Asam benzoat

senyawa kimia

Asam benzoat,
benzoat C7H6O2 (atau C6H5COOH),
adalah padatan kristal berwarna putih
dan merupakan asam karboksilat
aromatik yang paling sederhana. Nama
asam ini berasal dari gum benzoin (getah
kemenyan), yang dahulu merupakan
satu-satunya sumber asam benzoat.
Asam lemah ini beserta garam
turunannya digunakan sebagai pengawet
makanan. Asam benzoat adalah
prekursor yang penting dalam sintesis
banyak bahan-bahan kimia lainnya.
 Asam benzoat

Nama

Nama IUPAC
Asam benzoat

Nama lain
Asam benzenakarboksilat,
Karboksibenzena,
E210, Asam drasiklik

Penanda

Nomor CAS 65-85-0  

Model 3D (JSmol) Gambar interaktif

ChEBI CHEBI:30746

ChemSpider 238

ECHA InfoCard 100.000.562

Nomor EC 200-618-2

Nomor E E210 (pengawet)

PubChem CID 243

Nomor RTECS DG0875000

InChI
InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/f/h8H

SMILES
c1ccccc1C(=O)O

Sifat
Rumus kimia C6H5COOH

Massa molar 122,12 g/mol

Penampilan Padatan kristal tak

berwarna

Densitas 1,32 g/cm3, padat

Titik lebur 122,4 °C (395 K)

Titik didih 249 °C (522 K)

Kelarutan dalam air Terlarutkan (air
 panas)
3,4 g/l (25 °C)

Kelarutan dalam THF, THF 3,37 M, etanol 2,52

etanol, metanol M, metanol 2,82 M[1]

Keasaman (pKa) 4,21

Struktur
Struktur kristal Monoklinik

Bentuk molekul planar

Momen dipol 1,72 D dalam Dioksana

Bahaya

Bahaya utama Menyebabkan iritasi

Titik nyala 121 °C (394 K)

Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25 °C
[77 °F], 100 kPa).

Sangkalan dan referensi
Kristal asam benzoat

Penemuan
Asam benzoat pertama kali ditemukan
pada abad ke-16. Distilasi kering getah
kemenyan pertama kali dideskripsikan
oleh Nostradamus (1556), dan
selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus
(1560) dan Blaise de Vigenère (1596).[2]
Justus von Liebig dan Friedrich Wöhler
berhasil menentukan struktur asam
benzoat pada tahun 1832.[3] Mereka juga
meneliti bagaimana asam hipurat
berhubungan dengan asam benzoat.

Pada tahun 1875, Salkowski menemukan

bahwa asam benzoat memiliki aktivitas
anti jamur.[4]

Produksi
Pembuatan secara industri

Asam benzoat diproduksi secara

komersial dengan oksidasi parsial
toluena dengan oksigen. Proses ini
dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan
naftenat. Proses ini menggunakan
bahan-bahan baku yang murah,
menghasilkan rendemen yang tinggi, dan
dianggap sebagai ramah lingkungan.

Sintesis laboratorium

Asam benzoat sangatlah murah dan

tersedia secara meluas, sehingga
sintesis laboratorium asam benzoat
umumnya hanya dipraktikkan untuk
tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan
kepada mahasiswa universitas.
Untuk semua metode sintesis, asam
benzoat dapat dimurnikan dengan
rekristalisasi dari air, karena asam
benzoat larut dengan baik dalam air
panas namun buruk dalam air dingin.
Penghindaran penggunaan pelarut
organik untuk rekristalisasi membuat
eksperimen ini aman. Pelarut lainnya
yang memungkinkan meliputi asam
asetat, benzena, eter petrolium, dan
campuran etanol dan air.[5]

Dengan hidrolisis

Sama seperti nitril ataupun amida

lainnya, benzonitril dan benzoamida
dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat
ataupun basa konjugatnya dalam
keadaan asam maupun basa.

Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang

diinduksi oleh basa dalam reaksi
Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah
asam benzoat dan benzil alkohol dalam
jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol
kemudian dapat dipisahkan dari asam
benzoat dengan distilasi.

Dari bromobenzena
Bromobenzena dapat diubah menjadi
asam benzoat dengan "karbonasi" zat
anatara fenilmagensium bromida:[6]

C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr

C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl

Dari benzil alkohol

Benzil alkohol dapat direfluks dengan

kalium permanganat ataupun oksidator
lainnya dalam air. Campuran ini kemudian
disaring dalam keadaan panas untuk
memisahkan mangan dioksida, dan
kemudian didinginkan untuk
mendapatkan asam benzoat.

Pembuatan secara historis

Proses industri pertama melibatkan
reaksi antara benzotriklorida
(triklorometil benzena) dengan kalsium
hidroksida dalam air, menggunakan besi
sebagai katalis. Kalsium benzoat yang
dihasilkan kemudian diubah menjadi asam
benzoat dengan menggunakan asam
klorida. Produk proses ini mengandung
turunan asam benzoat yang terklorinasi
dalam jumlah yang signifikan. Oleh
karena itu, asam benzoat yang digunakan
untuk konsumsi manusia didapatkan dari
distilasi getah kemenyan. Pada zaman
sekarang, asam benzoat yang digunakan
untuk konsumsi diproduksi secara
sintetik.[7]
Referensi
1. ^ Solubility of benzoic acid in non-
aqueous solvents
2. ^ Neumüller O-A (1988). Römpps
Chemie-Lexikon (edisi ke-6). Stuttgart:
Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-
440-04516-1. OCLC 50969944 .
3. ^ Liebig J, Wöhler F (1832).
"Untersuchungen über das Radikal der
Benzoesä
ure". Annalen der Chemie. 3: 249–
282. doi:10.1002/jlac.18320030302 .
4. ^ Salkowski E (1875). Berl Klin
Wochenschr. 12
12: 297–298. Tidak memiliki
atau tanpa |title= (bantuan)
5. ^ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988).
Purification of Laboratory Chemicals
(edisi ke-3rd). Pergamon Press. hlm. 94.
ISBN 0-08-034715-0.
6. ^ Donald L. Pavia (2004). Introduction to
Organic Laboratory Techniques: A Small
Scale Approach. Thomson Brooks/Cole.
hlm. 312–314. ISBN 0534408338.
7. ^ Killinger-Mann, Karen (2007-09-07).
"What's in my..." The Columbian. Diakses
tanggal 2007-09-08.

8. penggunaan asam benzoat pada

makanan

Diperoleh dari
"https://id.wikipedia.org/w/index.php?
title=Asam_benzoat&oldid=14602319"
Terakhir disunting 3 bulan yang lal…
lal…

Konten tersedia di bawah CC BY-SA 3.0 kecuali

dinyatakan lain.