UNIVERSIDAD TÉCNICA DE AMBATO

FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERÍA EN ALIMENTOS

INFORME DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

DATOS INFORMATIVOS:
Carrera: Biotecnología. Práctica de Laboratorio: 1
Asignatura: Química Orgánica. Nivel: Segundo Semestre “A”
Docente: Issac Molina Fecha de Realización: 07/04/2019
Auxiliar de Laboratorio: Fecha de Presentación:11/04/2019.
Nombre: Ciclo Académico:
Gabriela González, Fabricio Chacón Marzo 2019- Agosto 2019

TEMA:

1. OBJETIVOS

2. CÁLCULOS Y RESULTADOS
Tabla N°1. Solubilidad de la muestra problema en disolventes orgánicos.
(Acetato de sodio)
Acetato
Disolvente Hexano Acetona Agua
de etilo
Soluble en
NO NO NO SI
frio
Soluble en
NO NO NO SI
caliente
Formación
NO NO NO NO
de cristales
Elaborado por: Chacón, F & González,G. Laboratorio de Quimica FCIAL 2019.

Tabla N°2. Solubilidad de la muestra problema en disolventes orgánicos.

(Azucar)
Acetato
Disolvente Hexano Acetona Agua
de etilo
Soluble en frio NO NO NO SI
 Soluble en
NO NO NO SI
caliente
Formación de
NO NO NO NO
cristales
Elaborado por: Chacón, F & González,G. Laboratorio de Quimica FCIAL
2019..

Tabla N°3. Solubilidad de la muestra problema en disolventes activos

H2SO
NaO NaHC HCl
Muestra H2 O 4
H 5% O3 5% 5%
conc.

Aceite No No No No No

Vinagre Si Si Si Si Si
Elaborado por: Chacón, F & González,G. Laboratorio de Quimica FCIAL 2019.

3. DISCUSIÓN

4. CONCLUSIONES

5. RECOMENDACIONES
 Se recomienda utilizar mandil bien cerrado, guantes para evitar el contacto con
los reactivos debido a que son peligrosos y el uso necesario de mascarilla para
evitar intoxicaciones en el caso del hexano tomar en cuenta que es un compuesto
muy volátil por lo cual es peligroso usarlo sin la debida precaución,
 Anteriormente a la práctica es necesario que se conozcan los riesgos que influye
trabajar en algunos compuestos teniendo en cuenta los primeros auxilios que se
deben llevar a cabo en caso de tener contacto con los reactivos ya sea por vía
respiratoria, contacto con la piel, contacto con los ojos o digestión.
 Al momento de la práctica es recomendable saber los pasos a seguir durante la
práctica tomar en cuenta que se trabaja con calor y que al exponer a los reactivos
al calor estos deprenden un olor muy fuerte y se evaporan algunos de ellos por lo
 cual se recomienda no mirarlos directamente a menos que se lleve gafas de
protección lo es lo ideal en el laboratorio.

6. CUESTIONARIO
 De acuerdo con las pruebas de solubilidad. ¿Cuál es el grado de polaridad de su
compuesto?
El acetato de sodio es una sal orgánica y por tanto se disolverá adecuadamente en
disolventes orgánicos de tipo ligero (poco peso molecular) y polares, como por ejemplo
metanol, etanol, en ácido acético seria si disolvente ideal pero cualquier ácido
carboxilico que no tenga demasiado peso molecular servirá. Por ejemplo
propanoico(Acosta, 1995).
 ¿Cuándo un disolvente es ideal para efectuar la recristalización de un sólido?
Explique.

El disolvente ideal para cristalizar es aquel que cumple los siguientes requisitos:
1.- Disolver el sólido a purificar en caliente (a la temperatura del punto de ebullición del
disolvente) pero no en frío (a temperatura ambiente). Éste es el requisito fundamental.
Un disolvente que disuelva el sólido en frío o no lo disuelva en caliente, no es válido
para cristalizar.
2.- Disolver muy mal o muy bien las impurezas, para que puedan eliminarse al filtrar en
caliente o quedar disueltas en las aguas madres, respectivamente.
3.- No reaccionar con el compuesto a cristalizar.
4.- Presentar un punto de ebullición inferior al punto de fusión del sólido.
5.- Ser relativamente volátil con el fin de que los cristales obtenidos puedan secarse con
facilidad.
6.- No ser tóxico ni inflamable.
La realidad es que no existe ningún disolvente que cumpla todas estas características y
aunque todas son importantes, es imprescindible que al menos cumpla las cuatro
primeras.
Al elegir el disolvente debe tomarse siempre presente la regla de que "lo semejante
disuelve lo semejante". Para ello se toman pequeñas muestras del producto (2 ó 3 mg)
en tubos de ensayo y se tratan por separado con distintos disolventes (3 ó 4 mL).
(Zambrano ,2005)

 ¿En base a su respuesta, cual disolvente seleccionaría para recristalizar su

muestra?
Para poder cristalizar la muestra es necesario que lo haga reaccionar con bicarbonato de
sodio de esta manera se logra que se cristalice la muestra y así se lograría nuestro
objetivo.
 ¿Un sólido que es soluble en determinado disolvente frio, puede ser recristalizado
en dicho solvente? ¿Por qué?

No, ese solvente no sirve para recristalizarlo. Porque cuando lo lleves a ebullición y
luego bajes la temperatura, el sólido no recristaliza, ya que en frío es soluble en el
solvente, y queda disuelto. El solvente de re cristalización debe disolver al sólido en
caliente y no en frío.(Acosta, 2005).

 ¿Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizar en él?

 No se puede cristalizar además debido a que depende de la concentración por ejemplo:
La sal, disuélvela en agua fría y llega un límite en que ya no se logra disolver más sal.
Luego calentar el agua sal y se lograra disolver más, aun cuando esta solución se
enfrié, esta se llama Solución saturada, y si logras exceder aún más los límites y se
obtendrá una soluciones sobresaturadas, que cuando se enfrían no recristalizan la sal,
pero si sobrepasa los límites de solvatación es posible ver que alguna cantidad de sal
recristaliza (solo una fracción) (H. D. Durst, G.W. Gokel, 2000).

 ¿Por qué el alcohol etílico y n-propílico son completamente solubles en éter y agua,
pero el etilenglicol y el glicerol son muy solubles en agua y casi insolubles en éter?
Se debe a que el grupo funcional OH puede formar puentes de hidrógeno con las
moléculas de agua
En el proceso de asociación, el hidrógeno de un grupo hidroxilo de una molécula de un
alcohol es lo suficientemente ácido para enlazarse al átomo de oxígeno (centro básico)
de otra molécula:

Las moléculas de los alcoholes se pueden asociar con las del agua a través de enlaces de
hidrógeno, lo que trae como consecuencia que los alcoholes de bajo peso molecular son
totalmente miscibles con ella. El etilinglicol y el glicerol son buenos solutos en agua y
alcoholes de cadena pequeña. Sin embargo, al agregar el éter como solvente, éstos se
vuelven insolubles debido a que la estructura del éter evita que se unan los grupos
hidroxilos libres con la glicerina, de igual forma no se pueden formar puentes de
hidrógeno porque los grupos –OH del etilinglicol y el glicerol le dan una cierta
polaridad a la molécula (Hans Beyer,Wolfgang Walter, 2007).

 ¿Por qué la urea CO(NH2)2, punto de fusión 132°C, es muy soluble en agua y en
cambio la examinada, (CONH2)2, punto de fusión 420°C es sólo ligeramente soluble
en agua?
La urea examinada (CONH2)2 con punto de fusión 420°C, es solo ligeramente soluble en
agua debido a que tiene un carbono más en relación a la urea CO(NH2)2, lo que hace que
su geometría molecular cambie impidiendo que se formen más puentes de hidrogeno
con el agua y es por eso es ligeramente soluble en el agua a diferencia de la urea a urea
a su vez , H2N--CO --NH2, contiene un oxígeno, dos nitrógenos y es una molécula
polar (triangular) que también forma puentes de hidrógeno con el agua.
Los puentes o enlaces de hidrógeno se refieren a que el oxígeno del agua se orienta
hacia los hidrógenos de las otras moléculas. A su vez el oxígeno de otra molécula se
puede orientar hacia el hidrógeno del agua (Hans Beyer,Wolfgang Walter, 2007).
 ¿Por qué es la anilina más soluble en agua que el 1-aminohexano?
La anilina al tener un grupo amino, un nitrógeno unido a un hidrógeno, permite que se
formen puentes de hidrógeno entre el agua, por lo que es más soluble en agua en cambio
el 1-aminohexano es una amina terciaria por lo que es menos soluble (Morrison &
Boyd, 1998).

 El yoduro de etilo, CH3CH2I, es polar, pero contrariamente a lo que ocurre con el

alcohol etílico y el ácido acético, que son también líquidos polares, es insoluble en
agua. Explique la diferencia.
Al tipo de solubilidad que presenta el yoduro de etilo en agua se le llama emulsión, esto se
da debido a su densidad ya que es menor a la del agua por eso aunque sea relativamente
polar es inmiscible. Y debido a su polaridad el agua no puede romperlos tan fácilmente;
si el disolvente fuera de mayor polaridad se podría mezclar uno con el otro. (Ege, 1998)

Debido a que el yoduro es un buen grupo saliente, el yoduro de etilo es un agente

alquilante excelente.

 Compare la solubilidad en agua de cada uno de los siguientes pares de compuestos:

 CH3CH2CH2Br y CH2ClCH2Cl
El Segundo debido a que el primero no es soluble aunque en menor proporción.
 CH3CH2CH2OH y HOCH2CH2OH
El segundo compuesto al ser un alcohol forma puentes de hidrógeno y es más soluble en
agua

 CH3CH2CH2Br y CH3CH2CH2OH
El Segundo debido a que el primero no es soluble aunque en menor proporción
 CH3CHBr2 y CH3CHO
El CH3CHBr2 es más soluble en agua debido a que presenta un dipolo mayor al del
aldehído.

 CH3CH2I y CH3CH2NH2

El CH3CH2NH2 es más soluble en H2O dado que la presencia de un nitrógeno

posibilita la presencia de puentes de hidrogeno

 De los nitrofenoles isómeros:

¿Cuál es el menos soluble en agua?
 orto-nitrofenol
¿Cuál es el menos soluble en benceno?
 meta-nitrofenol
 para-nitrofenol
(Acosta,2005)
 ¿Por qué los hidrocarburos y sus derivados son prácticamente insolubles en agua?
 Son insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar
enlaces con el hidrógeno. Los Hidrógenos de los Hidrocarburos unidos al carbono no
forman enlaces de hidrógeno, lo que hace que el enlace carbono-hidrógeno no es
suficientemente polar para proporcionar una carga positiva bastante grande para el
enlace de hidrógeno. Esto hace que no haya atracción y no existe solubilidad con el
agua (Pasto & Johnson, 1981) .

7. BIBLIOGRAFÍA
 Acosta, E.2005.Quimica Orgánica. Segunda Edición .Editorial Reverte. España.Pag
(456-565)
 Ege, S. (1998). Química orgánica: estructura y reactividad, Volume 2. Reverte.
España. Pag.(952-953) . Disponible en:
https://books.google.com/books?id=a0q3bMk5UrgC&pgis=1
 Hans Beyer,Wolfgang Walter. (2007). Manual de Química Orgánica (19 ed.). España-
Barcelona: Reverte.pág. 333-384

 H. D. Durst, G.W. Gokel. (2000). Manual de Química Organica Experimental .

Barcelona: McGraw-Hill.. pág. 62

 Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica. Pearson Educación.España.

Pag. (307). Disponible en:
https://books.google.com/books?id=3b2Yk_dzH70C&pgis=1
 Pasto, D. J., & Johnson, C. R. (1981). Determinación de estructuras orgánicas.
Reverte. España. Pag. (346-347)Disponible en:
https://books.google.com/books?id=uHNdHS8JXFIC&pgis=1
 Zambrano, R. 1995. Introducción a la Química Organica.Primera Edición. Editorial
Reverte. México. Pag,( 38-45)