SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA Y BUTANAL.

Delgado, Samuel González, Karina

4-799-917 4-797-2380

Curso de Química Orgánica II (Qm 236), Escuela de Química, Facultad de Ciencias

Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí, David Chiriquí, República de
Panamá.
RESUMEN:
Esta experiencia tuvo el objetivo general de sintetizar la dibenzalacetona por reacción de
Claisen-Schmidt y la de sintetizar un aldehído (butanal) mediante la oxidación de un alcohol
primario. Inicialmente se procedió a realizar la síntesis de la dibenzalacetona; disolviendo
5g de NaOH en 25 mL de agua luego 25 mL de etanol, se enfría y se procedió a verter 10.5
mL del benzaldehído y 3.6 mL de la acetona, la cual se esperó 15 minutos, se filtró y llevó
al horno, posteriormente se pesó obteniendo así 11.30 g y un porcentaje de rendimiento de
98.6%; de dibenzalacetona, con un punto de fusión de 108-110ºC. Finalmente se procedió
a síntetizar un aldehído (butanal), mediante la oxidación de un alcohol primario como lo fue
el n-butanol (20 mL), utilizando una solución de ácido sulfúrico concentrado y dicromato de
potasio, mediante una destilación fraccionada, obteniendo así 2.2 mL de butanal (11% de
rendimiento), característico de un aroma dulce. Concluimos que la diferencia entre una
condensación aldólica cruzada y una condensación aldólica cruzada dirigida, pues en esta
última se obtiene un solo producto (dibenzalacetona); y comprobamos que la síntesis del
butanal es una reacción de oxidación de un alcohol en la cual se utilizó como agente
oxidante el dicromato de potasio y como alcohol primario el butanol.
PALABRAS CLAVE: concentraciones de los productos de la
concentración de una cetona son
Condensación aldólica, crotonización,
pequeñas. En condiciones básicas, la
polimerizada, grupo hidroxilo, oxidación.
condensación aldólica implica la adición
OBJETIVOS: nucleofílica del ión enolato, que es un
nucleófilo fuerte, a otro grupo carbonilo. El
 Síntesis de dibenzalacetona por producto es un aldol. (Dupont & Gokel,
reacción Claisen-Schmidt. 2003).
 Efectuar una condensación
Los aldehídos son funciones de un
aldólica cruzada dirigida.
carbono primario, en los que se han
 Sintetizar un aldehído mediante sustituido dos hidrógenos por un grupo
la oxidación de un alcohol carbonilo. En dicho grupo el carbono se
primario. halla unido al oxígeno por medio de dos
enlaces covalentes.
MARCO TEÓRICO:
La oxidación de alcoholes primarios forma
La condensación aldólica es reversible
inicialmente aldehídos, los cuales
debido a que se establece un equilibrio
fácilmente se oxidan hasta ácidos
entre productos y reactivos. Las
carboxílicos. Para poder preparar
aldehídos a partir de alcoholes, hay que Corrosivo.
controlar la oxidación del compuesto Higroscópico.
formado, evitando el contacto del NaOH 5g Causa
aldehído producido con el reactivo quemaduras a la
piel y ojos.
oxidante. (Griffin,1981)
Liquido incoloro
de olor fuerte,
forma mezclas
MATERIALES Y REACTIVOS: explosivas con
el aire.
Reacciona con
Material Capacidad Cantidad Etanol 50 mL ácidos, cloruros
Equipo de de ácido,
destilación - 1 agentes
fraccionada oxidantes,
Vasos 100 mL, 7 reductores y
químicos 250 mL 3 metales
10 mL 1 alcalinos.
Probetas
25 mL 1 Líquido incoloro,
termómetro - 1 de olor
ollas para característico.
- 2 El vapor de esta
baño maría
Embudo de sustancia irrita
125 mL 1 los ojos y el
separación
tracto
Plancha - 1
respiratorio. La
Erlenmeyer 250 mL 2 sustancia puede
Butanol 20 mL
Embudo de causar efectos
- 1 en el sistema
espiga
Papel filtro - 2 nervioso central.
La exposición a
altas
Reactivo Cantidad Toxicidad concentraciones
En altas podría causar
concentraciones disminución de
es narcótico. Al la consciencia.
ser ingerido Irritaciones en
Acetona 3.6 mL vías
puede llegar a
causar daño a respiratorias por
riñones. Es inhalación,
irritante. sustancia muy
Ácido
Por inhalación sulfúrico
20 mL corrosiva. En
puede causar contacto con la
irritación en el piel provoca
Benzal- tracto quemaduras.
dehído
10.5 mL Contacto ocular:
respiratorio. Por
ingestión dolor ceguera.
de garganta. El contacto
Dicromato
Irritante prolongado o
de 22,4 g
potasio repetido puede
producir
 sensibilización
de la piel. La Sintesis de Dibenzalacetona
exposición a
inhalación
prolongada o
repetida puede
originar asma. 5 g de NaOH + 25
La sustancia enfriar (baño
mL de H2O + 25
puede afectar al de hielo)
mL de etanol
tracto
respiratorio y a
los riñones,
dando lugar a
perforación en el mezclar en un erlenmeyer 10.5 de
tabique nasal y benzaldehido + 3.6 de acetona
alteraciones
renales. Esta
sustancia es
carcinógena añadir solucion agitar por 15
etanolica de NaOH min
para los seres
humanos.
Por inhalación de
vapores:
Irritaciones en filtrar labar solido con agua fria
vías respiratorias.
Puede provocar
bronconeumonía,
edemas en el
tracto respiratorio. filtrar lavar con
Sulfato de
En contacto con la formar papilla agua hasta pH
sodio 1,5 g
piel: quemaduras. neutro
anhidro
Por ingestión:
Quemaduras en
esófago y
estómago.
Espasmos, se lava con etanol
secar
vómitos, frio
dificultades
respiratorias.

Esquema 1: Síntesis de dibenzalacetona Esquema 2: Síntesis de un aldehído a

a partir de benzaldehído y acetona. partir de un alcohol primario.
 Valor teórico de
Sintesis de Butanal 11.46 g
dibenzalacetona
Punto de fusión 108-110 ºC
% de rendimiento 98.6 %
armar sistema de adactar embudo
destilacion y columna al
fraccionada balón Calculo estequiométricos de la
síntesis de dibenzalacetona
colocar 20 mL de butanal Benzaldehído: PM: 106 g/mol C6H5CHO,
en el balón D= 1,0415 g/cm3

Acetona: PM: 58 g/mol, C3H6O , D= 0,79

prepara una
solucion 22.4 g de g/cm3
añadir solución
dicromato de
de H2SO4  Calculo de las masas:
potasio en 120 mL
de H2O
1,0415𝑔 𝐶6 𝐻5 CHO,
10,5mL C6H5CHO ( ) =
1𝑚𝐿

colocar mezcla cromica añadir gota

10,94 g C6H5CHO (benzaldehído)
en embudo de a gota al
separacion. balón 0,79𝑔 𝐶3 𝐻6 O
3,6mL C3H6O ( ) = 2,84 g
1𝑚𝐿
C3H6O (acetona).

mantene
agregar solución
t T de
ácida, cerrar embudo.
80º a82º  Relaciones molares.

 10,94 g C6H5CHO,
cerrar embudo calentar
1𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 CHO
10,94 g C6H5CHO ( 106𝑔
)=
recolectar la fracción de destilado 1𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻6 O
que esta bajo los 90ºC 0,1032mol de C6H5CHO ( )
2𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶6 𝐻5 CHO
= 0,0516 mol C3H6O
secar butanal con
separar capas sulfato de sodio
anhidro
 2,84 g C3H6O
ver % de 1𝑚𝑜𝑙𝐶3 𝐻6 O
filtrar
rendimiento 2,84g C3H6O ( )=
58𝑔
0,0490 mol C3H6O.
RESULTADOS:
2𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶6 𝐻5 CHO
Cuadro 1: Obtención de dibenzalacetona 0,0490 mol C3H6O ( )=
1𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻6 O
Síntesis de dibenzalacetona 0,098 mol C6H5CHO
Peso de la
11. 3 g
dibenzalacetona
  Reactivo limitante: C3H6O mL de butanal 2.2
0,1032 mol de C6H5CHO por cada 0,0516 % de rendimiento 11 %
mol de C3H6O donde solo hay 0,0490 mol
de C3H6O
Caculos: % de rendimiento en la
 Reactivo en Exceso: C6H5CHO síntesis de butanal.
0,1032 mol de C6H5CHO disponibles,
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =
donde reaccionan 0,0980 moles
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑅𝑒𝑎𝑙
C6H5CHO, quedando 0,0052 moles en (𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜) 𝑥100%
exceso.
2.2𝑚𝐿
Reacción de síntesis de la % de rendimiento= ( 20𝑚𝐿 ) 𝑥 100% =
dibenzalacetona. 11%
Reacción: Síntesis de butanal.

Peso molecular de la dibenzalacetona

234 g/mol
DISCUSIÓN:
1𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻6 O 1𝑚𝑜𝑙 𝐶17 𝐻14 𝑂
2,84g C3H6O( ) ( 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶 ) Inicialmente se procedió a realizar la
58𝑔 3 𝐻6 O
234𝑔 𝐶 𝐻 𝑂 síntesis de dibenzalacetona donde se
(1𝑚𝑜𝑙𝐶 17𝐻 14𝑂 ) = 11,46 g C17H14O preparó una solución etanólica (NaOH y
17 14
(dibenzalacetona) etanol) esta solución se le añadió a una
mezcla de benzaldehído y acetona, para
Valor teórico de dibenzalacetona: 11,46 g llevar a cabo la reacción de Claisen-
Schmidt. Según (Allinger, 1997) la
% de Rendimiento: reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de
condensación aldólica, consistente en la
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = síntesis de cetonas insaturadas por
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑅𝑒𝑎𝑙 condensación de un aldehído aromático
(𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜) 𝑥100% con una cetona.
Como se sabe la condensación aldólica
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =
es una de las reacciones más conocidas
11,30𝑔
( 11,46𝑔 ) 𝑥100% = 98.6 % de formación de enlaces C-C. La
condición para que se produzca es que el
aldehído o la cetona posea átomos de
Cuadro 2: síntesis de butanal a partir
hidrógeno unidos al carbono en posición
de un alcohol primario.
α respecto al grupo carbonilo, puesto que
Síntesis de butanal estos átomos de hidrógeno presentan un
mL de butanol 20 mL carácter ácido, por lo tanto, son capaces
de reaccionar con una base para dar un
carbanión nucleófilo (Yufera,1994).
Por otra parte (Sykes, 1985) dice que los
compuestos carbonílicos que no poseen
átomos de hidrógeno en posición α como
por ejemplo el Benzaldehído no pueden
formar enolatos en presencia de bases.
Sin embargo, estos compuestos pueden
ser atacados por un enolato procedente
de otro compuesto carbonílico (por
ejemplo, acetona) y originar a un producto
de condensación aldólica cruzada.
El benzaldehído no tiene hidrógenos
alfas y por tanto, será el compuesto
electrófilo, mientras que la acetona será el
compuesto enolizable. (Leira, 2013)
Según (Durst & Gokel, 2003). El
mecanismo de reacción se resume en
varias etapas donde el ion hidróxido ataca
al compuesto carbonilo formando el anión
enolato, este último ataca la primera
molécula de benzaldehído formando el
ion alcóxido, el cual es una base fuerte
que reacciona con el agua para producir
hidroxicetona, estos pasos se repiten
hasta formar la dibenzalacetona que se
presenta en la siguiente reacción.
Una vez formada la dibenzalacetona se
lavó con etanol frio. El cual favorece la
formación de la dibenzalacetona la razón
es que los reactantes e intermediarios son
solubles en etanol acuoso y no se
remueven de la solución reaccionante por
simple separación o precipitación.
(Franques, 2012). El polvo amarillo se
dejó secar y se determinó % de
rendimiento el cual fue elevado 98.6%,
esto gracias al llevar a cabo el
procedimiento plateado para esta
síntesis.
Se finaliza la práctica de laboratorio con la
síntesis del butanal, el cual se empleó 20
mL de n-butanol haciéndolo reaccionar
con una solución sulfocrómica empleando
un sistema de destilación fraccionada,
obteniendo así 2.2 mL (11% de
rendimiento) del butanal, característico de
un aroma dulce. Para obtener aldehídos
se deben oxidar los alcoholes primarios,
pero si se alarga el proceso, es decir, que
se siga oxidando podemos obtener hasta
ácidos carboxílicos; pero este no fue el
caso. “Los alcoholes primarios y
secundarios se oxidan para dar aldehídos
y cetonas respectivamente”. (Wade,
2011). Deben tomarse precauciones en la
oxidación de alcoholes primarios, puesto
que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en
presencia de oxidantes que contengan
agua.” (Bonner, 1974). “La oxidación de
un alcohol implica la pérdida de uno o más
hidrógeno (hidrógenos a) del carbono que
tiene el grupo -OH. El tipo de producto que
se genera depende del número de estos
hidrógenos a que tiene el alcohol, es
decir, si es primario secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos
hidrógenos α, de modo que puede perder
uno de ellos para dar un aldehído, ambos,
para formar un ácido carboxílico.”
(Universidad de Granada, 2011). Al
producirse la oxidación, se oxida el
alcohol y por lo tanto se reduce el cromo.
Ya que los moles del alcohol inicialmente
son mayores a los del cromo (ácido
crómico formado), por lo tanto, no
continua la oxidación y por esta razón el
aldehído ya no se oxida hasta formar un
ácido. (Mc Murry, 2008). Reacción de
síntesis del butanal.
CONCLUSIONES:
 Verificamos que fue posible
realizar una condensación
cruzada, a partir de un aldehído
aromático y una cetona alifática,
en presencia de una base (NaOH),
la cual atrapa al protón ácido de la
acetona, actuando como
nucleófilo en el carbono del
aldehído, de esta forma se llevó
acabo la reacción de
condensación de Claisen-
Schmidt.
 Determinamos que estas
reacciones son de importancia
para la síntesis de productos
comerciales como lo es la
dibenzalacetona, la cual se utiliza
para la producción de productos
farmacéuticos ya sean
medicamentos o cosméticos, por
lo cual es importante conocer este
tipo de reacciones.
 Identificamos la diferencia entre
una condensación aldólica
cruzada y una condensación
aldólica cruzada dirigida, pues en
esta última se obtiene un solo
producto (dibenzalacetona).
 Comprobamos que la síntesis del
butanal es una reacción de
oxidación de un alcohol en la cual
se utilizó como agente oxidante el
dicromato de potasio y como
alcohol primario el butanol.
BIBLIOGRAFÍA:
 Wade, L.G (2011). Química
Orgánica. Volumen 1 (7ma ed).
México: Pearson Educación.
 McMurry, J. (2012). Química
Orgánica. (8va ed.). México:
Cengage Learning Editores.
 Morrison, R. & Boyd, R. (1998).
Química Orgánica. (5ta ed.).
Pearson Addison Wesley Logman.
México.
 Wade, L.G (2011). Química
Orgánica. Volumen 2 (7ma ed).
México: Pearson Educación.
 Yurkanis, P. (2008). Química
Orgánica. (5ta ed). México:
Pearson.
 Sykes. P, (1985). Mecanismo de
Reacción en Química Orgánica.
Barcelona, España: Reverte S.A.
 Fuson, R. y col. (1979).
Identificación sistemática de
compuestos orgánicos. México
editorial LIMUSA.
 Bonner, William A.; Castro, Albert
J. (1974). Química orgánica
básica (291). Madrid: Alhambra
S.A.
 Universidad de Granada. (2011).
Principios de la Química
sostenible. 12 de febrero del 2018,
de Universidad de Granada Sitio
web:
http://www.ugr.es/~fgarciac/qsost
enible_principios.html
 Alinger. N, (1997). Química
Orgánica. (1 ed). Barcelona,
España: Reverte S.A
 Yufera. E, (1994). Quimica
Organica Básica y Aplicada (1 ed),
Madrid, España: Reverte S.A
CUESTIONARIO
1) ¿Por qué debe adicionar primero el
benzaldehído y después la acetona
a la mezcla de la reacción?
R/. Porque los aldehídos reaccionan más
fácilmente que las cetonas. Las cetonas
son más estables.
2) ¿Por qué se obtiene un solo
producto y no una mezcla de
productos en esta práctica?
R/. Porque los aldehídos y las cetonas R/. esto es debido a las propiedades del
sufren una reacción de condensación líquido que se trata de purificar y de las
aldólica cruzada diriga y no una reacción propiedades de las impurezas que se
de condensación aldólica mixta en donde tratan de separar. La principal aplicación
se obtiene una mezcla de los productos. en el laboratorio es la separación de
sustancias de puntos de ebullición
próximos.
3) Indique por qué se crotoniza
fácilmente el aldol producido
R/. Si se calienta tiene lugar una
deshidratación y se forma crotonaldehído,
esta deshidratación se presenta con
facilidad debido a la acidez de los
Hidrógenos alfa restantes (aun cuando el
grupo saliente es un ion hidróxido) y
porque el producto se estabiliza por sus
alcances dobles conjugados.

4) ¿Por qué la solución no debe estar

alcalina al recristalizar?
R/. Ya que si esta en medio ácido, no se
forman los cristales, sin embargo, si
alcalina se pueden formarlos cristales.

5. ¿Por qué la mezcla de reacción no

se calienta a reflujo y luego se
separa el producto por
destilación?
R/. Esto no se realiza debido a que el
equipo de destilación se coloca al calentar
la mezcla de aquel líquido con menor
punto de ebullición se vaporiza y por
medio de un condensador se destila el
líquido. Este procedimiento a pesar de
servir para separar también es muy útil
para la purificación de las sustancias. La
destilación fraccionada en este caso se
realiza en las mezclas donde los
compuestos tengan puntos de ebullición
distintos.
6. ¿Por qué usar una columna de
fraccionamiento?