UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS AGRÍCOLAS, PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE

UNIDAD 2: PASO 3 -TRABAJO COLABORATIVO 2

DEISY PAOLA FUNEME CATOLICO

CÓD: 1.049.651.121
TANNIA CAROLINA SIERRA MARÍN
CÓD: 1.049’655.531
LAURA SOFÍA VELANDIA ACEVEDO
CÓD: 1.049’642.532
JOHN GERMAN NAUSAN JACANAMIJOY
CÓD: 1.049’647.993

Tunja, 04 de Abril de 2018

 INTRODUCCIÓN

Todo lo que se puede percibir y sentir existe gracias a la química orgánica, los
productos orgánicos están en todos los aspectos de la vida diaria, además de ello,
permite el conocimiento extensivo acerca del funcionamiento del cuerpo humano.

Como ingenieros ambientales en formación, la química orgánica brinda bases al

conocimiento del funcionamiento de ecosistemas y organismos vitales para el sustento,
formación y manutención de la preservación de la vida, gracias a la química orgánica
existen diferentes estructuras, que nos permiten orientarnos más como ingenieros
ambientales brindando don in sin fin de información altamente importante, nos brinda
conocimientos para ponerlos en práctica en el campo laboral.

En el presente trabajo se relacionan ejercicios acerca de la identificación de diferentes

grupos funcionales orgánicos y compuestos orgánicos a través del razonamiento del
tipo de enlace, composición estructural de cada compuesto y reactividad, nomenclatura,
isomería, estereoquímica y reacciones existentes en reactivos.
 DESARROLLO DEL TRABAJO COLABORATIVO

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3 en la tabla N° 1; el desarrollo del numeral
5, en la tabla N° 2; el desarrollo del numeral 7 en la tabla N° 4 y para finalizar el desarrollo del numeral 9 en la tabla N° 4.

A continuación se relaciona la Tabla N° 1, la cual describe los grupos funcionales seleccionados por cada estudiante y la
respuesta a un breve cuestionario el cual describe la fórmula general, definición y una pregunta relacionada con el grupo
funcional.

Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3.

Estudiante 1 Paola Funeme Catolico Tannia Sierra
Características Benceno
Alquenos Alquinos Benceno Alcoholes Fenoles
sustituido
Fórmula C6H6 (CH)n R-OH Ar-OH
General
Definición El benceno es un El Benceno es Es un Los fenoles son
líquido volátil y disustituido compuesto compuestos
transparente (pe = cuando encima orgánico que químicos
80°C) que fue del anillo hay contiene el llamados
descubierto por más de un grupo aromáticos. Las
Michael Faraday sustituyente, y hidroxilo sustancias
en 1825. Su surgen, unido a un provienen de
fórmula, distintas radical los alcoholes
C6H6; sugiere un estructuras alifático o a aromáticos.
alto grado de isoméricas. alguno de sus Existen varios
insaturación, Generalmente derivados. En tipos de fenoles:
aunque sus estos isómeros este sentido, los ácido-
propiedades son se simplifican dado que se fenoles, las
bastante con una letra: trata de un flavonas, los
diferentes de las o- de orto, m- compuesto, taninos y los
de los alquenos y de meta y p-de existen antocianos. Si
alquinos. para. diversos tipos una sustancia
Como se indicó en Hay ocasiones de alcoholes. posee más de
el Capítulo 7, el en que se un fenol la
modelo de acopla esta denominamos
orbitales atómicos regla de la polifenol. Los
(enlace de disustitución o, fenoles están
valencia) m, p con presentes en
contempla al nombres numerosos
benceno como un comunes no medicamentos,
híbrido de sistemáticos. sobretodo en
resonancia entre Ejemplo: los
las dos OH ISÓMERO medicamentos
estructuras: SUSTITUCIÓN de la familia de
NO2 o- los analgésicos
nitrofenol (1-2) y de los
ORTO NH2 m- antiinflamatorios
cloroanilina (1- pero también en
3) META Cl CO ciertas drogas
2H ácido p- como el
hidroxibenzoico cannabis.
(1-4) PARA
OH.
Cuando hay
más de dos
sustituyentes
en el benceno,
se clasifica el
núcleo
aromático
continuando el
sentido que dé
a los
sustituyentes la
menor
numeración
 posible.

Pregunta Al comparar la acidez entre Identificar las posiciones orto, meta ¿Por qué los fenoles son más
los alquenos y alquinos. ¿Por y para en el siguiente compuesto: ácidos que los alcoholes?
qué los alquinos son más
ácidos que los alquenos?
El ion fenóxido está mucho más
estabilizado por medio de la
resonancia con el anillo
aromático. Aunque las formas
1. resonantes con la carga
2. negativa formal sobre los
3. carbonos contribuirán menos al
híbrido de resonancia, su
escritura permite entender por
qué un fenol es más de un
millón de veces más ácido que
un alcohol. Por ello reaccionan
con NaOH, que es capaz de
desprotonar cuantitativamente a
un fenol en medio acuoso y su
pka es 8-10

Características Laura Sofía Velandia Acevedo JOHN GERMAN NAUSAN JACANAMIJOY

 Éteres Aminas Nitrilos Nitro
Primarias: R-NH2 R-C≡N R-N𝑂2
Donde R y R’ son
radicales alquilo o Segundarias: R-NH-R’
Fórmula General
arilo los cuales
pueden ser iguales Terciarias: R,R’,R’’N
o diferentes.
Los éteres son Las aminas son Es un compuesto Los nitro derivados (o
compuestos compuestos químicos
químico en nitrocompuestos o
químicos orgánicos orgánicos que se
cuya molécula existe compuestos nitro)
que se consideran consideran como
el grupo son compuestos
como derivados del derivados del amoniaco y
funcional cianuro o orgánicos que
agua, donde los dos resultan de la sustitución
ciano, -C≡N. Los contienen uno o
hidrógenos han sido de los hidrógenos de lanitrilos se pueden más grupos
sustituidos por molécula por los radicales
considerar derivados funcionales nitro (-
radicales alquilo. alquilo. Según se
orgánicos del cianuro NO2). Son a menudo
sustituyan uno, dos o tres
de hidrógeno, en los altamente explosivos;
hidrógenos, las aminas que el hidrógeno ha impurezas varias o
serán primarias,
sido sustituido por un una manipulación
secundarias o terciarias,
radical alquilo. Se inapropiada pueden
Definición
respectivamente. nombran añadiendo el fácilmente
 No forman sufijo nitrilo al nombre desencadenar una
puentes de  Las aminas de la cadena principal; descomposición
hidrógeno. terciarias no forman por ejemplo, etano exotérmica violenta.
puentes de hidrógeno. nitrilo, CH3CN.
 No forman
puentes de  Las aminas
hidrógeno. primarias y secundarias sí
pueden formar puentes de
hidrógeno.
 Están
formados por dos  Las aminas son
grupos alquilo, simples cuando los grupos
 iguales o diferentes. alquilo son iguales y
mixtas si estos son
 Los éteres diferentes.
tienen puntos de
ebullición menores  Aminas primarias y
que las aminas secundarias tienen puntos
primarias y de ebullición mayores que
secundarias de los éteres de peso
peso molecular molecular semejante.
semejante.

 Hay oxígeno.

 Derivados del  Hay Nitrógeno.

alcohol.
 Derivados del
 La solubilidad amoniaco.
de los éteres en
agua se debe a la  Aminas con pocos
posible formación átomos de carbono son
de enlaces de bastante solubles en agua,
hidrógeno entre el y solubles en disolventes
éter y el agua. poco polares como el éter.

Las fuerzas intermoleculares permiten establecer

¿Pueden obtenerse aminas a partir de la
la diferencia entre propiedades como el punto de
reducción de nitrilos y nitrocompuestos? Dar
ebullición de compuestos. Teniendo en cuenta lo
un ejemplo para cada caso a través de una
anterior por qué la propilamina (CH3CH2CH2-NH2)
reacción completa.
Pregunta
tiene un punto de ebullición mayor (50 °C) que la
Rta: La reducción de nitrocompuestos
trimetilamina ((CH3)3N), de 3 °C. a aminas es un paso esencial en lo que q
uizá sea la vía de
Rta: porque la propilamina es una amina síntesis más importante de la química aro
primaria, y la trimetilamina es terciaria y las
mática. Los nitrocompuestos se preparan co
aminas terciarias no pueden formar puentes de n facilidad por nitración directa;
hidrógeno sin presencia de agua, por lo cual sus
cuando se obtiene una mezcla orto, para,
puntos de ebullición son menores. estos
suelen ser separables y pueden obtenerse
Se presenta a continuación un ejemplo de los en forma pura. Las aminas aromáticas pri
puentes de hidrógeno entre moléculas de agua. marias resultantes de la reducción de esto
s nitrocompuestos se convierten sin mayore
s problemas en sales de diazonio.

Los nitrocompuestos pueden reducirse de dos

maneras generales: a) por hidrogenación
catalítica y por reducción química vía la
transferencia de hidrógeno proveniente de un
donador adecuado
Por otro lado, las aminas primarias y secundarias
pueden formar puentes intermoleculares lo que El hidruro de litio y aluminio reduce los nitrilos
se traduce en puntos de ebullición relativamente a aminas. La reacción se realiza en medio
altos. éter, seguida hidrólisis ácida.
Fuente: Autores
A continuación se presenta la tabla N° 2, la cual relaciona el desarrollo del numeral 5, describiendo la estructura
química de dos isómeros de una fórmula molecular y sus nombres según la metodología IUPAC.

Tabla 2. Desarrollo del numeral 5

NOMBRE DEL
NOMBRE DEL FÓRMULA
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS DOS ISÓMEROS ISÓMERO SEGÚN
ESTUDIANTE MOLECULAR
ICUPAC
2. Deisy Paola C8H8BrCl Isómero 1 Nomenclatura:
Funeme Catolico
(2-Bromo-1-cloroetil)
benceno

Isómero 2
Nomenclatura:

1- (2-bromoetil) -3-
clorobenceno

3. Tannia Sierra C6H14O Isómero 1 Nomenclatura:

1 hexanol
 Isómero 2

2 metil pentil éter

4. Laura Sofía Isómero 1. Nomenclatura:

Velandia
Acevedo 6 Amino, 1 Hexanol

C6H15NO Isómero 2. Nomenclatura:

4 Dimetilamino, 1
Butanol

5. John German C7H10N2O2 ISOMERO 1 Nomenclatura:

Nausan
Jacanamijoy 1,5-
diisocianatopentano
Nomenclatura:
Diisocianato de 1,5-
ISOMERO 2 pentano

Fuente: Autores
Se presenta a continuación la Tabla N° 3, la cual relaciona el desarrollo del numeral 7. Describiendo la reacción en varios
casos y la estructura del producto.

Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.

ESTRUCTURA
DESCRIPCIÓN TIPO DE REACCIÓN
DEL PRODUCTO
Caso 1. Deisy Paola Funeme Catolico Reacción A: Producto A.
Los alquinos son hidrocarburos que presentan
triples enlaces en sus cadenas carbonadas. Adición de
Dentro de las reacciones que experimenta hidrógeno al triple
éste grupo funcional está la hidrogenación de enlace para dejar
alquinos, la cual permite obtener alquenos un doble enlace.
utilizando un catalizador como Paladio (Pd) e Quedará CIs-2-
hidrógeno. La hidrogenación ocurre con Hepteno.
estereoquímica sin permitiendo un alqueno cis,
es decir, libre de su estereoisómero trans.
Teniendo en cuenta la información anterior
identificar el producto de la reacción A, la cual Cis 2-penteno trans 2-penteno
parte de la reacción del 2-Heptino en Producto B.
presencia de H2/Pd. Reacción B:
Caso 2. Laura Sofía Velandia Acevedo

El benceno es un hidrocarburo aromático en Reacción A: Producto A:

forma de anillo con seis átomos de carbono,
presenta tres dobles enlaces y seis átomos de Nitrobenceno
hidrógeno. Los bencenos y sus derivados
sufren reacciones de sustitución electrofílica
aromática, la cual se caracteriza porque un
reactivo electrófilo (E+) reemplaza a uno de los
hidrógenos en el anillo. La nitración es un ejem
de esta reacción, el mecanismo se da en dos
pasos: el primero, donde el electrófilo es el ión
nitronio (O=N+=O) y reacciona con el benceno Reacción B: Producto B:
formando el catión ciclohexadienilo
intermediario. Y en el segundo, la aromaticidad 1-Bromo 3,5
se reestablece por la pérdida de un protón del dinitrobenceno
catión ciclohexadienilo, obteniéndose el
producto de la nitración. De acuerdo con lo
anterior, determinar el producto de la reacción
A.

A.

Por su parte los derivados del benceno, como

por ejemplo el producto obtenido
anteriormente, o compuestos como el tolueno
y el fenol, también experimentan las
reacciones de sustitución electrofílica
aromática. Sin embargo, el sustituyente que
contenga el anillo aromático puede activar o
desactivar el anillo y orientar la sustitución a la
posición orto, meta o para, según el caso.
Dentro de los grupos funcionales o
sustituyentes fuertemente desactivadores y
orientadores a la posición meta, se encuentra
el grupo nitro (-NO2) y el ciano (-CN).
Teniendo en cuenta el efecto orientador, cuál
es producto B en la siguiente reacción de
halogenación del 1,3-dinitrobenceno:

B.

Caso 3 Tannia Sierra SOLUCION

Los alcoholes son compuestos que presentan Reactivo
en su estructura química el grupo hidroxilo –
OH, estos compuestos experimentan
reacciones de oxidación permitiendo la PDC
formación de aldehídos en el caso de CrO3. Aldehido
alcoholes primarios. La siguiente reacción es
un ejemplo de ello, predecir el alcohol CH2Cl2
(Reactivo A) de la reacción.

Por su parte, las aminas son compuestos que

presentan en su estructura química el grupo
amino –NH2, el cual tiene un carácter
nucleofílico. En el caso de las aminas
primarias, estas experimentan reacciones de

adición nucleofílica al grupo carbonilo de

aldehídos y cetonas para formar
carbinolaminas. Teniendo en cuenta lo anterior
cuál es la amina (Reactivo B) que reacciona
con el decanal para la formación de la
carbinolamina.

B.

Fuente: Autores

La Tabla N° 4, presenta a continuación el desarrollo del numeral 9, la cual describe un cuestionario relacionado con el
tema en cuestión.
Tabla 4. Desarrollo del numeral 9
Desarrollo de la pregunta
De acuerdo con el siguiente compuesto complejo; el grupo colaborativo identifica los diferentes grupos funcionales
estudiados en la Unidad 2, los selecciona con un círculo y ubica el nombre al lado (alqueno, alquino, benceno
sustituido, alcohol, fenol, éter, amina, nitrilo, nitro), como se observa en el ejemplo.

Laura Sofía Velandia Acevedo: Aminas y Éteres.

Grupo nitro Grupo nitrilo

Fuente: Autores
 BIBLIOGRAFÍA

Génesis, material de química, (2017). Grupos funcionales, nomenclaturas, propiedades

y usos. Ed media. México. Recuperado de:
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/eteresalcoho.cfm#regreso

Plataforma Instituto Andino, (2018). Propiedades físicas de las aminas. Bogotá

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https://bachilleratoenlinea.com/educar/mod/lesson/view.php?id=4790

J. Martínez y C. Iriondo. (2013) “Reactividad de compuestos orgánicos”. Massachusetts

Institute of Technology. Recuperado de:
https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/8881/mod_resource/content/1/Tema_10-Teoria.pdf