QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

QUESTIONÁRIO- CROMATOGRAFIA

Diana Marcela Gomez Clavijo

Novembro 1 de 2018
Universidade Federal de Santa Catarina- Florianópolis, Brasil.

1- Cite os principais tipos de forças que fazem com que os componentes de uma mistura
sejam adsorvidos pelas partículas de um sólido:

Os principais tipos de forças intermoleculares envolvidos nos processos de adsorção dos

componentes da mistura arrastrados pelos sólidos são: Formação de sais> coordenação>
ligações de hidrogênio> dipolo-dipolo>London (dipolo induzido), as quais variam nessa
ordem mencionado.

2- Cite as características do solvente para lavar ou arrastar os compostos adsorvidos na

coluna cromatográfica

As características do solvente mais importantes para arrastrar os compostos na coluna

cromatográfica são:

-O solvente deve estar disponível comercialmente e ter um baixo custo.

-Deve ser puro/ com baixo conteúdo de impurezas e estável
-Deve dissolver a amostra sem problemas, mas não deve degradar a fase estacionaria
- O solvente deve ser menos polar inicialmente do que os compostos
- A sua polaridade deve aumentar de forma gradual
- O solvente deve ser alimentado com um fluxo constante e continuo
-O solvente não deve ser muito viscoso
- O arrastre é determinado pela polaridade do solvente em relação ao composto.

3- Por quê se deve colocar papel filtro na parede da cuba cromatográfica?

O papel filtro deve ser colocado na parede da cuba cromatográfica já que toda a atmosfera
da cuba deve se encontrar saturada com o vapor do solvente e o arrastre poda ser mais
eficiente e rápido no processo.

4- Se os componentes da mistura, após a corrida cromatográfica, apresentam manchas

incolores, qual o processo empregado para visualizar estas manchas na placa?
 É comum que algumas vezes as manchas não sejam visíveis porque correspondem a
compostos incolores, para a visualização deve-se “revelar a placa” pelo qual, um método
simples é usar vapores de iodo que reagem com muitos compostos orgânicos e formam
complexos coloridos, neste caso de cor café ou amarela. Além dos vapores de iodo podem
ser utilizados reagentes como o nitrato de prata (derivados halogenados)
2,4dinitrofenilidrazina (cetonas e aldeídos), nihidrina (aminoácidos) etc.

5- O que é e como é calculado o Rf?

O Rf é um parâmetro denominado o índice de retenção que é função do tipo de suporte

empregado e do eluente, define-se como a razão entre a distância percorrida pela mancha
do componente (dc) e a distância percorrida pelo eluente (ds), assim:

𝑑𝑐
𝑅𝑓 =
𝑑𝑠

6- Quais os usos mais importantes da cromatografia de camada delgada?

Entre as aplicações mais importantes da cromatografia em camada delgada destacam as

separações de vitaminas hidrossolúveis, na indústria para identificação de fármacos,
seguimento das reações químicas, detecção de pesticidas e inseticidas, analise de ácidos
graxos etc.

7- Quando uma substância é ionizável, como o ácido acetilsalicílico (AAS) ou a

ptoluidina (PTA), a solubilidade em água é influenciada pelo pH. Este ponto é
altamente relevante para entender a absorção de fármacos no TGI. Sabendo-se que o
pH do conteúdo aquoso do estômago está entre 1,2 a 3,0 e que o pH do intestino é
cerca de 8,0, responda as seguintes questões, utilizando estruturas químicas na
argumentação:

a) No pH gástrico, qual dos compostos estará na forma ionizada, AAS ou PTA? Como
será a solubilidade em água e em acetato de etila para cada composto?

Em pH gástrico que é muito ácido, o composto que está na forma ionizada é o PTA já
que devido a seu par de elétrons livres possui um caráter básico atuando como captador
de íons hidrônio, assim, a p-Toluidina será mais solúvel em água por conta das
interações iônicas que apresenta. No caso da aspirina o composto possui caráter ácido
por isso não vai estar na forma ionizada e a solubilidade será mais alta em acetato de
etila do que em água.
 b) E no pH do intestino, como estará a solubilidade de cada fármaco? c) discuta a
importância do pH e da solubilidade para a absorção de fármacos no TGI. Cite outros
exemplos.

Como o pH do intestino é muito básico, então o composto que vai estar ionizado será o AAS
por conta do seu caráter ácido, assim, a solubilidade em água deve ser maior por conta da
polaridade das interações iônicas. A p-Toluidina neste caso será mais solúvel em acetato de
etila por não estar ionizada.

8- A alumina, ou óxido de alumínio, tem ação básica e interage fortemente com espécies
ácidas; por sua vez, a sílica gel interage com espécies básicas devido a natureza ácida
do óxido de silício. Baseado nessas informações, explique o comportamento distinto
dos dois corantes empregados quando se usa alumina ou sílica como fase fixa. As
estruturas dos dois produtos estão apresentadas abaixo

Só olhando pode-se observar na estrutura do alaranjado de metila o grupo contendo enxofre,

pelo qual o caráter ácido do corante é bastante alto, então, o alaranjado de metila possui
caráter ácido e fica retido na coluna de alumina que tem ação básica interagindo com o
corante. No entanto o azul de metileno possui caráter básico, assim, de modo contrário, ele
vai ficar retido na coluna de sílica gel pela sua natureza ácida e pode ser separado na coluna
de alumina.

REFERÊNCIAS

Universidade Federal de Santa Catarina (2018) “Apostila de Química Orgânica Experimental I”

Departamento de Química, Florianópolis, Brasil.

Wade, L.G (1993) “Quimica Organica” 2ª Edicion. Editorial Prentice Hall Hispanoamericana, S.A.
Mexico..

MCMurry, J (2005). Química Orgânica. vol. 1 e 2. 6 ed. Cengage Learning.