Extraction de nicotine

Introduction
Au cours du tp, nous n'avions trouvé qu'une seule expérience possible a faire: l'extraction de la
nicotine par distillation. Il s'agit de placer le tabac dans une solution aqueuse concentré
d'hydroxyde de sodium puis extraire la nicotine à l'aide de dichlorométhane. La nicotine ne sera
pas pure.

1- Définition

La plante de tabac appartient au genre botanique nicotina, nommé par Linné en 1735,de la
famille des solanacés. La plante est origine d’Amérique du sud et si le genre comporte une
cinquantaine d’espèces, celles qui sont actuellement cultivées sont des hybrides issud de
sélections : Nicotina tabacum

La nicotine est poison violent, facilement adsorbé par les muqueuses et mortel à des doses de
quelques milligrammes.
Elle possède une double action stimulante et sédative selon la dose administrée. Elle stimule
dans un premier temps la libération d’adrénaline se traduisant par une accélération cardiaque,
respiratoire et une augmentation de la pression artérielle. Dans un second temps, elle provoque
une bradycadrie.Elle provoque de plus une libération de dopamine dans le système de
récompense du cerveau probablement responsable du plaisir ressenti lors de l’usage du tabac.

A haute dose, la nicotine agit comme curarisant, bloquant la contraction des muscles pouvant entrainer
une dépression respiratoire.

L’usage chronique du tabac conduit à une forte dépendant physique et surtout psychologique difficile à
soigner. Et même si des traitements de substitution de nicotine existent (gomme à mâcher, patchs…)
c’est souvent le rituel de cigarette ainsi que son aspect sociabilisant que les fumeurs ont le plus de mal
à oublier.

D’un point de vue purement chimique, il est intéressant de noter que la (-) – (S) – nicotine naturelle
possède globalement les mêmes effets que son analogue synthétique, la (+) –(R) – nicotine, un fait rare
dans le domaine des énantiomères. Cependant, la puissance de ces effets peut varier d’un énantiomère
à ‘autre.

2- extractions de nicotine

L’extraction de la nicotine se fait par entrainement à la vapeur d’eau. La nicotine ainsi obtenie
est généralement pure à environ 95 %
3- Mode Opératoire:

 placez 150mL d'eau distillée dans le ballon générateur de vapeur.

 déposez ensuite 5g de tabac mélangé à 50mL d'une solution aqueuse d'hydroxide

de sodium à 30% (NaOH)

Tabac avec hydroxyde de sodium

Assemblez le montage suivant

 Et portez le ballon générateur de vapeur à ébullition avec un chauffe-ballon afin d'assurer
suffisamment de vapeur dans le ballon de distillation (que l'on chauffe lui aussi à faible
température avec un autre chauffe-ballon pour accélérer le processus).

 On poursuit la distillation de façon à obtenir environ 75mL de distillat. Contrairement à

d’autres distillations par entraînement à la vapeur, on n’obtient qu’une seule phase
puisque la nicotine est soluble dans l’eau.

 On place maintenant le distillat dans une ampoule à décanter et on extrait la nicotine par
3 portions de 20 mL de dichlorométhane. La phase organique se colore en jaune tandis
que la phase aqueuse devient incolore, preuve que la nicotine se dissout bien dans le
solvant organique. La phase aqueuse est celle du dessus.

 Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur du sulfate de cuivre anhydre puis
filtrées.
 Distillez ensuite le filtrat (à l'aide d'une distillation simple) pour fournir une infime goutte
de nicotine quasi-pure (huile jaune) :

Goutte de nicotine quasi-pure (huile jaune)