Área de Química Orgánica Ejercicios de RMN 1H

Ampliación de Química Orgánica

EJERCICIOS DE RMN 1H
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56.- Con ayuda de papel milimetrado, dibujar el esquema de acoplamientos y simular

el espectro de:

O δHA = 2,8 ppm; δHB = 3,2 ppm δHM = 4,8 ppm

HA C6H5
JAB = 5,7 Hz; JAM = 2,4 Hz; JBM = 4,1 Hz
HB HM

57.- El espectro que se muestra a continuación corresponde a uno de los seis posibles
isómeros del ácido hidroxicinámico. Determina y justifica la estructura del compuesto
basándote en constantes de acoplamientos y criterios de simetría. Dicho espectro ha sido
realizado en un espectrómetro Bruker operando a 400 MHz, utilizando CDCl3 como
disolvente y una gota de D2O.
 SOLUCIONES DE LOS PROBLEMAS DE RMN 1H

1. 1,1,2-tribromoetano 2. 1,1-dibromoetano
3. bromuro de etilo 4. etilbenceno
5. 1,3-dibromopropano 6. bromuro de n-propilo
7. neopentilbenceno: (CH3)3)CCH2Ph 8. bromuro de isobutileno
9. alcohol bencílico 10. alcohol α-feniletílico
11. alcohol β-feniletílico 12. bencil metil éter
13. isobutilbenceno: (CH3)2)CHCH2Ph 14. t-butilbenceno
15. p-cimeno (p-isopropiltolueno) 16. bromuro de α-feniletilo
17. t-pentilbenceno 18. bromuro de sec-butilo
19. alcohol sec-butílico 20. alcohol isobutílico
OH

21. dietil éter 22. 3,3-dimetil-2-butanol

23. alcohol anisílico (alcohol 4-metoxi- 24. α-metilestireno
bencílico)
25. p-metilfenetol (p-metilfenil etil éter) 26. bencil etil éter
27. 3-fenil-1-propanol 28. morfolina O N H

29. t-butil etil éter 30. di-n-propil éter

31. diisopropil éter 32. 2-pentanona
33. metil isopropil cetona 34. metil etil cetona
35. p-metoxibenzaldehido 36. p-metoxiacetofenona
37. isobutirofenona 38. n-formiato de propilo
O

39. propionato de metilo 40. acetato de etilo

41. acetato de bencilo 42. fenilacetato de metilo
43. ácido hidroxicinámico 44. adipato de etilo: EtOOC-(CH2)-COOEt
45. etilfenilmalonato de etilo 46. α-feniletilamina
47. β-feniletilamina 48. p-toluidina
49. p-etoxianilina 50. N-etilbencilamina
51. 4,4´-bis(dimetilamino)benzofenona 52. (E)cinámico
53. cloruro de 5-metil-2-nitrobencilo 54. 2-isopropilfenol
55. 3-aminofencilamina 56.
57. OH

H
C C
H COOH