Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela de ciencias agrícolas, pecuarias del medio ambiente ECAPMA

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus 100416_155

Carmen Eliana Facundo

1082130393

Pitalito, 03 de septiembre del 2018

 Introducción
En el presente trabajo se realizó un esquema en donde se definen las características
principales, formulas generales, reglas de nomenclatura de los grupos funcionales, los
cuales son los alquenos, alquinos, benceno, benceno sustituido, alcoholes, fenoles,
esteres aminas, nitrilos y grupos nitrilo. Los grupos funcionales indican a que grupo
pertenece cada uno de los compuestos; y también para conocer las propiedad de
dichos compuestos.
 Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del

libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de alcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de halogenuros Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de 627-633
los Compuestos Orgánicos
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. 38-41
(2008)
Reacciones de eliminación y *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. 75-80
sustitución (2009). Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de Entorno de
carbono e hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Características Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de alquilo Alquenos Alquinos

1.Fórmula general CnH2n-2

2. Definición Compuestos orgánicos
saturados, significa que todos los
enlaces químicos que unen los
átomos dentro de la molécula
son simples. Son compuestos
simples en los que uno o más de
los átomos de hidrogeno de un
alcano han sido reemplazados
por átomos de halógeno
usualmente por uno a más de
flúor, claro, bromo o yodo
3. Pregunta ¿Cuál es la De los siguientes Clasificar los siguientes ¿Cuál es la hibridación del ¿Cuál es la
hibridación del compuestos, ¿cuál o compuestos como sustratos carbono en los alquenos? hibridación
carbono en los cuáles son cicloalcanos y primarios, secundarios y Consulte la estructura del etileno del carbono
alcanos? por qué?. terciarios. ¿Por qué? (eteno) con orbitales moleculares. en los
Consulte la alquinos?
estructura del Respuesta Consulte la
etano con a. Tienen hibridación Sp2 y poseen estructura
orbitales tres orbitales equivalentes que del
moleculares. están en un solo plano, formando acetileno
ángulos de 120 grados y el cuarto (etino) con
Respuesta a. orbital del carbono es un P no orbitales
hibrido. moleculares
.
b. b.
Respuesta

c.

c.

Respuesta Respuesta
4. Ejemplo de una Halogenación:
reacción para reaccionan con el
obtener el grupo cloro, el bromo en
funcional presencia de luz
CH4 +Cl2→CH3Cl+HCl
Conbusión:Todos
los alcanos a
temperatura
elevada se
combinan con el
oxígeno
CH4+2O2→CO2+2H2O
CH4+O2→CO+2H2O
Adición de Hidrogeno: Se
5. Ejemplo de una inclinan hacia las
reacción que reacciones de adicción
experimenta el produciendo una ruptura
grupo funcional del ácido formándose las
parafinas respectivas y
sus derivados.

Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica

Carmen Eliana Facundo
*Hologenuros de alquilo – 2. Definición
*Alquino – 1. Fórmula general
*Alquenos– 3. Pregunta
*Alcanos – 5. Reacción que experimenta
*Alquenos - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
Para desarrollar y completar la tabla 2 del ejercicio 2, se ilustrará primero un ejemplo (ver
Tabla 1.2), en el cual se evidencia que el estudiante Juanito Pérez realizó con la fórmula
molecular del alcano y el cicloalcano sus respectivos isómeros (moléculas con la misma fórmula
molecular pero diferente estructura química). Juanito, tuvo en cuenta el grupo funcional, es
decir, con la estructura del alcano dibujó una estructura con 4 átomos de carbono y 10 átomos
de hidrógeno, como lo indica la fórmula molecular. Y con la fórmula molecular del cicloalcano,
dibujó un ciclohexano con un sustituyente etilo, donde se cumple que tiene 8 átomos de carbono
y 16 átomos de hidrógeno. Juanito deberá continuar haciendo los isómeros de halogenuros de
alquilo, alquenos y alquinos con las fórmulas que indique el tutor.
Por su parte, la estudiante Clara Restrepo dibujó sus isómeros, los cuales son diferentes a los
que realizó Juanito y cumple con el número de átomos indicados en la fórmula molecular. De la
misma forma, ella continuará con los otros grupos funcionales con el fin de completar las 5
estructuras.
Luego, seleccionan el isómero de un compañero y el grupo colaborativo le dará el nombre a la
estructura. Por ejemplo, para el alcano seleccionaron el que realizó Clara (estudiante 2) y para
los cicloalcanos el que realizó Juanito. Ahora, los nombran de acuerdo con las reglas de la IUPAC
(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) que consultaron en los libros del entorno de
conocimiento.
 Tabla 1.2. Ejemplo para el desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Estructura molecular dada C4H10 C8H16 … C5H10 …
por el tutor
Isómeros Estudiante 1 … …
Juanito Pérez

Isómeros Estudiante 2 … … …
Clara Restrepo

Isómero seleccionado Estudiante 2 Estudiante 1 … … …

Nomenclatura del isómero Butano Etilciclohexano … … …
seleccionado
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcan Halogenuro Alquenos Alquinos
nomenclatura
os s de alquilo
Estructura molecular dada C8H18 C10H20 C8H17Br C8H16 C8H14
por el tutor

Isómeros Estudiante 1
Carmen Eliana Facundo

Isómero seleccionado Estudiante 1 Estudiante1 Estudiante 1 Estudiante 1 Estudiante 1

Nomenclatura del isómero octano Butilciclohe 4, Octeno Octino
seleccionado xano Dimetilhexan
o
 Tabla 2.1. Resumen de las reacciones de sustitución, eliminación, adición,
oxidación y reducción.

Reacción Definición Características Ejemplo

Oxidación Se Se utilizan reactivos Ozonólisis
caracteriza como oxígeno (O2),
por ozono (O3), peróxido
aumentar los (H2O2), permanganato
enlaces C-O, de potasio en medio
Combustión
por ejemplo básico(KMnO4/OH-),
formación de ácido crómico (H2Cr2O4)
grupo o dicromato de potasio
carbonilo – en medio ácido Oxidación
C=O. (K2Cr2O7/H ).
+

Dentro de las reacciones

más conocidas se tiene:
combustión, ozonólisis.

Reducción Se Se utilizan reactivos Reducción de grupo carbonilo

caracteriza como hidruro de litio y
por aluminio (LiAlH4);
aumentar los borohidruro de sodio
enlaces C-H, (NaBH4); hidrogenación
y (H2) con catalizadores
desaparecen como paladio/platino
enlaces C-O. (Pd/Pt), Níquel (Ni/H+).
 Reducción de alquinos

Sustitución Como su La sustitución puede ser SN1:

nombre lo nucleofílica y se clasifica
indica, en dos clases:
permite
sustituir un SN1 (unimolecular):
grupo por En la sustitución
otro que se nucleófila unimolecular
llama (SN1) se da en dos
nucleófilo pasos. El sustrato se
(especie rica ioniza, formando un SN2:
en carbocatión, que es
electrones). atacado en la siguiente
etapa por el nucleófilo.
La reacción sólo tiene
lugar con sustratos
 secundarios o terciarios
y requiere un buen
grupo saliente, aunque
no depende su
velocidad del nucleófilo.

SN2 (bimolecular):
Las reacciones de
sustitución nucleófila
bimolecular (SN2), se
da en un paso. Consiste
en el ataque del
nucleófilo a un carbono
polarizado
positivamente con
pérdida del grupo
saliente. La velocidad de
la reacción depende de
la estructura del
sustrato, naturaleza del
nucleófilo, grupo
saliente y disolvente.
Sustitución En bencenos Sustitución electrofílica  Halogenación del benceno
o aromáticos aromática:
 Halogenación del
benceno
 Nitración del
benceno
 Sulfonación del
 Nitración del benceno
benceno
 Alquilación del
benceno
 Acilación del
benceno
 Sulfonación del benceno
  Alquilación del benceno

 Acilación del benceno

Eliminación Como su Se caracteriza por E1

nombre lo presentar:
indica, un
grupo se E1 (unimolecular):
elimina. Las reacciones de
eliminación
unimolecular,
transcurren al igual que
la SN1 mediante la
formación de un
carbocatión y en dos
etapas. Requieren bases
débiles y pueden dar
lugar a transposición de
carbocationes.

E2 (bimoleuclar): La
 eliminación bimolecular E2
se da en un paso, la
base arranca hidrógenos
del carbono contiguo al
que tiene el grupo
saliente generando
alquenos. Se requieren
bases fuertes, buenos
grupos salientes y
disposición anti del
hidrógeno con respecto
al grupo saliente.
Adición Se llevan a Dentro de las más  Adición de halogenuros de hidrógeno (HX) a los
cabo en conocidas se tiene: alquenos
compuestos
insaturados; Adición electrofílica:
es decir, que  Adición de
presente halogenuros de
dobles hidrógeno (HX) a
enlaces - los alquenos.
C=C-, -C≡C-  Adición de
y se halógenos a los
denomina alquenos.  Adición de halógenos a los alquenos
adición  Hidrogenación de
electrofílica. alquenos y
Y también alquinos.
adición
nucleofílica Adición nucleofílica:
al carbonilo  Hidratación de
C=O. aldehídos  Hidrogenación de alquenos y alquinos
 Adición de aminas
 Adición al grupo carbonilo
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripción Tipo de reacción Productos de la reacción

de la (estructura química)
reacción
Reacción A: Producto A.

¿Por qué?:

Reacción B

Producto B.

Caso 1
¿Por qué?: El nucleofilo favorece a una
reacción SN1 y se obtiene el siguiente éter
producto de la sustitución del alcohol.
 Estructura del alqueno
seleccionado de la tabla 2

Reacción A: Hidrohalogenación del

alqueno: octeno

Caso 2
Reacción B: Halogenación del alqueno:

Reacción A Reducción de alquinos: Estructura del alquinos

seleccionado de la tabla 2

Caso 3 Reacción B Oxidación de alqueno

 Desarrollo del ejercicio 4
Tabla 4.

Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación:
La conformación más estable es la forma de silla. La silla está libre de
tensión angular, adema todos los enlaces están alternados
 b. Estructura con sustituyente axial:

Estructura con sustituyente ecuatorial:

1,1-dimetilciclohexano

c. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:

Justificación: 2-buteno: Se llama isómero cis el compuesto que tiene

los metilos hacia el mismo lado. En el isómero trans los metilos se
encuentran orientados a lados opuestos.
 d. Número de centros quirales: 4

Justificación:
Es un ciclo-alcano asimétrico ya que en cada centro quiral une cuatro
grupos diferentes en cada uno de ellos. Y los carbonos unidos a enlaces
dobles no son centros quirales.

e. Configuración absoluta carbono derecho:

Justificación:
Tiene una configuración absoluta R (rectus) ya que su orden es
contrario a las manecillas del reloj. Ya que el Bromo va en la posición 1
por tener mayor numero atómico, luego va el Etilo que tiene mayor
prioridad en comparación con el grupo metilo.
Configuración absoluta carbono izquierdo:

Justificación:
Tiene una configuración absoluta S (Sinister) ya que su orden es igual
que las manecillas del reloj
 Bibliografía
 ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/4...6.../pagina_03.htm
 https://www.youtube.com/watch?v=ro1z9LHxdNc
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
 Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). Introducción a la
química orgánica.
 OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos.
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)
 configuración Absoluta tomado de
https://www.youtube.com/watch?v=ro1z9LHxdNc
