SECUENCIA SINTÉTICA DE ANILINA A P-NITROANILINA

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES
PROGRAMA DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA I

1
Campo L., 1Hernandez K., 1Martinez R., 1Tejedor D., 2Lambis A.

1
Estudiante, programa de química
2
Docente, programa de química

Resumen the acetanilida with HNO3 to form the p-

El propósito de la práctica fue obtener la p-
nitroanilina a partir de la anilina en tres etapas, en
la primera se protege el grupo amino (anilina)
para su transformación en amida, en la segunda
se nitra la acetanilida con HNO3 para formar la p-
nitroacetanilida y en la tercera etapa ocurre la
desprotección con HCl, luego para obtener la p-
nitroanilina. La p- nitroanilina, Es un compuesto
químico orgánico, que consiste en un grupo
fenilo unido a un grupo amino que es el camino a
un grupo nitro. Posteriormente se calculó el
porcentaje de rendimiento de la reacción.
Palabras claves: síntesis, p-nitroanilina,
nitración, amida.
Abstract
The purpose of the practice was to obtain the p-
nitroaniline from the aniline in three stages, in the
first one the group protects amino (aniline) for his
transformation in amide, in the second one nitro
nitroacetanilida and in the third stage the
vulnerability happens with HCl, then to obtain
the p-nitroaniline. Her p - nitroaniline, It is a
chemical organic compound, which consists of a
group phenyl joined a group amino that is the
way to a group saltpeter. Later we calculate the
percentage of performance of the reaction.
Keywords: synthesis, p-nitroaniline, nitration,
amide.
Introducción
Las Aminas son compuestos que se obtienen
cuando los hidrógenos del amoníaco son
reemplazados o sustituidos por radicales
alcohólicos o aromáticos. Si son reemplazados
por radicales alcohólicos tenemos a las aminas
alifáticas. Si son sustituidos por radicales
aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.
Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las
primarias (cuando se sustituye un solo átomo de
hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los
hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas
en las que los tres hidrógenos son reemplazados).
Por otra parte, un gran numero compuestos
médica y biológicamente importantes son las
aminas. Algunos ejemplos pueden ser la
adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina,
nicotina... Muchos de estos compuestos ejercen
poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La
serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy
interesante, ya que, al parecer, mantiene estables
los procesos mentales.
Diversas aminas aromáticas se emplean para
preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la
sociedad industrial. En concreto, nuestro
producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya
que se puede absorber por la piel. Sus usos son
como intermedio de colorantes, especialmente
rojo de p-nitroanilina, intermedio para
antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina,
inhibidor de corrosión.
La preparación de la p-nitroanilina no puede
llevarse a cabo por reacción de nitración directa
de anilina (una reacción de sustitución
electrofílica aromática), debido a que la gran
reactividad de la anilina (inherente a la presencia
del grupo -NH2) determinando la formación,
junto con el producto deseado, de diversos
productos de oxidación y de sustitución en
posiciones diferentes a la deseada.
Estos problemas se evitan modificando la
naturaleza del sustituyente de anillo aromático.
Así, la transformación del grupo amino en un
grupo acetamida, realizada mediante una
reacción de N-acilación (una reacción de
protección del grupo amino), conduce a la
acetanilida (menos reactiva que la anilina aun
cuando es también un sustrato aromático
activado frente a una reacción de sustitución
electrofilia aromática), la cual, por nitración,
origina con buen rendimiento, el producto de
sustitución en la posición deseada: p-
nitroacetanilida.
La desprotección del grupo amino (es decir, la
transformación del grupo acetamida en grupo
amino se lleva a cabo por hidrólisis en medio
ácido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.
Procedimientos
1. Protección del grupo amino: Síntesis de
acetanilida a partir de anilina.
En un matraz de fondo redondo de
100mL se agregaron en este orden, 4mL
de anilina, 7mL de ácido acético glacial y
7mL de anhidrido acético. Se adaptó al
matraz un refrigerante y la disolución se
calentó a reflujo durante 10 minutos.
Después de este tiempo, se enfrió un poco
el matraz en un baño de agua y se vertió
su contenido en un vaso que contenía
50mL de agua.
Por ultimo se agitó bien la mezcla y los
cristales de acetanilida se recogieron por
medio de filtración en un Buhner,
lavándolo con pequeñas porciones de
agua fría.
2. Obtención de p-nitroacetanilida a partir
de acetanilida.
En un Erlenmeyer se vertieron 7,5mL de
ácido sulfúrico concentrado y se
añadieron por porciones y con agitación
constante, 3,5g de acetanilida.
Cuando todo el producto se disolvió se
introdujo el Erlenmeyer en un baño de
 hielo donde se dejó enfriar y mientras
tanto en otro Erlenmeyer se preparó una
solución de 3mL de ácido nítrico
concentrado en 3mL de ácido sulfúrico
concentrado.
La mezcla de ácidos se dejó caer gota a
gota sobre el matraz de reacción, con
agitación constante y manteniendo la
temperatura en 35°C, acabada la adición
se sacó el Erlenmeyer del baño de hielo y
se dejó reposar durante 10 minutos a
temperatura ambiente. Se vertió la mezcla
de reacción en un vaso de 250mL junto
con 50mL de agua y aproximadamente
15g de hielo agitando bien hasta que se
completó la fusión del hielo.
Los cristales de p-nitroacetanilida se
recogieron por medio de filtración en un
embudo buchner y se lavaron con agua
fría.
pequeñas porciones de agua y se deja
secar.
Resultados y discusión de resultados
Durante la primera etapa, se obtuvo la
acetanilida, que fue un sólido de color blanco,
este se utilizó para obtener la p-nitroacetanilida
el cual era un sólido de color amarillo que a su
vez se utilizó para obtener el producto final que
la p-nitroanilina de color marrón. Los datos
obtenidos (gramos experimentales) se presentan
en la siguiente tabla:
Acetanilida 4,2694g
p-nitroacetanilida 5,5203g
p-nitroanilina 4,0672g

La secuencia de reacciones realizadas para la

síntesis de la p-nitroanilina fueron las siguientes:
3. Obtención de p-nitroanilina a partir de p-
nitroacetanilida.
La p-nitroacetanilida humeda se pasó a un
matraz de fondo redondo de 100mL, se
añadieron 50mL de agua y se forma con
la mezcla una pasta fina.
Se agregaron 15mL de ácido clorhídrico
concentrado y se calentó la mezcla a
reflujo durante 30-35 minutos.
Se enfrió el matraz, se vertió el contenido Como las reacciones son de estequiometria 1 a 1,
el contenido de la mezcla de reacción en la cantidad inicial de acetanilida debe ser
un vaso de precipitado y se añadieron equivalente a la cantidad de p-nitroanilina.
unos 30mL de hielo picado.
 El peso teórico de la p-nitroacetanilida:
La p-nitroanilina se precipitó
alcalinizando la disolución con amoniaco 1 𝑚𝑜𝑙 C8H9NO
4,2694𝑔 C8H9NO ×
(aproximadamente 25mL); se recogen los 135,17𝑔 C8H9NO
cristales por medio de un embudo
1 𝑚𝑜𝑙𝐶8𝐻8𝑁2𝑂3 180,16𝑔 C8H8N2O3
buchner, se lava cuidadosamente con × ×
1 𝑚𝑜𝑙 C8H9NO 1 𝑚𝑜𝑙C8H8N2O3
 = 5,6804𝑔 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 Conclusión

Finalmente, se obtuvo la síntesis de la p-

nitroanilina a partir de la secuencia sintética de la
 El porcentaje de rendimiento es: anilina por tres etapas previas, protegiendo el
𝑔 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 grupo amino. Para esta síntesis se obtuvo un buen
%𝑅 = × 100 rendimiento ya que es una reacción
𝑔 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
estequiométrica 1:1, no se obtuvo el 100% del
5,5203𝑔 rendimiento de la reacción está relacionada con
%𝑅 = × 100
5,6804 algún error del operador o quedo pegado a las
paredes del recipiente o del papel filtro.
%𝑅 = 95,11% 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

Bibliografía
 Peso teórico de la p-nitroanilina
[1] Prácticas de laboratorio de química orgánica.
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8𝐻8𝑁2𝑂3 Universidad de Cartagena.
5,6804𝑔 𝐶8𝐻8𝑁2𝑂3 ×
180,16𝐺 𝐶8𝐻8𝑁2𝑂3
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻6𝑁2𝑂2 138,12𝑔 𝐶6𝐻6𝑁2𝑂2 [2] McMurray J. University C, Química
× ×
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8𝐻8𝑁2𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻6𝑁2𝑂2 Orgánica, Quinta Edición. Internacional
= 4,355𝑔 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 Thompson, México 2001. Páginas: a11, 598 y
606.
 Rendimiento de la reacción:
[3] Durts, H. & Gokel, G. 1985. Química
𝑔 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 Orgánica Experimental. Barcelona, España.
%𝑅 = Editorial Reverté, S.A. Pág. 220-221.
𝑔 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
4,0672𝑔
%𝑅 = × 100
4,355𝑔
%𝑅 = 93,4%

Se obtuvo un rendimiento de la reacción del

93,4%. Las pérdidas de producto pueden deberse
posiblemente a la transferencia de un recipiente a
otro.
Igualmente es posible que en algún paso de la
síntesis no se haya obtenido una reacción de la
totalidad de los reactivos lo cual causa que el
producto final que es la p-nitroanilina y que
depende de las síntesis anteriores; sin embargo,
se obtuvo un buen rendimiento del compuesto
objetivo de la práctica.