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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL


ÁREA ACÁDEMICA DE INGENIERIA QUIMICA

INFORME N°8
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
TÍTULO: ALCANOS (propiedades) Y ALQUENOS (síntesis y
propiedades)
ALUMNOS: Carhuaz Anchelía, Anthony Ytalo
Meza Alonso, Jimmy Henrry
Montiveros Basilio, Jean Carlo

PROFESOR: Mg. Emilia Hermoza Guerra


Dra. Ingrit Collantes Diaz

PERIODO ACADÉMICO: 2018-2

REALIZACIÓN DEL LABORATORIO: 30/10/18

ENTREGA DEL INFORME: 06/10/18

LIMA – PERÚ
INDICE

I. Objetivos……………………………………………………………3

II. Fundamento
teórico………………………………………………………………3-5

III. Diagrama de flujo del


proceso……………………………………………………………..5-6

IV. Ecuaciones Químicas y mecanismos de reacción…………………6-12

V. Discusión de
resultados…………………………………………………………12

 Los resultados obtenidos en forma de tablas y fotografías

 Las observaciones más relevantes registradas

 Las explicaciones de lo observado según el fundamento teórico

VI. Conclusiones………………………………………………………12

VII. Aplicaciones………………………………………………………12

VIII. Bibliografías………………………………………………………13

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Objetivos

 Entrenar en técnicas fundamentales de preparación, separación e


identificación de alquenos a nivel de laboratorio.

 Demostraremos experimentalmente las propiedades químicas de los alquenos.

Fundamento teórico
Propiedades físicas de los alquenos.
Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos, de la misma
forma el estado de agregación de los alquenos dependerá del número de átomos de carbono
presentes en la molécula. Por lo que los alquenos más sencillos, eteno, propeno y buteno
son gases, los alquenos de cinco átomos de carbono hasta quince átomos de carbono son
líquidos y los alquenos con más de quince átomos de carbono se presentan en estado sólido.
Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena,
al aumentar las interacciones entre los átomos. Al igual que en los alcanos, la densidad de
los alquenos es menor a la del agua y solamente son solubles en solventes no polares.

Propiedades químicas de los alquenos.


Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace. Este
doble enlace carbono – carbono está conformado por un enlace sigma (σ) y un enlace pi
(π) que es más débil, pero que en conjunto (enlace σ y enlace π son más fuertes que el
enlace de los alcanos que es solamente enlace σ). Las reacciones típicas de los alquenos
involucran el rompimiento de este enlace π con la formación de dos enlaces σ.

Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno
formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor.

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Regla de Markovnikov

En 1869 el químico ruso Vladimir Markovnikov estudiando el mecanismo de adición del


ácido bromhídrico (HBr) a los alquenos explico la orientación de la adición estableciendo
la siguiente regla: “La adición de un ácido protónico (ácido de Brönsted) al doble enlace
de un alqueno da lugar a un producto con el protón del ácido enlazado al carbono que tenga
el mayor número de átomos de hidrógeno”

Podemos observar que el hidrógeno del HBr, se une con el carbono del doble enlace que
tiene más hidrógenos (menos substituido), y el bromo se adiciona en el carbono del doble
enlace que tiene un menor número de hidrógenos (más sustituido) que en este caso no tiene
hidrógeno.

Reducción

Los alquenos son reducidos fácilmente a alcanos por la adición de hidrógeno en el doble
enlace. Esta reacción se lleva a cabo en la presencia de catalizadores como níquel y platino.
Ejemplo:

Halogenación
Los alquenos reaccionan con los halógenos para formar dihaluroalcanos. Una de las
reacciones específicas para la detección de los alquenos es la bromación, en la cual a una
solución de bromo (color marrón) se le añade un alqueno y es rápidamente decolorada.

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Diagrama de flujo

Vemos la solución de La solución se ve Vemos 1ml de


1ml dimero y 1ml 1ml de n-hexano bromo en CCl4
hexano con 10 gotas
de ácido sulfúrico

Preparamos total Enfriar primero en


de 20ml de acido un baño maría y
La solución esta sulfúrico y agregar con 20ml
compuesta por 1ml echaremos de 4 de agua destilada
de bromo en CCl4 en 4 ml al balón
con 1ml de dimero de 250ml

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Instalarlo en un Es donde la solución Es 1ml de dinero con
condensador con una esta con 1.5ml de agua permanganato de
1.
baja llama por 30 de bromo y 1ml de potasio con 5 gotas
2.
minutos dimero al 5%.

Experimento la preparación del dinero isobutileno


1. OBSERVACIONES
 Se realiza un baño de agua helada, debido a que la reacción de agua con ácido
sulfúrico concentrado es exotérmica, pero debemos mantener la temperatura
mayor a 50ºC, ya que inmediatamente se agregara alcohol terc-butilico cuya
temperatura de fusión es de 26ºC.

 Al calentar se debe realizar con la llama azul y de baja intensidad, ya que no


se debe formar vapores en la parte superior del sistema.

 El color de la mezcla al inicio es incoloro, mientras se calienta la mezcla se


pone turbia, después de los 30 minutos notamos que la mezcla es blanquecina,
se apaga el mechero.

 Esperamos que el sistema se enfríe y observamos la formación de dos fases,


en la parte inferior esta la fase acuosa– acida y en la parte superior la fase
orgánica.

 Usamos la pera de decantación para obtener la fase orgánica, que es el dímero,


se transvasa al Erlenmeyer y lo obtenido como resultado final a un tubo de
ensayo.

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2. REACCIONES QUIMICAS

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3. CONCLUSIONES
 Al realizar la hidrogenación al dímero del isobutileno (C4H8) produce isooctano,
que es importante para la determinación del octanaje de las gasolinas.
 La dimerización de alquenos se realiza por adición electrofilia como se ve en el
mecanismo de reacción se forma la carbonación y luego se produce la eliminación
E1, obteniéndose dos isómeros por teoría sabemos que el de mayores porcentajes
es 2,4,4-trimetil-1-penteno

Parte experimental de propiedades químicas


1. OBSERVACIONES

 Durante la adición del ácido sulfúrico no se notó mayor cambio entre la n-


hexano y el ácido sulfúrico en cambio entre el dimero y el ácido sulfúrico
si se dio una reacción debido a que se observó un cambio de color que fue
marrón-naranja.
 La principal observación que se puede hacer entre el tubo con n-hexano
cubierto con papel negro y el que no es la intensidad del color de la
solución después de dejar reposar por 10 minutos.
 En la reacción entre el agua de bromo y el dimero se pudo observar el
cambio de color que de marrón.
 Durante la prueba de la oxidación en ambos casos se pudo observar la
formación de un precipitado color café.
 Durante la prueba de combustión en ambos casos se observó que la llama
que se produjo con el alcano se consumió más rápido que con el dimero
obtenido.

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2. Pictogramas n-Hexano
Riesgos: es altamente volátil, en caso de inhalación produce
vértigo y en contacto con la piel este la reseca
Precauciones y primeros auxilios: mantener el reactivo en un
lugar fresco y ventilado, en caso de inhalación llevar a un lugar
fresco y por contacto lavar con abundante agua.

Pictogramas Bromo
Riesgos: no es combustible, pero permite la combustión de
otras sustancias. En caso de ingestión presenta una sensación
de quemazón y en caso de inhalación dificultad respiratoria
Precauciones y primeros auxilios: mantener en lugar fresco,
ventilado y bien cerrado. En caso de inhalación llevar a un
lugar fresco y prestar asistencia médica de ser necesario.

Pictogramas Tetracloruro de carbono


Riesgos: no es combustible. En caso de inhalación provoca
vértigo o somnolencia y en caso de ingestión provoca dolores
abdominales.
Precauciones y primeros auxilios: mantener en lugar fresco y
separado de metales y alimentos. En caso de inhalación llevar
a un lugar fresco y en caso de ingestión lavar con abundante
agua.

Pictogramas Permanganato de potasio


Riesgos: no es inflamable, pero acelera la combustión de otras
sustancias. En caso de inhalación causa irritación y en caso de
ingestión presenta nauseas, vómito y dolores abdominales
solo si se ha ingerido una gran cantidad.
Precauciones y primeros auxilios: mantener en lugar
ventilado. En caso de inhalación llevar a un lugar fresco y en
caso de ingestión lavar con abundante agua.
Pictogramas Carbonato de sodio
Riesgos: es sólido (polvo) en caso de inhalación provoca
irritaciones y por ingestión provoca irritación en la boca,
garganta y esófago.
Primeros auxilios: trasladar a la persona al aire libre en caso de
inhalación y por ingestión beber abundante agua luego inducir
al vomito

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3. Reacciones químicas y/o mecanismos
 Adición de ácido sulfúrico:

 Bromación

 Formación de halohidrinas

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 Oxidación

4. Discusión de resultados

 Al adicionar el ácido sulfúrico se adiciona al dimero de manera


electrofílico siguiendo la regla de markovnikov para producir sulfato acido
de alquilo que es un compuesto de color entre marrón y naranja que si
luego se somete a una hidrolisis en caliente formaría alcoholes, esta
reacción se debe llevar a cabo en frio puesto que tiende a la carbonización.
 Los halógenos que se adicionan a los alquenos lo hacen de manera
electrofílico primero formando un ion halonio cíclico de 3 miembros por
lo que no puede haber transposición en el caso del tetracloruro de carbono
que es un solvente aprotico el dihalogenuro es el producto principal y en
el caso del agua de bromo diluido que viene a ser un solvente protico la
halohidrina es el producto principal.
 La reacción de oxidación entre el dimero y el permanganato de potasio
produce dioles con una estereoquímica de adición simple y al ser la
reacción a temperatura ambiente se dio la formación de dióxido de
manganeso (color marrón) en ambos casos, esto descarta la formación de
cetonas y aldehídos.
 En la prueba de combustión se observó que la llama de n-hexano no
permaneció encendida tanto tiempo como en el caso del dimero y esto
debido a que no solo el n-hexano es más volátil que el dimero sino que
también el dimero al tener 8 carbonos en su estructura presenta mayor calor
de combustión que el n-hexano.

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5. Conclusiones

 En el caso de la adición del ácido sulfúrico si se continúa la reacción con


una hidrolisis en caliente se obtendrían alcoholes con buenos
rendimientos.
 Por lo visto en el laboratorio se puede concluir que a pesar de tener los
mismos reactivos la formación de los productos depende del solvente
dando resultados diferentes si el solvente es aprotico como el tetracloruro
de carbono o el agua de bromo donde el agua es protico.
 En la prueba de oxidación no es una prueba 100% confiable ya que la
formación de dióxido de manganeso no indica la presencia del dimero lo
que sí es seguro es que se da una reacción de oxidación.
Aplicaciones
Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos
orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros
grupos funcionales. Además, son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros,
productos farmacéuticos, y otros productos químicos.

Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno,


también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan
para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno.

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BIBLIOGRAFIA

Libros

 L.G. WADE, Jr. D.L., Química Orgánica, 7º Edición, Pearson, México,


Pags- 215,230.
Páginas Web

 https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/K/SDB_KK08_ES_ES.pdf
 http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnica
s/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0107.pdf
 http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FIS
Q/Ficheros/0a100/nspn0024.pdf
 Permanganato de potasio recuperado de:
 https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/15permanganatok.pdf
 Carbonato de sodio recuperado de:
 https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Carbonato%20de%20Sodio.pdf

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