Guia Quimica PDF

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, DECANA DE AMERICA)

Facultad de Farmacia y Bioquímica
Escuela Académico Profesional de Ingeniería Industrial
Autores:
Mg. Q.F. Tox. CÉSAR AUGUSTO CANALES MARTÍNEZ
Mg. Q.F. WALTER RIVAS ALTEZ
2019 - I
QUÍMICA ORGÁNICA 2019-I
GUÍA DE PRÁCTICAS
QUÍMICA ORGÁNICA
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, DECANA DE AMERICA)
Facultad de Farmacia y Bioquímica
Escuela Académico Profesional de Ingeniería Industrial
Autores:
Mg. Q. F. César A. Canales Martínez

Mg. Q. F. Walter Rivas Altez
Mg. Q.F. Tox. César A. Canales Martínez / Mg. Q.F. Walter Rivas Altez / FFB - UNMSM
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INDICE
• Introducción
• Precauciones y técnicas de trabajo en el laboratorio
• Práctica N° 01: Solubilidad y Miscibilidad.
• Práctica N° 02: Extracción de compuestos orgánicos.
• Práctica N° 03: Cristalización de compuestos orgánicos.
• Práctica N° 04: Determinación del punto de fusión.
• Práctica N° 05: Cromatografía.
• Práctica N° 06: Estereoquímica: modelos moleculares.
• Práctica N° 07: Conformación R y S.
• Práctica N° 08: Hidrocarburos: reacciones de caracterización.
• Práctica N° 09: Síntesis de Acetileno. Reacciones de caracterización.
• Práctica N° 10: Síntesis de cloruro de Terbutilo.
• Práctica N° 11: Síntesis de nitrobenceno.
• Práctica N° 12: Alcoholes y Fenoles; reacciones de identificación.
• Práctica N° 13: Aldehídos y Cetonas.
• Práctica N° 14: Síntesis de Acetanilida.
• Bibliografía.
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INTRODUCCIÓN
Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase

de la vida moderna. Durante los diez a quince últimos años, los conocimientos
científicos han crecido tan rápidamente que ha resultado difícil mantener los
cursos de ciencias al día. A causa de que la química orgánica interviene en
nuestras vidas de tantas maneras, cada día más gente necesita un
conocimiento de esta materia como necesidad profesional. Nadie puede
pretender la posesión del amplio conocimiento del mundo actual sin conocer
algo de química orgánica, cuyo estudio, por otra parte, ofrece ventajas únicas
al estudiante.
Los Autores han tratado de reunir en esta Guía un conjunto de prácticas en las
cuales se apliquen las principales técnicas de aislamiento, purificación y
caracterización a casos sencillos, después se introducen prácticas sobre la
reactividad y síntesis de compuestos orgánicos, que permita al alumno
iniciarse, con el mejor aprovechamiento posible, en la experimentación de
química orgánica con ensayos e investigaciones preliminares de sustancias
desconocidas.
El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad

desarrolladas, por la comprensión de los principios tratados en la práctica que
serán puestos en evidencia por exámenes orales o escritos, que cada profesor
hará a sus alumnos.
El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte y

los principios científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica.
Los Autores:
Mg. Q. F. Tox. César A. Canales Martínez

Mg. Q. F. Walter Rivas Altez
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PRECAUCIONES Y TÉCNICAS DE TRABAJO

EN EL LABORATORIO.
El trabajo en el Laboratorio de Química Orgánica es tanto un arte como una
ciencia.
La primera práctica está dedicada especialmente al conocimiento de las
precauciones y técnicas de trabajo en el laboratorio.
Todos los laboratorios químicos donde el trabajo es frecuente han sido
escenario de accidentes, la mayoría de poca importancia, pero algunos de
graves consecuencias. Estos, así llamados “accidentes” no suceden, sino que
son causados por descuidos o falta de atención en el trabajo.
En el laboratorio se debe trabajar con una mente abierta e inquisitiva, anotando
enseguida no lo que se supone que va a suceder, sino lo que realmente se
observa. Mientras se esté trabajando, se debe de ir tratando de interpretar todo
lo que se observa, y si después de determinado esfuerzo no se sabe la
respuesta a alguna cuestión, no se debe dudar en hacerle la consulta al
profesor.
Un cumplimiento riguroso de las precauciones que se indican a continuación
prevendrá directamente la mayoría de dichos accidentes y ayudará
indirectamente a los alumnos a adquirir aquellos hábitos de seguridad que les
serán de inestimable valor no sólo en el laboratorio, sino en cualquier sitio.
Las siguientes precauciones y normas de seguridad se deben tener en cuenta

para evitar accidentes:
1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodón)

diseñada para proteger la ropa y piel de sustancias químicas que
puedan derramarse o producir salpicaduras. Debe llevarse abotonada y
cubrir hasta la rodilla. Debe ser de manga larga. NO debe sustituir a la
camisa y/o blusa.
2. En el laboratorio, se camina no se corre.
3. El cabello largo suelto puede ser peligroso, trabajar con el pelo recogido.
4. No ingerir alimentos y bebidas para evitar envenenamiento por ingestión.
5. No fumar.
6. Evitar las visitas porque lo distraen.
7. Por ningún concepto abandonarán el lugar de trabajo hasta haber
terminado la práctica.
8. El lugar o mesa de trabajo debe estar organizado y limpio (no mochilas
sobre la mesa)
9. Realizar el experimento una vez que está seguro del plan a seguir y que
el profesor responsable lo autorice.
10. El material bien limpio es esencial para un buen trabajo.
11. Usar mascarilla para trabajar con sustancias tóxicas, volátiles o utilizar
las campanas extractoras de gases.
12. Leer la etiqueta de los frascos reactivos antes de usarlos.
13. No probar los reactivos.
14. Evitar mezclar los reactivos simplemente por curiosidad.
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15. Manipular los reactivos sólidos con espátulas.
16. No se utilizarán las pipetas sin que estén provistas de la pera de hule
apropiada, a no ser que se trate simplemente de medir volúmenes de
agua.
17. Evitar en lo posible el transporte de sustancias químicas a sus mesas de
trabajo.
18. Usar exactamente las cantidades de reactivo que se dan en el
procedimiento.
19. No regresar el reactivo que le sobró luego de agregar lo indicado en el
procedimiento al frasco original, pues lo va a contaminar.
20. Si se producen derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente.
21. Lavarse las manos con abundante agua después del uso de sustancias
químicas.
22. Al encender un mechero no debe estar al frente de la salida de gas.
23. Usar baño maria para calentar sustancias inflamables.
24. Evitar colocar los materiales al filo de la mesa.
25. No dejar sobre la mesa de trabajo basura y desechos sólidos.
26. Al retirarse del laboratorio, todo el material debe quedar limpio y
recogido, entregándolo al delegado.
27. Todas las llaves de gas, agua deben quedar cerradas antes de salir del
laboratorio.
28. Antes de salir del laboratorio, lávate las manos SIEMPRE.
29. Cualquier duda que pueda tener acerca de los experimentos que va a
realizar la consultará con el profesor.
30. Es muy importante que cada alumno lea el experimento que
corresponde según la Guía de Práctica antes de llegar al laboratorio.
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PRÁCTICA N° 1
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGÁNICOS
La polaridad de la molécula es imprescindible para que sea soluble en agua
.segundo el peso molecular debe ir acompañado de mayor número de
grupos funcionales (que den polaridad) para que la molécula sea soluble.
I. FUNDAMENTO
La solubilidad de un compuesto se entiende como la cantidad máxima en la
que un soluto puede disolverse en un volumen de líquido.
El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL.
Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se
distribuyen a través del solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares que
originalmente correspondían a las moléculas del solvente. En un líquido, las
moléculas se encuentran empaquetadas e interaccionan fuertemente unas con
otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la cual una molécula de
soluto reemplaza a una del solvente, depende de:
• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del solvente
• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del soluto
• La fuerza de las interacciones entre moléculas soluto-solvente
Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares
tienen la tendencia a ser solubles entre sí. Este hecho se resume en la
conocida regla: “lo semejante disuelve lo semejante”.
La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores:
• Naturaleza de los componentes
Experimentalmente se ha observado que mientras más semejantes sean los
compuestos en su estructura y propiedades, más fácilmente forman soluciones.
Dicha semejanza se observa en la estructura, la polaridad y la facilidad de
formar puentes de hidrógeno.
• Temperatura
Los cambios en temperatura siempre cambian la

solubilidad de un soluto. Generalmente, los sólidos
son más solubles en agua caliente que en agua fría,
aunque existen algunas sales como el Ca(OH)2 y el
CaCrO4 que son más solubles en frío que en caliente.
Otros compuestos como el NaCl presentan una
solubilidad que varía ligeramente con la temperatura.
En los compuestos cuya solubilidad aumenta al
aumentar la temperatura el proceso de disolución del
soluto es endotérmico. Las sales de solubilidad
inversa liberan calor al disolverse.
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• Presión
Los cambios de presión son fundamentales en la determinación de la
solubilidad de un gas en un líquido. Generalmente al aumentar la presión
aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad de un sólido o un líquido es
prácticamente independiente de la presión.
II. OBJETIVOS
- Determinar el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas y líquidas
en disolventes orgánicos.
- Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección
de compuestos químicos
III. MATERIALES Y REACTIVOS

- Tubos de ensayo - Beaker
- Papel filtro - Luna de reloj
- Erlenmeyer - Baguetas
- Pisetas - Cocinilla eléctrica
- Etanol 96º - Bencina
- Butanol - Agua destilada
- Muestra problema 1 - Muestra problema 2
- Cloruro de sodio
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
SOLUBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema.

Agregue 1 mL de disolvente a probar; agite y observe (prueba de solubilidad en
frío). Sí los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando 1mL
hasta completar 3 mL
Sí el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble
en frío.
Sí la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra en baño maría hasta
ebullición y con agitación constante. Observe si se solubiliza o no. Sí la hay el
sólido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario.
Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente. Observe si
hay formación de cristales.
Etanol Etanol
DISOLVENTE Agua Butanol Bencina
70º 96º
Solubilidad
en frío
Solubilidad
en caliente
Formación de
cristales después
de enfriar
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MISCIBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de la muestra problema.
Agregue 1 mL de disolvente a probar; agite y observe. Si se forma una sola
fase son miscibles, Si hay la formación de dos fases son inmiscibles.
CUESTIONARIO
1. De ejemplos de sustancias inmiscibles.
2. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad
de los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
3. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante
dieléctrica.
4. ¿Qué relación tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?
5. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los
compuestos participantes?
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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
PRÁCTICA N° 1
NOMBRE Y APELLIDO:
MESA N° ……
RESULTADOS:
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
CON CLORURO DE SODIO:

DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina
Solubilidad en frío
Solubilidad en caliente
Formación de cristales
después de enfriar
MUESTRA PROBLEMA 2:
Solubilidad en frío
Solubilidad en caliente
Formación de cristales
después de enfriar
PRUEBA DE MISCIBILIDAD

ACETONA
ACEITE
CONCLUSIONES:
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
10
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
PRÁCTICA N° 2
MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
I. INTRODUCCIÓN
La extracción puede ser continua (cuando se usa un equipo tipo soxhlet),
discontinua (cuando se usa el embudo de decantación o embudo de
separación).
Cuando se realiza una extracción de sólidos con líquidos se utilizará un
disolvente que extraiga solamente la sustancia (soluto).
Extracción continua solido liquido
Cuando se realiza una extracción líquido-líquido,

los disolventes que se utilicen deben ser
inmiscibles. Las extracciones pueden ser de dos
tipos: Extracción Múltiple, cuando el volumen del
disolvente se divide en varias porciones.
Coeficiente de Distribución o Reparto (Kd).
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Extracción liquido -líquido

La extracción de un compuesto desde una fase líquida a otra es un proceso
de equilibrio gobernado por las solubilidades relativas de la sustancia en los
dos solventes, por ejemplo: al agitar una solución acuosa de la sustancia a
separar con un solvente orgánico, este se distribuye parcialmente en cada
uno de los disolventes hasta alcanzar el equilibrio de forma que las
concentraciones de ambos disolventes (Co y Ca) son directamente
proporcionales a las solubilidades (So y Sa) en los disolventes a una
temperatura dada.
El cociente de las concentraciones es llamado coeficiente de distribución o
de reparto.
El coeficiente de distribución o reparto (Kd) es la relación que guardan las
concentraciones del soluto en cada disolvente, cuando se alcanza el estado
de equilibrio a una determinada temperatura.
Kd = Co …………………………. ( 1 )
Ca
Kd = (x/Vo) …………………………. ( 2 )
(S/Va)
x: g de soluto extraído.
Vo: volumen de 0 en ml
S: g de soluto en A.
Va: volumen de A en ml
Así después de una primera extracción la concentración de S en la capa
será
Ca = (S-x)/Va, ………………………( 3 )
Donde S en O será Co = x/Vo

Por lo que
Kd = . (x/Vo) . …………………… ( 4 )
(S-x)/Va)
CONDICIONES DEL SOLVENTE.
Disolver fácilmente la sustancia a extraer.

Deberá extraer poco o nada de las impurezas.
No deberá reaccionar con el soluto.
Deberá ser fácilmente separado del producto deseado.
Deberá ser inmiscible con el líquido que lo contiene.
II.- OBJETIVOS
Conocer y comprender el concepto de extracción
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Describir y comprender los métodos de extracción
III.- MATERIAL Y METODOS

Embudo de decantación. Tubo de prueba
Paracetamol tab Vaso de precipitado
diclorometano Embudo de separación
IV.- PROCEDIMIENTO
Extracción del principio activo contenido en el medicamento “X”
En un mortero depositar 3 tabletas de medicamento “X” y pulverizarlos,

luego depositarlo en un beaker de 250 mL y adicionarle 30 mL de agua,
disolver, filtrar, la solución trasvasarlo a un embudo de decantación y
adicionar 3 mL de Diclorometano, extractar, separar la fase orgánica hacia
un recipiente limpio y seco, repetir la operación con otros 3 mL de
diclorometano, juntar las soluciones orgánicas y dejar en reposo a
temperatura ambiente para lograr la evaporación del solvente, al evaporarse
completamente quedará un residuo sólido, cuya purificación se realizará en
la siguiente práctica.
V.- CUESTIONARIO
1. Qué precauciones debe tener en cuenta en una extracción líquido-líquido.

2. Qué otras técnicas de compuestos orgánicos se utilizan. Describa cada
uno de los metodos
3. Si una solución de 50 mg de colesterol en 80 mL de agua se extrae con
dos porciones de 25 mL de éter cada una. ¿Cuál es la cantidad total de
sustancia que se extraerá si se sabe que su Kd = 4 en éter/agua?
4. ¿Qué es el coeficiente de reparto en una extracción usando solventes?
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MARCOS
PRÁCTICA N° 2
NOMBRE Y APELLIDO:
RESULTADOS:
En la extracción del Paracetamol:
1.- Diga Ud. Porque no se disuelve completamente toda la muestra cuando le
añade agua:
2.- Que observo cuando le agrego el solvente orgánico al embudo de

decantación:
3.- Que observo cuando el solvente comenzó a evaporarse:
- Conclusiones:
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PRÁCTICA N° 3
PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS - CRISTALIZACIÓN
Ya desde los primeros tiempos de los alquimistas, los sólidos se han

purificado por cristalización en el disolvente adecuado. Hoy en día esta
técnica se mantiene como el procedimiento más adecuado para la
purificación de sustancias sólidas.
Así, tenemos que la cristalización es una operación necesaria para todo

producto químico que se presenta comercialmente en forma de polvos o
cristales, ya sea el azúcar o sacarosa, la sal común o cloruro de sodio.
I. INTRODUCCIÓN
Los productos sólidos que se obtienen en
una reacción suelen estar acompañados
de impurezas que hay que eliminar para
poder disponer del producto deseado en
el mayor grado de pureza posible.
El método más adecuado para la

eliminación de las impurezas que
contamina un sólido es por
cristalizaciones sucesivas bien en un
disolvente puro, o bien en una mezcla de
disolventes. Al procedimiento se le da el
nombre genérico de recristalización.
La cristalización se basa en la solubilidad de la sustancia en un solvente

adecuado a diferentes temperaturas. Generalmente la solubilidad aumenta
con la temperatura y este incremento puede ser muy variable.
Para lograr la cristalización se parte de una solución saturada del

compuesto a una temperatura cercana al p.e. (punto de ebullición) del
disolvente y, al enfriarse, se deposita la parte no soluble del soluto en forma
de cristales. Por ello, un disolvente adecuado debe tener como
característica principal que el compuesto a cristalizar sea muy soluble en él
a temperatura elevada (generalmente a temperatura de ebullición) y sea
muy poco soluble a temperatura baja (temperatura ambiente o algo
menores).
TIPOS DE IMPUREZAS:
-Impurezas mecánicas: Propias del proceso como: Corcho, vidrio, papel,

astillas de madera, etc. estas se eliminan al realizar la filtración en caliente.
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- Impurezas orgánicas: Colorantes, grasas, resinas, las cuales pueden
existir junto al producto deseado formado como producto de
descomposición. Se elimina adicionando a la solución antes de calentarla
carbón activado el que adsorbe sobre su superficie a este tipo de
impurezas, por lo que efectuando la filtración en caliente quedan retenidas
en el papel.
- Impurezas más solubles son difíciles eliminar por lo que se recurre a la

purificación química que nos
permite obtener derivados Proceso de filtrado en caliente
químicos del producto a
purificar.
El sólido que se va a purificar

se disuelve en el disolvente
caliente, generalmente a
ebullición, la mezcla caliente se
filtra para eliminar todas las
impurezas insolubles, y
entonces la solución se deja
enfriar para que se produzca la
cristalización. En el caso ideal,
toda la sustancia deseada
debe separarse en forma
cristalina y todas las impurezas
solubles deben quedar
disueltas en las aguas madres.
Finalmente, los cristales se
separan por filtración y se dejan
secar.
Muchas veces, no es suficiente un solo proceso de cristalización, debido a

que ciertas impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina, siendo
necesaria una nueva cristalización (recristalización) para mejorar su pureza.
Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el
proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente, ya que este
no siempre tiene un comportamiento ideal.
CONDICIONES DE DISOLVENTE IDEAL:

- Disolver una moderada cantidad de la sustancia a purificar en caliente y
poco o nada en frío, con lo cual esta precipitaría en casi toda su totalidad
y las impurezas quedaran en las aguas madres.
- Debe ser inerte con la sustancia a purificar.
- Las impurezas deben ser más solubles en frío.
- Debe ser de fácil eliminación por evaporización.
ETAPAS DE LA RECRISTALIZACION
- Disolución de la sustancia en caliente.
- Filtración en caliente: Para eliminar las impurezas solubles.
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- Enfriamiento: Para producir la cristalización o precipitación.
- Separación de los cristales obtenidos.
- Lavado de los cristales.
- Secado de los cristales: Para determinar el porcentaje de pureza o
rendimiento.
II. COMPETENCIAS
Conoce y comprende el concepto de cristalización.

Describe y comprende los métodos de purificación.
III. MATERIAL Y METODOS

Producto obtenido en la práctica anterior.
Carbón – Hielo
Agua destilada
Mechero
Trípode
Malla
Embudo
Matraz o kitasato
Gradilla
Tubos de prueba (10)
IV. PARTE EXPERIMENTAL
PURIFICACIÓN DEL PARACETAMOL OBTENIDO EN LA PRÁCTICA

Colocar el Paracetamol obtenido en la experiencia anterior en un vaso de
150 mL luego adicionar 8 mL de alcohol etílico, con ayude de una bagueta
desprender y disolver el residuo sólido, calentar la solución hasta la
disolución total del residuo, si la solución se presenta coloreada agregar
unos miligramos de carbón activado, calentar hasta que empiece a ebullir
(no hervir), inmediatamente filtrar la solución caliente.
El tubo dejar en reposo en una gradilla para que enfrié temperatura
ambiente, observar y luego someter a enfriamiento bajo chorro de agua fría
o baño de hielo.
Luego filtrar en vacío, lavar los cristales con agua fría y secarlos.
Guardar los cristales obtenidos y traerlos la clase siguiente para
determinar su grado de pureza e identificación.
V.- CUESTIONARIO
1. Qué otras técnicas de purificación de compuestos orgánicos se
conocen? Detallar cada uno de los métodos.
2. ¿Qué es la recristalización?
3. ¿Qué son las aguas madres? ¿Qué utilidad le daría usted?
4. ¿Qué tipos de cristales existen? ¿Qué parámetros influyen en su
formación?
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MARCOS
PRÁCTICA N° 3
NOMBRE Y APELLIDO:
RESULTADOS:
1.- Porqué se eligió al alcohol etílico como solvente ideal:
2.- Que tipo de impurezas encontró al realizar la purificación:
3.- Al realizar la etapa del enfriamiento,qué observó
4.- Realice sus conclusiones correspondientes:
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PRÁCTICA N° 4
DETERMINACIÓN DE LAS CONSTANTES FÍSICAS - PUNTO DE FUSION
El punto de fusión es la temperatura a la cual se encuentra el equilibrio de

fases sólido - líquido, es decir la materia pasa de estado sólido a estado
líquido, se funde. Cabe destacar que el cambio de fase ocurre a temperatura
constante.
OBJETIVO
Determinar el punto de fusión de un sólido.
INTRODUCCION
Constante física más utilizada, propio de cada sólido, el punto de fusión de una
sustancia es la temperatura a la cual existe un equilibrio entre el estado
cristalino de alta ordenación y el estado líquido más desordenado. Su medida
se hace a la presión atmosférica cuyas variaciones no presentan más que
desviaciones inapreciables con relación al punto de ebullición. También se le
define como la temperatura a la que un sólido se transforma en líquido a la
presión de una atmósfera.
Las moléculas de un sólido se mantienen unidas por fuerzas intermoleculares
que la obligan a conglomerarse según el dispositivo ordenado que constituye la
red cristalina, cuando se eleva la temperatura de la muestra las moléculas se
excitan y vibran con energía creciente hasta que las fuerzas intermoleculares
no son capaces de mantener la red cristalina, en este punto funde la muestra.
Un compuesto iónico tiene un punto de fusión alto ya que se requiere una gran
cantidad de energía para vencer las fuerzas electrostáticas que las mantienen
unidas a los iones en su posición en la red cristalina, ejem. ClNa: 1413 °C
CH4: - 183°C.
La determinación del punto de fusión de una sustancia, puede efectuarse
introduciendo una pequeña cantidad de la sustancia en el interior de un tubo
capilar (uno de los extremos debe estar cerrado) el cual se une al bulbo de un
termómetro y ambos se introducen en un baño (glicerina, parafina, benzoato de
bencilo, ftalato de butilo, siliconas, ácido sulfúrico, etc), cuya temperatura se va
incrementando lentamente hasta que la sustancia dentro del capilar empiece a
fundirse. La temperatura que en estas condiciones registra el termómetro y la
temperatura que se lee cuando la sustancia fundió completamente constituyen
los límites de fusión. La diferencia entre la temperatura final y la temperatura
inicial constituye el rango de fusión.
IMPORTANCIA
Es un valioso medio para determinar la pureza de un sólido debido a que se
altera sensiblemente por la presencia de impurezas. También sirve para
determinar la identidad de un sólido.
19
FACTORES QUE INFLUYEN EN EL PUNTO DE FUSION

Las constancias físicas son alteradas por una serie de factores por ello cuando
se realizan las pruebas es necesario ver en qué condiciones son tomadas.
Estos factores están dado por las condiciones de la muestra; tamaño de la
muestra (cristales), impurezas, tipos de enlaces de la sustancias; por la
temperatura; velocidad de calentamiento.
RANGO DE FUSION
Se dice la fusión comienza cuando aparece la primera gota de líquido y
termina, cuando ha desaparecido el último cristal es decir se considera un
intervalo de cambio de fases. El rango de fusión de una sustancia pura es
corta de 0,5 a 1 ó 2°C, de la sustancia impura es amplia 10 a 20°C.
PRECAUCIONES EN LA DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSION

-La muestra deberá estar perfectamente seca y pulverizada.
-El extremo inferior del capilar con la muestra y el bulbo del termómetro deben
estar a la misma altura.
-El termómetro al ser introducido en el baño no debe rozar con las paredes del
recipiente.
-La ligadura de goma que une el capilar con el termómetro, no debe estar en
contacto con el baño (aceite).
-La temperatura del baño de ascender lenta y uniformemente.
-Deberá anotarse la temperatura cuando comienza a fundir y aquella a la cual
se licuo la muestra.
-Deberá anotarse si ocurrió descomposición desprendimiento de gases y
cambio de color de la muestra.
MATERIALES
- Beaker - Aceite - Capilar
-Termómetro - Agua - Ligadura
PARTE EXPERIMENTAL
DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN: MÉTODO DEL TUBO CAPILAR
En un beaker colocar el líquido que constituye el baño (aceite) proximadamente

las 3/4 partes beaker. El capilar debe cerrarse herméticamente por uno de sus
extremos, luego la sustancia problema bien seca y pulverizada introducirla por
el extremo abierto del capilar haciéndolo penetrar hasta que alcance
Aproximadamente 1,5 a 2 mm de altura.
Se sujeta el capilar al termómetro de forma que la sustancia queda al mismo
nivel del bulbo del termómetro, luego se coloca en el baño debiendo quedar el
bulbo del termómetro sumergido en el baño y comenzar a calentar
Suavemente.
20
Observe y anote las temperaturas en que comienza y termina la fusión.

Comienza cuando aparece la primera gota y termina cuando toda la sustancia
esta líquida.
CUESTIONARIO
1.- Que es el punto de fusión mixto y como se determina.

2.- Describa que instrumentos se usan para determinar el punto de fusión.
3.- Que otras sustancias líquidas se pueden utilizar como baño.
4.- Qué es el punto eutéctico. Explique y de ejemplos.
21

MARCOS
PRÁCTICA N° 4
Punto de Fusión
NOMBRE Y APELLIDO:
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Que condiciones debe tener la muestra para que pueda ser introducida en
el capilar:
2.- Que precauciones debió tener en cuenta durante el calentamiento:
3.- La temperatura inicial fue: …….
4.- La temperatura final fue: ……
5.- La diferencia de temperatura fue: …….
6.- Corresponde a un muestra:

( ) Pura
( ) Impura
7.- La muestra corresponde a:
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PRÁCTICA N° 5
CROMATOGRAFÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Aunque procesos parecidos ocurren en la naturaleza cuando

disoluciones pasan a través de arcilla, rocas, etc... la cromatografía
como tal adquiere importancia cuando en 1850 el químico F.F.Runge,
que trabajaba con tintas, descubrió que los cationes orgánicos se
separaban por migración cuando se depositaba una disolución que los
contenía sobre un material poroso, como papel. A partir de 1940 los
métodos cromatográficos adquieren extensión mundial de forma que
en 1940 Tiselius divide los métodos cromatográficos en cromatografía
por análisis frontal, desarrollo por elución y desarrollo por
desplazamiento.
I. INTRODUCCIÓN
La cromatografía es una técnica para separación de los
distintos componentes de una mezcla, permite la
separación de trozos de impurezas o bien de las
fracciones importantes. El fundamento de la
cromatografía es la separación de diferentes tipos de
moléculas cuando desciende por una columna o
atraviesa una delgada capa de material inerte.
En ambos casos, existe una sustancia que proporciona

una superficie elevada y que interacciona físicamente con
el compuesto a analizar. Si las moléculas son adsorbidas
por la superficie, el fenómeno se llama cromatografía de
adsorción, y si se disuelven en una delgada superficie
líquida, cromatografía de reparto.
El nacimiento de la cromatografía de absorción se remonta a 1903, cuando el

botánico ruso Mikhail S. Tswett estableció los primeros fundamentos. Este
científico observó que filtrando soluciones que contenían pigmentos vegetales
a través de una columna de carbono de calcio en polvo fino, los pigmentos
quedaban retenidos.
Haciendo pasar por la columna otro disolvente puro se conseguía la
separación de los pigmentos, los cuales aparecían en la columna en varias
zonas de diferente color que se distanciaban cada vez más una de la otra,
mientras el disolvente atravesaba la columna, la vistosa “cromatografía” , que
realmente ha sido poco afortunada, ya que en la actualidad se emplea esta
técnica para separar fracción es incoloras en la mayoría de los casos.
II. CROMATOGRAFIA
Es un procedimiento físico-químico que consiste en separar los componentes
o sustancias integrantes de una mezcla en movimiento por medio de reparto o
adsorción sobre una superficie estacionaria o inmóvil. La razón por la que es
23
posible conseguir separaciones difíciles de lograr por otros métodos estriba en
que, pequeñas diferencias en el coeficiente de reparto o en la adsoción –
desorción de cada uno de los componentes se va multiplicado a lo largo del
sistema.
Se pueden establecer dos mecanismos:
1. Reparto o participación: Es la distribución de una sustancia o mezcla de

sustancias entre la fase móvil y la fase estacionaria soportada sobre un sólido
adecuado.
2. Adsorción: Fenómeno de superficie que consiste en el aumento de

concentración de una sustancia en la superficie de un sólido. El proceso
inverso, o sea la separación de las moléculas adsorbidas en la superficie del
sólido, se denomina desorción.
La fuerza con que se adsorbe un compuesto aislado depende de la polaridad
de la molécula, de la actividad del adsorberte y de la polaridad del solvente.
NOTA
Si las fuerzas de atracción entre el compuesto y el adsorbente son más

fuertes que las producidas entre aquel y la fase móvil, predominará la
adsorción sobre la desorción y el compuesto se desplazará muy lentamente
a través de la fase fija. Si sucede lo contrario predominará la desorción y
el compuesto se desplaza a mayor velocidad.
Importancia: Una vez separada la muestra en sus componentes

cromatográficamente, cada uno de ellos puede ser caracterizado e identificado.
También es posible determinar la cantidad de cada componente en la
muestra, lo que hace de la cromatografía una herramienta analítica no solo
cualitativa sino cuantitativa.
Tipos de cromatografía: Clasificado según la fase estacionaria empleada en:

C. en papel, C. en capa fina, C. en columna, C. en fase gaseosa, C. líquida de
alta perfomance (HPLC).
PARTES DE UN SISTEMA CROMATOGRAFICO
1. Fase móvil: Lo constituyen los solventes, que son

sustancias fluidas de diferente polaridad, ejemplo: metanol,
cloroformo, etanol, etc. La polaridad de la fase móvil está
relacionada con su capacidad de elución o desorción. Los
solventes deben tener elevado grado de pureza.
2. Fase estacionaria o soporte: Lo constituyen las sustancias

adsorbentes que generalmente se depositan sobre la placa
de vidrio o columna de vidrio, en el caso de la C. en papel,
el papel Whatman. Debe ser insoluble en el disolvente que
se va a utilizar para la separación y no debe reaccionar con
24
las sustancias que se van a separar.
3. Cámara de saturación: que es un recipiente con una tapa que cierra

herméticamente donde se realiza el cromatograma.
4. Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados, bastará la inspección

ocular para distinguir las manchas, pero en la mayoría de los casos, los
compuestos son incoloros y por ello invisibles en el cromatograma, siendo
necesario utilizar métodos físicos (Luz UV) ó químicos, como los vapores de
Iodo, u otros reactivos especia les que permitan hacer visible.
5. Aplicadores:son micropipetas utilizadas en la aplicación o “sembrado” de las

sustancias o cromatografiar.
6. Muestras: Son las sustancias a cromatografiar y pueden ser: la sustancia

patrón o estándar y la sustancia problema o muestra problema.
Relación de flujo (Rf): Es una constante, es característica para cada

compuesto, siempre que se efectúe la determinación en las mismas
condiciones.
Rf: Es la relación que existe la distancia alcanzada por la muestra problema
(frente de soluto) y la distancia recorrida por el solvente (frente de solvente).
Rf = Frente de soluto
Frente de solvente
Frente de soluto: Es la distancia que alcanza o recorre 1 muestra problema en

una cromatografía.
Frente de solvente: Es la distancia que alcanza o recorre la fase móvil en una
cromatografía.
25
III. MATERIAL Y METODOS
- Tubo de prueba - Papel filtro
- Beaker - Silicagel G. Actividad
- Capilares - Rejilla
- Mechero - Cámara de Revelado
- Tripode - Lapíz
- Porta objeto
IV. PROCEDIMIENTO
Utilizar muestra de la práctica de purificación.
CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
Soporte: Silicagel G activado

Sistema de solvente: Bz - AcOEt (2:1)
Sustancias: Muestra químicamente puro
Revelador: Vapores de Yodo metálico
Técnica Operatoria: a 1 cm del borde inferior del portaobjeto
(cromatograma) marcar dos puntos equidistantes entre sí con un lápiz. Con
un capilar aplicar el Colesterol y la muestra patrón de identificación, de 3 a 5
veces, teniendo la precaución de dejar secar después de cada aplicación.
Introducir el cromatograma en la cámara de saturación el que a su vez
contiene 2 mL del sistema de solvente. Cuando el solvente esté por llegar al
borde superior retirarla de la cámara, marcar el frente de solvente, dejar
secar, revelar con los vapores de yodo y determinar el Rf de ambas
sustancias.
V. CUESTIONARIO
1. ¿Qué es una serie eluotropica?
2. Mencione las aplicaciones de la HPLC y la cromatografía de gases(GC).
3.Diga que es la electroforesis y cuál es su fundamento.
4. Diga Usted que métodos cromatográficos se podrían aplicar en su carrera
profesional. Explique cada uno.
26

MARCOS
PRÁCTICA N° 5
NOMBRE Y APELLIDO:
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Que precauciones debió tener en cuenta durante el desarrollo del
cromatograma:
2.- Que debe tener en cuenta para que la muestra pueda ser aplicada en la
cromatografía
3.- Que precauciones se debe tener en cuenta durante el sembrado de las

muestras en el cromatofolio
4.- El Rf de la muestra de la cromatografía en capa fina es:

Muestra estándar:
Muestra problema:
Podemos decir en conclusión que:
- REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO

27
PRÁCTICA N° 6
ESTEREOQUIMICA: MODELOS MOLECULARES
1.- Marco teorico
La estereoquímica es la parte de la química que toma como base el estudio

de la distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y el
cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas.
También se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos
químicos con la misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas
estructurales.
La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de la estructura de

las moléculas en tres dimensiones. Un aspecto de la estereoquímica es la
estereoisomería. Los estereoisómeros son los isómeros que teniendo la misma
estructura solo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos.
Isomeros opticos
Los isómeros ópticos tienen propiedades físicas y químicas similares.
Su diferencia más marcada es su acción sobre la luz polarizada.
Compuestos con un centro quiral.-
1. Ácido láctico: CH3 CHOHCOOH
2. Alcohol see – butílico : CH3 CH2 CH OHCH3
3. Bromo butano
Escriba las proyecciones de cuña y de Fischer para dichos compuestos.
compuestos con dos o más centros quirales.-
2 – Bromo - 3 – cloro butano
2,3 – dicloro pentano
2,3,4 – triyodo pentano
Escriba las proyecciones de cuña y de Fischer para dichos compuestos.
USO DE MODELOS MOLECULARES:

1.- Construir el 1-cloro-2-propanol. ¿cúantos carbonos asimétricos hay?.
Alrededor del enlace “C-H” del carbono dos, hacer girar los otros
agrupamientos, guarde en compuesto en una posición fija y dibujar su imagen
obtenida con un espejo. Construirla. ¿Son las dos moléculas superponibles?
¿Cuál es el derivado R y S?
2.- Construir la molécula del 2,3-dibromobutano. ¿Cúantos carbonos
asimétricos hay?. Dibuje todos los isómeros ópticos posibles, así como los
ópticamente inactivos si los hay. Mostrar los centros y planos de simetría en los
dibujos.
3.- Asigne configuraciones “R y S” a los centros quirales de los cuatro isómeros
del 3-fenil-2-butanol.
ISOMERIA GEOMETRICA
Una de las clases más simples de esterocisómeros es la relativa a los dobles
enlaces carbono-carbono y cicloalcanos. La rotación del doble enlace ésta
restringida por interacción entre los orbitales p constituyentes del enlace pi . La
28
isomería debida a esta rotación restringida se denomina Isomeria Geométrica.
Los isómeros geométricos pueden poseer propiedades físicas y químicas muy
distintas.
USO DE MODELOS MOLECULARES:

Construir el modelo de ácidos maleico y ácido fumárico. Son estas dos
moléculas superponibles? Tratar de hacer girar los sustituyentes de los
carbonos. Que se observa? Construir el anhidrido del ácido maleico. Dibuje la
molécula. Puede el anhidrido obtenerse fácilmente a partir del ácido fumárico?
Por qué?
5 .-Materiales
Módulos moleculares de Química Orgánica.
6 Cuestionario
1-Construya los dos isómeros geométricos del 1,2-ciclopentanodiol. Cual de
ellos será
ópticamente activo? Justifique su respuesta.
2-Construya las moléculas cis y trans-2-buteno. Seran ópticamente activas?.
Explique la diferencia entre los momentos dipolares de estos isomeros.
3- Represente todas las formulas estructurales de los isómeros geométricos de
cada uno de los siguientes compuestos, señalando cada doble enlace como
cis o trans.
a) 3-metil-3-hexeno
b)1,2-dibromoeteno
c) 2-cloro-2-buteno
29

MARCOS
ESCUELA PROFESIONAL DE CIENCIA DE LOS ALIMENTOS
PRÁCTICA N° 6
MODELO MOLECULARES
NOMBRES Y APELLIDOS:
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.-
2.-
3.-
4.- Podemos decir en conclusión que:
30
PRÁCTICA N° 7
CONFIGURACÍON ABSOLUTA: R Y S
ISOMERIA OPTICA
EJERCICIOS SOBRE ACTIVIDAD OPTICA
Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en química orgánica, establecen la

prioridad de los sustituteyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono. Esto
nos sirve para designar de forma inequívoca la configuración, la disposición
espacial, de estereoisómeros tales como enantiómeros y diastereoisómeros o en
el caso de los alquenos en la notación Z/E.
1.-Introducción
La actividad optica es propiedad inherente de los enantiomeros y es una
magnitud que se determi9na experimentalmente mediante el polarimetro.Dicho
instrumento mide la rotacion especifica que es una magitud netamente
experimental y la cual permite caracterzar los diversos tipos de enantiomeros.
2.- Materiales
Módelos moleculares de Química Orgánica y tablas.
3.-Procedimiento
Según lo indicado por el profesor de práctica.
4.-Resultados
Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es)
sería(serían) las más estables y explique ¿por qué?
5 Cuestionario
31
PRACTICA 8
HIDROCARBUROS: REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN
La extracción de hidrocarburos o combustibles fósiles constituye un rubro muy

importante de la minería no metálica del Perú. Su origen está en los
combustibles formados por la fosilización de organismos correspondientes a
antiguas eras geológicas.
El crecimiento de la economía mundial en términos de energía tiene subase en
los hidrocarburos y viene generando una demanda creciente, especialmente por
los países del hemisferio norte. Las economías de losestados dependen de los
hidrocarburos y su importancia radica en que está sujeto a un impuesto al
consumo, que llega hasta el 80% sobre el precio final de venta en algunos
países de Europa y más del 50% en América.
OBJETIVOS
Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos,
Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con
el halógeno (Bromo).
Experimentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los
hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con solución de KmnO 4 al 0.5% y
Acido sulfúrico concentrado respectivamente.
I. INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos sólo por átomos de
hidrógeno y carbono. Con base en la característica de su estructura, se puede
establecer la siguiente división:
Heterocíclicos: constituídos por C, H, N, O, S,etc. u otros elementos

organógenos.
Los hidrocarburos saturados o alcanos son compuestos de cadena abierta,

comprendidos en la serie homóloga cuya fórmula es C nH2n +2. Su unidad
32
estructural es –C-C-. Son sustancias muy poco reactivas de gran estabilidad
por el enlace covalente simple que posee, a temperatura ambiente los alcanos
son inertes a la mayoría de reactivos comunes, por lo que la reacción que
ocurre será de sustitución.
Los hidrocarburos insaturados que poseen estructura química menos estable

que las anteriores, es decir, reaccionan más fácilmente.
Los Alquenos u Olefinas: su unidad estructural es C=C y su fórmula

condensada es: CnH2n. Por disponer de un par de electrones “pi” que se
mueven entre los dos núcleos de los átomos de carbono involucrados en estas
ligaduras, hacen que estos compuestos insaturados reaccionen más fácilmente
que los alcanos, son los que permiten las reacciones de adición, no sólo de
hidrógeno sino de otros reactivos, resultando un gran número de derivados.
Los Alquinos o Acetilénicos: su unidad estructural es HC CHy su fórmula

condensada es CnH2n-2. Presentan también reacciones de adición debido a la
presencia de dos pares de electrones “pi” que los hace reactivos
Los hidrocarburos Aromáticos: son estructuras moleculares de cadena plana

con dobles enlaces conjugados por lo cual presentan el fenómeno de
resonancia, el miembro representativo de esta serie es el benceno, cuya
fórmula es C6H6. El benceno es un compuesto muy insaturado, sin embargo,
esto no se manifiesta en sus reacciones típicas.
En condiciones ordinarias el benceno es un compuesto estable que no es

atacado por agentes fuertemente oxidantes. La característica del benceno es
la reacción de sustitución, esto permite diferenciarlo de los compuestos no
saturados.
33
Los siguientes ensayos sirven para distinguir las propiedades, características
de los hidrocarburos saturados, proporcionando medios para distinguirlos
entre sí.
Estas pruebas deben ser ejecutadas cuidadosamente sobre tubos, de ensayo

completamente secos, debiendo anotar las observaciones y resultados
correspondientes.
II. MATERIALES
- Tubos de ensayo
-Pipeta
- Gradilla
III. REACTIVOS
- Solución de bromo en tetracloruro de carbono
-Hexano
- Acido oleico
- Benceno
- KMnO4 0,5%
- Acido sulfúrico.
IV. TECNICA OPERATORIA.

REACCIONES DE HALOGENACION
Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos
agregarles 0,5 mL de una solución de bromo en tetracloruro de carbono:
Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano
Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por 10
minutos y compararlo con el tubo N° 1.
Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de ácido oleico
Al tubo N° 4 adicionar 0,5 mL de Benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.
Tubo N° Br2/CCl4 Reactivo Observación Resultado

1 0,5 mL 0,5 mL n-hexano -----
2 0,5 mL 0,5 mL n-hexano Oscuridad 10’
3 0,5 mL 0,5 mL Ac. Oleico -----
4 0,5 mL 0,5 mL Benceno -----
34
REACION DE BAEYER (Solución de KMnO4 al 0.5%)
Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5 mL
de una solución acuosa de KMnO4 0,5%:
Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano
Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL de ácido oleico
Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.
Tubo N° KMnO4 Reactivo Resultado

1 0,5 mL 0,5 mL n-hexano
2 0,5 mL 0,5 mL Ac. Oleico
3 0,5 mL 0,5 mL Benceno
ADICION CON LOS ACIDOS

Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos:
Al tubo N° 1 agregarle 0,5 mL de n-hexano
Al tubo N° 2 agregarle 0,5 mL de ácido oleico
Al tubo N° 3 agregarle 0,5 mL de benceno
Luego a cada uno de los tubos adicionarle 0,5 mL de Acido sulfúrico
concentrado EN ZONA. Observar y anotar los resultados.
Tubo N° H2SO4 Reactivo Resultado

1 0,5 mL 0,5 mL n-hexano
2 0,5 mL 0,5 mL Ac. Oleico
3 0,5 mL 0,5 mL Benceno
NOTAS EN CLASE
V. CUESTIONARIO
1.- Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.
2.- ¿Porqué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?
3.- Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos.
35

MARCOS
PRÁCTICA N° 8
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- En la reacción de halogenación que observó en la reacción con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
2.- En la reacción de Baeyer que observó en la reacción con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
3.- En la reacción con los ácidos que observó en la reacción con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
36
PRÁCTICA N° 9
HIDROCARBUROS INSATURADOS. CARACTERIZACIÓN. SÍNTESIS DEL
ACETILENO
I. OBJETIVOS
- Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos insaturados.
- Realizar reacciones de caracterización y diferenciación de hidrocarburos
insaturados.
- Sintetizar el acetileno por hidrólisis cuidadosa y controlada del carburo de
calcio.
II. FUNDAMENTO
Los hidrocarburos insaturados son aquellos compuestos orgánicos que poseen

enlaces dobles o triples entre la unión de carbono a carbono. Pueden ser
alquenos y alquinos.
ALQUENOS (CnH2n)
Los compuestos de la serie homóloga de las olefinas o

alquenos, se caracterizan por tener uno o más pares de
átomos de carbono unidos por un doble enlace (C=C). Los
alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El
doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue
por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra
por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la
molécula.
Grupo funcional de los alquenos
37
ALQUINOS (CnH2n-2)
Los alquinos son hidrocarburos que tienen unidos uno o
más pares de átomos de carbono por un triple enlace. El
triple enlace está compuesto por dos enlaces π
perpendiculares entre si, formados por orbitales p no
hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.
El primer miembro de esta serie homóloga es el
acetileno o etileno, siendo además el más importante,
por lo que a sus homólogos también se les llama
hidrocarburo acetilénicos.

- Tubo de ensayo - Embudo de separación
- Matraz de destilación simple
- Tapones - Cuba hidroneumática
- Tubos de ensayo
- Carburo de cálcio - Br2/ CCl4
- KMnO4 -Ag NO3
- NH4OH - CuSO4
Síntesis de acetileno (alquino)
A partir del carburo de calcio por hidrólisis sintetizar acetileno. Para ello
disponga de un equipo que el profesor indique. Agregue lentamente el agua
destilada hacia los trozos de carburo de calcio, la reacción permitirá la
producción del gas de acetileno. Reciba el gas formado en tubos de prueba por
desplazamiento del agua contenido en los tubos.
Efectos que pueden ser causados por el contacto con el gas
38
En otros 4 tubos de prueba que contenga cuatro distintos reactivos pase una
corriente de acetileno:
1. KMnO4 + H-C ≡ C-H
2. Br2/ CCl4 + H-C ≡ C-H
3. Solución nitrato de plata amoniacal + H-C ≡ C-H
4. Solución amoniacal de sulfato cúprico + H-C ≡ C-H
V. CUESTIONARIO (adjuntado con el informe)

1. Desarrolle e intérprete las ecuaciones químicas de los 4 ensayos de
caracterización del acetileno.
2. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alquenos y alquinos.
3. Investigue referente a otras reacciones químicas de caracterización de

hidrocarburos insaturados
39

MARCOS
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA INDUSTRIAL
PRÁCTICA N° 9
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- En la reacción de halogenación que observó:
2.- En la reacción de Baeyer que observó:
3.- En la reacción con la Solución amoniacal de sulfato cúprico que observó:

40
PRÁCTICA 10:
HALUROS DE ALQUILO: SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA
SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO

I. INTRODUCIÓN
Los alcoholes reaccionan con HX para formar HALOGENUROS DE ALQUILO,

pero este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R 3C-OH. Los
halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a
partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan
con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio,
o reactivos de Grignard, RMgX.
MECANISMO
CH3 CH3 CH3

| | |
CH3 – C – OH + HCl (c) → CH3 – C – O+H2 → CH3 – C +
| I |
CH3 (q.p) CH3 -(H2O) CH3
CH3 CH3
| Cl - |
CH3 – C+ → CH3 – C – Cl + H2O
| |
CH3 CH3
II. COMPETENCIAS
El alumno es capaz de sintetizar por sustitución nucleofilica un haluro de
alquilo, lo identifica y lo aísla. Además explica este fenómeno a través del
respectivo mecanismo de reacción.
III. MATERIALES Y EQUIPOS

Embudos de separación Vasos de precipitado 100 ml
Baguetas Soporte universal
Pinzas y niveles Sistema de destilación
Mangueras Espátula
Probetas de 50 ml Tubo de thiel
41
Capilares Termómetro
Mechero
IV. TECNICA OPERATORIA

Colocar 10-20 ml de alcohol terc– butílico en un embudo de decantación de
100 ml y adicionar, posteriormente, 20 – 40 ml de HCl(C) (Q.P.). Luego mezclar
los líquidos agitando suavemente con la ayuda de una bragueta y dejar posar
el sistema por unos cuantos minutos, observando con esto la formación de dos
fases.
Finalmente cuando las fases estén bien diferenciados, determine la naturaleza
de cada una de ellas y separe el cloruro de Ter-butilo.
Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos ácidos con
solución saturada de NaHCO3 y desecar la fase orgánica sin fase acuosa, con
Na2SO4 anhidro, de tal forma que la misma quede bien transparente.
Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 ml proceder a destilar, de tal
forma de recoger una fracción del producto entre 48 – 52 °C
Identifique la muestra determinando su punto de ebullición.
NOTAS EN CLASE
V. CUESTIONARIO
1.-Qué es un mecanismo de reacción? Ejemplos.
2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para
realizar un mecanismo de reacción.
3. Usos de los halogenuros de alquilos a nivel industrial.
4.- Toxicidades de los haluros de alquilo.
42

MARCOS
PRÁCTICA N° 10
CLORURO DE TERBUTILO
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Redacte las precauciones que se deben tener en cuenta al realizar la

síntesis de halogenuros.
a)
b)
c)
2.- Que función cumple el sulfato de sodio anhidro en la práctica realizada.
3.-
a)
b)
3 Como diferencia las fases: Orgánica y Acuosa en la práctica realizada.
REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO
43
PRACTICA N° 11
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. REACCIONES DE MONOSUSTITUCIÓN
AROMÁTICA.
SINTESIS DEL NITROBENCENO
I. OBJETIVOS
- Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.
- Realizar reacciones de caracterización y diferenciación de hidrocarburos
aromáticos.
- Sintetizar nitrobenceno y reconocer.
II. FUNDAMENTO
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de

comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que
distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es
un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares,
que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan
de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente
al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son
aromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución
heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son
características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan,
independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera
contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y
viceversa.
Clorobenceno metilbenceno (tolueno) nitrobenceno

- Matraz balo de 250 mL
- Embudo de separación
- Equipo de reflujo
- Termómetro
- Tubos de ensayo
44
- HNO3 concentrado
- H2SO4 concentrado
- Benceno
- NaOH 5%
- NaCl, CaCl2
Síntesis de Nitrobenceno.
Coloque en un tubo de prueba grande 0,5 mL de HNO 3 y 1,0 mL de H2SO4,

agitar la mezcla sulfonítrica. Agregue 1,0 mL de benceno poco a poco agitando
y manteniendo la temperatura entre 50 – 60 ºC. Se formará una capa superior
amarillenta con un olor característico, separe con una pera y reconozca por
cromatografía de capa fina.
V. CUESTIONARIO
1. ¿Cómo sintetizaría la p-nitroacetanilida?.
2. Investigue referente a otras reacciones químicas de caracterización de
hidrocarburos aromáticos.
NOTAS EN CLASE:
45

MARCOS
PRÁCTICA N° 11
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Que precauciones se debe tener en cuenta en la síntesis de nitrobenceno:
2.- Como identifico el nitrobenceno sintetizado
3.- Por qué se le debe MEZCLAR primero los ácidos:
46
PRACTICA N° 12
ALCOHOLES Y FENOLES. REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN Y
DIFERENCIACIÓN
I. OBJETIVOS
- Estudiar las propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.
- Realizar reacciones de caracterización y diferenciación de alcoholes y
fenoles.
II. FUNDAMENTO
Los alcoholes son aquellos compuestos orgánicos que poseen grupo funcional
oxhidrilo (R-OH) y los fenoles (Ar-OH). Estructuralmente se parecen al agua.
Características:
- Aunque la estructura del alcohol y fenol son similares, algunas de sus

propiedades químicas son diferentes.
- Esto es, porque el grupo OH, tiene un comportamiento distinto cuando esta
enlazado a un grupo aril, en el fenol, que cuando esta enlazado a un alquil,
en el alcohol.
Fenol Alcohol
CH3 – CH2 – CH2 – OH
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la

sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-
OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
En el alcohol, el grupo C-OH se denomina grupo carbinol. Así el número de
HC enlazados al carbinol determina la clase general del alcohol.
- Cuando hay un HC enlazado al carbinol, entonces se trata de un alcohol
primario.
47
- Dos HC unidos al carbinol, se llama alcohol secundario.
- Tres HC unidos al carbinol, alcohol terciario.
- Los alcoholes son hidróxidos alquilícos; los fenoles hidróxidos arilícos.

- Beakers
- Tubos de ensayo
- KMnO4
- Cr2O7K2
- H2SO4 concentrado
- Agua de bromo
- FeCl3
- Etanol
- 2-butanol
- Ter-butanol - Fenol
1.Disponer 3 tubos de prueba; a cada tubo agréguele 0,5 mL de K2Cr2O7 y I

gota de H2SO4
a) Tubo 1 + 0,5 mL etanol
b) Tubo 2 + 0,5 mL 2-butanol
c) Tubo 3 + 0,5 mL terc-butanol
Agitar los 3 tubos y llevar a baño maría (BM) por 2-5 minutos. Observe y anote
sus resultados.
Tubo N° 1) K2Cr2O7 Reactivo Resultado

2) H2SO4
1 0,5 mL 0,5 mL etanol
2 0,5 mL 0,5 mL 2-butanol
3 0,5 mL 0,5 mL terc-butanol
48
2. Diferenciación de alcoholes con sodio metálico
Disponer 3 tubos de prueba
a) Tubo 1 + 1 mL etanol
b) Tubo 2 + 1 mL 2-butanol
c) Tubo 3 + 1 mL ter-butanol
A cada uno agregarle un trocito de sodio metálico. Anotar el tiempo que dura el
desprendimiento de hidrógeno y la velocidad con que este se desprenda.
Tubo N° Na0 Reactivo Resultado

1 0.001g 0,5 mL etanol
2 0.001g 0,5 mL 2-butanol
3 0.001g 0,5 mL terc-butanol
3. Prueba con el cloruro férrico. Disponer de 2 tubos de prueba.

a) 1mL etanol + 1 gota FeCl3
b) 1mL fenol + 1 gota FeCl3
Agitar, observe y anote los resultados.
4. Prueba con el agua de bromo. Disponer de 2 tubos de ensayo.

a) 1mL etanol + 1 gota agua de bromo
b) 1mL fenol + 1 gota agua de bromo
Agitar, observe y anote los resultados. La aparición de un precipitado blanco es
(+).
V. CUESTIONARIO
1. Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de
oxidación de los alcoholes.
2. Haga la ecuación para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol
3. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alcoholes
4.- Realice la ecuación química del alcohol con el sodio metálico.
NOTAS EN CLASE:
49

MARCOS
PRÁCTICA N° 12
NOMBRE Y APELLIDO:
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- En la reacción de oxidación que observó en la reacción con el alcohol
a) primario:
b) secundario:
c) terciario:
2.- En la reacción con el sodio metálico en que tiempo se disolvió en el alcohol
a) primario:
b) secundario:
c) terciario:
3.- En la reacción con tricloruro de hierro observó que el
a) fenol:
b) alcohol:
4.- En la reacción con el agua de bromo observó que el
a) fenol:
b) alcohol:
50
PRÁCTICA N° 13
COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS
OBJETIVO
-Comprobar у deducir el comportamiento de los aldehídos y la cetonas frente
a la fenilhidracina o su derivado 2-4- dinitrofenildracina.
-Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir sin un compuesto es
carbonílico, si pertenece al grupo de los aldehídos o al grupo de las cetonas.
INTRODUCCION
La compartición de cuatro electrones entre dos átomos de carbono constituye
el doble enlace C= C. El carbono puede formar dobles enlaces con otros
átomos, como los mostrados en los siguientes ejemplos:
C= O C=N C=S
Carbonillo Imino Tiocarbonilo
El enlace más frecuente es el doble enlace Carbono- Oxigeno que constituye

la unidad estructural conocida como grupo carbonílico. EL grupo carbonilo es
el grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas, ácidos
carboxílicos y sus derivados. Es el grupo funcional más importante en la
química Orgánica.
En los aldehídos el grupo Carbonillo lleva un átomo de Hidrogeno y uno de
oxígeno. La estructura general de los aldehídos es: R – CHO en la que R
puede ser Alquilo o Arilo.
Cuando los dos grupos unidos al grupo Carbonillo son grupos Alquílicos o
Arílicos. La estructura general de las Cetonas es: R-CO –R. La naturaleza
de R puede variar muy ampliamente, en la que R, R' pueden ser Alquílico,
Arílico o mixto.
El grupo Carbonilo, está formado por un átomo de Carbono y un átomo de
Oxigeno unidos por un doble enlace y por lo tanto tienen una semejanza
formal con el doble enlace tanto tienen una semejanza formal con el doble
enlace olefínico, pero existe una notable diferencia entre el enlace C=O y el
enlace C=C debido a la mayor electronegatividad del oxigeno comparado
con el Carbono, en consecuencia el grupo Carbonillo reacciona más
fácilmente, y con mayor variedad de reactivo de que un doble enlace
Carbono-Carbono.
La reactividad de los Aldehídos y Cetonas debido al carácter no saturado
del grupo Carbonilo, da lugar a reacciones químicas comunes en ambos tipos
de sustancia, tales como: adición bisulfitica, condensación, polimerización y
oxidación.
Dentro de las reacciones que revisten gran importancia, están las reacciones
que nos permiten formar derivados sólidos a partir de Aldehídos y cetonas
líquidos, los cuales nos permiten purificarlas, e identificarlas, dentro de ellas
están la formación de:
51
• OXIMAS, al reaccionar con Hidroxilamina (NH2 OH).

• HIDRAZOMAS, al reaccionar con Hidracina (NH2- NH2).
• FENILIHIDRAZONA, al reaccionar con Fenilhidracina (Ph- NH-NH2).
• 2,4-DINITROFENILIHIDRAZONA, al reaccionar con 2,4-
dinitrofenilhidracina.
Estos no permiten obtener derivados sólidos cristalinos de punto de fusión
definido, siendo por ello adecuadas para la obtención e identificación de
compuestos Carbonílicos: Aldehídos y Cetonas.
La diferenciación química entre Aldehídos y Cetonas, se basa en facilidad con

que los aldehídos se oxidan a ácidos Carboxílicos frente a ciertos reactivos y
en la estabilidad de la cetona frente a los mismos como por ejemplo con el
reactivo de Tollens, con el reactivo de Fehling, en los que se producen
reducciones de los Aldehídos dando lugar a la formación de plata metálica y
oxido Cupríco respectivamente.
Una reacción que nos permiten separa un Aldehído o una Cetona de una
mezcla de compuestos orgánicos es haciendo la reaccionar con Bisulfito de
sodio, por este medio se obtiene compuestos de adición bisulfitica que son
sólidos cristalinos. Esta reacción es positiva para todos los Aldehídos y para
las Metilcetonas. La adición bisulfitica es una reacción reversible, por lo que
se puede regenerar el compuesto Carbonílico inicial, para ello el producto se
disuelve en agua y se le adiciona Na2 CO3 o un ácido diluido para destruir el
bisulfito de sodio.
Los Aldehídos y Cetonas tienen olor y sabor característico y a ello se debe
junto con los ácidos grasos volátiles, el sabor de alimentos añejos y rancios.
52
MATERIALES Y REACTIVOS
-Tubos de ensayo -Pipeta
-Beacker -Mechero
- Solución alcohólica de benzaldehído
- 2,4 dinitrofenilhidracina - Acetaldehído
- Ciclohexanona - Reactivo de Tollens
- Reactivo de Schiff - Soluciones de NaOH al 10%
- Reactivo de Fehling
PARTE EXPERIMENTAL
1. REACCION CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA
Colocar un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído (0,5 mL)
y adicionarle el reactivo 2,4- dinitrofenilhidracina (gotas) observar y anotar
los resultados.
2.- REACCION DE SCHIFF

Disponer de 2 tubos de ensayo
Al tubo N#1 adicionarle Acetaldehído (Vgotas) y agregarle el reactivo de Schiff
(0,5mL)
Al tubo N#2 adicionarle ciclohexanona (Vgotas) y agregarle el reactivo de
Schiff (0,5mL)
Observar y anotar los resultados
3.- REACCION DE TOLLENS

En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución de nitrato de plata y una
gota de hidróxido de sodio 10 %, el precipitado formado disolverlo añadiendo
hidróxido de amonio, luego dividir la solución en dos tubos de ensayo en partes
iguales:
Al tubo #1 adicionarle 1mL de solución de Acetaldehído
Al tubo #2 adicionarle 1mL de solución de Ciclohexanona
Llevar los tubos a baño maría por espacio de 1 minuto. Observe si hay
formación de un precipitado negro o un espejo de plata .Anote los resultados.
4.- REACCION DE FEHLING

En un tubo de ensayo preparar la solución de Fehling agregando parte
iguales de Fehling A y Fehling B (1mL de cada uno). Luego dividirlo en dos
tubos:
Al tubo N# 1 agregarle acetaldehído (V gotas)
Al tubo N# 2 agregarle ciclohexanona (V gotas)
Ambos tubos llevar a baño maria a ebullición por 3 minutos observe y anote
los resultados.
La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.
53
CUESTIONARIO
1.- Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones realizadas.
2.- Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan
importancia industrial.
3.- Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitro fenilhidracina y
realice su ecuación química completa.
54

MARCOS
PRÁCTICA N° 13
ALDEHIDOS Y CETONAS
NOMBRES Y APELLIDOS: …………………………………………………………

MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Con el reactivo 2,4- dinitrofenilhidracinaobservó que:
2.- Con el reactivo de Schiff se observó que con:
Acetaldehído Ciclohexanona
3.- Con el reactivo de Tollens se observó que con:
4.- Con el reactivo de Fehling se observó que con:

55
PRÁCTICA N° 14
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA
OBJETIVO
El conocimiento de los ácidos carboxílicos y sus derivados y desarrollar la
química de las amidas, son de gran importancia en bioquímica.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son sustancias que presentan una acidez apreciable.
Esta constituido por un grupo carbonilo (-C=O) y un grupo hidroxilo (-OH). Se
representa como: R-COOH.
Cuando el grupo hidroxilo es sustituido por un grupo: Haluro (-X), alcoxilo (-
OR’), amino (-NH2), carboxílico (-O-CO-R) se
obtienen los derivados funcionales de los ácidos
carboxílicos denominados: Haluros de acilo, ésteres,
amidas, anhídridos de acilo.
AMIDAS
Las amidas son consideradas como derivados de los
ácidos carboxílicos. La Sustitución del grupo OH de
un ácido por un átomo de -NH2, da como resultado
una Amida.
Se presenta con: –CONH2
Las Amidas pueden ser: Monosustituidas (-CONHR), disustituidas (-CONR’R)
El átomo de N puede llevar como sustituyente bien átomos de Hidrógeno o bien
grupos alquilo o arilo. Por ejemplo:
O O CH3 O CH3
H3C NH2 H3C NH H3C N CH3
Etanamida N-metiletanamida N,N-dimetiletanamida
Las amidas tienen temperatura de fusión y de ebullición relativamente altas,

como resultado de la intensidad de los enlaces de hidrógeno intermoleculares
(los hidrógenos libres forman puentes de hidrógeno).
Las amidas di-sustituidas como la N,N-dimetiletanamida tienen temperaturas
de ebullición y de fusión más bajas debido a la ausencia de enlaces de
Hidrógeno.
Las amidas se preparan por acilación de amoniaco o aminas con cloruro ácido,
anhídrido, esteres o ácidos. Los anhídridos y cloruros de ácido reaccionan
violentamente con el amoniaco a menos que se moderen las reacciones por
enfriamiento, dilución o mezclas lentas de los compuestos reaccionantes.
La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis en la
que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo de
carbono carbonílico, que es el centro ácido.
56
El grupo acilo unido a un átomo de nitrógeno tiene un efecto “protector del
grupo amino” cuando se quiere hacer reacciones de oxidación o halogenación
en el anillo aromático (amidas aromáticas).
PREPARACION DE AMIDAS
Haluro de ácido + NH3
Anhídrido de ácido + NH3
En general las amidas puede hidrolizarse en soluciones ácidas o básicas al ser
calentadas, aunque las reacciones generalmente son lentas.
PARTE EXPERIMENTAL: SINTESIS DE LA ACETANILIDA
O
NH2 HN CH3
O
H3C O
+ O + H3C OH
H3C
O
MATERIALES
Beaker, matraz, pipetas, tubo de prueba, rejillas de asbesto, mechero,
reactivo.
TECNICA OPERATORIA
En un tubo de ensayo limpio y seco colocar anilina (0,5 mL) y anhídrido acético
(1mL) llevar a un baño de agua hirviente por un tiempo de 8 a 10 minutos
(agitando de vez en cuando), luego verter todo el contenido sobre un beaker o
vaso que contiene agua destilada, el producto formado filtrarlo y lavar con
pequeñas porciones de agua fría, luego secar el producto. Una cantidad de
este producto recristalizar con agua destilada, los cristales formados filtrar y
luego identificar mediante cromatografía en capa fina.
S.S: Diclorometano-metanol (3:1 v/v)
Revelador: Vapores de Iodo
Colocar en la placa cromatográfica tres productos:
A: Producto cristalizado B: Acetanilida Q.P.
C: Producto recristalizado
Los tres productos serán disueltos en acetato de etilo o diclorometano.
CUESTIONARIO
1. Desarrolle ecuaciones químicas de ácidos carboxílicos y sus derivados.

2. ¿Con qué finalidad se lava los cristales obtenidos en este ensayo?.
3. ¿Cuáles son las propiedades y aplicaciones de ácidos carboxílicos
57

MARCOS
PRÁCTICA N° 14
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.-Cuales son los cuidados que se debe tener en la presente practica?
2.- Porqué se le vierte agua fría en el lavado?
3.- Que finalidad cumple hervir los productos en la práctica?
58
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Pine, Hendrickson, Cram, Hammond. QUIMICA ORGANICA. Editorial Mc Graw Hill.
1992
2. Solomons T. W. G. QUIMICA ORGANICA. Editorial Limusa. 1996
3. Wade, L. G. QUIMICA ORGANICA. 2da edición. Prentice Hall Hispanoamericana
S.A.. México 1993.
4. Morrison y Boyd. QUIMICA ORGANICA. 2da Edición en Español. Addison-.Wesley
Iberoamericana. México 1987.
5. Wingrove, Caret. QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial Harla. 1984
6. Geissman, T.A. PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGANICA. Editorial Reverté S.A.
7. Devore, G. Muñoz Mena, E. QUIMICA ORGANICA. 16va reimpresión.
Publicaciones Cultural S.A. México 1986.
8. Rakoff, H. Rose, N. QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL. 3era reimpresión.
Editorial Limusa S.A. México 1982
9. Vogel’s TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY. Longman Group,
1987.
10. Vogel’s ELEMENTARY PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY 1. Longman Group,
1980.
11. Muñoz Mena. LA EXPERIMENTACION EN QUIMICA ORGANICA. Primera
edición. Publicaciones Cultural S.A. México 1975
12.- Domínguez, X. EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial Limusa-
Wiley S.A. 1973
13. Brewster. R.Q., Vanderwerf C, McEwen W. E CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA
ORGÁNICA. ED. Alhambra S A : Madrid. España. 1982.
14. Mc Murry. J. QUÍMICA ORGÁNICA. ED. Iberoamericana SA México. 1994
Internet
1. http://chemweb.com/
2. http://www.chem.ox.ac.uk/mom/
3. http://csb0.ipc.pku.edu.cn/~mao/chemistry.html
4. http://chemsw.com/Default.htm
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9. http://images.google.com.pe/imgres?imgurl=http://nicolasordonez0.tripod.com/s
itebuildercontent/sitebuilderpictures/hombre_27823.gif&imgrefurl=http://nicolaso
rdonez0.tripod.com/id3.html&h=97&w=92&sz=1&hl=es&start=180&um=1&usg=
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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, DECANA DE AMERICA)

Mg. Q. F. César A. Canales Martínez

Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase

El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad

El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte y

Mg. Q. F. Tox. César A. Canales Martínez

PRECAUCIONES Y TÉCNICAS DE TRABAJO

Las siguientes precauciones y normas de seguridad se deben tener en cuenta

1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodón)

Los cambios en temperatura siempre cambian la

III. MATERIALES Y REACTIVOS

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

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Cuando se realiza una extracción líquido-líquido,

Extracción liquido -líquido

Donde S en O será Co = x/Vo

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1.- Que es el punto de fusión mixto y como se determina.

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

2.- Que precauciones debió tener en cuenta durante el calentamiento:

3.- La temperatura inicial fue: …….

4.- La temperatura final fue: ……

5.- La diferencia de temperatura fue: …….