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Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química E


Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniería Química


industrial.

Química de los grupos funcionales

Práctica 9: Obtención de benzoato de etilo por


esterificación del ácido benzoico

Profesor: José María Mota Flores

Alumno: Altamirano Ramírez Gabriel

Equipo 6 Grupo: 2IM41


Método de obtención de ésteres.

Esterificación de Fischer. Un ácido carboxílico se convierte directamente en


un éster al calentarlo con un alcohol en presencia de un ácido mineral en
cantidad catalítica, generalmente ácido sulfúrico o ácido clorhídrico seco.

Preparación de ésteres a partir de cloruros ácidos: Los alcoholes


reaccionan con los cloruros de acilo por sustitución nucleofílica en el acilo para
formar ésteres. Estas reacciones en general se llevan a cabo en presencia de
una base débil, como la piridina.

Preparación de ésteres a partir de anhídridos

Esterificación directa e indirecta

Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica,


para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. La hidrólisis básica recibe el
nombre de saponificación y transforma ésteres en carboxilatos.

El mecanismo de la hidrolisis básica transcurre en las etapas siguientes:

Etapa 1. Adición nucleófila del agua al carbonilo


Etapa 2. Eliminación de metóxido

Etapa 3. Equilibrio ácido base entre el ácido carboxílico y el metóxido. Este


equilibrio muy favorable desplaza los equilbrios anteriores hacia el producto
final.

Propiedades y usos del benzoato de etilo.

El benzoato de etilo, C9H10O2, es el éster formado por la condensación de


ácido benzoico y el etanol. Es un líquido incoloro que es parcialmente soluble
en agua, pero miscible con solventes más orgánicos.

Usos

-Perfumería.

-Aromatizante.

-Manufactura de esencias frutales artificiales.


Proceso de obtención.

Colocar 5g de ácido Adicionar 25ml de alcohol Reflujar durante 1.5 horas


benzoico en un matraz de etílico y 0.5ml de H2SO4 y destilar el etanol
fondo redondo. excedente.

Transferir el contenido a Neutralizar la mezcla con Verter el contenido del


un embudo de separación solución a 25% de matraz a un vaso de
y extraer con éter. Na2CO3 hasta un pH precipitados con 100ml de
neutro. agua fría.

Secar la fase etérea con Destilar la solución para Medir el volumen y sacar
sulfato de sodio anhídro separar el éter el rendimiento.
Propiedades físicas de los reactivos y producto.

Propiedades físicas de los reactivos y producto


Propiedades físicas Reactivos Producto

Ácido benzoico Alcohol etílico Ácido Benzoato de etilo


sulfúrico
Estado físico y color Sólido blanco Líquido Líquido Liquido incoloro
incoloro amarillento

Peso Molecular 122,12 46 98 150


(g/mol)
P. ebullición (°C) 249 78.4 337 212
P. fusión (°C) 122 -114 10 -34
Densidad ( g/cm3) 1,32 0.789 1.83 1.05
Solubilidad Agua Soluble en agua Soluble en Soluble en Parcialmente soluble
y solventes agua y agua en agua
orgánicos solventes
orgánicos
Toxicidad Irritación ocular No tóxico Corrosivo No tóxico
y nocivo si se
ingiere.

Observaciones.

 La reacción se volvió isotérmica al momento de agregar el ácido


sulfúrico a la mezcla.
 Se tuvo cuidado al momento de agregar el carbonato de sodio debido a
que este podía dar a la solución un pH alcalino, lo cual no era deseado.
 Si el producto no es secado con sulfato de sodio anhidro el volumen
obtenido no será el real, lo cual afectará en el cálculo del rendimiento.
 Es importante realizar 2 extracciones con éter, debido a que de esta
manera el producto a obtener será mayor.
Reacciones

Reacción general

Mecanismo de reacción
Cálculo estequiométrico de la reacción.

5g
Vol. acido benzoico= g = 3.7 ml
1.32
ml

PM benzoato de etilo
Vol. benzoato de etilo = vol. acido benzoico (2∗PM acido benzoico)

g
150.17
Vol. benzoato de etilo = 3.7ml * ( mol )= 2.3 ml
g
2∗122.12
mol

Rendimiento
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
n=( ) 𝑥 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

1.7 𝑚𝑙
n = ( 2.3𝑚𝑙 ) 𝑥100 = 𝟕𝟑. 𝟗𝟏%

Eficiencia
1.575𝑔
𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = = 0.315
5𝑔

Conclusiones

 Se cumplió el objetivo de la práctica, el cual consiste en obtener el


benzoato de etilo.
 El rendimiento de la reacción fue bueno, ya que casi se obtuvo el 80%,
esto refleja un procedimiento bien realizado.
 Algunos factores que pudieron afectar el rendimiento son la pureza de
los reactivos y las pérdidas durante las extracciones y la destilación.
 Los esteres son muy importantes en la industria de esencias y perfumes
debido a que tienen un olor agradable.
 Para el proceso de esterificación se utilizó ácido sulfúrico como
catalizador