UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL LABORATORIO DE ORGANICA II

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE INGENIERÍA QUÍMICA

ÍNDICE
1. Objetivos ............................................................................................................................... 2
2. Fundamento teórico ............................................................................................................... 2
3. Datos y resultados ................................................................................................................. 3
4. Reacciones y mecanismos de reacción .................................................................................. 3
5. Diagrama de flujo de procesos .............................................................................................. 3
6. Cálculos químicos ................................................................................................................. 4
7. Diagnóstico de la gestión de residuos ................................................................................... 4
8. Observaciones ....................................................................................................................... 5
9. Conclusiones ......................................................................................................................... 5
10. Bibliografía ....................................................................................................................... 5
11. Apéndice ........................................................................................................................... 5

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SEPARACIÓN DE ALCALOIDES
1. Objetivos

 Entrenar en la extracción de sustancias importantes de las plantas.

 Lograr la extracción de la nicotina de las hojas de tabaco.
 Reconocer y entender las etapas de extracción sólido-líquido, reacciones ácido-base
y extracción líquido-líquido durante la extracción de la nicotina.

2. Fundamento teórico
Los alcaloides: Son las sustancias (bases que contienen nitrógeno) obtenidas de la extracción
de raíces, cortezas, hojas, bayas de plantas y frutos, esta es la razón por la cual algunas plantas
son consideradas medicinales, ya que contienen estas sustancias que provocan un impacto
fisiológico.
El nombre de alcaloides se basa en que estas sustancias son similares a los álcalis, ya que al
ser aminas reaccionan con ácidos formando una sal soluble.
En la mayoría de los alcaloides, los átomos de nitrógeno se encuentran en anillos
heterocíclicos, pero existen casos donde el nitrógeno se presenta como amina primaria o
compuesto de amonio cuaternario. Debido a la presencia del nitrógeno básico, se puede
realizar la extracción mediante dilución ácida, para luego ser regenerados haciendo uso de una
base acuosa.
Raramente se usa el nombre sistemático para un alcaloide, además su nombre común puede
provenir de diferentes orígenes. Por ejemplo: El alcaloide del opio se llama morfina, el
alcaloide del tabaco es la nicotina, el alcaloide de las semillas de strychnos se llama estricnina.
La nicotina: Resulta estimulante en pequeñas dosis, pero si la dosis es mayor puede causar
depresión, nausea y vómito. Si se llegase a consumir una dosis alta de nicotina esta puede
causar la muerte.
El consumo de nicotina (Fig. 1.1.) no representa algún beneficio para el cuerpo humano, pero
la oxidación de la nicotina con ácido nítrico concentrado produce un compuesto llamado ácido
nicotínico (Fig. 1.2.), el cual es una vitamina para el cuerpo humano.

Fig.2.1. Nicotina Fig. 2.2. Ácido nicotínico

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3. Datos y resultados

Hojas de tabaco Producto obtenido (dipicrato de nicotina)

Masa (g) 30 0.62

4. y mecanismos de reacción
4.1. Reacción con hidróxido de sodio

Mecanismo:

4.2. Reacción con ácido pícrico

Mecanismo:

5. Diagrama de flujo de procesos

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6. Cálculos químicos

Se utilizaron 30 g de hojas de tabaco y el producto obtenido fue de 0.62 g, con lo cual

hallamos el rendimiento.
Producto obtenido en g (experimental)
Rendimiento = × 100%
producto total
0.62g
Rendimiento = × 100% = 2.07 %
30 g

7. Diagnóstico de la gestión de residuos

El presente laboratorio de extracción de nicotina se obtuvo diferentes residuos de los cuales
algunas se eliminan y otras de reutilizan contribuyendo en la química ambiental, hay
productos que se pueden eliminar por las tuberías ya que no son peligrosas para el ambiente,
mientras que otros productos son tratados antes de ser eliminados, esto es un post tratamiento
Residuos eliminados
 En la operación de extracción liquido-liquido en la pera de decantación, se extrajo la fase
de diclorometano y lo demás se almaceno para su eliminación correspondiente por el
encargado del laboratorio
 En la operación de filtración con el algodón y en la filtración en vacío, se desechó el
algodón junto con el residuo y también el líquido amarillo que se obtuvo en el kitasato
Residuos con posible reusó
 Etanol al 50%: para la formación de cristales se preparó 100 ml de un etanol al 50% de
los cuales no se utiliza todo. El volumen sobrado se puede almacenar en un recipiente
para luego recupera el etanol puro, sabiendo que el etanol y el agua tienen diferentes
puntos de ebullición se puede recuperar el etanol puro. Entonces podemos decir si es un
producto que se puede reutilizar
 Hojas de tabacos remojadas: en la primera operación se extrajo el componente de la
nicotina, quedando hojas de tabaco mojadas, estas en primera instancia dan a pensar en
que se puede utilizar con abono, pero al estar remojadas en ácido sulfúrico asumiendo
que no todo se consumido es incorrecto ponerlo con las demás plantas ya que puede matar

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la tierra fértil y los organismos que habitan ahí. Por la tanto las hojas de tabaco no se
pueden reutilizar como abono.

8. Observaciones
 La solución torna un color marrón oscuro después de un tiempo, cuando se le agrega el
tabaco molido.
 Al adicionar NaOH después de la filtración, hay residuos.
 Al centrifugar y decantar se pudo eliminar los residuos.
 Al echar diclorometano en la pera de decantación se forman 2 fases: incoloro y solución
marrón.
 Al añadir ácido píprico aparece un precipitado amarillo.
 La solución en el vaso de precipitado al ponerlo en un baño de hielo se vuelve a cristalizar.

9. Conclusiones
 En los cálculos y resultados obtuvimos un rendimiento de 2.07% , lo cual se encuentra
dentro del rango de 2 a 3%. Esto es debido a que la cantidad de nicotina presente en las
hojas de tabaco es muy pequeña.
 La extracción solido-liquido de la nicotina presente en las hojas fue por su alta solubilidad
de la nicotina en medio ligeramente acido.
 La extracción liquido-liquido se dio porque la nicotina presenta mayor afinidad con la
fase orgánica de diclorometano que con la fase acuosa.
 El diclorometano fue usado con la finalidad de separar en dos fases la solución debido a
que éste tiene baja polaridad y disuelve bien la nicotina.
 La reacción ácido-base de la nicotina con ácido pícrico en medio metanol generó sal de
dipicrato de nicotina inicialmente amarillo, luego de recristalizar se evidenció que tiene
forma de agujas cristalinas incoloras.
 Se añadió NaOH debido que la nicotina se encuentra en forma de sal dentro de las hojas
de tabaco por tanto los hidrógenos de su estructura se unen con los iones O𝐻 − para
formar agua y el sodio se una con la nicotina y hace que se extraiga.
 En el experimento se obtuvo al final el dipicrato de nicotina.
 En esta experiencia nos pudimos dar cuenta de los métodos de extracción de algunas
sustancias, como el dipicrato de nicotina que se obtuvo de la hoja de coca mediante
procesos de extracción y filtración.
10. Bibliografía
 FESSENDEN Ralph J. y FESSENDEN Joan S. QUÍMICA ORGÁNICA. Bardanca,
Arno, Pedro y Castillo (trad.). 2da edición. 06850 México, D. F.: Grupo Editorial
Iberoamérica, 1993. 1076p. ISBN: 0-534-03144-7
 GRAHAM SOLOMONS T.W. QUÍMICA ORGÁNICA. MA. Cristina Sangines
(trad.). 1ra edición-5ta re-impresión. 06040 México, D. F.: Editorial Limusa, 1988.
1125p. ISBN: 968-18-0982-3
 Conferencia de las Partes en el Convenio Marco de la OMS para el Control del Tabaco.
Informe del grupo de trabajo. 17 de julio de 2012. Pg 14-15.
11. Apéndice

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La nicotina es la principal sustancia del tabaco que causa adicción. En la aparición y el sostén
de la adicción intervienen la manera como la nicotina llega al sistema nervioso central, su
forma química, la facilidad con que la dosis puede ajustarse a las necesidades del consumidor
y las características de diseño del producto de tabaco que ofrecen facilidad de administración
al consumidor. Habida cuenta de la asociación que existe entre el ritmo de administración de
la droga y el potencial adictivo, la capacidad de hacer llegar la nicotina tan rápidamente como
sea posible al sistema nervioso central puede influir en el potencial adictivo de un producto
de tabaco.
¿Es posible disminuir el contenido de nicotina de la hoja de tabaco y de los productos de
tabaco?
El contenido de nicotina se puede reducir extrayéndola por medios químicos de la hoja del
tabaco o mediante ingeniería genética. La extracción de la nicotina de las hojas de tabaco se
puede hacer mediante un método llamado extracción con fluidos supercríticos, que utiliza
dióxido de carbono a presión elevada para descafeinar el café. Se dice que este proceso
elimina alrededor del 97% de la nicotina.
A comienzos de los años noventa del siglo XX, un fabricante de los Estados Unidos de
América aplicó este método para preparar las hojas de tabaco que se usaron para elaborar
una marca de cigarrillos que se comercializaron como «desnicotinizados». Según se dijo,
cada uno de estos cigarrillos contenía 0,03 mg de nicotina por gramo de tabaco seco.
Otro método consiste en utilizar hojas obtenidas de una planta de tabaco que se ha
modificado genéticamente para que contenga muy poca nicotina. Las manipulaciones
genéticas corrientes han logrado disminuir unas diez veces las concentraciones de nicotina.
En fecha más reciente, el tabaco se modificó genéticamente para producir concentraciones
muy bajas de nicotina. A finales de los años noventa del siglo XX, investigadores de la
Universidad Estatal de Carolina del Norte, en los Estados Unidos, obtuvieron una variedad
de tabaco con concentraciones de aproximadamente 0,05 mg de nicotina por gramo de tabaco
(mediciones realizadas con cigarrillos producidos en ese país a base de hojas de esta
variedad).