Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química E

Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniería Química

industrial.

Química de los grupos funcionales

Práctica 8 : Obtención de alcohol bencílico y ácido

benzoico. Reacción de Cannizzaro.

Profesor: José María Mota Flores

Alumno: Altamirano Ramírez Gabriel

Equipo 6 Grupo: 2IM41

 Reacción de Cannizzaro

La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de

β-hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si
el aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no
tienen lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos
experimentan auto oxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados
para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente
ácido.

Propiedades químicas de los aldehídos

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo

funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un
átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre,
aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal
formilo.

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual

número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Reacciones con aldehídos que no contengan hidrógenos en posición α

 Propiedades y usos del ácido Benzoico y alcohol bencílico.

Ácido benzoico

Es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo

fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero
olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en
agua caliente o disolventes orgánicos.

USOS

-Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de
sodio, de potasio o de calcio.

-Se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido.

-También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido

benzoico que se utilizan en perfumería.

-Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como
germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y
resinas.

Alcohol Bencílico

El alcohol bencilico es un líquido incoloro el cual tiene un olor agradable, es

límpido. Tiene una densidad de 1.0453 g/ml. Este reacciona de forma veloz con
el cloruro de hidrogeno.

Su punto de ebullición es de 205°C y su punto de fusión de -15°

USOS

Se utiliza en la perfumería, microscopia, química analítica, y síntesis de otros

productos como los farmacéuticos

Este posee una actividad anestesica local antipruriginosa y débil cuando esta
diluido.

Se usa como solubilizante

También es un conservante microbiano que se usa contra bacterias Gram+ y

también con algunos hongos.
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

En un matraz balón Preparar una solución de Agregar el KOH al matraz

agregar 5mL de 4.5g de KOH en 5 mL de balón y reflujar una hora
Benzaldehído agua

Separar las fases de las 2 Colocar en el embudo de Agregar 25mL de agua al

extracciones. separación y extraer 2 matraz frío para disolver
veces con 10mL de éter el Ácido Benzoico.

Fase acuosa Fase etérea

(Ácido Benzoico) (Alcohol Bencílico)

Agregar en la fase baño Eliminar el agua de la

de hielo y adicionar HCl fase etérea con sulfato de
hasta la precipitación sodio anhidro

Filtrar la solución y lavar Destilar la fase para

con agua fría. separar el éter

Secar el papel filtro y Medir el volumen y sacar

pesar rendimiento.
 TABLA DE PROPIEDADES

Propiedades físicas de los reactivos y producto

Propiedades físicas Reactivos Producto

C7H6O KOH Na2SO4 C6H5- C7H8O

COOH
Estado físico y color Líquido incoloro Sólido Sólido Precipitado Líquido
granulado y cristalino y de color incoloro
blanco blanco blanco
Peso Molecular 106,121 g/mol 56,1056 142.04 122,12 108,14
g/mol g/mol g/mol g/mol
P. ebullición 178,1 °C 1.327 °C 1429 °C 249 °C 205 °C
P. fusión -26 °C 406 °C 1 157,15 K 122 °C -15 °C
Densidad 1,04 g/cm³ 2,12 g/cm³ 2.66 kg/m³ 1,32g/cm3 1,04 g/cm³
Solubilidad Agua Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble
Toxicidad Irritación de la Muy tóxico No es Irritación Irritación
piel, y corrosivo, inflamable, ocular y en la piel y
hipersensibilidad provoca combustible nocivo si se con el
quemaduras o explosivo ingiere. paso del
tiempo
causa
dermatitis.

Observaciones.

 La temperatura de la destilación debe estar entre 30ºC- 40ºC para así

obtener solamente el éter.
 El alcohol bencílico debe de secarse con el sulfato de sodio anhidro
para evitar tomar el peso del agua presente en el cálculo del
rendimiento.
 Se debe lavar el precipitado de ácido benzoico para evitar tener otros
compuestos en el producto.
 Para verificar que el ácido benzoico esté precipitado completamente se
debe de agregar un poco de HCl al papel filtro y verificar si se forma más
precipitado.
 Reacción Global

Mecanismo de reacción

Cálculo estequiométrico de la reacción

Se obtuvieron 5.4mL de alcohol bencílico

𝒈
𝑾 𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒄í𝒍𝒊𝒄𝒐 = (𝝆)(𝑽) = 𝟏. 𝟎𝟒 (𝟏. 𝟓)𝒎𝒍 = 𝟏. 𝟓𝟔𝒈 (𝑶𝑩𝑻𝑬𝑵𝑰𝑫𝑶)
𝒄𝒎𝟑
Peso del producto a obtener
𝒈
𝑾𝑩𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉í𝒅𝒐 = (𝝆)(𝑽) = 𝟏. 𝟎𝟒 (𝟓)𝒎𝒍 = 𝟓. 𝟐𝒈
𝒄𝒎𝟑
𝟏𝟎𝟖. 𝟏𝟒
𝟓. 𝟐 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶 ∗ ( ) = 𝟐. 𝟔𝟓𝟐𝟕 𝒈 𝒂𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒄í𝒍𝒊𝒄𝒐
𝟐𝟏𝟐
Rendimiento práctico

𝟏. 𝟓𝟔
%𝑵 = ( )(𝟏𝟎𝟎) = 𝟓𝟗%
𝟐. 𝟔𝟓𝟐𝟕
 Usos más importantes del alcohol bencílico y ácido benzoico.

Alcohol Bencílico

Es un conservante antimicrobiano con acción bacteriostática, empleado

principalmente en cosméticos, alimentos y en la rama farmacéutica. También
se emplea como solubilizante, ya que es un coadyuvante para aumentar la
solubilidad de muchas sustancias. Además el alcohol bencílico diluido posee
una actividad anestésica local débil y antipruriginosa, utilizándose en algunas
preparaciones para este fin. Las soluciones pueden esterilizarse por filtración
aséptica.

Ácido Benzoico

 Condimento de tabaco.
 Componente de pastas de dientes o dentífricos.
 Germicida en la industria médica.
 Producto de salida para la producción de ésteres a partir de ácidos en
la industria de la perfumería.
 Para ablandar plásticos como el PVC.
 El peróxido de ácido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo
radicalarias.
 Intermediarios en la fabricación de resinas o productos plastificantes.
 Conclusiones

 Mediante la reacción de Cannizzaro se pudo obtener la síntesis del

Ácido Benzoico y el alcohol bencílico a partir de un aldehído que no
posee hidrógenos en posición alfa.
 El rendimiento de la reacción nos indica que se realizó la
experimentación de manera adecuada
 Los productos obtenidos tienen un gran uso en diversas industrias que
van desde la farmacéutica hasta fabricación de aditivos de plásticos
 Un aldehído que carece de hidrógenos α, puede experimentar auto
oxidación-reducción con la presencia de álcalis concentrados, para así
producir de la oxidación un ácido carboxílico y de la reducción-oxidación
un alcohol