Instituto Politécnico

Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e
Industrias Extractivas
Academia de Química Orgánica

Laboratorio de Química de Grupos funcionales

Prof.: Rosa Martha Pérez Gutiérrez

Alumno: Yessica Abril Téllez Rodríguez

Grupo: 2IM43

Equipo: 3

Obtención del benzoato de etilo por esterificación

del ácido benzoico
 Tabla de propiedades
Propiedades
físicas Toxicidad Punto de
Nombre Toxicidad
NFPA (0-4) ebullición

Polvo cristalino Irritación

249°C
Ácido benzoico
blanco ocular

Por
Liquido incoloro 78 ℃
Éter etílico
ingestión

Etanol
Por
Liquido incoloro 78 ℃
ingestión

Carbonato de Por -----

Polvo cristalino
sodio ingestión

Corrosivo
Líquido viscoso, 338 °C
Ácido sulfúrico por contacto
incoloro
o ingesta
Resumen
Se realizó en un matraz la síntesis de benzoato de etilo a partir de ácido benzoico y
etanol realizándose la reacción en medio acido tal como lo es el Ácido Sulfúrico
(H2SO4), se somete la mezcla a reflujo durante 60 minutos. Se deja enfriar a
temperatura ambiente el matraz con su contenido, se extrae con éter etílico, y se
neutraliza con Na2CO3 al 25%, un lavado con agua destilada. Se separa la fase
etérea y el agua.

Introducción
Preparación de esteres. Esterificación de fischer
La esterificación directa de un ácido con un alcohol primario o secundario da
resultados satisfactorios si se realiza refluyendo un exceso de alcohol (que actúa
como reactivo y disolvente) con el ácido carboxílico en presencia de unas gotas de
ácido sulfúrico concentrado o de ácido clorhídrico.
R—COOH + R'—OH R—COOR' + H2O
Esta reacción de equilibrio se conoce con el nombre de esterificación do Fischer.
Los alcoholes terciarios en caliente y en presencia de ácido se deshidratan
fácilmente; los fenoles reaccionan muy despacio y se esterifican por otros métodos.
Con los ácidos impedidos estéreamente se emplean técnicas diferentes.
Puesto que el mecanismo de la esterificación de Fischer es reversible, se recurre,
para obtener rendimientos máximos, a procedimientos que desplacen el equilibrio
del lado del éster, como puede ser el utilizar un exceso de alcohol o el de eliminar
el agua a medida que se forma.i

Aplicaciones de los Ésteres

1.-Propiedades generales:
Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos
incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reacción neutra,
su densidad es menor que la del agua y son poco solubles en ella. A diferencia de
los ácidos carboxílicos, los ésteres no están asociados (no existen puentes de
hidrógeno), por lo que hierven a temperaturas más bajas que los ácidos
correspondientes.
2.-Productos naturales que contienen la función éster
Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres
clases:
2.1.-Esencias de frutas
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o
medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio. ii

Benzoato de etilo
Líquido incoloro con un ligero olor frutal, y se prepara por la esterificación del
alcohol etílico y ácido benzoico en presencia de sulfato de aluminio anhidro y unas
gotas de ácido sulfúrico, su fórmula química es:

El benzoato de etilo, C9H10O2, es el éster formado por la condensación de ácido

benzoico y el etanol. Es un líquido incoloro que es parcialmente soluble en agua,
pero miscible con solventes más orgánicos.
Como con muchos ésteres volátiles, el benzoato de etilo tiene un olor agradable
descrito como dulce, gaulteria, frutal, medicinal, cereza, y uva.2 Es un componente
de algunas fragrancias y sabores de fruta artificial.
ESPECIFICACIONES El Benzoato de Etilo, objeto de esta Norma, debe cumplir
con las especificaciones siguientes:
Sensoriales
Color: Incoloro. Olor: Frutal. Sabor: Dulce. Apariencia: Líquido Transparente.
Usos
Componente para perfumes de fuerte carácter floral, donde Ylang Ylang es usado
en Carnation, Tuberosey con Labdnum en fragancias de cuero.
Sabores, imitación a banano, cereza, ciruela, tabaco, nuez, licor, vainilla, fresa y
complejos de frutas.iii
Primeros Auxilios
 Indicaciones generales: En caso de pérdida de conocimiento nunca dar a
beber ni provocar el vómito.
 Tras la inhalación: Trasladar a la persona afectada al aire libre. Si es
necesario suministrar respiración artificial u oxígeno. En caso de que
persista el malestar, pedir atención médica.
 Tras el contacto con la piel: Retirar la ropa y calzado contaminados.
Lavar la piel con abundante agua y jabón neutro. En caso de irritación
consulte con el médico.
 Tras el contacto con el ojo: Lavar los ojos con agua durante al menos 15
minutos manteniendo los párpados abiertos. En caso de irritación pedir
asistencia médica, de preferencia de un oftalmólogo.
 Tras ingestión: Lavar la boca con agua, dar a beber abundante agua. No
inducir el vómito. Buscar atención médica si se presentan malestares.

Propiedades químicas del Éter Benzoico (benzoato De Etilo)

Solubilidad en agua Medida de la capacidad de una determinada sustancia para
disolverse en agua.
No es soluble.

Síntesis
Un método sencillo y generalmente utilizado para la preparación del benzoato de
etilo en el laboratorio es la esterificación acídica del ácido benzoico con etanol y
ácido sulfúrico usando como catalizador:
Mecanismo de Reacción
Protonación del carbonilo

Ataque nucleofilico

Eliminación de Agua
Procedimiento experimental
Agregar a un matraz
Montar el equipo para balon .02 g de ácido
reflujo benzoico, 6.25 de etanol
y .5 ml de ácido sulfurico

Agregar alcontenido
obtenido 6.2 ml de agua Reflujar una hora
fría

Neutralizar con
Agregar 5 ml de éter
carbonato de sodio al
etílico
25%. agregarle 3 ml

Separar con un embudo

Agregar de nuevo eter y
de separación la fase
separar de nuevo
eterea

‘
Resultados. Análisis de Resultados
Lo importante de la práctica además de sintetizar el benzoato es practicar las
operaciones de purificación y caracterización de un producto orgánico. Esta práctica
se requirió de mucha precaución por el manejo de reactivos, esto te ayuda a trabajar
con cuidado. Se cumplió el objetivo de la práctica ya que si obtuvimos el benzoato
por sus características físicas, además se conoció sus aplicaciones o sus usos,
estos son el la industria cosmética, ya que se utiliza para el olor de aromatizantes
artificiales y así como también para perfumes, así que es un compuesto importante
e interesante.

Conclusiones.
Todos los esteres se puede considerar como derivados de la reacción entre un ácido
carboxílico y un alcohol o un fenol. Desde luego, uno de los procesos más comunes
y sencillos para sintetizar esteres es denominado la esterificación de Fisher, los
ácidos carboxílicos no son lo suficientemente reactivos como para experimentar
directamente una adición nucleofílica, pero sus reactividades es incrementan en
gran medida en presencia de un ácido fuerte como HCL o H2SO4. El ácido protona
el átomo de oxigeno del grupo carboxilo y lo vuelve mucho más reactivo. La
posterior perdida de agua genera el producto.

Referencias
i
Griffin W.R, (1981). Química orgánica moderna. Reverte. 580 págs.
ii
A. Streitwieser y C. H. Heathcock. Química Orgánica. Interamericana, México. 1979.
iii
McMurry J. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 3ra. Edición. Estados Unidos, 1992.