QUÍMICA ORGÁNICA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS
 QUÍMICA ORGÁNICA

ALCOHOLES Y FENOLES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS MSc. RAMIZ MARTÍNEZ

 LOGRO DE LA SESIÓN

Al termino de la sesión, el
estudiante formula y nombra
Alcoholes y fenoles,
conociendo sus propiedades
físicas y químicas así como
sus aplicaciones en la
industria y aquellos que
dañan al medio ambiente.

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ALCOHOLES

 Son compuestos ternarios (C, H, O) derivados de los hidrocarburos por sustitución

de uno o más hidrógenos por grupos Hidroxilo.

 Los alcoholes son compuestos muy comunes en nuestra vida diaria. He aquí
algunos ejemplos muy representativos:

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ALCOHOLES

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CLASIFICACIÓN

A. TENIENDO EN CUENTA EL NÚMERO DE GRUPOS –OH UNIDOS A LA CADENA

CARBONADA:
Los alcoholes pueden ser monoles, dioles, trioles; en general, se les llama polioles si tienes
varios grupos –OH.
1. MONOLES
Si Contiene en su estructura un solo -OH
EJM :
• CH3OH
• CH3-CH2-CH2OH
• CH3-CH2OH

2. POLIOLES
Cuando existen 2 o más grupos -OH
EJM :
• CH2OH – CH2OH
• CH3 – CHOH – CHOH – CHOH – CH3
• CH3 – CHOH – C(OH)2 – CHOH – CH2 – CH3

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CLASIFICACIÓN

B. SEGÚN EL TIPO DE ÁTOMO DE CARBONO AL QUE SE UNE EL GRUPO –OH, los

alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según que la
sustitución se haga en un carbono primario, secundario o terciario
respectivamente

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CLASIFICACIÓN

C. SEGÚN EL TIPO DE CADENA.

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CLASIFICACIÓN

C. SEGÚN EL TIPO DE CADENA.

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NOMENCLATURA

 Para nombrar a los alcoholes se emplea el sistema IUPAC y el

sistema común , siendo de mayor importancia el primero.

 SISTEMA COMÚN, Se utiliza para los alcoholes de menor masa

molecular, se antecede la palabra ALCOHOL, luego el prefijo
según el número de carbonos y finalmente se adiciona el
sufijo ICO

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NOMENCLATURA IUPAC

1. Para nombrar los alcoholes se escribe el nombre del hidrocarburo

terminado en _OL.
2. Para indicar la posición del grupo OH, se enumera la cadena,
empezando por el OH más cercano a un extremo.
Para polioles se usará la terminación: diol, triol, tetrol, etc. Según el
número de grupos oxidrilo.
3. Nombrar el sustituyente en orden alfabético, indicando su posición
dentro de la cadena carbonada principal, mediante números y utilice
los prefijos : di, tri, tetra, etc. para señalar repeticiones de los sustituyentes
iguales.
4. Derive el nombre de la cadena principal reemplazando la terminación O
del alcano por el sufijo -OL indicando la posición.

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NOMENCLATURA IUPAC

5. Si la cadena principal tiene insaturaciones, mencione primero la posición

del doble y/o triple enlace y luego la posición del grupo oxidrilo. La
cadena principal se nombra como alqueno o alquino.

6. En los alcoholes cíclicos la posición del –OH corresponde al carbono

número 1. y tiene prioridad ante los dobles y/o triples enlaces.

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Nomenclatura

 Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el

alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi-

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Nomenclatura

 El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración

otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina
en -ol.

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PRINCIPALES REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

A. DESHIDRATACIÓN
Se usa H2SO4 como agente deshidratante siendo el resultado
un alqueno.

B. ACCIÓN DE LOS METALES

Forman alcoholatos con desprendimiento de hidrógeno.

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PRINCIPALES REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

C. DESHIDROGENACIÓN CATALITICA
Los alcoholes pueden transformarse en aldehídos, pasando
sus vapores sobre un catalizador metálico como cobre o
plata y así convertirse en aldehído.

D. OXIDACIÓN
Los alcoholes se oxidan más fácilmente que los
hidrocarburos, los alcoholes primarios forman primero
aldehídos y luego ácidos carboxílicos con el mismo número
de átomos de carbono.

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OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

1. HIDROLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

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OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

2. HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
Este método tiene gran importancia industrial , ya que permite
obtener alcoholes de los gases de craqueo.

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OBSERVACIÓN

 La sustitución del –OH se realiza más fácilmente en el

carbono que posee menos hidrógenos.

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Síntesis de alcoholes por reducción de ácidos y
esteres
 Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen a alcoholes
con el hidruro de litio y aluminio.

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PROPIEDADES FÍSICAS

 Los ángulos de enlace sugieren que el oxígeno está en hibridación sp3.

Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que
se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado. Los alcoholes se
caracterizan por la formación de enlaces de hidrógeno fuertes y, por
tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados, en comparación con
los alcanos correspondientes.

 Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -

OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno
con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con
aniones.

 La acidez de un alcohol se puede establecer cualitativamente

observando la estabilidad del ion alcóxido correspondiente.

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PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCOHOLES MAS
IMPORTANTES

 METANOL: combustible de alto rendimiento para autos de carrera.

Desventaja es su alto costo. Toxico para el ser humano.

 ETANOL: materia prima para numerosas industrias como: licores,

perfumes cosméticos, farmacéutica.

 ALCOHOL ISOPROPILICO: fuerte desinfectante, uso común como

disolvente y removedor de lacas, resinas, revestimientos, ceras. Se

utiliza en la fabricación de líquidos de frenos.

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PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCOHOLES MAS
IMPORTANTES
 Fenol: para la fabricación de distintas resinas como de
fundición, moldeo, adhesivos, fibras de vidrio.
 Para la obtención de caprolactama (nylon), bisfenol A (base
a su vez de las resinas epoxi y de los policarbonatos) así como
la producción de colorantes, productos farmacéuticos,
herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes,
antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes.

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 FENOLES

 Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo

de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo
hidroxilo, − OH

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PROPIEDADES FÍSICAS

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 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 Mc. Murry
– Capitulo 4-5
– Capitulo 7-8

DIAPOSITIVA N° 27
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