Alumnas: Pamela Salinas; Diana Raimondo

ANTOCIANINAS
Las antocianinas, también conocidas como flavonoides azules, son compuestos vegetales no nitrogenados.
Son pigmentos solubles en agua, que imparten la coloración roja, morada y azul a muchas frutas, verduras y
granos de cereales. Poseen diferentes funciones en la planta como son la atracción de polinizadores para la
posterior dispersión de semillas y la protección contra los efectos de la radiación UV y contra la contaminación
viral y microbiana.

Aglicona Substitución lmax (um)

R1 R2 espectro visible

Pelargonidina H H 494 naranja

Cianididna OH H 506 naranja –rojo

Delfinidina OH OH 508 azul- rojo

Peonidina OCH3 H 506 naranja -rojo

Petunidina OCH3 OH 508 azul-rojo

Malvidina OCH3 OCH3 510 azul- roje

El color de las antocianinas depende del número y orientación de los grupos hidroxilo y metoxilo de la
molécula. Incrementos en la hidroxilación producen desplazamientos hacia tonalidades azules mientras que
incrementos en las metoxilaciones producen coloraciones rojas. En la naturaleza, las antocianinas siempre
presentan sustituciones glicosídicas en las posiciones 3 y/o 5 con mono, di o trisacáridos que incrementan su
solubilidad. Dentro de los sacáridos glicosilantes se encuentran la glucosa, galactosa, xilosa, ramnosa,
arabinosa, rutinosa, soforosa, sambubiosa y gentobiosa. Otra posible variación en la estructura es la acilación
de los residuos de azúcares de la molécula con ácidos orgánicos. Los ácidos orgánicos pueden ser alifáticos,
tales como: malónico, acético, málico, succínico u oxálico; o aromáticos: p-coumárico, aféico, ferúlico,
sináptico, gálico o p-hidroxibenzóico. Stintzing et al.,2002, demostraron que el tipo de sustitución glicosídica y
de acilación producen efectos en el tono de las antocianinas; es así como sustituciones glicosídicas en la
posición 5 al igual que acilaciones aromáticas, producen un desplazamiento hacia las tonalidades púrpura.

Factores que afectan el color y la estabilidad de las antocianinas.

Las antocianinas son relativamente inestables y a menudo sufren reacciones de degradación durante el
procesamiento y almacenamiento.
pH. Los pigmentos antociánicos sufren transformaciones estructurales reversibles con un cambio en el pH. La
acidez tiene un efecto protector sobre la molécula. La forma catión flavilio colorida predomina a pH 1.0. A
valores superiores a siete presentan las formas quinoidales de color púrpura que se degradan rápidamente
por oxidación con el aire.
Concentración. El aumento de la concentración de antocianinas promueve una más alta estabilidad del color.
Temperatura. Incrementos en la temperatura resultan en pérdida del azúcar glicosilante en la posición 3 de la
molécula y apertura de anillo con la consecuente producción de formas incoloras. La velocidad de
degradación de antocianinas se incrementa durante el procesamiento y almacenamiento a medida que la T
aumenta.
Luz. Acelera su degradación. Preservan mucho mejor su color cuando se mantienen en la oscuridad.
Oxígeno. La remoción de oxígeno protege contra la degradación térmica.
Acidos orgánicos. Son inestables en presencia de ácido ascórbico, que acelera su degradación.
Azúcares. Disminuyen la estabilidad de las antocianinas.
Enzimas. La inactivación de enzimas mejora la estabilidad de las antocianinas.
Control (violáceo) y Variante 1 cocinado con vinagre (rojo)
Variante 2 Repollo morado cocinado con 1 cda de sal

Variante 3 Repollo morado cocinado con 1 cdta de bicarbonato

Cambio de color a diferentes pH

Se puede decir que las antocianinas actúan
c o m o i n d i c a d o r e s á c i d o - b a s e puesto que el color
resultante esta en función de las estructuras que se
encuentre en mayor proporción a determinados pH.
Según el pH su color está dado por los grupos hidroxilos
de los anillos fenólicos y el benzapirilio, estando
comúnmente en combinaciones 3-5-7, a pH menor a 5 toma coloraciones rojizas a pH básico toma coloración
púrpura. El color llamativo de las antocianinas se debe principalmente a la carga positiva del catión flavilio.
Las cargas van cambiando a lo largo de la variación del pH. A pHs muy bajos se forma el catión flavilio (rojo).
A medida que se incrementa el pH se forma la base quinoidal (anhidra) del color azul, en un medio alcalino,
aparece el carbinol incoloro. En condiciones básicas fuertes (pH 7) se produce daño irreversible en el
pigmento con la aparición del color amarillo verdoso.
Las antocianinas actúan como indicadores de pH. Poco a poco cambian de rojo a través de azul-rojo, morado,
azul y verde a amarillo a medida que aumenta el pH de pH 1 a 4, 6, 8, 12, y 13, respectivamente.
Lo que sucede con el indicador de repollo es una simple reacción ácido base, es decir, cuando el jugo de
repollo entra en contacto con ácidos, la estructura química del jugo de repollo adquiere una estructura y
cuando el jugo de repollo entra en contacto con bases, adquiere otra.
En medio ácido el jugo de repollo (que es morado) se torna rojo por que los anillos de benceno (moléculas
hexagonales con dobles enlaces internos) se conjugan; mientras que en medio básico el jugo de repollo se
torna verde o azul, por que la conjugación que existía se destruye, y por ende ya no va a exhibir coloración
roja.
Los repollos morados contienen en sus hojas un indicador que pertenece a la familia de los compuestos
orgánicos llamados antocianinas. Al añadir el indicador a un ácido, la disolución inicialmente transparente,
adquiere una coloración que va entre rojo muy fuerte hasta violeta claro, según el grado de acidez. Si la
disolución es neutra, se torna de color azul violáceo, y si es básica, los colores van desde el azul verdosos
hasta el verde más oscuro para las más concentradas. Disponemos de un patrón con todos los colores que se
obtiene con este indicador, en función del pH de las disoluciones conocidas. Así, por comparación, podemos
predecir el pH de un producto comercial desconocido, según el color que adquiere la disolución al añadirle
indicador.
Fuentes
Bustamante, B. Evaluación de las Antocianinas. Química de los Alimentos. Universidad Nacional del Callao. 2008
Evaluación de agentes antioxidantes en extractos de flor de Jamaica, disponible en:
catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lia/...g.../indice.htm
Fennema, O.R. Química de los Alimentos. Ed. Acribia, Zaragoza, España, 2008
La quimica y la cocina disponible en:
es.scribd.com/doc/22450361/La-quimica-y-la-cocina