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RESUMEN
Este trabajo busca enseñar como sintetizar ciclohexeno a partir de ciclohexanol, y no solo eso, sino
busca también el comprender las reacciones de deshidratación de alcoholes para la obtención de su
correspondiente hidrocarburo insaturado (alqueno). También se busca aclarar el tipo de mecanismo
dado en la deshidratación de alcoholes, saber cómo sucede la reacción y sus principales
características. Para esta síntesis del ciclohexeno a partir de ciclohexanol se usará un ácido (ácido
fosfórico en nuestro caso), éste aportará con los iones H+ para llevar a cabo la deshidratación. Como
las reacciones de deshidratación son reversibles se seguirán una serie de pasos que ayudarán a la
sintetización y a la obtención de ciclohexeno como producto principal.
Como se sabe es de suma importancia en Química Orgánica identificar un compuesto, por tal motivo
se ve en este trabajo dos Pruebas de reconocimiento de alquenos (También denominadas Pruebas de
Insaturación); como paso final, ya después de la sintetización, usaremos estas pruebas para confirmar
la presencia de ciclohexeno en el producto final obtenido. El resultado esperado debería dar positivo
a ambas pruebas (como normalmente se da, ya que la reacción es muy empleada, conocida y ha sido
profundamente estudiada); pero en el laboratorio obtuvimos resultados negativos, daremos unas
posibles causas a lo ocurrido. Pese a esto esperamos que este trabajo ayude tanto en la
experimentación como en la instrucción.
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1. ASPECTOS TEÓRICOS
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El mecanismo de la deshidratación se parece al mecanismo E1. El grupo hidroxilo del alcohol es un
mal grupo saliente
(_OH: base fuerte-poca estabilidad), pero la protonación mediante el catalizador ácido lo convierte en
un buen grupo saliente (H2O: base débil-mayor estabilidad). En el segundo paso, la pérdida de agua a
partir del alcohol protonado genera un carbocatión. Éste es un ácido muy fuerte: cualquier base débil
como el H2O o HSO4 _ puede abstraer el protón en el último paso para generar el alqueno.[1]
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Como otras reacciones E1, la deshidratación de alcoholes sigue un orden de reactividad que refleja la
estabilidad del carbocatión: los alcoholes 3° reaccionan de una manera más rápida que los alcoholes
2°, y los 1° son los menos reactivos. Los reordenamientos de los carbocationes intermediarios son
comunes durante la deshidratación de alcoholes. En la mayoría de los casos se aplica la regla de
Zaitsev: el producto principal en general es aquel que tiene el enlace doble más sustituido.[1]
Estas pruebas se usan para identificar o confirmar la presencia de un alqueno en una sustancia o en
algunos casos de una mezcla; se suele realizar en tubos de ensayo con poca cantidad de sustancia.
La prueba del bromo consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple
prueba con agua de bromo. Con el alqueno, se produce una adición electrofílica, rompiendo el enlace
doble y generando un dihaloalcano. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa de
color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.[3]
PRUEBA DE BAEYER
En la prueba de Baeyer se usa el reactivo de Baeyer, denominado así en honor al químico orgánico
alemán Adolf von Baeyer, es usado en química orgánica como una prueba cualitativa para identificar
la presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes.
El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica, que es
un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material
orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón. Los aldehídos y el ácido
fórmico (y los ésteres de ácido fórmico) también dan una prueba positiva.[4]
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Figura 6. Reacciones generales de las pruebas de insaturación de alquenos.
2. PARTE EXPERIMENTAL
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PRUEBAS DE RECONOCIMIENTO. PRUEBAS DE INSATURACIÓN
1) Reacción con Br2/CCl4
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3. RESULTADOS Y CÁLCULOS
Datos:
4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Los resultados que esperábamos obtener en las pruebas era incoloracion en la prueba del bromo, y
precipitado marrón en la prueba de Baeyer; sin embargo, los resultados no fueron los esperados, he
aquí unas posibles causas del porque las pruebas resultaron negativas.
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La sustancia de partida (el “ciclohexanol”) entregada por el personal de laboratorio no era
ciclohexanol, o era una solución muy diluida de éste.
Se obtuvo solo trazas o nada de ciclohexeno.
El ácido estaba muy diluido. Aunque es improbable ya que los acido están en la campana y
estos son ácidos fuertes.
5. CUESTIONARIO
Las reacciones reversibles son aquellas en las que los reactivos no se transforman totalmente en
productos, ya que éstos vuelven a formar los reactivos, dando lugar así a un proceso de doble
sentido que desemboca en equilibrio químico.
Una reacción irreversible es una reacción química que se verifica en un solo sentido, es decir, se
prolonga hasta agotar por completo una o varias de las sustancias reaccionantes y por tanto la
reacción inversa no ocurre de manera espontánea.
Es el estado del sistema en el que las velocidades de reacción directa e inversa son iguales y las
concentraciones de las sustancias que intervienen permanecen constantes.
2. ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta práctica?
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Para neutralizar la fase orgánica.
Porque tiene una gran capacidad deshidratante y es económico. Tiene tendencia a aglomerarse
en el fondo del recipiente cuando hay un exceso de agua.
6. CONCLUSIONES
7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[2] https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/2011/apuntes-quim-org-ii/sintesis-
ciclohexeno.
[3] https://prezi.com/kxmjeb73f7wi/prueba-del-bromo-br2-ccl4/.
[4] https://prezi.com/zqhok8mp-ciw/prueba-de-bayer/.