QUIMICA ORGANICA -I CONCEPTOS BASICOS R. RAUL PAREDES MEDINA EL ATOMO DE CARBONO El carbono tiene una valencia IV y su configuracion electronica es 1s? 2s? 2p, puesto que la primera capa esta lena (2n? = 2) le quedan cuatro electrones sin compartir (valencia IV) pudiendo formar enlaces con otros carbonos. Estas uniones pueden ser, simples, dobles 0 triples. De los seis electrones solo nos fijaremos por su reactividad en los cuatro tltimos (tetravalencia); esta valencia se explica gracias al fenémeno de hibridacién de los orbitales. El atomo de carbono es el elemento mas versatil de todos los elementos de la Tabla Periédica. Forma parte de una infinidad de compuestos de apariencia muy distinta, tanto en el mundo mineral como en el mundo de los seres vivos. TIPOS DE ATOMOS DE CARBONO. En las estructuras de los compuestos organicos que forma el atomo de carbono, pueden presentarse hasta cuatro tipos de atomos de carbono: primario, secundario y cuatemario, conforme se muestra en la formula estructural o constitucional de un aleano ramificado: carbono carbono primarioN. ie ‘cuatemario ‘CH, —CH— CCH, carbono, terciario’ carbono secundario TIPOS DE ATOMOS DE CARBONO [aaa | —¢HH —c—(C] | T j —c— i Unearbone espri-_Unearbonoesse-| Uncarbonoester- Un carbono es mario si uno de sus cundario si dos de |ciarlo si se une quimi- cuaternario si sus cuatro enlaces lo ulil-| sus cuatro enlaces los | camente a tres étomos | cuatro enlaces fos uti- za para unirse quimi-’ utiiza para unirse qui-| de carbono. za para unirse quimi- camente a un atomo | micamente a dos 4to-| camente @ cuatro ato- | de carbor [mos de carbono. | mos de carbono. H i H#—[e}-c— T H i | t | | | I |TIPOS DE HIBRIDACION QUE FORMA EL ATOMO DE CARBONO El carbono tiene una valencia IV y su configuracién electronica es 1s* 2s? 2p%; puesto que la primera capa esta llena (2n? = 2) le quedan cuatro electrones sin compartir (valencia IV) pudiendo formar enlaces con otros carbonos. Estas uniones pueden ser, simples, dobles o triples. De los seis electrones solo nos fijaremos por su reactividad en los cuatro tiltimos (tetravalencia); esta valencia se explica gracias al fenémeno de hibridacién de los orbitales. 1) Hibridacién sp° Se presenta cuando el 4tomo de carbono forma enlaces sencillos (enlace simple), la geometria espacial muestra un tetraedro con un Angulo de enlace de 109, 5° ejemplo en la molécula de! metano: 2) Hibridacién sp? ‘Se presenta cuando el atomo de carbono forma enlace doble, la geometria espacial es plana con un Angulo de enlace de 120°. El orbital pz es perpendicular al plano de los orbitales sp, ejemplo en la molécula del eteno o etileno: ® gi del enlace = CO Sea Omen ee wo ie ae} we ey Qomaste 3) Hibridacién sp Se forma cuando el tomo de carbono forma un enlace triple. La geometria de la molécula es lineal y el Angulo formado es de 180°, por ejemplo en la molécula del etino (acetileno)e. “T09.5° metano, 109.5° etileno, préximo a 120° acetileno, 180° TIPOS DE HIBRIDACION, ENLACES Y EJEMPLOS EN MOLECULAS ORGANICAS Hibsidacién Tipo de enlace Ejemplo x = ° HC - CH: = = HC =CHz 7» = HC=CH TIPOS DE ATOMO DE CARBONO, HIBRIDACION ¥ EJEMPLOS Tipo de Representacion Hibridacion del Ejemplo Carbono Carbono Primario st Secundario sp Terciario sp