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MÉXICO
Estancia Académica
Carrera: Ingeniería Química
Materia: Estancia Académica
Anteproyecto de Investigación
Título del proyecto:
Tutor:
Son posibles cuatro sistemas de anillo de siete miembros que contengan tres átomos de
azufre. Estos sistemas podrían tener los átomos de azufre en las siguientes posibles
posiciones: 1,2,3; 1,2,4; 1,2,5 y 1,3,5 . (Figura 2)
La primera síntesis de ligandos macrociclos fue reportada por Perdersen en 1967. Desde
entonces, un gran número de ligandos macrociclos han sido sintetizados para entender sus
estructuras, propiedades espectrometrías, electroquímicas y termodinámicas.
Objetivo General: Investigar la reactividad de las sales de 2,3-diferrocenil-1-
metiltiociclopropenilo y 2,3-diferrocenil-1-morfolinociclopropenilio con heteronucleofilos,
alifáticos y aromáticos, Como un nuevo método de síntesis de heterociclos con
heteroátomos de (N, O y S) con 2 sustituyentes ferrocenilicos.
Objetivos particulares:
3.-Investigar las nuevas rutas de síntesis de los heterociclos diferrocenílicos con diferentes
heteroátomos: N, O y S en sus moléculas a partir de las sales de diferrocenilciclopropenilo.
Sección Experimental
Síntesis de materias primas
La primera etapa fue la obtención de la sal de yoduro de 2,3-dierrocenil-1-
metiltiociclopropenilo y la 2,3-diferrocenil-1-morfolinociclopropenilio. La metodología
propuesta para obtener la materia prima es a partir de la 2,3-diferrocenilciclopropenona (2)
como se describe en la literatura.
Cronograma
Actividad Enero Febrero Marzo Abril Mayo
Semana 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4
1)Investigación bibliográfica
2)Búsqueda de reactivos precursores
3)Síntesis de la 2,3-diferrocenilpropenona
4)Síntesis de la 2,3-diferrocenilpropentiona
5)Síntesis de 2,3-diferrocenil-1-morfolinociclopropenilio
6)Síntesis de 2,3-diferrocenil-1-metiltio-ciclopropenilio
7)Reacciones de los cationes ciclopropenilos con diferentes nucleofilos
8)Técnicas de análisis por espectroscopia
9)Técnicas de análisis por IR y Difracción de Rx
10)Interpretación y elucidación de las estructuras químicas
RESULTADOS ESPERADOS
Como parte de los resultados que se esperan obtener en este proyecto de investigación es
la síntesis de las materias primas iniciales como la 2,3-diferrocenilciclopropenona, los
diferentes cationes 2,3-diferrocenilciclopropenilo, como son 1-etoxi-, 1-morfolino-, 1-
metiltio-2,3-diferrocenilciclopropenilo y las reacciones con los diferentes cationes
diferrocenilciclopropenilicos con nucleofilos, con la finalidad de obtener derivados de
heterociclos sulfurados.
Referencias:
Kealy T.J., Pauson P.L., a New type of órgano-Iron Compound, Nature 168(1951)1039-1040
E.O Fischer, W Pfab; Naturfosch. 1952, B7, 377
Wilkinson Geoffrey, Rosenblum M; Whiting M.; Woodward R.B., The structure of iron Bis-
Cyclopentadienyl, J. Am. Chem. Soc. 74(1952)2125-2126
Halil, Z.G.; Yasar, GöK. Heteroatom Chemistry. 2017:28:e21374 E. Klimova, T. Klimova, S.
Hernández Ortega, D. Méndez Iturbide, A. García Márquez, M. Martinez Garcia; 2005; J.
Organomet. Chem.; 690; 3333.