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CAJA DE COMPENSACION FAMILIAR DE NARIÑO Docente:

ALEJANDRO DELGADO
Fecha:

COLEGIO PARA ADULTOS COMFAMILIAR DE NARIÑO Asignatura:

Res. 325 de Junio 25 de 2003 SEM Pasto química

ESTUDIANTE: ____________________Sebastian ____________Timaran___________ CICLO

INTEGRADO:_____Vl_____

COMPETENCIA: Comprender el conocimiento de la química orgánica facilitando su entendimiento dentro de su

entorno

Núcleo temático: Hidrocarburos alifáticos – Isomería – Hidrocarburos cíclicos y alicíclicos – Aromáticos.

Indicador de desempeño: Identifica las propiedades y las características de los hidrocarburos alifáticos, cíclicos,
aromáticos, alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos y cetonas; reconociendo las formas de Isomería que se pueden
obtener a partir de dichos compuestos.

¿QUE IMPORTANCIA TIENEN LOS COMPUESTOS ORGANICOS?

¿QUE SIGNIFICA EL TERMINO RESONANCIA?

PARA MEDITAR Y REFLEXIONAR.

La Química orgánica es el estudio de los compuestos que contienen Carbono. Este nombre surgió porque
originalmente se pensaba que todos estos compuestos pertenecían a la materia viva. Sin embargo, en la
actualidad los químicos han podido crear en el laboratorio diversos compuestos que contienen Carbono sin usar
ninguna materia viva. No obstante, el término “Química orgánica” se sigue utilizando para diferenciar estos
compuestos de los que no contienen Carbono y que forman parte del estudio de la Química inorgánica.

CONCEPTOS PREVIOS – PREGUNTAS PROBLEMATIZADORAS

1. ¿En qué se diferencian el Agua y el Alcohol?

2. ¿Cómo se forman los compuestos orgánicos y cuál es su importancia en la vida y la sociedad?
3. ¿Qué tienen en común los aceites, el asfalto y el caucho de los neumáticos?
4. ¿Cuál es la principal fuente de Hidrocarburos?
5. ¿Qué características especiales tiene el Carbono para que pueda formar compuestos orgánicos?

LOS COMPUESTOS ORGANICOS.

Los compuestos orgánicos se clasifican en dos amplias categorías: (1) Hidrocarburos y (2) Derivados de los
hidrocarburos.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que solo contienen los elementos Carbono e Hidrógeno. Los
compuestos orgánicos que se encuentran en el petróleo y en el Carbono son en gran parte hidrocarburos.

Los hidrocarburos se dividen a su vez en grupos de acuerdo con la estructura de los compuestos: Los
Hidrocarburos alifáticos y los Hidrocarburos aromáticos. Los Hidrocarburos alifáticos se dividen además en
tres grupos generales: Los Alcanos (Parafinas), los Alquenos (Olefinas) y los Alquinos (Acetilenos).

En la figura 1. Se resume la clasificación de los compuestos orgánicos y cada una de las subclases. Sin embargo,
antes de analizar estas subclases, es necesario conocer acerca de los tipos de distribución de los enlaces que
caracterizan al Carbono en los compuestos orgánicos.
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Figura 1. CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Compuestos
Orgánicos

FUNDAMENTACION TEORICA.
Los Derivados de los
Hidrocarburos Hidrocarburos
A. HIDROCARBUROS.
Hidrocarburos
Los hidrocarburos Hidrocarburos
son los compuestos orgánicos más sencillos, pues se componen principalmente de Carbono e
Aromáticos
Hidrógeno. No obstante, la gama de compuestosAlifáticosque se obtienen de combinar pocos elementos en diferentes
arreglos estructurales es enorme. Así, tenemos hidrocarburos de cadena larga (simples o ramificadas), de cadena
plegada a manera
Alcanos de anillo, así como combinaciones
Alquenos de los anteriores. Igualmente,
Alquinosencontramos moléculas en
las que unaCnHmisma
2n + 2 CnH2número
unidad se repite un cierto n de veces. A estos CnH 2n - 2
compuestos se les conoce como
POLIMEROS (poli = muchos y mero = miembros), y no son exclusivos de los hidrocarburos.
Esto sin contar con la gran variedad de compuestos que resultan de sustituir uno o más Hidrógenos de una
cadena hidrocarbonada, por átomos de otros elementos como: Cloro, Oxígeno o Flúor. De esta manera, los
hidrocarburos se pueden presentar en la naturaleza en formas como el petróleo, el gas natural o las resinas
vegetales. Artificialmente, algunos plásticos están formados por unidades de hidrocarburos.

B. ISOMERIA.

La Isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que, con igual fórmula química, es decir, iguales
proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas
y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de ISOMEROS. Los Isómeros
son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto,
diferentes propiedades. Por ejemplo, el Alcohol etílico o Etanol y el Éter dimetílico son isómeros cuya fórmula
molecular es C2H6O. Los compuestos orgánicos presentan tres (3) clases de Isomería:

1. Isomería de cadena, ordenación o de esqueleto.

2. Isomería de posición.
3. Isomería de grupo funcional.

C. HIDROCARBUROS CICLICOS.

Hay en la Naturaleza gran número de hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas están cerradas formando ciclos.
Los más sencillos son los cicloalcanos, hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada con todos los
enlaces simples y, por tanto, todos los carbonos son tetragonales.
Los ciclos más abundantes son los seis átomos de carbono como el ciclohexano, formado por una cadena cerrada
de seis átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples.

Estos hidrocarburos cíclicos también pueden contener átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces
dobles. Un típico ejemplo es el ciclohexeno.
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Se dividen en Alicíclicos (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloaquinos) y Aromáticos (anillos aromáticos e

insaturados). Existen compuestos que tienen varios anillos unidos, los policíclicos.

Cicloalcanos: ciclo formado por enlaces simples. El más simple de todos es el ciclopropano.
Cicloalquenos: Hidrocarburos cíclicos con enlaces doble. El más simple es el ciclopropeno
Cicloalquinos: presentan triples enlaces. El más simple es el ciclopropino.
Hidrocarburos aromáticos: Ciclos que poseen varios enlaces dobles separados por enlaces simples. Muchos
de estos compuestos presentan un olor agradable.

C. HIDROCARBUROS ALCICLICOS.

Los hidrocarburos alicíclicos son un tipo de hidrocarburos cíclicos, es decir formados por átomos de carbono e
hidrógeno en cadena cerrada o anillos. La particularidad de los hidrocarburos alicíclicos es que poseen enlaces
simples (sigma, con hibridación sp3 en los átomos de carbono).

B. HIDROCARBUROS AROMATICOS.

A mediados del siglo XIX, a los compuestos que se extraían de sustancias naturales olorosas (resinas vegetales,
bálsamos, inciensos, aceites volátiles, etc.), se les llamo “Aromáticos”, precisamente debido a su olor agradable.
Estos compuestos resultaron contrarios en sus propiedades a los alifáticos, a los cuales pertenecen las grasas
y otras sustancias.
Actualmente el concepto de “Aromaticidad” no tiene relación alguna con el olor; entre los denominados
compuestos aromáticos, muchos son inodoros y algunos tienen olor francamente desagradable. A los compuestos
aromáticos pertenecen las sustancias cuyas moléculas tienen una estructura cíclica estable, con un carácter
particular de enlace.
La Química de los compuestos aromáticos es la Química del Benceno y todos los derivados que de él se
obtienen, como: Los Arenos y también del Naftaleno, Antraceno, Fenantreno, Fluoreno, Pireno, etc.

ACTIVIDAD DE APLICACION. Para el desarrollo de la actividad, es necesario recurrir al fundamento teórico de

la guía, los conocimientos adquiridos en clase, algunos conocimientos básicos de Matemáticas; pero ante todo,
es imprescindible la responsabilidad y el interés que demuestres por apropiarte de la mejor manera de los
conocimientos aprendidos.

Ejercicios de aplicación para Evaluación.

1. Demuestra el Mecanismo de reacción que se lleva a cabo (Reacción de sustitución), para los siguientes
valores de n. Nombra cada compuesto que se vaya obteniendo.

A. n = 8 [I2 – RbCN]
/2 I2 – RbCN
1
ICN + Rb+ cianuro de yodo + rubidio
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B. n = 12 [Br2 – LiCN]

/2 Br2 – LiCN
1
BrCN + Li+ cianuro de bromo + litio

2. Demuestra el Mecanismo de reacción que se lleva a cabo (Reacción de adición), para los siguientes
compuestos. Nombra cada compuesto que vayas obteniendo.

A. CH3 – (CH2)6 – CH = CH – (CH2)3 – CH = CH2 + Cl2 CH3 – (CH2)6 – CH – CH –(CH2)3 – CH – CH2

Compuestos obtenidos: 3,6 cloroheptano Cl Cl

B. CH3 – (CH2)3 – CH = CH – (CH2)5 – CH = CH – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)5 – CH3 + I2

CH3 – (CH2)3 – CH – CH – (CH2)5 – CH – CH – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)5 – CH3

I I

Compuestos obtenidos: 6, 9 yodo octosano, 3 octeno

3. Utilizando la Isomería de posición, organiza y nombra desde el inicio dos (2) isómeros a partir de los
siguientes compuestos:

A. CH3 – (CH2)6 – CH = CH – (CH2)4 – CH = CH2

● CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2
Pentadeceno

● CH3 – CH – CH = CH – CH – CH = CH2 6 metil,9 propil,8,11 undequeno

CH2 CH2

(CH2)3 CH2

CH3 CH3

B. CH3 – (CH2)3 – CH2 – OH

● CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH Pentanol

● CH3 – CH – CH2 – OH 3 metil butanol

CH2

CH3
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DESARROLLO DE COMPETENCIAS (PARA EVALUACION).

COMPETENCIA IDENTIFICAR E INDAGAR.

Indica si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. Argumenta cada una tus respuestas.

1. _F__ Los alquenos presentan específicamente reacciones de halogenación.

R/ Si bien la reacción de halogenación es la más característica o principal en los alquenos, no es la única, ya que
estos presentan otras reacciones tales como: Hidrohalogenación, Oximercuración, Peroxidación, entre otras.
2. _F__ La Isomería de esqueleto es característica de los hidrocarburos cíclicos.
R/ Este tipo de isomería no se da en los hidrocarburos cíclicos, solo se da en los hidrocarburos que están
organizados linealmente o en cadenas.
3. _F__ Las Reacciones de sustitución permiten la formación de enlaces múltiples.
R/ Al reaccionar dos compuestos, los enlaces tienden a disminuir.
4. _V__ Las Reacciones de adición permiten la obtención de derivados halogenados.
R/ Porque al hacer reaccionar un compuesto más un elemento halógeno, su producto va a tener derivados
halógenos.
5. _F__ Los alcanos se caracterizan por la presencia de enlaces Pi (π) en su estructura.
R/ Los enlaces pi solo se presentan en moléculas con doble y triple enlace, mientras que los alcanos solo tienen
enlaces simples.

COMPETENCIA EXPLICAR.

1. ¿Cuáles son los principales concesionarios petrolíferos que existen en nuestro país?
2. ¿Cuál es la posición de Colombia en cuanto a su producción petrolera?
3. ¿Cuál es la composición química de la gasolina?

EVALUACION.

Prueba diagnóstica mediante preguntas y ejercicios planteados.

Trabajo individual de la guía.
Trabajo en grupo.
Prueba objetiva con enfoque de competencias estilo ICFES.
Aspectos personales y sociales para analizar la actitud del estudiante frente al trabajo, explicación, atención,
participación e interés por aprender y salir adelante.

BIBLIOGRAFIA:

FERNANDEZ M, IBARRA J. y PRAGA D. Spin Química 11. Bogotá. Editorial Voluntad, 2007.
G. WILLIAM DAUB y WIILLIAM S. SEESE. Química. México. Editorial Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A. 2000.
MONDRAGON M. C. y OTROS. Hipertexto Química 2. Bogotá. Editorial Santillana, 2010.

WEBGRAFIA:

http://www.ciencia.cl/CienciaAlDia/volumen1/nmero1
http://chemdex.org/ Directorio de direcciones de Química en Internet.
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DESARROLLO:

CONCEPTOS PREVIOS – PREGUNTAS PROBLEMATIZADORAS

1. ¿En qué se diferencian el Agua y el Alcohol?

La principal diferencia entre el agua y el alcohol es que el agua siempre va a estar formado específicamente por
dos átomos de Hidrógeno y un átomo de Oxígeno, formando así el elemento agua. Mientras que si hablamos de
alcohol, nos referimos a los hidrocarburos saturados o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (OH) en la que
la sustitución de un átomo de Hidrógeno enlazado de forma covalente, por lo que existen diferentes tipos de
alcoholes. Hablando de propiedades o características físicas y específicas, podemos encontrar que: el agua no
tiene olor mientras que el alcohol si, el agua tiene un punto de ebullición más alto que el del alcohol, el agua no
es inflamable mientras que el alcohol si, también el agua no disuelve grasas, mientras que el alcohol sí.

2. ¿Cómo se forman los compuestos orgánicos y cuál es su importancia en la vida y la sociedad?

Los compuestos orgánicos están compuestos de hidrógeno, oxígeno y átomos de carbono y son encontrados en
todas las formas de vida. Un tipo de compuesto orgánico llamado nucleótido forma los aminoácidos y el ADN.
Las proteínas, los lípidos y los carbohidratos son necesarios para mantener varios procesos biológicos tales como
el metabolismo, la respiración y la circulación en la sangre. Los carbohidratos proveen a las formas de vida de la
energía necesaria para mantener la función celular. Los lípidos, o grasas, almacenan energía en el cuerpo para
ser usada más tarde. Las proteínas crean las partes estructurales de las células que más tarde se construyen en
los tejidos y en los órganos que componen el cuerpo completo de un organismo. En conclusión, los compuestos
orgánicos son importantes porque sirven como la base de toda la vida basada en carbón de la Tierra, elemento
que todos los organismos vivientes contienen. También crean producción de energía en la vida biológica,
agotamiento atmosférico y liberan energía de hidrocarburos. También se destaca su uso en la vida del hombre
porque el combustible en crudo es refinado en gasolina, propano, diesel, queroseno y gas natural para que los
automóviles y sistemas de calentamiento puedan funcionar.

3. ¿Qué tienen en común los aceites, el asfalto y el caucho de los neumáticos?

Lo que los tres tienen en común que es que todos corresponden a los compuestos orgánicos, la cadena más
compleja entre los 3 es la del asfalto, la cual está constituida por cadenas de moléculas. En todas ellas está
presente el carbono por lo cual se los denomina como compuestos orgánicos. También hay que destacar que
todos son derivados del petróleo y que ninguno es miscible en agua.

4. ¿Cuál es la principal fuente de Hidrocarburos?

Las fuentes principales de los hidrocarburos son el petróleo, el gas natural y el carbón. A partir de comienzos de
este siglo, con el desarrollo de la extracción de petróleo y el afianzamiento de la tecnología química, surge la
Petroquímica, industria de base que, con la producción de hidrocarburos, constituye uno de los pilares de la
tecnología actual. La energía que hoy se emplea mundialmente proviene en su mayor parte de la combustión de
hidrocarburos; los medios de transporte (terrestres, aéreos y marítimos) los emplean como combustibles, y gran
parte de la variada gama de productos plásticos se sintetizan a partir de ellos.
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5.¿Qué características especiales tiene el Carbono para que pueda formar compuestos
orgánicos?

A nivel atómico, el Carbono tiene 4 electrones en su capa más externa, lo que le permite formar una gran variedad
de orbitales atómicos con gran poder iónico. Hay compuestos de carbono e hidrógeno, los hidrocarburos alifáticos,
en los que los átomos de carbono se unen mediante uno, dos o tres enlaces formando cadenas. Por otra parte,
en los hidrocarburos aromáticos, los átomos de carbono se asocian entre sí y con otros elementos formando
estructuras cíclicas que contienen electrones des localizados. La capacidad de formar compuestos es, por tanto,
enorme. Si se introducen nuevos elementos, como el oxígeno, la diversidad aumenta y encontramos alcoholes,
ácidos, azúcares, grasas… Y si además está presente el nitrógeno más aún: aminas, aminoácidos, proteínas…
todos ellos pueden a su vez dar lugar a nuevos derivados.

COMPETENCIA EXPLICAR.

1. ¿Cuáles son los principales concesionarios petrolíferos que existen en nuestro país?

Las tres mayores productoras petroleras en Colombia son:

− Ecopetrol
− Meta Petroleum Limited
− Occidental de Colombia

2. ¿Cuál es la posición de Colombia en cuanto a su producción petrolera?

Colombia ocupa el cuarto puesto en Iberoamérica.

3. ¿Cuál es la composición química de la gasolina?

Las gasolinas son los primeros combustibles líquidos que se obtienen del fraccionamiento del petróleo, tienen
componentes hidrocarbonados de C4 a C10 y una temperatura de destilación de entre 30 y 200ºC. Los principales
componentes que presenta son un amplio grupo de compuestos hidrocarbonados, cuyas cadenas contienen
hasta 10 átomos de carbono. Podemos tener en ella casi todos los compuestos hidrocarbonados que sean
téoricamente posibles, como parafinas, cicloparafinas, ciclohexánica, ciclobencénicos, etc, al menos en pequeños
porcentajes. Pero la fracción principal va a estar formada por pocos componentes y con muchas ramificaciones,
que son los que van a aumentar el octanaje. De C5 a C9 predominan las 2 metilisómero (CH3) como sustituyente.
En cuanto a los compuestos ciclobencénicos, están el tolueno, dimetil benceno, xilenos. Lo que ocurre es que,
según la procedencia del crudo de petróleo, las fracciones gasolina pueden variar la composición (ramificación
de los compuestos). Existen, sin embargo, una serie de reglas generales: Dentro de una fracción gasolina, los 5
tipos de componentes que pueden estar presentes son: Parafinas normales o ramificadas, Ciclopentano,
Ciclohexano, Benceno y sus derivados. Dentro de una clase de gasolinas, la cantidad relativa de los compuestos
individuales son de la misma magnitud. La relación entre el contenido en parafinas normales y ramificadas suele
tener un valor constante.