UNIVERSIDAD AUTONOMA “JUAN MISAEL SARACHO”

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA

CARRERA DE INGENIERÍA DE ALIMENTOS
CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA II QMC 021
14 de Abril del 2016
PRACTICO # 3
COMPUESTOS AROMÁTICOS
1).- Escriba todas las estructuras de resonancia del Naftaleno, Antraceno y Fenantreno.

2).- ¿Cuántos trimetilbencenos existen? ¿Cuál de éstos produciría un solo producto mononitrado?¿Cuál
formaría dos productos mononitrados?¿Cuál tres?

3).- Describir las reacciones de bromación, nitración y sulfonación de los siguientes compuestos. En cada caso
indicar la estructura del producto principal, como también indicar si la reacción sería más rápida o más lenta
que la correspondiente con el benceno.
a).- Anisol
b).- Difluoruro de benzal
c).- Etilbenceno
d).- Nitrobenceno
e).- Clorobenceno
f).- Ácido bencensulfónico

4).- Establezca cuáles serán los productos principales de las siguientes reacciones:
a).- Sulfonación de la p-metilfenona
b).- Nitración del m-diclorobenceno
c).- Nitración del 1,3-dimetoxibenceno
d).- Cloración del triclorofenilmetano

5).- Partiendo de benceno, tolueno o anilina, demuestre como podría sintetizar cada uno de los siguientes
compuestos:
a).- Ácido m-clorobenzoico
b).- p-bromoanilina
c).- o-bromoanilina
d).- o-acetiltolueno
e).- Ácido o-toluico
f).- 2-bromo, 4-nitrotolueno
g).- n-pentilbenceno
h).- Ácido p-clorobencensulfónico

6).- a).- En cuál de los dos anillos de la benzanilida esperaría que se verificara más rápidamente la sustitución
electrofílica?
b).- Escribir estructuras de resonancia que justifiquen su selección.

7).- ¿Qué productos esperaría obtener de la nitración del benzoato de fenilo?

8).- a).- Escribir las estructuras de resonancia para el catión bencilo. B).- El catión bencilo es
excepcionalmente estable, aún más que un catión terciario. ¿cómo explica esto?

9).- El compuesto indeno C9H8, que se encuentra en el alquitrán de la hulla, decolora rápidamente el Br 2/CCl4
y también el KMnO4. Sólo absorbe un mol de hidrógeno con facilidad para dar indano C 9H10. Una
hidrogenación más enérgica produce un compuesto de fórmula C 9H16. La oxidación vigorosa del indeno da
ácido ftálico. ¿Cuál es la estructura del indeno y del indano?

10).- Dar la estructura y el nombre de los productos orgánicos principales que resultan de cada una de las
reacciones siguientes:
a).- Benceno + ciclohexeno + HF
b).- fenilacetileno + AgNO3, alcohol.
c).- cloruro de m-nitrobencilo + K2Cr2O7 + H2SO4 + calor
d).- alilbenceno + HCl
e).- p-clorotolueno + KMnO4 caliente
f).- eugenol (C10H12O2) + KOH caliente ---> Isoeugenol (C 10H12O2)
g).- cloruro de bencilo + Mg, éter seco
h).- producto de (g) + agua
i).- p-Xileno + Br2 + Fe
j).- 1-fenil, 1,3-butadieno + 1mol H2 + Ni, 2atm.

11).- Desarrollar todos los pasos para una posible síntesis de laboratorio de cada uno de los compuestos
siguientes partiendo de benceno y/o tolueno y usando todos los reactivos alifáticos o inorgánicos que sean
necesarios:
a).- etilbenceno
b).- estireno
c).- fenilacetileno
d).- fenilacetileno
e).- 2-fenilpropeno
f).- 1-fenilpropino
g).- p-t-butiltolueno
h).- p-nitroestireno
i).- 1,2-difeniletano

12).- La adición de un haluro de hidrógeno al 1-fenil, 1,3- butadieno, produce únicamente 1-fenil, 3-halo, 1-
buteno. A).- escribir un mecanismo que explique la formación de este producto. B).- Es ésta una adición 1,4 o
una adición 1,2 al sistema del butadieno? C).- El product de la reacción es consistente con la formación del
carbocatión más estable? D).- La reacción parece estar bajo control cinético o bajo control del equilibrio?

13).- De las hembras de dos especies de garrapatas, se ha aislado 2,6 –diclorofenol, donde aparentemente sirve
como atrayente sexual del macho. Cada garrapata hembra produce aproximadamente 5 nanogramos de este
compuesto. Suponga que requiere cantidades mayores e indique un método de síntesis del 2,6-diclorofenol a
partir del fenol.

14).- Proponga las estructuras para los compuestos G a I:

a).- Resorcinol + H2SO4conc. --> G (C6H6S2O8)
b).- G + HNO3conc/H2SO4conc -----> H (C6H5NS2O10)
c).- H + ácido/H2O y calor -----> I (C 6H5NO4)