Laboratorio de Química Orgánica ll

PRACTICA # 6
“Obtención de nerolina”

INTEGRANTES:
Alumno(a):
 Cantú Vargas María Guadalupe.
 De León Lucio Keyla Sofía.
 Del Ángel Castro Ana Patricia.
 Villalobos Tovar Sanjuana Guadalupe.

Grupo: 4° “C” I.Q

Fecha de inicio: 18/03/16
Fecha de término: 18/03/16
Nombre del Titular: DR. Efrén Garza Cano
OBJETIVO:
Realizar la síntesis de la nerolina.

FUNDAMENTO:
La nerolina es un éter que se usa en la industria de la perfumería (jabones)
El método para obtener éteres simples es muy simple, pero tiene el inconveniente
de que los alcoholes con más de 4 átomos de carbono se deshidratan a
principalmente la oxidación del alcohol.

MATERIAL
 Equipo de reflujo
 Equipo de calentamiento
 Baño maría.
 Matraz bola de 250ml
 Matraz Erlenmeyer de 250ml
 1 matraz kitazato
 1 embudo buschner
 1 trampa de agua

REACTIVOS
 5 gr de β-naftol
 15 ml de metanol
 5 ml de ácido sulfúrico concentrado
 20 ml de solución a 10% de hidróxido de sodio
 Hielo
 Papel filtro
METODOLOGIA
En una matraz bola coloque 5 gr de β-naftol más 15 ml de metanol y 5 ml de ácido
sulfúrico concentrado. Esta mezcla se pone a reflujo por 1 hora después de este
tiempo se vierte la solución en 100 ml de agua helada. El éter formado se recoge
por filtración y este precipitado se lava 2 veces con 20ml de hidróxido de sodio al
10% y una vez con agua fría.
 Propiedades físicas y químicas
β-naftol – 2-Naftol 5 gr

Apariencia: Incoloro
Densidad: 1,220kg/m₃
Densidad de vapor: 6.465 kg/m₃
Punto de inflamación: 426.15k
Punto de fusión: 394.15-396.15k
Punto de ebullición: 558.15k
Presión de vapor 670pa
Solubilidad: 0.74 kg/m₃
Coeficiente de reparto octanol/agua: 2.7
Temperatura de auto ignición: 823015k

DATOS IMPORTANTES:
PELIGROS FISICOS
Es posible la explosión del polvo si se encuentra mezclado con el aire en forma
pulverulenta o granular.
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol y por ingestión.
RIESGO DE INHALACION
La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar
rápidamente una concentración nociva de partículas en el aire cuando se dispersa.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION
La sustancia irrita los ojos y la piel. La exposición por ingestión podría causar
nefritis, opacidad del cristalino, colapso circulatorio, anemia hemolítica y muerte.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA
El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilización de la piel. La
sustancia puede afectar al riñón.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fi
cheros/701a800/nspn0719.pdf
 Propiedades físicas y químicas
Metanol - CH4O 15 ml

Peso molecular: 32.04 g/mol

Punto de fusión: -97.8 oC
Densidad de vapor (aire = 1): 1.11
Temperatura de ignición: 470 oC
Punto de congelación: -97.68 oC
Calor de fusión (J/g): 103
Temperatura de auto ignición: 380 oC
Tensión superficial (din/cm): 22.6

DATOS IMPORTANTES:
RIESGOS A LA SALUD
El envenenamiento puede efectuarse por ingestión, inhalación o absorción
cutánea. Y se debe, posiblemente, a su oxidación a ácido fórmico o formaldehido,
esta oxidación se sabe que puede ser inhibida por etanol, pues el etanol es
metabolizado de manera muy específica y desintoxica al organismo de metanol
por medio de la respiración. Después de la muerte, el efecto más grave de este
producto, es la ceguera permanente.
PRIMEROS AUXILIOS:
Inhalación: Mover a la víctima a un área bien ventilada y mantenerla abrigada. Si
no respira, dar respiración artificial y oxígeno.
Ojos: Lavarlos con agua o disolución salina neutra en forma abundante,
asegurándose de abrir los párpados con los dedos.
Piel: Lavar la zona dañada inmediatamente con agua y jabón. En caso necesario,
quitar la ropa contaminada para evitar riesgos de inflamabilidad.
Ingestión: No inducir el vómito. Pueden utilizarse de 5 a 10 g de bicarbonato de
sodio para contrarrestar la acidosis provocada por este producto y en algunos
casos, se ha informado de hemodiálisis como método efectivo para este tipo de
envenenamiento.
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/9metanol.pdf
 Propiedades físicas y químicas
Ácido sulfúrico concentrado – H2SO4 5 ml

Punto de ebullición (se 340°C

descompone):
Punto de fusión: 10°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.8
Solubilidad en agua: miscible
Presión de vapor, kPa a 146°C: 0.13
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.4

DATOS IMPORTANTES:
DATOS AMBIENTALES
La sustancia es nociva para los organismos acuáticos.
PELIGROS QUÍMICOS
La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales
combustibles y reductores. La sustancia es un ácido fuerte, reacciona
violentamente con bases y es corrosiva para la mayoría de metales más comunes,
originando hidrógeno (gas inflamable y explosivo
EFECTOS DE EXPOSICIÓN DE CORTA DURACIÓN
Corrosivo. La sustancia es muy corrosiva para los ojos, la piel y el tracto
respiratorio. Corrosivo por ingestión. La inhalación del aerosol de esta sustancia
puede originar edema pulmonar
VÍAS DE EXPOSICIÓN
La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol y por ingestión.
EFECTOS DE EXPOSICIÓN PROLONGADA O REPETIDA
Los pulmones pueden resultar afectados por la exposición prolongada o repetida
al aerosol de esta sustancia. Si las exposiciones al aerosol de esta sustancia son
repetidas o prolongadas existe el riesgo de presentar erosiones dentales.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fi
cheros/301a400/nspn0362.pdf
 Propiedades físicas y químicas
Hidróxido de sodio – NaOH al 10% 20ml

Punto de ebullición: 1388°C

Punto de fusión: 318°C
Densidad: 2.1 g/cm3
Solubilidad en agua, g/100 ml a 109 (muy elevada).
20°C:

DATOS IMPORTANTES ESTADO FÍSICO;

ASPECTO Sólido blanco e higroscópico, en diversas formas
PELIGROS QUÍMICOS La disolución en agua es una base fuerte que reacciona
violentamente con ácidos y es corrosiva con metales tales como: aluminio, estaño,
plomo y cinc.
VÍAS DE EXPOSICIÓN Efectos locales graves
RIESGO DE INHALACIÓN Puede alcanzarse rápidamente una concentración
nociva de partículas suspendidas en el aire cuando se dispersa.
EFECTOS DE EXPOSICIÓN DE CORTA DURACIÓN La sustancia es corrosiva
para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosivo por ingestión.
EFECTOS DE EXPOSICIÓN PROLONGADA O REPETIDA El contacto
prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis.
DATOS AMBIENTALES
Esta sustancia puede ser peligrosa para el medio ambiente. Debe prestarse
atención especial a los organismos acuáticos.

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fi
cheros/301a400/nspn0360.pdf
Diagrama de flujo:
Conclusión
Se concluye que la practica fue un éxito debido a que se obtuvo el resultado
deseado que en este caso era la nerolina

Observaciones
Para tener el resultado deseado inmediatamente después de terminar el reflujo
vaciar el contenido al hielo y mezclar rigurosamente.
Además de cuando se realice el filtrado tratar de colocar el papel filtro de la mejor
manera posible.