Área de Farmacognosia y Farmacobotánica

Mg. Q.F. MARILU ROXANA SOTO VASQUEZ

ocente de la cátedra de Farmacognosia
D
E-mail: msoto@unitru.edu.pe
METABOLITOS SECUNDARIOS Y RUTA DEL ACIDO
SHIKIMICO
GENERALIDADES

METABOLISMO EN LAS PLANTAS

METABOLITO PRIMARIO

METABOLITO SECUNDARIO

RUTAS BIOSINTÉTICAS

RUTA DEL ÁCIDO SHIKIMICO

 REALIZAN FUNCIONES
FISIOLÓGICAS EN LA QUE
ESTÁN IMPLICADAS RUTAS
METABÓLICAS :

RESPIRACIÓN Y
SÍNTESIS DE PROTEÍNAS

ESTAS FUNCIONES SON FUNDAMENTALES

PARA QUE ESTOS ORGANISMO SE
MANTENGAN CON VIDA
 CIANOBACTERIAS
FOTOSINTÉTICAS

LAS PLANTAS, ALGAS Y ALGUNAS BACTERIAS

(CIANOBACTERIAS FOTOSINTÉTICAS) REALIZAN UNA
FUNCIÓN FUNDAMENTAL : FOTOSÍNTESIS

QUE ES LA BASE Y SUSTENTO DE NO SÓLO

LA VIDA PROPIA DE ESOS ORGANISMOS,
SINO DE TODA LA VIDA EN LA TIERRA.
 METABOLISMO VEGETAL
El metabolismo es el conjunto de
reacciones químicas que realizan las
células de los seres vivos para
sintetizar sustancias complejas a
partir de otras más simples, o para
degradar las complejas y obtener las
simples.

Las plantas, organismos autótrofos,

además del metabolismo primario
presente en todos los seres vivos,
poseen un metabolismo secundario
que les permite producir y
acumular compuestos de
naturaleza química diversa
 METABOLISMO PRIMARIO
Se llama metabolismo primario
de las plantas a los procesos
químicos que intervienen en
forma directa en la supervivencia,
crecimiento y reproducción de las
plantas.

Son procesos químicos

pertenecientes al metabolismo
primario de las plantas:
 la fotosíntesis
 la respiración
 el transporte de solutos
 la translocación
 la síntesis de proteínas
 la asimilación de nutrientes
 METABOLITOS PRIMARIOS

Son los productos del

metabolismo primario, tales
como: carbohidratos, proteínas,
lípidos y ácidos nucleícos.

Son los mas abundantes y se

denominan así por constituir la
base fundamental y común de
los procesos vitales.

Se encuentran sin excepción en

todo organismo viviente.
METABOLISMO SECUNDARIO
Conjunto de procesos mediante los cuales se generan
sustancias que no forman parte del metabolismo primario

Definiciones …
Metabolismo Secundario
(fotosíntesis, respiración, transporte de solutos,
translocación, asimilación de nutrientes y diferenciación
celular; entre otros), poseen características muy variadas,
así como una extrema complejidad química.
Metabolito Secundario …
Los metabolitos secundarios de las plantas son

Definiciones …
Metabolito Secundario
compuestos químicos sintetizados por las plantas que
son productos del metabolismo secundario y que
cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma
que su ausencia no es fatal para la planta, ya que no
intervienen en el metabolismo primario de las plantas.

Aceite esencial Alcaloide Uña de gato

(manzanilla) (Chavelita) (alcaloides oxindoles)
Metabolito Secundario …
Se sintetizan en pequeñas cantidades y no de

Definiciones …
Metabolito Secundario
forma generalizada, estando a menudo su
producción restringida a un determinado género de
plantas, a una familia, o incluso a algunas especies.
restringida en el Reino de las plantas.

Fam. Solanaceae
Fam. Lamiaceae
(alcaloides) ( aceites esenciales )
Metabolito Secundario…

Se agrupan en cuatro clases principales.

Terpenos. Entre los que se encuentran

hormonas, pigmentos o aceites esenciales.

Compuestos fenólicos. Cumarinas,

flavonoides, lignina y taninos.

Glicósidos. Saponinas, glicósidos cardiacos,

glicósidos cianogénicos y glucosinolatos.

Alcaloides.
Metabolito Secundario…
FUNCIÓN
Protección contra el ataque de herbívoros y
patógenos ( Taninos)
Atrayentes de los animales para la polinización
(flavonoides y antocianósidos) y la dispersión del
fruto y de la semilla

RUTINA

agente polinizador visual que atrae a los

Forsythia intermedia insectos.
 LINALOL

agente polinizador olfativo que atrae a los insectos.

Clarkia breweri

Protección contra plagas (Aceites esenciales, alcaloides tóxicos,

flavonoides)

ROTENONA
(flavonoide)
Derris elliptica Insecticida natural
Protección de la radiación solar (Flavonoides)

Inhiben la existencia de especies competitivas así asegurando su nicho ecológico

(alelopatíca)

Radio (16m.) = morian

Juglona = Hidroxinaftoquinona

+
Soluble en agua causante del color
tomate nogal pardo de las nueces la que
provocaba esta citotoxicidad
LAS PLANTAS COMO FUENTE DE METABOLITOS SECUNDARIOS DE
INTERÉS COMERCIAL

• Potencial:
- 75% de las nuevas estructuras químicas
descubiertas provienen de las plantas.
- Sólo se tiene buen conocimiento de
5.000 de las 250.000-300.000
especies vegetales que se creen existentes
en el planeta.
Podophyllum peltatum L
- 25% de los medicamentos de las
industrias farmacéuticas son de origen
vegetal.
- 80 % de la población mundial utiliza la
medicina tradicional que consiste
principalmente en el uso de extractos
provenientes de plantas.
Contiene 20% de podofilina.
ALGUNAS DE LAS MEDICINAS MÁS IMPORTANTES O SUS PRECURSORES DERIVADOS
DE PLANTAS Y SUS VENTAS
 BIOSINTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS
El término biosíntesis se refiere a la formación de moléculas
complejas a partir de moléculas sencillas, esto implica la
formación de enlaces carbono-carbono y de otros tipos, a través
de reacciones catalizadas por enzimas.
Clases de enzimas y su actividad catalítica
 BIOSINTESIS DE
METABOLITOS SECUNDARIOS

C OO H
H,;::::;O ~.--------(éMETABQLlSMO PRIMARIODEL CAR'eO~ I .
HO-C-H
HO-C-H I --:7
COOH
" CH3
I
HzC-OP
CH~ 11 ~ 1 3-Fosfogl,cerato
I - CI-OPCS _ .
H2C ---. C=
I0 ( 3-PGA)
OP coa- coa-
=
Eritrosa-4-P· Fosfoenolpiruvato
(PEp) r'í t
uva o

o:"c/CH 3/
.~ Acetil-eoA
I
CoA

AA alífáUcos

Ruta Ruta
Ac. shikimico Ruta Ruta Metileritritol
Ac. malónico Ac. mevalónico
fosfato
AA ;3.fomáticos (cloroplastos)
ompuestos
nitrogenados
Terpenoides

Compuestos
fenólicos
e METABOLISMO DELCARBONO >.
SECUNDARIO
RUTA DEL ÁCIDO
SHIKIMICO
 ANTECEDENTES HISTÓRICOS

AISLADO
(1885)

ÁCIDO
SHIKÍMICO Illicium anisatum PARECIDO AL ANIS
(Fam. Illiciaceae) ESTRELLA

SHIKIMI-NO-KI EN JAPONÉS
El ácido Shikímico es reconocido como el compuesto punto de partida para
un vasto número de sustancias naturales y es un metabolito universal de
las plantas superiores y de muchas clases de organismos no mamíferos.
 Incapaces de biosintetizar
aminoácidos aromáticos
(Phe, Tyr, Trp)

+ BIOSINTETIZA
AMINOÁCIDOS

CEPA MUTANTE
E. coli ÁCIDO ESTA DIFUNDIDO EN
TODAS LAS ESPECIES
SHIKÍMICO VEGETALES,
MICROORGANISMOS,
AUSENTE EN
ANIMALES.

PRECURSOR BIOGENÉTICO
DE AMINOÁCIDOS
Del ácido shikímico se obtiene por hemisíntesis el oseltamivir, un
medicamento antiviral selectivo contra el virus de la influenza. Lo produce
la casa Roche bajo la marca Tamiflu®.
El oseltamivir es una prodroga, que se transforma en un compuesto activo
en el organismo disminuyendo los síntomas de pacientes con la gripe
adquirida recientemente y reduce la incidencia de los síntomas propios de
una gripe confirmada, como las infecciones bacterianas: bronquitis,
sinusitis y neumonía.
La actividad antiviral de oseltamivir se ha confirmado en los estudios de
provocación experimental en voluntarios sanos.

hemisíntesis

Ácido shikímico oselltamivir

 Biosíntesis del ácido shikímico
La formación del ácido shikímico ocurre a partir de precursores de 3 y 4 átomos de
carbono como son el ácido fosfoenolpirúvico (PEP) y la eritrosa 4-fosfato (E4P) por
una condensación de tipo aldólica, produciendo un compuesto C7 a través de una
serie de etapas que se resumen en la Figura
 A partir de él se forman los aminoácidos y desde ellos los otros compuestos
aromáticos más complejos (fenilpropanoides, flavonoides, alcaloides)
RUT DEL ÁCIDO
A SHIKÍMICO
COO
H
Fosfoenolpiru ANTOCIANI
vato NAS
+ HO'~H
Eritrosa 4- OH
fosfato Acido 1
shikímico FLAVONOI
DES

COO
H
I CUMARlN
AS

ÁCIDO ÁCID C3-FENIL C1-FENIL

ANTRANlu C:- lOJlCOOH O COMPUES COMPUES
co PREFÉNIC TOS TOS
OH O
Acido chorísmico

AMINOáCI
AMINOACI DOS CINNAMI
DO ALCALOI L
DES TIROSINA
TRIPTOFA COMPUES
FENllAlANl
 Triptófano
4. ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSO
•imidazólicos y bases xánticas
•terpénicos y esteroídicos
•pseudoesteroídicos
Se llaman alcaloides (de álcali, alcalinos, y -oide, parecido a, en forma
de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,
generalmente, a partir de aminoácidos. Los alcaloides verdaderos
derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados.

Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en

los animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son
muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el
dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina,
la colchicina, la quinina, cafeína y la estrictina.
EJEMPLOS DE ALCALOIDES PRODUCIDOS EN VEGETALES
ALCALOIDE PLANTA USOS
Ajmalina Rauwolfia serpentina Antiarrítmico
Atropina Hyoscyamus niger anticolinérgico
Cafeìna Coffea arabiga Estimulante del sistema nervioso central
Campotecina Camptoteca acuminata Agente anticancerígeno
Cocaína Erytroxilon coca Anestésico local
Codeína Papaver somniferum Analgésico, antitusivo
Coniína Conium maculatum Parálisis del Sistema Nervioso
Emetina Uragoga ipecacuanha Emètico
Morfina Papaver somniferum Analgésico, narcótico
Nicotina Nicotiana tabacum Tóxico, insecticida
Pilocarpina Pilocarpus jaborandi Estimulante del sistema parasimpático
Quinina Cinchona officinalis Tratamiento de malaria
Sanguinaria Escholzia californica Antibacteriano s)
(dentífrico
Escopolamina Hyoscyamus niger Narcótico, sedante
Estricnina Strychnos nux-vomica veneno
Vinblastina Cantharantus roseus Antineoplásico
 Eritrosa 4-fosfato
Ácido fosfoenolpirúvico
(de la ruta de las
(de la glicólisis)
pentosas fosfatos )

Ruta del ácido

Acetil coA
Shikímico

Fenilalanina Ruta de
Poliacetatos
Ácido cinámico

Fenoles simples Flavonoides Quinonas

Ácidos Fenólicos
Cumarinas
Lignanos
Taninos
 FENOLES SIMPLES
C6
En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valo
terapéutico a excepción de la hidroquinona, que en forma de glucósido se localiza en algunas
plantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las
más empleadas por su poder antiséptico de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de
brezo. Se clasifican a su vez en:
MONOFENOLES
DIFENOLES TRIFENOLES
FENOL

Catecol Resorcinol Pirogalol Florogucinol

Hidroquinona Hidroxi-Hidroquinona

Uva ursi o gayuba Brezo

 ÁCIDOS FENOLICOS
C6 -C1
Los ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del ácido
cinámico (cafeíco, ferúlico, p-cumárico). Entre las plantas medicinales que poseen ácidos fenólicos
vamos a destacar la alcachofa con actividad colerética, el ortosifón con actividad diurética y la
equinácea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en este
capítulo, plantas medicinales, reina de los prados y sauce, que poseen derivados del ácido
salicílico con actividad antiinflamatoria, analgésica y antipirética.
A. BENZOICO
A. FENIL ACETICOS A. CINAMICOS

Mono
Hidrolizados Di Tri
Hidrolizados Hidrolizados

Alcachofa Equinácea Ortosifón sauce

 CUMARINAS
C6 -C3
Como grupo, su interés farmacológico no es muy grande, sin embargo debemos
mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio arterial como venoso
y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo la
psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. Ejemplo de este tipo de
principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente
en el Amni visnaga.También antimicrobianos y anticoagulantes

ISOCUMARINAS CUMARINAS

Coriandrum sativum Amni Visnaga

(culantro)
La propiedad física mas importante de estos compuestos es
la fluorescencia generada con la luz ultravioleta (365 nm),
propiedad ampliamente usada para su detección.
 QUINONAS
Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto en
vegetales superiores como en hongos y bacterias. Las plantas que contienen estos compuestos
son especies vegetales que pueden comportarse como laxantes o como purgantes según las dosis
administradas. Las antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (Espino
Cerval y el género Áloe), hongos, liquenes Los derivados naturales de la antraquinona son
glucósidos con acción laxante y purgante sumamente potente. En la terapéutica farmacológica, la
antraquinona pertenece a la categoría de catárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento,
Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo
y la frángula. Dependiendo del grado de complejidad de su estructura química pueden clasificarse
en:
ANTRAQUINONAS NAFTOQUINONAS
BENZOQUINONAS

Sen
Rubibarbo

Frángula Aloe
Drosera
 TANINOS

Los taninos son compuestos polifenólicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa
molecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos
siglos por su propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles.
De las actividades farmacológicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes,
tanto por vía interna como tópica. Entre las plantas encontramos Rosaceae, que se emplean en
forma de infusiones o gargarismos por su poder astringente. Los frutos de taya (Caesalpinia
spinosa) son antibacterianos. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como antidiarreico ligero
o las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de una
amplia variedad de trastornos femeninos

HIDROLIZABLES O CONDENSADOS O
GALICOS PROANTOCIANIDINAS

Zarzamora

tara
Rosaceae Hojas de Frambueso
Están formados por dos unidades de
fenilpropano, C6 – C3 unidades por
enlaces entre las posiciones β y β’.
Se encuentran ampliamente distribuidas
en la naturaleza.

RESINA DE PODOFILO
Polvo pardo amarillento de
sabor amargo e irritante de
las mucosas.
Contiene:
• Podofilotoxina (20%)
Tratamiento de condilomas
externos : (disolución
alcoholica al 0.5%)
Derivados hemisintéticos:
etopósido (quimioterapia)
Cáncer de mamá,
testículo,tumor cerebral.
 EMPLEOS DE LA PODOFILOTOXINA
•Tratamiento de condilomas externos : (disolución
alcoholica al 0.5%)
-Método alternativo a la crioterapia o métodos
quirúrgicos.
OBTENCION DE DERIVADOS HEMISINTETICOS

TENIPÓSIDO FOSFATO
ETOPÓSIDO: incluido en DE
protocolos de quimioterapia: Se administra solo por
ETOPÓSIDO
•carcinoma de testículo perfusión endovenosa (aceite
(profármaco:
•cánceres bronquiales de ricino) Indicado en:
liofilizado
•coriocarcinoma placentario -Enf. De Hodkin
hidrosoluble)
•recidivas de cáncer de mama -Tumores cerebrales y de
•linfoma de Hodkin y otros vejiga
•leucemias agudas. -Mama, ovario (muy
•Vías de administración: expandidos)
Inyectables y cápsulas *Toxicidad hematológica (y
•Efectos adversos. granulopenia y tisular)
trombopenia
 FLAVONOIDES
Son moléculas que tienen dos
anillos bencénicos (ó aromáticos)
unidos a través de una cadena de
tres átomos de carbono, puesto
que cada anillo bencénico tiene 6
átomos de carbono, los autores los
denominan simplemente como
compuestos C6C3C6.

FLAMILIAS CON
FLAVONOIDES
Fam. Astaraceae
Fam. Rutaceae
Fam. Umbelliferae
Fam. Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae
Fam. Polugonaceae
FLAVONOIDES DEFINICIÓN
Flavonoide (del latín flavus,
"amarillo") es el término genérico
con que se identifica a una
serie de metabolitos
secundarios de las plantas.

También conocidos como

bioflavonoides, son complejos
multifenólicos por lo que se les
denomina polifenoles.

Los flavonoides se encuentran tanto en

estado libre como glicosidado,
constituyen el grupo más amplio de los
fenoles naturales
 Vía del ácido shíkímieo
o
~H Sintesis de proteínas

Aeetil-CoA ~COOH
H~
Fenilalanina

e
1 1 Fenilalanin amonio liasa
vía biosintética
o O
de los flavonoides
3 ~SCoA
~COOH
MaloníJ-CoA
Ácido einámico

1 Ácido einámico 4- hidroxilasa

Áeido p-eumarínieo

r- Aeetil-CoA
~ Áeido einámieo CoA ligasa

~ CO-SCoA
CumañJ-5CoA

,--- 1 OH

--- H
Isomerasa

OH o
Flavanona
Son moléculas que tienen dos
anillos bencénicos (ó aromáticos)
unidos a través de una cadena de
tres átomos de carbono, puesto
que cada anillo bencénico tiene 6
átomos de carbono, los autores
los denominan simplemente
como compuestos C6C3C6.

FLAMILIAS CON
FLAVONOIDES
Fam. Astaraceae
Fam. Rutaceae
Fam. Umbelliferae
Fam. Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae
ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES

Acción vitamina P (Factor antiescorbútico)

Antihemorrágicos
Antiarritmicos
Protectores de la pared vascular o capilar (rutina,
Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina)
•Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides)
•Antioxidante (antirradicales libres)
Antihepatotóxicos(flavona, lignanos, derivados de catequinas, biflavonas,
flavolignanos)
Antibacterianos(Isoflavanos), antivíricos y antimicóticas (Chalconas,
Isoflavonas y flavanonas )
Diuréticos y antiurémicos
Antiespasmódicos (flavonoles)
Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y biflavonas)
Anticancerígeno(QUERCETINA y la RUTINA )
Antialérgica (Isoflavanquinonas)
Antiagregante plaquetario (antocianósidos y derivados de flavonas
y flavonoles)
 COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS
FLAVONOIDES
ANTOCIANINAS

Compuestos relacionados con los flavonoides

Origen biosintético: proceden de los flavonoides

Son glicósidos con un azúcar en posición 3. Cuando

las antocianinas carecen de azúcar se denominan
antocianidinas

•
 COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS
FLAVONOIDES

ANTOCIANINAS

•Pigmentos hidrosolubles responsables de los

colores (rojo, rosa, malva, violeta, púrpura, azul o
violeta)
•Forman heterósidos
•Papel primordial en la polinización por los
insectos
•Alto poder colorante y carentes de toxicidad
(aditivos alimentarios)
•Interés terapéutico: campo vascular: fragilidad
capilarovenosa.
 IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA Y EMPLEOS
• Disminuyen la permeabilidad capilar
• Acción antioxidante.
Insuficiencia venolinfática
•ACCIÓN ANTIEDEMATOSA Fragilidad capilar
TRASTORNOS VASCULARES
PERIFÉRICOS:
-Flebología
-Proctología
-Trastornos vasculares de la retina
INTERÉS EN LA INDUSTRIA:
-Colorante : pigmento natural carente de toxicidad
-Materia prima: mosto de uva (abundante y poco coste)
-Inconveniente:
-inestabilidad en medio acuoso
-Insolubilidad en lípidos
-Aditivo alimentario UE: E163 (bebidas, confitería, mermeladas)
Manipulación genética
del metabolismo
secundario
Una de las principales restricciones es que se conoce
poco acerca de la biosíntesis de muchos componentes
de interés, mientras que en otros casos sólo existen
consideraciones teóricas sobre sus vías metabólicas

Las vías metabólicas a nivel de genes, enzimas y

productos sólo han sido mapeadas en detalle para los
flavonoides y las antocianinas.

Para otras vías, sólo se conocen unas pocas enzimas

y sólo algunos genes han sido clonados

Por otro parte, pocas plantas han sido estudiadas en

profundidad en cuanto a su metabolismo secundario.
Entre ellas, se encuentran N. tabacum (antocianinas,
flavonoides, terpenoides, alcaloides), Catharantus
roseus (alcaloides, flavonoides) y Cinchona
(antraquinonas y alcaloides). Esto constituye una
importante limitación, ya que los metabolitos
secundarios son especie específicos
REQUERIMIENTOS PARA LA MANIPULACIÓN GENÉTICA
DEL METABOLISMO SECUNDARIO

Se requieren conocimientos sobre:

• Intermediarios y productos finales de
las rutas biosintéticas
• Enzimas que regulan las rutas
biosintéticas
• Pasos limitantes, enzimas alostéricas,
vías competitivas de la ruta biosintética
principal
• Compartimentalización subcelular de
las rutas biosintéticas
• Células o tejidos productores
específicos
 ESTRATEGIAS PARA MODIFICAR EL METABOLISMO
SECUNDARIO MEDIANTE MANIPULACIÓN GENÉTICA
BLANCOS DE LA
MANIPULACIÓN • Modificación de la síntesis de
GENÉTICA DEL
METABOLISMO terpenoides
SECUNDARIO
- Alteración de las fragancias y sabores de
los alimentos
- Producción y sobrexpresión de vitaminas
-Producción de compuestos farmacológicos

• Modificación de la síntesis de
flavonoides

- Producción de compuestos nutracéuticos

-Modificación de la coloración floral

• Modificación de la síntesis de alcaloides

LEMAT
O - Aumento y producción de compuestos
farmacológicos
 TERPENO
S

Modificación
del aceite
esencial de
Mentha
piperita
(menta)

Los monoterpenos son los principales componentes del

aceite esencial de la familia de la menta (Lamiaceae),
siendo el mentol y la mentona los principales
monoterpenos (50 y 10- 30%, respectivamente)
presentes en el aceite esencial de Mentha piperita
Modificación PROBLEMAS:
de la La falta de luz, sequedad y altas temperaturas favorecen
composición la producción y acumulación de los monoterpenos
del aceite mentofurano y pulegona en el aceite esencial de menta.
esencial de Estos componentes disminuyen el aroma y gusto de la
Mentha menta.
piperita
(menta) SOLUCIÓN:
Disminuir la acumulación de metabolitos
indeseables como mentofurano , y maximizar la
producción de mentol
ESTRATEGIA:

Sobreexpresión de la enzima 1-deoxi-xilulosa-5 fosfato

reductoisomerasa (DXR).
Supresión de la expresión de la enzima mentofurano
sintetasa (MFS) por expresión transcriptos antisentido del
gen de MFS.
Desregulación de la síntesis de monoterpenos para modificar
la composición de aceites esenciales de Mentha piperita
 BBlIoOsSíNÍNTTEESISSIS DDEE
Los flavonoides seFFLLAAVVOONN
clasifican enOOIIDDEES
cinco S
grupos según su estructura central
(agxl3icmoalonnial-C)oA kempferol querceti mirice'ti
na na

~~ I~
CH INI Oi Q O o
S 1)
Flavonol H
Chalcon

,\
as es
FL FL FL
S S S
4-eumaroil-
CoA

" f3
H ~

1
PAL: fenilalanllHI
dihidroltem¡lfero
l
Dihidroflavono
les
O O
amonio-liosa
C4H: cinnemato 4-
F F
~~I
hidroxilasa RAntocianin R
4CL: 4-ellnUl(3to CoA as
(Ji o
ligasa
Flavonon '0 J.O. "'W'],6~
'y""" j I
j

y-, I I
fenilalani CHS: as chalcona
na sintetasa CHI: :, pelargonid l'f>rftr!
ciaridi delfinicf
Fenilpropanoi chalcona flavcnona
i na na na
des lsomerasa
F3H: ñavonona J-
 TRANSFORMACION DE Dianthus carophyllus CON LOS GENES
FLAVONOIDE 3’ 5’ HIDROXILASA Y DIHIDROFLAVONOL REDUCTASA DE
Petunia hybrida

--

CLAVELES TRANSGÉNICOS CON DIFERENTES COLORACIONES DE AZUL

COMERCIALIZADOS POR FLORIGENE
Modificación ALCALOID
de la síntesis ES un gran interés comercial en incrementar el
Existe
de alcaloides contenido de ciertos metabolitos secundarios de
en Atropa uso medicinal en las plantas que lo producen.
belladona El alcaloide del tropano escopolamina es un
importante anticolinérgico presente en varias plantas
Solanáceas .
Atropa belladona produce altos niveles de
hioscinamina y muy poca escopolamina.
La enzima que realiza la conversión entre estos dos
compuestos (hioscinamina 6-ß hidroxilasa) fue
aislada de Hioscyamus niger

Atropa belladona

Hioscyamus
 ALCALOID
Modificación de
la síntesis de OBJETIVO: ES
alcaloides en Aumentar la expresión de escopolamina,
Atropa importante droga colinérgica, en Atropa
belladona.
belladona

ESTRATEGIA
Transformación de Atropa belladona con el gen
que codifique la enzima hioscinamina
hidroxilasa (H6H) de Hyosciamus niger bajo
la regulación del promotor constitutivo 35 S
de CaMV
35S CaMV H6H Hyosciamus T-nos
niger

Con este gen incorporado en la Atropa belladona se logró

Atropa belladona
que la planta produzca mas escopolamina
Desarrollo Existe una creciente
de plantas demanda de café
descafeinado debido a
de café
los efectos adversos que
Con bajo la cafeína produce en
nivel de personas sensibles .
cafeína La obtención de café
descafeínado por
métodos industriales es
cara y el café pierde
sabor.
OBJETIVO:
Obtención de plantas de café (Coffea canephora) que produzca
menos cafeína.
ESTRATÉGIA
Disminución de la expresión de la enzima teobromina sintetasa
por ARN de interferencia
DESARROLLO DE CAFÉ CON BAJOS S
NIVELE
DE CAFEÍNA
En la biosíntesis de cafeína
están involucradas tres N-metiltransferasas:
CaXMT1 Teobromina sintetasa
CaMXT1 Teobromina sintetasa
CaDXMT1 Cafeína sintetasa

Se obtuvo una reducción de hasta un 70% en

los niveles de cafeína
 Bibliografía
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Medicinales. 2da. Edición. Edit. Acribia S.A. Zaragoza-
España.2001.
2. W. C. Evans “Treese y Evans Farmacognosia” 13ª ed. , Ed.
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fundamentales del metabolismo secundario. Editorial Sintesis
S.A. Marid España.2006
4. Avalos Adolfo y Pérez-Urria Elene. Metabolismo secundario de
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julio del 2013). Disponible en :
http://eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_secundario_de_planta
s.pdf
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Compuestos derivados del Ácido shikimico. Universidad de
Antioquía. .(consultado el 25 de julio del 2013). Disponible en :
http://farmacia.udea.edu.co/~ff/shikimico.pdf
6. Zelada Alicia. Ingeniería metabólica. Universidad de Buenos
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http://www.fbmc.fcen.uba.ar/materias/agbt/teoricos/2011_19%20
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