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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL


Departamento Académico de Ingeniería Química

INFORME N° 9
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1
QU 325-C

TITULO: “ALQUENOS”
INTEGRANTES: Arroyo Huamanciza, Jhostien
Ríos Gregorio, Romario
Rojas Lagos, Kevin

DOCENTES: Dra. Ingrid Collantes Díaz


Mg.Emilia Hermoza Guerra

PERIODO ACADÉMICO: 2018-2


FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 06/11/18
FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME: 13/11/18

LIMA – PERÚ
INDICE

Objetivos…………………………………………………………………… 3
Fundamento teórico……………………………………………………….. 3
Pictogramas………………………………………………………………... 5
Parte experimental………………………………………………………… 7
Observaciones experimentales…………………………………… 7
Diagrama de flujo.………………………………………………… 8
Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción………………… 11
Conclusiones……………………………...……………………….. 15
Recomendaciones ………………………………………………… 16
Apéndice…………………………………………………………………. 16
Aplicación industrial…………………………………………………….. 17
Bibliografía……………………………………………………………… 18
ALQUENOS
OBJETIVOS

Entrenar en técnicas fundamentales de preparación, separación e identificación de


alquenos a nivel de laboratorio.

Conocer la polimerización en cadena por radicales libres de un monómero vinílico


(estireno)

Demostrar experimentalmente las propiedades químicas de los alquenos.

FUNDAMENTO TEORICO
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La
palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido
es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza, por ejemplo, el etileno es
una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la
vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles
enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una
valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta
protección contra algunos tipos de cáncer.
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con
la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el
alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula
C2H4, mientras que la fórmula del etano es C2H6.
2.1-Propiedades físicas:
2.1.1-Punto de ebullición y fusión:
Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. A la
temperatura ambiente, los primeros términos (eteno, propeno y butenos) son
gases; desde los pentenos (C5 H10) hasta los octadecenos (C18 H36) son
líquidos, los restantes (más de 18 átomos de carbono) son sólidos. Son
insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos, tales como el alcohol y
el éter. Los puntos de fusión y de ebullición son algo más bajo y la densidad un
poco más elevada que la de los alcanos de igual número de átomos de carbono.
En general los puntos de fusión y de ebullición y la densidad se incrementan a
medida que aumenta la masa molecular.
2.2-Propiedades químicas:
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las
cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy
importantes en síntesis orgánica. Algunas de las principales reacciones se
presentan a continuación, todas relacionadas con la gran variedad del enlace
doble:
2.2.1-Hidrogenacion:
Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su
estructura dos átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio
(Pd), platino (Pt) o niquel (Ni) como catalizadores. Las reacciones general y
particular son:

R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3

2.2.2-Halogenacion:
Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los
dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan. Por ejemplo halogenacion
con bromo
2.2.3-Ozonolisis:
Es la reacción de los alquenos con el ozono y la posterior hidrólisis. La molécula
del alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble formando aldehídos y
cetonas:
2.2.4-Oxidacion:
La reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o
glicoles:

Fuente:
Libro L.G. Wade Química Orgánica, volumen I séptima edición
http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/2010/10/propiedades-quimicas-de-los-
alquenos-y.html

PICTOGRAMAS

PICTOGRAMAS
ACIDO SULFURICO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
Ventilación, extracción localizada o
Es corrosivo
protección respiratoria.
En contacto con los ojos
Mantener fuera de los materiales
puede provocar irritación,
combustibles.
dolor.
Gafas ajustadas de seguridad, pantalla
Es altamente inflamable, se
facial o protección ocular combinada
desprenden humos tóxicos
con la protección respiratoria.
o irritantes.

PERMANGANATO DE POTASIO
PICTOGRAMAS RIESGOS PREVENCIÓN.
Consultar a un médico en caso de
Causa irritación del tacto
respiratorio. malestar
Gafas ajustadas de seguridad, pantalla
Es moderadamente toxico
por indigestión. facial o protección ocular combinada
con la protección respiratoria.
En contacto prolongado
con la piel puede causar
irritación.
TETRACLORURO DE CARBONO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
Evitar todo tipo de contacto con este
Puede absorberse,
compuesto
enrojecimiento y dolor.
Gafas ajustadas de seguridad, pantalla
Vértigo, somnolencia y
facial o protección ocular combinada
dolor de cabeza en
con la protección respiratoria.
contacto.

N HEXANO
PICTOGRAMAS RIESGOS PREVENCIÓN
Gafas ajustadas de seguridad, pantalla
Las mezclas de vapor aire
son explosivas. facial o protección ocular
Debemos evitar las llamas, no
Enrojecimiento,
quemaduras graves y producir chispas y no fumar.
pérdida de la visión.
Ventilación, extracción localizada o
Piel seca, enrojecimiento y protección respiratoria.
dolor
BROMO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
No poner en contacto con materiales
Riesgo de incendio y
incompatibles.
explosión.
En caso de fuegos o explosión no
Tos, dolor de garganta,
aspirar los humos.
jadeo y dificultad
Gafas ajustadas de seguridad, pantalla
respiratoria.
facial o protección ocular combinada
con la protección respiratoria.

Fuente:
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_sulfurico.pdf.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficher
os/201a300/nspn0279.pdf.
http://www.gtm.net/images/industrial/p/permanganato%20de%20potasio.pdf.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficher
os/101a200/nspn0107.pdf.

PARTE EXPERIMENTAL

Observaciones experimentales

Preparación del dímero de isobutileno


Colocamos en el baño de agua helada el agua y poco a poco adicionamos el ácido
sulfúrico de manera inversa no lo realizamos debido a que es una reacción muy
exotérmica (∆H<0), mantenemos la temperatura mayor a 30°C ya que se adicionara el
alcohol ter-butílico.
El ácido sulfúrico concentrado utilizado es de color incoloro.
Al calentarlo en el balón el agua, ácido sulfúrico y alcohol ter-butílico lo realizamos con
una llama baja.
La mezcla al calentarlo podemos notar que es turbia y se forma burbujeo en la parte
superior, luego de esperar los 30 minutos de calentamiento se torna la mezcla
blanquecina.
Esperamos unos 15 minutos para que la mezcla se enfríe para colocarlo en la pera de
decantación, notamos que se forman dos fases: la fase inferior es la acuosa y la otra fase
superior es el dímero deseado.

Propiedades químicas de los alquenos


Al añadir las gotas de H2 SO4 concentrado al tubo con dímero se observó dos fases una
de color amarillo y otra transparente; pero al agregar H2 SO4 concentrado al n-hexano
se forman dos fases pero ambas transparentes.
Tenemos dos tubos cada uno con n-hexano, la diferencia es que esta uno descubierto y
el otro cubierto de papel negro, a cada uno se agrega 1ml de bromo en CCl4 ;el cubierto
es de color naranja intenso en cambio el otro es naranja bajo.
Al tercer tubo, 1ml de bromo en CCl4 , de color amarillento claro cuando se agrega 1ml
del dímero, el color desaparece al instante quedando transparente.
Para la oxidación añadir 1ml de dímero y 5 gotas KMnO4 al 10 %(color violeta),
desaparece del color violeta y observamos precipitado color rojizo y la solución
transparente.
Al añadir al último tubo 1ml de dímero más 5 gotas de Na2 CO3 y calentar suavemente
para finalmente agregar 5 gotas de KMnO4 al 10 % (color violeta), se observa la
formación de tres fases, un precipitado marrón oscuro, una fase líquida amarillenta y
otra fase liquida transparente.

Diagrama de flujo
Adición de ácido sulfúrico
Preparación del dímero isobutileno
Bromación

F
o
r
m
a
c
i
ó
n

d
e

h
a
l
o
h
i
d
r
i
n
Oxidación

Combustión

Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción

DIMERIZACIÓN DE ISOBUTILENO
Formación del carbocatión

CH3 CH3 H

CH3 — C –𝑂—H + H2 SO4 → CH3 — C –𝑂 + HSO4 −1

CH3 CH3 H

CH3 H CH3

CH3 — C-----𝑂 → CH3 — C+ + H2 O

CH3 H CH3

Formación del isobutileno

H CH3 H CH3

H2 O + H—C—C+ → C=C + H3 0 +

H CH3 H CH3
Formación del dímero
CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 — C + H2 C = C → H3 C — C— CH2 — C+

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

CH3 — C — CH2 — C+
CH3 CH3

CH3 CH3 CH3


CH2

CH3 — C — CH = C H3 C — C —
CH2 — C

CH3 CH3 CH3


CH3

2, 4,4 – trimetil – 2 – penteno 2, 4,4 – trimetil – 2 –


penteno

(19%) (81%)

Adición de ácido sulfúrico


CH3 CH2 CH3
CH3

CH3 — C — CH2 — C + H2 SO4 → CH3 — C — CH2 — C —


OSO3 H

CH3 CH3 CH3


CH3

Bromación
CH3 CH3 Br +

CH3 — C — CH2 — C = CH2 + Br —Br CH3 —C —CH2 — C — CH2 +


Br −

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 Br + CH3 CH3 Br

CH3 — C — CH2 — C—CH2 + Br − CH3 — C — CH2 — C—


CH2

CH3 CH3 CH3 Br

Con n- hexano
C5 H11 —C —H + Br2 C5 H11 —C —Br + HBr

Formación de halohidrinas
CH3 Br + CH3 CH3 Br

CH3 — C — CH2 — C—CH2 + H2 O → CH3 — C — CH2 — C—CH2

CH3 CH3 CH3 H2 O

CH3 CH3 Br CH3 CH3 Br

CH3 — C — CH2 — C—CH2 H3 C — C — CH2 — C — CH2

CH3 H2 O CH3
Oxidación
CH3 CH3
H3 C — C — CH2 — C = CH2 H3 C — C — CH2 — C = O + O
= CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

H O H

O=C O=C CO2


+ H2 O

H O H

Conclusiones
Preparación del dímero de isobutileno

Al realizar la hidrogenación al dímero del isobutileno (C4 H8) produce isooctano, que es
importante para la determinación del octanaje de las gasolinas.
La dimerización de alquenos se realiza por adición electrofilica como se ve en el
mecanismo de reacción se forma el carbonación y luego se produce la eliminación E1,
obteniéndose dos isómeros por teoría sabemos que el de mayor porcentajes es 2, 4,4-
trimetil-1-penteno.

Propiedades químicas de los alquenos


La bromacion en tetracloruro de carbono, el n-hexano con Br/CCl4 cubierto con papel
negro, no se realiza, ya que el halógeno no puede disociarse en ausencia de luz, por ello,
la mezcla sigue siendo básica. Pero el n-hexano con Br/CCl4 descubierto es decir con
presencia de luz, se decolora al Br en CCl4 lentamente.
La prueba de Baeyer para el dímero fue positiva, ya que se observó la formación de
precipitado oscuro en una solución incolora, lo que nos indica que el doble enlace se
rompió permitiendo la reacción de oxidación.
La oxidación con KMnO4 , es una forma de detectar la presencia de alquenos en este
caso del dímero, pues al adicionar permanganato de potasio la disolución se decolora
formándose un precipitado marrón de MnO2

Si se hubiera probado el n-hexano con KMnO4 (prueba de Baeyer) el resultado hubiera


sido negativo ya que los alcanos nunca dan positivo la prueba de Baeyer, debido a que
no están conformados por enlaces dobles o triples que se puedan romper.
Para formación de halohidrinas a partir del agua de bromo y el dímero, primero se
forma el ion halonio intermediario, luego se realiza un ataque nucleofilico y tenemos
una reacción competitiva produciéndose una mezcla de dihalogenuros vecinales y la
halohidrina (bromohidrina) se obtiene como producto principal la Halohidrina.

Recomendaciones

Usar los lentes de seguridad cuando se realiza la experiencia.


Colocar adecuadamente el sistema de decantación (pera) para obtener el dímero que se
encuentra la parte superior.
Los restos de reactivos echar en el recipiente de color oscuro de vidrio proporcionado
por el laboratorio.

APENCICE

Isobutileno

Nombre IUPAC : 2-metilpropeno

Otros nombres Isobuteno


γ-Butyleno
2-Methilpropileno

Fórmula molecular C4H8


Propiedades físicas

Apariencia gas incoloro

Masa molar 56,106 g/mol

Punto de fusión 132,7 K (-140 °C)

Punto de ebullición 266 K (-7 °C)

Propiedades químicas

Solubilidad en agua insoluble

APLICACIÓN INDUSTRIAL
BIBLIOGRAFIA

Fernández German, (10/09/2009). Enantiomero: QUÍMICA ORGÁNICA.

Quimicaorganica.net. (2018). Enantiómeros | Química Orgánica. [online] Available at:


http://www.quimicaorganica.net/enantiomeros.html [Accessed 14 May 2018].

http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20FUMARICO.pdf
file:///C:/Users/Dora/Downloads/acido%20maleico.pdf
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/crl/Quimica_Organica/Laboratorio/Protocolos/
Practica_2_QOI.pdf
http://quimicaorganica2im43.blogspot.com/2013/10/de-acido-maleico-acido-
fumarico.html

Steven A. Hardinger.(2017). Illustrated Glossary of Organic Chemistry: Fumaric acid.


Tomado de: chem.ucla.edu

Grupo Transmerquim. (Agosto de 2014). Ácido Fumárico. [PDF]. Tomado de: gtm.net

Breña, J. & Neira, E. (2008). Química Orgánica I. Lima: Eduni.


Morrison Thornton, Robert - “química orgánica” - editorial: Addison Wesley
iberoamericana quinta edición - ee.uu.-1990 pág.: 128-139; 142-151
Wade. l. g - ”química orgánica”, editorial prentice hall hispanoamericana segunda
edición México, tomo1, 1993 pag: 319-332; 338-360; 378-379