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TECNOLOGIA DE GOIÁS
TÉCNICAS DE OBTENÇÃO E
PURIFICAÇÃO DE COMPOSTOS
ORGÂNICOS
Goiânia
2016
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CUIDADOS A SEREM OBSERVADOS NO LABORATÓRIO
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1. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA
c) Sódio: (Na) deve-se remover qualquer resíduo de sódio e depois proceder como
para as bases.
|d) Bromo; (Bo). O bromo é um líquido castanho-avermelhado muito volátil, sendo
os seus :vapores bastante tóxicos. No caso de acidentes, deve-se, lavar imediatamente
com muita água, secar e aplicar glicerina.
Obs. Nos casos de queimaduras leves, após os procedimentos descritos, se
necessário, aplicar pomada para queimaduras. Em casos graves, procurar auxílio médico.
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Formaldeído: líquido venenoso, com odor irritante.
Hidróxido de amônio: consiste em uma solução aquosa de amônia a 28%.
Líquido de odor irritante. Trabalhar em capela.
Hidróxido de sódio ou de potássio: altamente corrosivo, evitar contato com a
pele e olhos.
Iodo: sólido facilmente sublimável, seus vapores são bastante são bastante
tóxicos e corrosivos. Trabalhar cm capela e usar luvas
Metanol: venenoso e inflamável, pode causar intoxicação fatal por ingestão,
inalação ou absorção cutânea, exposição prolongada pode ocasionar cegueira. Trabalhar
em capela e evitar contato com a pele.
Propanona: líquido volátil e inflamável, inalação prolongada pode ocasionar
irritação brônquica e narcose. Trabalhar em local arejado.
Salicilato de metila: bastante venenoso, se ingerido; evitar também
inalação prolongada.
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EXPERIÊNCIA 01
FILTRAÇÃO SIMPLES
1. FILTRAÇÃO
Filtração é um processo de separação de sistemas heterogêneos, principalmente
dos tipos líquido-sólido e gás-sólido.
Os filtros empregados podem ser feitos de diferentes materiais porosos, tais como:
tecido, algodão, papel, placa de vidro com pequenos orifícios (vidro sintetizado), fibras, lã
de vidro ou amianto, etc. A porosidade (tamanho dos orifícios do filtro) varia de material
para material, quanto mais poroso o filtro mais rápido o escoamento do líquido e menor a
retenção de partículas. Assim, o material filtrante a ser utilizado deve ser cuidadosamente
escolhido. Nos laboratórios de química o mais comum é o papel de filtro.
Tipos de filtração
o Simples
o A pressão reduzida (por sucção)
o Filtração a quente
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não interferir na experiência, pode-se também usar um pouco de solvente puro para auxiliar
na transferência do sólido.
Procedimento experimental
Filtração Simples: separar componentes de uma mistura heterogênea: sólido-
Iíquido, fazendo-a passar através de um leito poroso.
Método:
1 - Colete 20 ml de uma solução A (cromato de potássio 0,1 M) e junte-a a 20 ml de
uma solução B (nitrato de chumbo(ll), em béquer de 100 ml, em pequenas porções com
agitação constante:
2- Observe e deixe em repouso por 10 minutos.
3- Pese o papel de filtro, e anote e dobre-o conforme a ilustração a seguir
4- Depois de dobrado o papel de filtro, adapte-o ao funil utilizando uma pequena
quantidade de água possibilitara aderência ao funil.
5- Monte o sistema e realize a filtragem conforme a figura abaixo, tendo o cuidado
de lavar diversas vezes o interior do béquer com pequena quantidade de água destilada,
utilizando a pisseta;
6- depois de efetuada a filtragem, recolha o resíduo juntamente com o papel de
filtro. Secar (sólido obtido + papel) em estufa a 160° por 30 minutos, decorrido este tempo
coloque o resíduo por 15 minutos no dessecar e pese-o.
7- Repetir a mesma experiência usando filtração a vácuo (pressão reduzida).
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diversos furos. O diâmetro do papel deve ser ligeiramente menor que o diâmetro da
plataforma de porcelana, mas que cubra todos os furos.
• O papel deve estar bem aderido ao funil. Isso é obtido molhando-o com a água
mãe ou com solvente puro e ligando-se o vácuo. A mistura é então adicionada, como na
filtração simples.
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EXPERIÊNCIA 02
RECRISTALIZAÇÂO
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O par mais comum é etanol e água. A substância geralmente é bem solúvel em
etanol e pouco solúvel em água. A técnica consiste em aquecer o material a ser purificado
com o melhor solvente até a ebulição e adicionar lentamente o pior solvente, até aparecer
uma ligeira turvação. Adiciona-se, então uma pequena quantidade do melhor solvente,
obtendo-se uma solução límpida a quente.
Durante a solubilização do material a quente, é importante usar a menor
quantidade possível de solvente para diminuir as perdas do produto por solubilização.
Impurezas coloridas ou resinosas podem ser removidas pela adição de pequena
quantidade de carvão ativo à solução aquecida (em geral de 1 a 2% p/p) do material a ser
purificado. As impurezas adsorvidas na superfície das partículas de carvão são removidas
durante filtração.
Formação dos cristais- pode ocorrer de maneira espontânea ou induzida por meio
de agitação, resfriamento ou introdução de cristais da substância pura. O resfriamento
muito rápido induz a formação de cristais pequenos que podem adsorver impurezas
contidas na solução.
Regras para a recristalização passo a passo:
A. Dissolução
1. Encontrar um solvente onde a substância (soluto) seja pouco solúvel à
temperatura ambiente e muito solúvel à quente.
2. Aqueça o solvente até próximo do ponto de ebulição;
3. Dissolver o sólido num mínimo de solvente em ebulição;
4. Adicionar, se necessário, carvão ativado, CUIDADO!
5. Filtrar a solução quente através de um funil pré-aquecido com papel filtro
pregueado, a fim de remover as impurezas sólidas e o carvão.
C. Coletando os cristais
1. Coletar os cristais usando um funil de Büchner.
2. Lavar os cristais com uma pequena porção de solvente frio.
3. Manter a sucção até que os cristais estejam secos.
D. Secando os cristais
1. Secar ao ar debaixo da bancada por 48 horas ou;
2. Usar uma estufa (se os cristais não sublimam ou fundem a esta temperatura) à
100 °C ou;
3. Usar um dissecador à vácuo (1 mmHg).
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Procedimento experimental
1) Adiciona-se 2,5 g de ácido benzóico impuro em 125 mL de água quente;
2) Aquecer até a completa dissolução;
3) Junta à solução pequena quantidade de carvão ativado;
4) Filtrar à quente;
5) Separar o filtrado em dois recipientes e identificá-los;
6) Deixar um dos recipientes em repouso (cristalização espontânea);
7) Induzir a cristalização na outra porção por agitação e resfriamento
(cristalização induzida)
8) Filtrar as duas porções, separadamente à pressão reduzida;
9) Comparar os tipos de cristais obtidos;
10) Determinar o ponto de fusão do produto recristalizado.(próxima experiência)
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EXPERIÊNCIA 03
Durante a fusão, a temperatura permanece inalterada até que todo o sólido tenha
se convertido em líquido. No ponto de fusão a pressão de vapor do sólido é igual a
pressão de vapor da fase líquida. Uma substância orgânica pura possui, geralmente um
ponto de fusão bem definido, isto é, a fusão ocorre em uma faixa estreita de temperatura e
por isto, esta propriedade é bastante usada como critério de pureza de uma substância. A
presença de impurezas produz, na maior parte dos casos, um alargamento na faixa de
fusão, além de abaixar a temperatura de fusão.
O ponto de fusão pode ser determinado com grande precisão mesmo com
aparelhos muito simples. A exatidão na determinação de ponto de fusão está
estreitamente relacionada com a precisão do termômetro utilizado. É importante que a
amostra esteja criteriosamente seca para a determinação confiável de seu ponto de fusão.
A determinação do ponto de fusão de uma substância pode ser efetuada no
laboratório, em tubos capilares, utilizando um tubo Thiele como banho de aquecimento
(figura abaixo). A amostra a ser analisada é colocada em um tubo capilar preso ao
termômetro por meio de um anel de borracha. A amostra deve estar próxima ao bulbo do
termômetro.
Procedimento experimental
1. Preencher um capilar (com uma das extremidades fechada) com a amostra
pulverizada, de modo a ter 2 a 3 mm de material nos capilares.
2. Compactar o material com o auxilio de uma vara de vidro.
3. Encher o tubo Thiele com glicerina (usando um funil de haste longa) até a
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metade do "pescoço" do tubo (nujol ou silicone pode ser usado).
4. Fixar o capilar no termômetro usando um elástico de látex (Veja figura).
5. Mergulhar o termômetro/capilar no banho de glicerina, de modo a que a porção
final do capilar fique fora do banho.
5. Fixar a posição do termômetro com auxílio de uma rolha com a lateral cortada
em V (veja figura).
6. Começar a aquecer o sistema usando chama azul no Bunsen. A temperatura
deve subir rapidamente.
7. Quando faltar 10-15 °C para o p.f. da substância, iniciar um aquecimento brando
(chama amarela) na taxa de 1°C/min.
8. Registrar a faixa de fusão da amostra.
UM BOM PONTO DE FUSÃO TEM UM INTERVALO DE FUSÃO (início - fim) de
até 2 °C. Obs. Para amostras desconhecidas é conveniente fazer uma determinação
preliminar rápida, anotando a faixa de fusão aproximada. Em seguida determina o p.f.
como descrito acima.
DECANTAÇÃO
Consiste na separação de líquidos não miscíveis (imiscíveis) ou excepcionalmente,
de líquidos com mistura com sólido. " Os líquidos não podem reagir entre si, e sendo
imiscíveis, apresentem densidades diferentes.
• A decantação de líquido-líquido é feita nos funis de decantação ou de separação.
• A decantação é realizada, colocando-se a o material no funil, agitando-o quando
se tratar de extração por solventes. Espera-se definir as fases, coletando-as
separadamente.
•Em alguns casos, aconselha-se proceder à agitação com o funil invertido,
mantendo-se a torneira aberta ou abrindo-a de vez em quando, para aliviar a pressão;
Funil de separação
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EXPERIÊNCIA 04
DESTILAÇÃO
A destilação tem por objetivo a separação de líquidos volátil de unia substância não
volátil ou, mais usualmente, a separação de dois líquidos de diferentes pontos de ebulição.
A destilação é um processo físico de separação que consiste basicamente na vaporização
de um líquido por aquecimento, seguida da condensação do vapor formado, Os principais
tipos de destilações são: destilação simples, (racionada, a pressão reduzida e com arraste
de vapor.
O ponto de ebulição pode ser definido como sendo a temperatura na qual a
pressão de vapor de um líquido é igual a pressão exercida sobre a superfície do mesmo.
Chama-se ponto de ebulição normal a temperatura em que um líquido passa ao estado
gasoso à pressão de 1 atm (760 mmHg).
O ponto de ebulição das substâncias, a uma dada pressão, é sempre o mesmo e
se mantém constante durante a ebulição, enquanto o das misturas varia dentro de um
intervalo de temperatura que depende da natureza e proporção entre os seus
constituintes.
1 - Destilação simples
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2 - Destilação fracionada
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3- Destilação a pressão reduzida
Notas:
1) toda a aparelhagem para destilação a pressão normal deve estar aberta para a
atmosfera, a fim de evitar aumento de pressão do sistema com o aquecimento;
2) deve-se encher o balão até o máximo de 2/3 de sua capacidade. Se o balão
estiver muito cheio, pode ocorrer arraste mecânico do líquido a se destilar, contaminando o
destilado. Se o balão estiver muito vazio (menos de ½ de sua capacidade) ocorrerão
perdas desnecessárias devido ao grande volume que o vapor deve ocupar para encher o
balão;
3) Não aquecer até a secura se estiver utilizando bico de Bunsen, para não ocorrer
risco de quebra do balão;
4) a água no condensador deve fluir sentido contrário à corrente dos vapores para
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evitar choque térmico;
5) quando houver necessidade de proteger o sistema da unidade do ar, é
aconselhável adaptar à saída lateral um tubo de secagem (CaCI2);
6) o superaquecimento da massa líquida poderá resultar em uma ebulição
tumultuosa, que pode ser evitada, adicionando-se à mistura, ainda iria algumas pedras
porosas (pedra-pomes, porcelana, pérolas de vidro). Neste caso, bolhas de ar contidas
nas pedras porosas são eliminadas pelo aquecimento, as quais, devido a um aumento da
pressão interna, vencem a pressão da coluna do líquido, sendo assim expelidas e
rompendo tensão superficial;
7) a destilação em temperaturas superiores a 140 -150 °C é normalmente concluída
com condensador refrigerado a ar. Não se utiliza condensador refrigerado a água para
evitar quebrado condensador, devido ao choque térmico decorrente da diferença de
temperatura entre o vapor do destilado com a água corrente;
8) controlar o aquecimento de modo que o líquido destile a uma velocidade
constante (cerca de 1 gota por segundo).
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EXPERIÊNCIA 05
Se uma mistura de dois líquidos for destilada o ponto de ebulição será a temperatura na
qual a soma das pressões de vapor é igual à da atmosfera. Essa temperatura será menor
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do que o ponto de ebulição do componente mais volátil. Exemplo: anilina PE = 184 °C,
água PE = 100°C, temperatura de ebulição da mistura c igual a 98,5 °C, quando a
pressão de vapor da água é igual a 717 mmHg e da anilina 43 mmHg.
Os fármacos de origem natural tem grande importância na medicina moderna. O
último estudo detalhado sobre o uso de produtos naturais na medicina constatou que
cerca de 25% das prescrições medicas eram de medicamentos que apresentavam
princípios ativos obtidos de vegetais superiores. A destilação com arraste de vapor é
amplamente utilizada na obteção de fármacos de fontes naturais.
O óleo de cravo-da-índia ó obtido por destilação por arraste dos botões
dessecados da Syzgium aromaticum (L.) Merr. Et. L. M. Perry. O principal componente é o
eugenol (70 a 95 %), além do acetato de eugenol, p-cariofileno(5 a 8 %) e vários outros
componentes de estruturas menores. E classificado como aromatizante e possui
propriedades anti-sépticas, contra-irritante e carminativas.
OCH3
OCH,
I. MATERIAL E REAGENTES:
- Balão de 125 250 e 500 mL - Rolhas de cortiça
- Condensador de Liebig - Tela de amianto
- Erlenmeyer de 125 e 250 mL - Funil
- Funil de separação de 125 mL - Manta elétrica
- Cravos da Índia - Pedras de porcelana
- Anel de ferro - Tripé de ferro
- Bico de Bunsen - Tubos de vidro
- Furador de rolhas - Algodão
Procedimento experimental
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EXPERIÊNCIA 06
A química lida fundamentalmente com misturas, que então podem ser heterogêneas
ou homogêneas. As misturas homogêneas são chamadas soluções. O processo de
extração, ou seja, a separação, com solventes é geralmente empregada quando se quer
isolar uma substância que se encontra dissolvida em outra substância líquida. Às vezes, a
substância a isolar está misturada com um sólido insolúvel nos solventes orgânicos. O
processo também é empregado quando se querem afastar de uma substância as
impurezas nela contidas. Uma operação bastante comum nos laboratórios consiste em
extrair uma substância orgânica de uma solução aquosa usando um solvente orgânico que
não se misture com a água. A substância, em presença de dois solventes, se distribui neles
em quantidades que permanecem constantes, a uma temperatura constante. Chamando de
Ca e Cb as concentrações da substância nos dois meio, tem-se:
Ca / Cb = K.
A) O método descontínuo:
Nesse método não é conveniente separar as substâncias da mistura com muito
solvente de uma só vez. O melhor é repetir a operação várias vezes com pequenas
porções do solvente, sempre puro, pois isso garante resultados finais muito mais rendosos.
É também freqüente recorrer à característica que muitas substâncias orgânicas possuem
de diminuir a própria solubilidade em água quando existem na solução sais inorgânicos. É
chamado efeito de salgadura. Com isso reduz-se bastante as perdas do solvente na
extração.
A extração é feita da seguinte maneira: no funil em suporte introduzem-se
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quantidades iguais da solução e do solvente (como exemplo usará o clorofórmio, mais
denso que a água). Inicialmente, pode-se perceber uma nítida divisão entre a solução
(previamente corada) e o solvente incolor. Retira-se então o funil do suporte e agita-se até
que o soluto passe também para o clorofórmio. Recoloca-se o funil no suporte, permitindo
que as duas camadas se separem novamente. Como o soluto é mais solúvel no solvente
orgânico, este fica mais escuro, pois está mais concentrado com o soluto. Em seguida
abre-se a torneira e deixa-se escoar a primeira porção (a do clorofórmio) em um
erlenmeyer ou béquer. A solução que restou é novamente extraída. Geralmente bastam,
em média, três extrações. As frações orgânicas são reunidas e em seguida evaporadas, de
maneira que o soluto seja isolado.
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1.1- Extrair com HCI 10% (3x) usando porções de 30 mL. Combinar as frações
aquosas e neutralizar com NaOH (conc.). Recuperar o precipitado por filtração a vácuo.
Qual o composto isolado?
3.1.2- Extrair com NaHCO3 10% (3x) usando porções de 30 mL. Combinar as
frações aquosas e neutralizar, vagarosamente, com HCl concentrado e com agitação
branda. Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Que composto foi extraído?
3.1.3- Extrair com NaOH 10% (3x), com porções de 30 mL. Combinar as frações
aquosas, neutralizar com HCI concentrado. Recuperar o precipitado por filtração a vácuo.
Que composto foi extraído agora? •
3.1.4- Remover a solução etérea do funil de separação, lavar com II2O, secar com
Na2SO4, filtrar para um balão ou Erlenmeyer e evaporar o éter cm um evaporador rotatório
ou em banho-maria. Que composto foi recuperado na fase etérea?
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6.2 CONTÍNUO.
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3 – Procedimento Experimental
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4- QUESTIONÁRIO
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EXPERIENCIA- 07
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA
I - INTRODUÇÃO
Alcaloides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, geralmente de
origem vegetal, e que provocam eleitos fisiológicos característicos nos organismos
humanos. Nem todas as substâncias classificadas como alcaloides obedecem
rigorosamente a todos os itens desta definição; por exemplo, o alcaloide da pimenta
(piperina) não é básico, mas tem acentuada ação fisiológica. Do ponto de vista químico, os
alcaloides não constituem um grupo homogêneo de substâncias. Quase todos, porém,
apresentam estrutura química derivada de um composto heterocíclico. Uma classificação
química de alcaloides baseia-se na estrutura deste heterocíclico: alcaloides da piridina (cx.:
nicotina) da xantina (cx.: cafeína), da quinolina, do pirrol, do indol, da piperidina, etc.
A cafeína foi isolada do café por Runge cm 1820 e do chá preto por Oudry-em 1827.
Ela é encontrada ainda no guaraná, erva-mate e em outros vegetais, e é responsável pelo
efeito estimulante de bebidas como chá e café e de refrigerantes como Coca-Cola e Pepsi-
Cola. É também um dos princípios ativos de bebidas ditas "energéticas" (Red Buli, Power
Flash, ele.).
A cafeína provoca um efeito pronunciado no sistema nervoso central (SNC), mas
nem todos os derivados xantínicos são efetivos como estimulantes do SNC. A teobromina
(4, Figura 1), uma xantina encontrada no cacau, possui pouco efeito no SNC, porém 6 um
forte diurético é utilizada em medicamentos para tratar pacientes com problemas de
retenção de água. A teofilina (3), encontrada no chá junto com a cafeína, também tem
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pouca ação no SNC, mas é um forte estimulante do miocárdio, relaxando a artéria
coronária, que fornece sangue ao coração. Promove a hidrólise do sal de cafeína-tanino,
aumentando assim o rendimento de cafeína extraída.
A cafeína entra na composição de diversas especialidades analgésicas, antipiréticas
e antigripais, associada com ácido acetil salicílico, paracetamol, codeína e com
diidroergotamina, no alívio ou abortamento de crises de enxaqueca. A cafeína como
fármaco isolado tem sido utilizada como sonolítico, antienxaquecoso, na depressão
respiratória em neonatos, na hipotensão pós-prandial.
Bebidas contendo cafeína ou preparados as bases de guaraná são amplamente
utilizados na medicina popular como estimulantes, tônicos e revigorantes.
A toxicidade e os efeitos adversos da cafeína têm sido objeto de intensos estudos.
A dose letal é estimada em 5 a 10 g para um adulto, mas casos de intoxicação fatal são
raros. Efeitos indesejáveis agudos ocorrem a partir de l g. Entre eles, dores de cabeça,
nervosismo, cansaço, excitação, taquicardia, diurese, face vermelha, alterações cognitivas
e contração muscular.
3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
4- QUESTIONÁRIO
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6- Quais as estruturas dos heterociclico: piridina, piperidina, pirrol, quinolina, indol e
xantina?
7- Apesar de existirem alcaloides de origem animal (por cx., nos venenos de alguns
animais peçonhentos), a vasta maioria dos alcaloides é encontrada em vegetais. Sugira
razões para este fato (ou seja, por que as plantas sintetizam alcaloides?):
8- Discuta sobre a metodologia de isolamento de um produto natural a partir de plantas,
que foi utilizado neste experimento. Ela pode ser considerada geral? Quais as dificuldades
encontradas? Quais as vantagens desse método?
9- Discuta a porcentagem de cafeína bruta isolada e de cafeína após a recristalização.
Levando-se em conta que as plantas produzem milhares de compostos diferentes, o que
você conclui a respeito da quantidade de cafeína presente no chá preto?
10 – Cite exemplos de alguns alcaloides extraídos de plantas, correlacionando-os com as
respectivas atividades biológicas:
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EXPERIENCIA - 08
CROMATOGRAFIA - CCD
A mistura é adsorvida em uma fase fixa, e uma fase móvel "lava" continuamente a
mistura adsorvida. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel, além de outras
variáveis, pode-se fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados
ordenadamente. Aqueles que interagem pouco com a fase fixa são arrastados facilmente e
aqueles com maior interação ficam mais retidos.
líquido-líquido;
gás-líquido.
A cromatografia em camada fina (ou delgada) é uma técnica simples, barata e muito
importante para a separação rápida e análise quantitativa de pequenas quantidades de
material. Ela é usada para determinar a pureza do composto, identificar componentes em
uma mistura comparando-os com padrões; acompanhar o curso de uma reação pelo
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aparecimento dos produtos e desaparecimento dos reagentes e ainda para isolar
componentes puros de uma mistura.
Na cromatografia de camada delgada a fase líquida ascende por uma camada fina
do adsorvente estendida sobre um suporte. O suporte mais típico é uma placa de vidro
(outros materiais podem ser usados).
Sobre a placa espalha-se uma camada fina de adsorvente suspenso em água (ou
outro solvente) e deixa-se secar. A placa coberta e seca chama-se "placa de camada fina".
Quando a placa de camada fina é colocada verticalmente em um recipiente fechado (cuba
cromatográfica) que contém uma pequena quantidade de solvente, este eluirá pela camada
do adsorvente por ação capilar.
Depois que o solvente ascendeu pela placa, esta é retirada da cuba e seca até que
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esteja livre do solvente. Cada mancha corresponde a um componente separado na mistura
original. Se os componentes são substâncias coloridas, as diversas manchas serão
claramente visíveis. Contudo, é bastante comum que as manchas sejam invisíveis porque
correspondem a compostos incolores. Para a visualização deve-se "revelar a placa". Um
método bastante comum é o uso de vapores de iodo, que reage com muitos compostos
orgânicos formando complexos de cor café ou amarela. Outros reagentes para visualização
são: nitrato de prata (para derivados halogenados), 2,4-dinitrofenilidrazina (para cetonas e
aldeídos), verde de bromocresol (para ácidos), ninhidrina (para aminoácidos), etc.
Portanto:
Rf = dc / ds
Onde:
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1.1.1- METODOLOGIA PARA CCD
Na aula de hoje serão apresentadas as técnicas básicas para o desenvolvimento de
cromatografia em camada delgada.
Na cromatografia em camada delgada (CCD) serão analisadas e identificados os
componentes coloridos extraídos de folhas verdes (clorofila A e B ) e os da cenoura (β –
caroteno) assim como os componentes de uma droga analgésica, comparando-os com
padrões. Será ainda estudado o efeito do solvente no valor do Rf para os compostos β –
Naftol e p – toluidina.
Após o solvente atingir o topo da placa, retire a placa da cuba, evapore o solvente
na capela e coloque-a numa atmosfera de iodo para revelara manchas das substâncias.
Calcule o Rf para cada amostra em cada mistura de solvente. Qual é o efeito causado
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sobre o Rf pelo aumento da proporção do acetato de etila na mistura de solvente
utilizado?
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EXPERIENCIA - 09
9.1 CROMATOGRAFIA EM COLUNA:
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Figura 1: Cromatografia em coluna.
REAGENTES E APARELHAGENS.
PROCEDIMENTOS
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Triture as folhas no almofariz com pistilo, com a ajuda de um pouco de areia fina.
Prepare a mistura com 40 mL de éter de petróleo com 10 mL de propanona (dimetil
cetona).
Coloque essa mistura em um béquer e adicione as folhas de espinafre trituradas.
Espere decantar . a mistura de éter de petróleo e dimetil cetona irá extrair os
pigmentos verdes do espinafre.
Encher a coluna com éter de petróleo até 15 cm de altura da coluna;
Junte a sílica gel com cuidado até a altura de 8 cm.
Abra a torneira da coluna cromatográfica e deixe o éter de petróleo gotejar;
Isso deve ser feito até que fique 1 cm acima da sílica gel.
Adicione o extrato de espinafre e espere que ele atinja a mesma altura da sílica gel,
quando isso acontecer abra a torneira da coluna cromatográfica e deixe a fase
móvel gotejar para dentro do erlenmeyer;
Note a separação de uma faixa amarela na parte inferior da coluna que corresponde
aos carotenos e uma faixa verde na parte superior que compõe a clorofila. Quando
a faixa amarela começar a descer, utilize um erlenmeyer para o recolhimento do
liquido. Após toda a faixa amarela ter sido recolhida, coloque um pouco de acetona
no topo da coluna e inicie o recolhimento da faixa verde em outro erlenmeyer.
Notas:
Por vezes torna-se difícil arrastar a papa do almofariz para a coluna pelo que poderá
arrastar a papa com a ajuda da vareta de vidro e/ou juntar um pouco mais de solvente para
a tornar mais fluída.
Quando se interrompe a adição de papa à coluna por algum tempo a sílica tende a
sedimentar e formam-se zonas estratificadas. Uma maneira de evitar esta situação é agitar
o solvente na coluna com uma vareta de vidro entre duas adições de papa.
Nunca deixar a superfície da coluna sem eluente porque esta se destrói em contato com o
ar.
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EXPERIENCIA 10
SÍNTESE DE FÁRMACOS
O OH
O O OH
OH
O CH3
O
OH
O
OH OH
A aspirina (2), como é conhecida o ácido acetil salicílico (AAS), é o analgésico mais
consumido e vendido no mundo. Muito embora derive do produto natural salicina (1), foi o
primeiro fármaco sintético empregado na terapêutica, tendo sua síntese concluída em 1897,
pelo químico alemão Felix Hoffman, do laboratório Bayer.
A salicina (1) foi isolada pela primeira vez em 1829 pelo farmacêutico francês H.
Leurox. Contudo, seu potencial farmacêutico era conhecido desde a antiguidade. A salicina é
encontrada em espécies do gênero Salix e Populus.
Objetivo
Usos terapéuticos
Analgésico, antipirético, antiinflamatório, anti-reumático, previne a formação de
coágulos arteriais.
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Propriedades físicas
Pó ou cristais brancos em forma de agulhas, inodoro e sabor ácido. Estável ao
ar seco. Um ambiente úmido hidrolisa-se em ácido acético e ácido salicílico. É pouco
solúvel cm água, solúvel em etanol, benzeno, clorofórmio e éter etílico.
O ácido acetil salicílico decompõe por aquecimento e não possui um ponto de
fusão perfeitamente definido. Faixa de decomposição de 128 - 135 °C.
REAÇÃO
O OH O O O OH O
O CH3 +
OH + H3C O CH3 H3C OH + H2 O
Procedimento experimental
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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