementos químicos (heteroátomos), se denominan hidrocarburos sustituidos.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos.
Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los
tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los
alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: Los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez


se clasifican en:

 Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos


tienen cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp3).
 Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace
doble (alquenos u olefinas) o triple (alquinos o acetilénico) en sus enlaces de
carbono.

HIDROCARUROS AROMÁTICOS: Los cuales presentan al menos una estructura que


cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de
hibridación sp2 y que el número de electrones en resonancia sea par no divisible entre
4).

FIGMM 5
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ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es
CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos
saturados.

ALCANOS ALIFÁTICOS

En los alcanos alifáticos, tanto los de cadena lineal y como los de cadena ramificada, la
relación C/H es de CnH2n+2, siendo "n" el número de átomos de carbono de la molécula.
Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos
orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático, parafinas (del latín, poca
afinidad).

El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales
griegos: pentano, hexano, heptano

1 Metano CH4

2 Etano C2H6

3 Propano C3H8

4 n-Butano C4H10

FIGMM 6
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CICLOALCANOS

Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos alcanos
de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n. }

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

Punto de ebullición

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse


menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición, además los alcanos se
caracterizan por tener enlaces simples.

Hay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

 el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la


masa molecular del alcano
 el área superficial de la molécula

Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el


CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el
C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los
posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto
de ebullición de los alcanos está determinado
principalmente por el peso, no debería
sorprender que los puntos de ebullición tengan
una relación casi lineal con la masa
molecular de la molécula.

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor


punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la
superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre
moléculas adyacentes. Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos

FIGMM 7
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de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las
moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.

Punto de fusión

El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia


similar al punto de ebullición. Esto es, la molécula más
grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una
diferencia significativa entre los puntos de fusión y los
puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura
más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida
requiere energía para poder romperse durante la
fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor
construidas requerirán mayor energía para la fusión.
Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o
menores que la de los alquenos

Conductividad

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente


por un campo eléctrico.

Solubilidad en agua

No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua.


Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están
apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un
incremento en el orden molecular. Como no hay enlaces significativos entre las
moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere
que esta reducción en la entropía se minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano
y el agua: se dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros solventes

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se


denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en
todas las demás proporciones.

FIGMM 8
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Densidad

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de


carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la
capa superior en una mezcla de alcano-agua.

Geometría molecular

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a


sus características físicas y químicas. Se deriva de
la configuración electrónica del carbono, que tiene
cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono en los
alcanos siempre tienen hibridación sp3, lo que quiere decir que
los electrones de valencia están en cuatro orbitales
equivalentes, derivados de la combinación del orbital 2s y los
orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energías idénticas,
están orientados espacialmente en la forma de un tetraedro,
con un ángulo de 109.47° entre ellos.

Longitudes de enlace y ángulos de enlace

Una molécula de alcano tiene solo enlaces simples C – H y C – C. Los primeros resultan
del traslape de un orbital sp3 del átomo de carbono con el orbital 1s de un átomo de
hidrógeno; los últimos del traslape de dos orbitales sp3 en átomos de carbono
diferentes. La longitud de enlace es de 1,09×10−10 m para un enlace C – H y 1,54×10−10 m
para un enlace C – C.

Conformaciones

La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la
geometría de una molécula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono –
carbono: el ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada
extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la
molécula se conoce como su conformación.

FIGMM 9
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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS

OXIDACIÓN COMPLETA (Combustión)

Los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor de una llama,


produciendo dióxido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede
ser calculado y se denomina calor de combustión. Consideremos la combustión de gas
etano (C2H6). Esta reacción consume oxígeno (O2) y produce agua (H2O) y dióxido de
carbono (CO2). La ecuación química es la siguiente:

Si contamos el número de átomos de cada elemento de los compuestos reaccionantes


y de los productos notaremos que en la ecuación hay dos veces más átomos de
carbono en los reactivos que en los productos. Para solucionar y acercarnos
teóricamente a lo que sucede en la realidad, debe realizarse el balanceo de la
ecuación, esto puede realizarse de la siguiente manera con base en el número de
carbonos del alcano:

2 moles de alcano + (3n + 1)moles de O2 → 2n moles de CO2
+ (2n + 2)moles de H2 O + calor

n  numero de moles de alcano

Δ  calor

HALOGENACIÓN
Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de
halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se
inicie la reacción se necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o
una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele obtener
una mezcla de distintos derivados halogenados.

Se pueden distinguir tres etapas:

FIGMM 10
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

 INICIACIÓN: Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma


homolítica, obteniéndose dos átomos de cloro. Para romper el enlace es
necesario suministrar 243 KJ/mol de energía.

 PROPAGACIÓN: El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en


un radical, que con una nueva molécula de cloro propaga la reacción.

 TERMINACIÓN O RUPTURA: En esta etapa desaparecen los radicales formados


durante la propagación, dando lugar a distintos productos, por combinación
entre ellos y los átomos de cloro, etano y clorometano.

PIRÓLISIS O CRAQUEO

Los alcanos más pesados se descomponen en otros más ligeros y en alquenos, por
acción del calor o de catalizadores.
En craqueo es el método utilizado para obtener gasolina, a partir de otros
componentes del petróleo más pesados. La descomposición de una sustancia por
efectos del calor se denomina pirolisis. Cuando se trata de petróleo, se denomina
Cracking.

FIGMM 11
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace
carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia
como sinónimo, pero el término preferido es alqueno. Los
alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno
es una hormona vegetal que induce la maduración de las
frutas. Sería imposible la vida sin alquenos como el b-
caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es
un pigmento anaranjado que produce el color de las
zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A;
también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer.

Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la
misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano,
el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C2H4,
mientras que la fórmula del etano es C2H6.

ESTRUCTURA ELECTRÓNICA DEL ENLACE DOBLE C=C


Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble
enlace tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de
carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de
la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres
orbitales sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los
electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a
un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del
enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales
2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están

FIGMM 12
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

des localizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano
molecular.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS

Los puntos de ebullición y densidades de algunos alquenos aumentan ligeramente al


aumentar la masa molecular. Como los alcanos, los alquenos son relativamente
apolares. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes apolares como el hexano,
la gasolina, disolventes halogenados y éteres. Sin embargo, los alquenos tienden a ser
ligeramente más polares que los alcanos por dos razones: los electrones del enlace pi
son más polarizables (contribuyendo a momentos dipolares instantáneos) y los enlaces
vinílicos tienden a ser ligeramente polares (contribuyendo a un momento dipolar
permanente).

Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos
correspondientes. Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente.
Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos
isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas
mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de
gran eficacia.

ESTADO FÍSICO

Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son
líquidos y los demás sólidos.

 PUNTO DE EBULLICIÓN

Son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos. Los puntos de ebullición de
los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los
isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más
bajo.

 PUNTO DE FUSIÓN.-Son
ligeramente mayores que
el de los alcanos.

 DENSIDAD.-Un poco más


alta que la de los alcanos.

FIGMM 13
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

 SOLUBILIDAD.-La solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es


considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la
concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor
atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS

 A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son


gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los
términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir
del C16H32.
 Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil
de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes
químicos dando productos de adición.
 Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del
doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del
alqueno.

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con


al menos un triple enlace -C≡C- entre dos
átomos de carbono. Se trata de compuestos
metaestables debido a la alta energía del
triple enlace carbono-carbono. Su fórmula
general es CnH2n-2

PROPIEDADES FÍSICAS

 Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales


y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el
incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las
cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para
los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

FIGMM 14
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

 Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida
que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y
el punto de ebullición.
 Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
 Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Hidrogenación de Alquinos

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-
alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de
calcio parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón
activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Halogenación de Alquinos

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro,


Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano
correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr

HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

FIGMM 15
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

PARTE EXPERIMENTAL
EQUIPOS Y MATERIALES:

Mechero Bunsen Cápsula de Evaporación Tubos de


ensayo

Escobilla para tubos de ensayo Pinzas

Pizeta con agua destilada

FIGMM 16
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

REACTIVOS:

n- hexano Gasolina

Permanganato de Potasio Agua de Bromo

FIGMM 17
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

EXPERIMENTO N° 1: Reacciones de los Alcanos y


Alquenos:
A. SOLUBILIDAD
Muestra Problema: n-hexano

Solventes: agua destilada.

En un tubo de ensayo seco, poner 1 ml de solvente y agregar 10 gotas demuestra


de muestra problema. Agitar vigorosamente y dejar en reposo unos minutos.
Observar y anotar.

RESULTADOS:

Se observa en el tubo
de ensayo agua
destilada + n-hexano

Como sabemos el agua destilada posee moléculas apolares las


cuales se producen por la unión entre átomos que poseen diferente
electronegatividad, por lo que las fuerzas con las que los átomos
que conforman la molécula atraen los electrones del enlace son
diferentes, produciéndose así un dipolo.

El n-hexano está compuesta por moléculas


polares y como se observa en la imagen su
molécula al poseer simetría no se forman
polos electromagnéticos.

Según lo expuesto anteriormente al agregar agua destilada y n-hexano en un tubo


de ensayo estos no se mezclaran sino se observara claramente una diferencia de
fase lo cual se concluye que el n-hexano y el agua destiladas son insolubles entre sí.

FIGMM 18
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

B. COMBUSTIÓN
Poner en la capsula de evaporación 1 ml de gasolina. Prender fuego y observar el
color de la llama.

RESULTADOS:

Como podemos
observar en la imagen
esta es la combustion
de la gasolina frente al
fuego.

La reacción que se realiza tras la combustión de la gasolina es: energía

C8 H18 + 25⁄2 O2 → 8CO2 + 9H2 O + energía

Cuando se produce la combustión de un elemento inflamable en


una atmósfera rica en oxígeno, se observa una emisión de luz, que puede llegar a
ser intensa, denominada llama.

Todas las reacciones de combustión son muy exotérmicas y desprenden gran


cantidad de energía en forma de calor. La llama es provocada por la emisión de
energía de los átomos de algunas partículas que se encuentran en los gases de la
combustión, al ser excitados por el intenso calor generado en este tipo de
reacciones.

La llama que se observa es de color anaranjada-amarillenta.

C. REACCIONES CON AGUA DE BROMO


1. En un tubo de ensayo echar 10 gotas de n-hexano.

2. En otro tubo de ensayo echar 10 gotas de gasolina.

3. En cada tubo echar 3 gotas de agua de bromo.

4. Observar y anotar que cambios suceden en cada caso.

FIGMM 19
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

RESULTADOS:

-Preparación de los compuestos:

n-hexano gasolina

-Pasamos a mezclar el agua de bromo con el n-hexano y la gasolina:

Al terminar la mezcla pasamos a ver la reacción que ocurría en cada tubo de ensayo:

n-hexano + bromo:

C6 H14 + Br2 → C6 H13 Br + HBr (𝑔)

Como podemos ver en las reacciones se liberará HBr en estado gaseoso.

FIGMM 20
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

Gasolina + bromo:

Solo se deposita en el tubo de ensayo.

Como podemos ver en las reacciones se liberará HBr en estado gaseoso.

En las imágenes se observa un cambio en el observa el n-hexano + bromo y en el


tubo izquierdo se ve la deposición del bromo y la gasolina.

D. REACCIONES CON PERMANGANATO DE POTASIO


1. En un tubo de ensayo echar 10 gotas de n-hexano.

2. En otro tubo de ensayo echar 10 gotas de gasolina.

3. En cada tubo echar 7 gotas de permanganato de potasio al 1%

4. Observar y anotar que cambios suceden en cada caso.

RESULTADOS:

Agregamos a la
gasolina las 7 gotas de
permanganato de
potasio

FIGMM 21
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

Por diferencia de polaridad entre el permanganato de potasio (polar) y la gasolina la cual


es (apolar) no se disuelven.

Se puede observar 3
fases en el tubo el
KMnO4, la gasolina
y el aire

Luego de agregar el KMnO4 al n-hexano y analizar su polaridad de misma forma que con
la gasolina. Se sabe que:

Se puede observar 3
fases en el tubo el
KMnO4, la n-
hexano y el aire

FIGMM 22
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

CUESTIONARIO
1. ¿Por qué, a diferencia del metano, los hidrocarburos líquidos al
quemarse producen llama luminosa?
Los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor de una llama, produciendo
dióxido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado
y se denomina calor de combustión.

Consideremos la combustión de gas etano (C2H6). Esta reacción consume oxígeno (O2) y
produce agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La ecuación química es la siguiente:

Si contamos el número de átomos de cada elemento de los compuestos reaccionantes


y de los productos notaremos que en la ecuación hay dos veces más átomos de carbono
en los reactivos que en los productos.

La llama del metano es de color azul, debido a que la combustión con exceso de oxigeno
es en general completa. El metano se oxida a CO2 y H2O pero si la combustión es
incompleta se forma CO, H2O y un residuo carbonoso, llamado negro de humo.

CH4 + 2O2 CO2 + 2 H2O + calor (213 Kcal/mol)

2.- Escribir las ecuaciones químicas de la combustión del metano, pentano


y hexano.
a) Metano: En la combustión del metano hay involucrados una serie de pasos:

Se cree que el metano reacciona en primer lugar con el oxígeno para


formar formaldehído (HCHO o H2CO). Acto seguido el formaldehído se descompone en
el radical formil, que a continuación da dióxido de carbono e hidrógeno. Este proceso es
conocido en su conjunto como pirolisis oxidativa.

𝐶𝐻4 + 2𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂

Siguiendo la pirolisis oxidativa, el H2 se oxida formando H2O, desprendiendo calor. Este


proceso es muy rápido, siendo su duración habitual inferior a un milisegundo.

FIGMM 23
INFORME QUIMICA II PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

2𝐻2 + 𝑂2 → 2𝐻2 𝑂

Finalmente, el CO se oxida, formando CO2 y liberando más calor. Este proceso


generalmente es más lento que el resto de pasos, y requiere unos
cuantos milisegundos para producirse.

b) Pentano:

𝐶5 𝐻12 + 8𝑂2 → 5𝐶𝑂2 + 6𝐻2 𝑂

c) Hexano:

2𝐶6 𝐻14 + 19𝑂2 → 12𝐶𝑂2 + 14𝐻2 𝑂

3.- Calcular el contenido (%) de carbono e hidrógeno en el metano,


pentano y hexano.

Metano: (CH4)

a) La masa molar del metano: 12g + 4(1g) = 16g


12 𝑔
b) Porcentaje de C en el compuesto: 16 𝑔 𝑥 100% = 75%
4𝑔
c) Porcentaje de H en el compuesto: 16 𝑔 𝑥 100% = 25%

Pentano: (C5H12)

a) La masa molar del pentano: 5(12g) + 12(1g) = 72g


60 𝑔
b) Porcentaje de C en el compuesto: 72 𝑔 𝑥 100% = 83.3%
12 𝑔
c) Porcentaje de H en el compuesto: 72 𝑔 𝑥 100% = 16.7%

Hexano: (C6H14)

a) La masa molar del hexano: 6(12g) + 14(1g) = 86g


72 𝑔
b) Porcentaje de C en el compuesto: 86 𝑔 𝑥 100% = 83.7%
14 𝑔
c) Porcentaje de H en el compuesto: 86 𝑔 𝑥 100% = 16.3%

FIGMM 24
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4.- Escribir las ecuaciones químicas de las reacciones:


Esta es una halogenación de alquenos (reacción de adición)

La ecuación sería la siguiente:

5.- Cómo diferenciar un alcano, un alqueno y un alquino. Escribir las


ecuaciones químicas correspondientes.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos.
Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los
tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de
los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente:

FIGMM 25
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6.- Indicar las fuentes principales para la obtención de compuestos


orgánicos
Los compuestos orgánicos pueden ser obtenidos por purificación a partir de
organismos o del petróleo y por síntesis orgánica.

La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen hoy de forma artificial,


aunque un subconjunto importante todavía se extrae de fuentes naturales porque
sería demasiado costosa su síntesis en laboratorio. Estos últimos son utilizados en
reacciones de semi-síntesis.

Uno de las fuentes viene hacer el benceno que son empleados por el hombre, pero
también son transformados para conseguir una gran cantidad de compuestos
orgánicos como por ejemplo los monómeros para la síntesis de materiales poliméricos
o plásticos.

7.- Explicar cómo se produce la refinación del petróleo


La refinación del petróleo se inicia con la separación del petróleo crudo en diferentes
fracciones de la destilación. Las fracciones se tratan más a fondo para convertirlas en
mezclas de productos con los derivados del petróleo netamente comerciables y más
útiles por diversos y diferentes métodos, tales como craqueo, reformado, alquilación,
polimerización e isomerización.

Estas mezclas de nuevos compuestos se separan mediante métodos tales como el


fraccionamiento y la extracción por solvente. Las impurezas se eliminan por varios
métodos, por ejemplo, deshidratación, eliminación de la desalación, el azufre y el
hidrógeno.

Los procesos de refinación del petróleo se han desarrollado en respuesta a las


cambiantes demandas del mercado para ciertos productos. Con la llegada del motor de
combustión interna la tarea principal de las refinerías se convirtió en la producción de
gasolina. Las cantidades de gasolina disponibles de la destilación eran insuficientes para
satisfacer la demanda de los consumidores. Las refinerías comenzaron a buscar maneras
de producir más gasolina y de mejor calidad por lo cual dos tipos de procesos de
refinación del petróleo se han desarrollado:

 Romper grandes moléculas de hidrocarburos pesados.

 Remodelación o reconstrucción de las moléculas de hidrocarburos.

De acuerdo a lo anterior los procesos de refinación del petróleo para tratar y poder
transformar los diferentes derivados del petróleo son los siguientes:

FIGMM 26
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 Destilación (Fraccionamiento): Dado que el petróleo crudo es una mezcla de


hidrocarburos con diferentes temperaturas de ebullición, que pueden ser
separados por destilación en grupos de hidrocarburos que hierven entre dos puntos
determinados de ebullición. Hay dos tipos de destilación: atmosférica y al vacío.

 Reforma: La reforma es un proceso que utiliza calor, presión y un catalizador (por


lo general contiene platino) para provocar reacciones químicas con naftas actualizar
el alto octanaje de la gasolina y como materia prima petroquímica. Las naftas son
mezclas de hidrocarburos que contienen muchas parafinas y naftenos. Esta materia
prima nafta proviene de la destilación de petróleo crudo o de procesos de craqueo
catalítico, pero también proviene de craqueo térmico y los procesos de
hidrocraqueo. La reforma convierte una parte de estos compuestos a isoparafinas
y aromáticos, que se utilizan para mezclar la gasolina de octanaje más alto.

 Craqueo (Agrietamiento): En el refino de petróleo los procesos de craqueo


descomponen las moléculas de hidrocarburos más pesados (alto punto de
ebullición) en productos más ligeros como la gasolina y el gasóleo. Estos procesos
incluyen craqueo catalítico, craqueo térmico y de hidrocraqueo.

 Alquilación: Olefinas (moléculas y compuestos químicos) tales como el propileno y


el butileno son producidos por el craqueo catalítico y térmico. Alquilación se refiere
a la unión química de estas moléculas de luz con isobutano para formar moléculas
más grandes en una cadena ramificada (isoparafinas) que se forma para producir
una gasolina de alto octanaje.

 Isomerización: La Isomerización se refiere a la reorganización química de los


hidrocarburos de cadena lineal (parafinas), por lo que contienen ramificaciones
unidas a la cadena principal (isoparafinas). Este proceso se consigue mediante la
mezcla de butano normal con un poco hidrógeno y cloro y se deja reaccionar en
presencia de un catalizador para formar isobutano, más una pequeña cantidad de
butano normal y algunos gases más ligeros. Los productos se separan en un
fraccionador. Los gases más ligeros se utilizan como combustible de refinería y el
butano reciclados como alimento.

 Polimerización: Bajo la presión y la temperatura, más un catalizador ácido, las


moléculas de luz de hidrocarburos insaturados reaccionan y se combinan entre sí
para formar moléculas más grandes de hidrocarburos. Este proceso con los
suministros de petróleo se puede utilizar para reaccionar butenos (moléculas de
olefinas con cuatro átomos de carbono) con isobutano (ramificadas moléculas de

FIGMM 27
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parafina, o isoparafinas, con cuatro átomos de carbono)) para obtener una gasolina
de alto octanaje.

 Hidrotratamientos: El hidrotratamiento es una manera de eliminar muchos de los


contaminantes de muchos de los productos intermedios o finales obtenidos del
proceso de refinación del petróleo. En el proceso de tratamiento con hidrógeno, la
materia prima que entra se mezcla con hidrógeno y se calienta a 300 - 380oC. El
aceite combinado con el hidrógeno entra entonces en un reactor cargado con un
catalizador que promueve varias reacciones.

FIGMM 28
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OBSERVACIONES

 Durante la realización del primer experimento, se observó en el


tubo de ensayo agua destilada junto al n-hexano que eran
insolubles entre sí formando dos fases.

 Luego, en la experiencia N°2, durante la combustión de la gasolina,


se observó que la llama generada al generarse la combustión fue de
color anaranjada-amarillenta. Es decir, una llama luminosa.

 En el tercer experimento se observó un cambio la mezcla del n-


hexano y bromo; mientras que, en la mezcla de la gasolina y bromo,
se apreció la depositación del bromo.

 Finalmente, durante el desarrollo de la experiencia N°4, se observó


la formación de tres fases en ambos tubos de ensayo. Estos
contenían:
o -Mezcla del KMnO4 a la gasolina
-Mezcla del KMnO4 al n-hexano

FIGMM 29
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CONCLUSIONES GENERALES

 Lo observado en la primera experiencia, se concluye que ambas


sustancias son insolubles entre sí debido a que el agua destilada es
un compuesto polar y el n-hexano es un compuesto apolar debido a
su simetría molecular.

 La llama luminosa generada en el experimento N°2 se debe a la gran


energía liberada durante la combustión de la gasolina. Esto se aprecia
en los hidrocarburos líquidos a excepción del metano.

 Las mezclas de n-hexano + bromo y la de la gasolina + bromo liberan


HBr(g) la cual es una sustancia de carácter toxico, por esto, se realiza
en la campana de extracción para evitar posibles intoxicaciones.

 Debido a la diferencia de polaridad entre el permanganato de potasio


(polar) y la gasolina la cual es (apolar) se concluye que estos no se
disuelven entre sí.

FIGMM 30
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RECOMENDACIONES

 Utilizar una cantidad adecuada de gasolina para el experimento de combustión,


un exceso en la muestra puede generar una llama muy grande.

 Medir cuidadosamente con la pipeta el volumen necesario para realizar los


experimentos.

 Observar atentamente las reacciones entre los compuestos usados.

 Es necesario utilizar una bata de laboratorio; la misma protege tu ropa y tu piel


del contacto con reactivos.

 Usar guantes para cuando sea necesario tocar algún instrumento que se haya
expuesto a una llama o durante el manejo de ácidos y bases.

 Usar los lentes de protección en todo momento para evitar algún daño a la vista
al momento de manejar ácidos y bases en este experimento.

 Asistir al día del laboratorio con conocimientos previos al tema para poder
realizar el laboratorio en el menor tiempo posible y con la mayor precisión.

FIGMM 31
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APLICACIONES
ALCANOS
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo
al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados
principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para
generación de electricidad. El metano y el etano

El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son


conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el
quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos.
Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores. Desde
el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan
como combustibles en motores de combustión interna, puesto que pueden vaporizarse
rápidamente al entrar en la cámara de combustión, sin formar gotas, que romperían la
uniformidad de la combustión. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto
que son menos susceptibles a la ignición prematura, que causa el cascabeleo en los
motores, que sus análogos de cadena lineal. Esta propensión a la ignición prematura es
medida por el índice de octano del combustible, donde el 2,2,4-
trimetilpentano (isooctano) tiene un
valor arbitrario de 100,
y heptano tiene un valor de cero.
Además de su uso como combustibles,
los alcanos medios son
buenos solventes para las sustancias
no polares.

Los alcanos a partir del hexadecano en


adelante constituyen los componentes
más importantes del aceite
combustible y aceite lubricante. La
función de los últimos es también
actuar como agentes anticorrosivos,
puesto que su naturaleza hidrofóbica
implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos sólidos
encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo, en vela. Ésta no debe confundirse
con la verdadera cera, que consiste principalmente de ésteres.

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de


carbono se encuentran en el betún, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos.

FIGMM 32
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Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos
menores mediante cracking.

Algunos polímeros sintéticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con
cadenas que contienen cientos de miles de átomos de carbono. Estos materiales se usan
en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos
materiales al año.

CRACKING
El craqueo o cracking es un proceso químico por el cual se quiebran moléculas de
un alcano produciendo así alquenos y desprendiéndose hidrógeno.

El procedimiento original, todavía en uso, empleaba calor y presión y se denomina


“craqueo térmico” a una temperatura de 850-810 °C. Después se ideó un nuevo método:
“craqueo catalítico” a una temperatura de 450-500 °C, que utiliza
un catalizador (sustancia que determina en otras cambios químicos sin modificarse ella
misma). En el caso de este tipo de craqueo, el catalizador (como Al2O3 o SiO2) es una
especie de arcilla que puede darse en forma de terrones, píldoras, granos pequeños o
como un polvo superfino y cuya acción desintegradora sumada a la del calor y la presión,
favorece el fraccionamiento en componentes más livianos y produce más y mejor
compuesto como resultado.

Una modalidad moderna de craqueo catalítico del petróleo es el proceso fluido. Este
utiliza un “fluid cat cracker”, que es una máquina de, en algunos casos, hasta sesenta
metros de altura. A lo largo de kilómetros de tuberías y reactores circulan a elevadas
temperaturas grandes cantidades de vapor, aire y catalizador pulverizado. A
determinada altura de la operación los finísimos granos del catalizador se revisten
del carbón separado del petróleo, y dejan entonces de actuar mediante la acción de un
regenerador; sin embargo, se quema y
consume el carbón, el catalizador queda
nuevamente en condiciones de
funcionar seguidamente una y otra vez.

El craqueo del petróleo permite obtener


de un barril de petróleo crudo una
cantidad dos veces mayor de fracción
ligera (naftas) que la extraída por
simpledestilación. Actualmente es un
procedimiento fundamental para la
producción de gasolina de alto octanaje.

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ALQUENOS
Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes
productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar
lugar a otros grupos funcionales. Además, son intermediarios importantes en la síntesis
de polímeros, productos farmacéuticos, y otros productos químicos.

Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el


propeno, también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el
propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoretileno.

ETENO
Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se
almacenan verdes, y se someten a una atmósfera que contiene
etileno para conseguir que maduren y se vuelvan rojos antes de
ponerlos a la venta. También se utiliza para fabricar botellas de
leche y refrescos.

PROPENO
Esta botella de detergente contiene polipropileno (polímero), un
plástico duro que se hace a partir del propeno

BUTADIENO

Hizo posible la sustitución del caucho natural por goma sintética

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BIBLIOGRAFÍA

 CHANG, Raymond. Química undécima edición, Editorial: Mc Graw-


Hill.
 Whitten, Gurley, Davis;Químicas General; Editorial Mc Graw Hill8ª
edición
 Brown, H.E. Le May Jr. Química, la ciencia central Editorial Prentice
Hall8ª edición

Páginas web vistas:

 http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/2010/10/propiedades-
quimicas-de-los-alquenos-y.html
 http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html
 http://www.100ciaquimica.net/temas/tema13/
 http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/propiedades-de-
los-hidrocarburos

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