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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Vicerrectoría Académica y de Investigación


Formato guía de actividades y rúbrica de evaluación

1. Descripción general del curso

Escuela o Unidad Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del


Académica Medio Ambiente
Nivel de Profesional
formación
Campo de Formación interdisciplinar básica común
Formación
Nombre del curso Química orgánica
Código del curso 300047
Tipo de curso Metodológico Habilitable Si ☐ No ☒
Número de 3
créditos

2. Descripción de la actividad

Individ Colaborati Número de


Tipo de actividad: ☒ ☐ 6
ual va semanas
Momento de la Intermedi
Inicial ☐ ☒ Final ☐
evaluación: a, unidad:
Peso evaluativo de la Entorno de entrega de actividad:
actividad: 80 Seguimiento y evaluación
Fecha de inicio de la Fecha de cierre de la actividad:
actividad: 16 de marzo de 2019 27 de abril de 2019
Competencia a desarrollar:
Identificar y reconocer conceptos asociados a estructura, nomenclatura
y reactividad de compuestos oxigenados, nitrogenados y azufrados en
el eje agropecuario-ambiental.
Temáticas a desarrollar:
Estudio de la estructura, nomenclatura, propiedades y reactividad de
alcoholes, éteres y epóxidos, azufrados, aldehídos, cetonas, aminas,
ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos.
Ocurrencia y usos de compuestos oxigenados, nitrogenados y azufrados
en procesos del eje agropecuario-ambiental.
Pasos, fases o etapa de la estrategia de aprendizaje a
desarrollar
Taller individual – Conocimiento de la estructura, nomenclatura,
reactividad y aplicación de compuestos orgánicos oxigenados,
nitrogenados y azufrados en el eje agropecuario-ambiental.
Actividades a desarrollar

1. Desarrollo del taller de conceptos:

1.1 Leer y analizar las referencias bibliográficas (de la 1 a la 6) y


revisar los OVI de la unidad 2, que se indican en el Syllabus:

Conceptos:
1. Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química
orgánica. Alcoholes. Página: 201– 226. Recuperado
de: https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action
?ppg=202&docID=3199649&tm=1543955992504
2. Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química
orgánica. Éteres y epóxidos. Compuestos de azufre. Página: 237–242,
247- 257. Recuperado de:
https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?pp
g=238&docID=3199649&tm=1543956056112
3. Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química
orgánica. El grupo carbonilo: aldehídos y cetonas. Página: 457–468,
473–479. Recuperado de:
https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?pp
g=458&docID=3199649&tm=1543956142774
4. Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química
orgánica. Aminas. Página: 521–532, 544–547. Recuperado
de: https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action
?ppg=522&docID=3199649&tm=1543956234579
5. Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química
orgánica. Ácidos carboxílicos. Página: 559–580. Recuperado
de: https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action
?ppg=559&docID=3199649&tm=1543956377492
6. Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química
orgánica. Derivados de ácidos carboxílicos. Página: 591 – 619.
Recuperado
de: https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action
?ppg=592&docID=3199649&tm=1543956495571
OVA - Unidad 3 - Química de compuestos oxigenados,
nitrogenados y azufrados
1. Elemento interactivo y dinámico que describe las principales familias
de compuestos orgánicos, junto con su estructura y propiedades.
Compuestos de carbono y grupos funcionales (2018). Universidad
Nacional Autónoma de
México.http://www.objetos.unam.mx/quimica/compuestosDelCarbono/i
ndex.html
2. Página interactiva para desarrollar compuestos orgánicos en 2D y
3D. Juegue, aprenda. Construya la estructura y encuentre la
conformación tridimensional más estable energéticamente, para
cualquier compuesto orgánico oxigenado, nitrogenado y/o azufrado.
Además, aprecie la tridimensionalidad de estos, para descubrir la
asociación estructura-funcionalidad en el eje agropecuario-ambiental.
Biomodel (2018). Construcción de modelos moleculares en 3D.
Recuperado de: http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm

3. Video que resume conceptos fundamentales acerca de la


nomenclatura, fundamentales y aplicables para nombrar diversos
compuestos orgánicos polifuncionales.
Vargas, J.A.C. (2018). Conceptos básico de nomenclatura de
compuestos polifuncionales. Recuperado
de: http://hdl.handle.net/10596/22782

1.2. Realizar el taller de la actividad 3 (tener muy presente la fecha,


ya que no se abren nuevamente las actividades). Esta se
compone de:

Taller de conceptos individual de la Unidad 3

a) Usando las reglas de la IUPAC, de nombre a los siguientes


compuestos:
i) ii) iii)

iv) v) vi)

b) Considerando los nombres IUPAC propuestos, dibuje la estructura de


los siguientes compuestos (si lo desea, apóyese en el OVI No. 2, para
construir las estructuras en el PC; en caso contrario, realice los dibujos
de las estructuras a mano o usando Paint y pegue las mismas al taller.
Precaución: las figuras deben ser claramente comprensibles (detalles de
la estructura química, átomos y grupos químicos), de no ser así, no
puntuarán.

i) Ácido 3-bromo-4-hidroxipenanoico
ii) 2-metil-1-propanol
iii) 2-metil butanamida
iv) Metoxi-butano
v) 2,2-dimetil propanamina
vi) N,N-dimetilbutanamida
vii) Anhídrido etanóico
vii) ciclopentilamina
ix) 2-butanotiol
x) 4,4-dimetilpentanal
xi) Fenil metil cetona
c) Utilizando el OVI No. 2 propuesto en la unidad 3, dibuje la estructura
en 2D y junto a esta, la estructura 3D más estable para (Ver video
tutorial: (https://youtu.be/VB6w-nl8C34): a) 2-metil-1-propanol, b)
N,N-dimetilbutanamida, c) ciclopentilamina, d) 4,4-dimetilpentanal, e)
Fenil metil cetona. Para este fin: 1) diseñe la estructura en 2D en el
software propuesto, 2) pase la estructura 2D a 3D, 3) optimice
energéticamente el compuesto creado, 4) copie cada estructura 3D
resultante junto con su respectiva estructura 2D a la siguiente tabla e
incluya el nombre de cada compuesto:

Diagrama de la Diagrama de la
Ítem Nombre
estructura 2D estructura 3D más
estable
a
2-metil-1-
propanol

c
ciclopentilamina

d
4,4-
dimetilpentanal

Fenil metil
cetona
f

d) Realice un resumen de las principales reacciones de alcoholes: son


aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el
grupo hidroxilo (-OH),unido aun carbono que solo se acopla a otros
carbones o a hidrógenos., éteres y epóxidos:los éteres son
compuestos de formula general R-OR,Ar. Los éteres tienen una
estructrura angular, con un atomo de 0 con hibridación sp3 donde lugar
a un angulo de enlance tetraédrico. Los epóxidos son éteres cíclicos que
contienen un anillo de tres atomos, también llamados oxirana.,
compuestos azufrados:Los compuestos azufrados son mas
modificados que los correspondientes compuestos exigenarados debido
a que el azufre es mas voluminoso y mas polarizable y sus electrones
de valencia están retenidos con menos fuerzas por el nucleo ya que se
encuentran en orbitales mas distintos de mismo., aldehídos: Son
compuesto químicos de tipo organico que surgen cuando determinados
alcholes se oxidan. Un aldehído es un alcohol deshidrogenado es decir
que ha perdido atomos de hidrógenos., cetonas: Es un compuesto
quimico organico es una sustancia que tiene carbono y formas de
enlaces carbonohidrogeno o carbono-carbono, aminas: Se habla de
una amina primaria en los casos en los que se sustituyen dos atomos de
hidrógenos el resultado es una amina secundaria las aminas terciarias
por otra parte se generan a apartir del reemplazo de los tres atomos,
ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos y consulte
un ejemplo de aplicación en el eje agropecuario-ambiental. Para
este fin, complete la siguiente tabla (agregue a la tabla tantas filas
como reacciones tenga cada familia de compuestos):

Tipo de Nombre de la Ejemplo de la Ejemplo de


compuest reacción reacción uso de la
o reacción en
el eje
agropecuari
o-ambiental
2-butanol Alcohol primario
1,2,3- Etanol
propanotriol,propan
o-1,2,3-triol o
glcerina
Alcoholes
3—hidroxi-4- Alcohol
metilpentanal Secundario
Propanol
1,3- pentanodiol Alcohol Terciario
Alcoholes amilicos
Etil metil eter
Ciclopropil metil Alcohol
éter organomercurico
Éteres y
Dietil eter
epóxidos
Metoxiciclohexano Éter mercurial
Oxaciclopropano Alcohol
oxaciclohexano Alcohol protondado
Electronegatividad Olor y sabor de la
pineapple
Compuesto
Polarizabilidad Acaptones de
s
Michael quirales
azufrados
Enlaces Olor y sabor del
cafe
Hexanodial Pentanal
Aldehídos Yodohexanal Hexanal
Poliuretano Benzaldehido
Hidroxilamina Acetona o
Propanona
Cetonas Fenilhidracina Metil Etil Cetona o
Butanona
Hidracina Benzofenona
Nucleofilos TrieEtanolAmina
Alifaticas IsopropilAmina
Aminas
Amina Primaria PentaMetilenDiAmi
na o Cadaverina
Ácidos Rupturas oxidativa Acido Formico
carboxílico de los alquenos
s Rupturas oxidativa Acido acetico
de los alquinos
Carboxilacion de Acido propanoico
los reactivos de
Grignard
Derivados Acido carboxílico
de ácidos Cloruro de Acido
carboxílico Anhidrido de acido
s

e) Realice un resumen de los principales métodos de obtención de


alcoholes: son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se
encuentra el grupo hidroxilo (-OH),unido aun carbono que solo se
acopla a otros carbones o a hidrógenos. éteres y epóxidos: los éteres
son compuestos de formula general R-OR,Ar. Los éteres tienen una
estructrura angular, con un atomo de 0 con hibridación sp3 donde lugar
a un angulo de enlance tetraédrico. Los epóxidos son éteres cíclicos que
contienen un anillo de tres atomos, también llamados oxirana.
compuestos azufrados: Los compuestos azufrados son mas
modificados que los correspondientes compuestos exigenarados debido
a que el azufre es mas voluminoso y mas polarizable y sus electrones
de valencia están retenidos con menos fuerzas por el nucleo ya que se
encuentran en orbitales mas distintos de mismo. Aminas: Se habla de
una amina primaria en los casos en los que se sustituyen dos atomos de
hidrógenos el resultado es una amina secundaria las aminas terciarias
por otra parte se generan a apartir del reemplazo de los tres atomos,,
aldehídos Son compuesto químicos de tipo organico que surgen
cuando determinados alcholes se oxidan. Un aldehído es un alcohol
deshidrogenado es decir que ha perdido atomos de hidrógenos.,,
cetonas: Es un compuesto quimico organico es una sustancia que tiene
carbono y formas de enlaces carbonohidrogeno o carbono-carbono.,
aminas, ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos.
Para este fin, complete la siguiente tabla (agregue tantas filas como
métodos de obtención tenga para cada familia de compuestos):

Tipo de Nombre de la Ejemplo de la


compuesto reacción reacción
2-butanol Alcohol primario
Alcoholes
1,2,3- Etanol
propanotriol,propano-
1,2,3-triol o glicerina
3—hidroxi-4- Alcohol Terciario
metilpentanal Propanol
1,3- pentanodiol Alcohol
Secundario
Alcoholes
amilicos
Etil metil eter Alcohol
organomercurico
Ciclopropil metil éter Alcohol
Éteres y Dietil eter
epóxidos Metoxiciclohexano Alcohol
Oxaciclopropano protonado
oxaciclohexano Dietil éter
Eter mercurial
Electronegatividad Olor y sabor de
la pineapple
Compuestos Polarizabilidad Acaptones de
azufrados Michael quirales
Hibridacion Olor y sabor del
cafe
Hexanodial Formaldehido o
Formol
Yodohexanal Acetaldehido o
Aldehídos
Etanal
Poliuretano Propionaldehido
o Propanal
Hidroxilamina 2-Pentanona
Cetonas Fenilhidracina 3-Pentanona
Hidracina 2-Hexanona
Nucleofilos MetilAmina
Aminas Alifaticas FenilAmina
Amina Primaria BencilAmina
Rupturas oxidativa de Acido Formico
los alquenos
Ácidos
Rupturas oxidativa de Acido acetico
carboxílicos
los alquinos
Carboxilacion de los Acido
reactivos de Grignard propanoico
Ester Acido carboxilo
Derivados Amida Acido
de ácidos dicarboxilico
carboxílicos Amida N-sustituida Acido
carboxilicos

f) Realice un paralelo entre alcoholes, aldehídos:, cetonas y ácidos


carboxílicos, comparando las diferencias entre estos, en relación a su
estructura y propiedades físicas. Use también ejemplos para ilustrar las
diferencias entre las mismas.

1.3 Subir al entorno de evaluación y seguimiento, el taller de


conceptos.

1.4 Cualquier duda sobre la actividad debe ser socializada en el foro


de la actividad o por correo, foro general, foro de preguntas o vía
Skype, siempre con el debido tiempo de antelación al cierre de las
actividades.

Entornos
para su Seguimiento y evaluación
desarrollo
Individuales:

- Taller de conceptos individual de la Unidad 3


Productos a
entregar por
el estudiante
Lineamientos generales del trabajo colaborativo para el
desarrollo de la actividad

Planeación
de
Los estudiantes del grupo pueden hacer Aportes
actividades
voluntarios sobre preguntas y sugerencias para los
para el
compañeros del grupo sobre el desarrollo de la
desarrollo
actividad dentro del foro colaborativo
del trabajo
colaborativo
Compilador: Consolidar el documento que se
constituye como el producto final del debate, teniendo
en cuenta que se hayan incluido los aportes de todos
los participantes y que solo se incluya a los
participantes que intervinieron en el proceso. Debe
informar a la persona encargada de las alertas para
que avise a quienes no hicieron sus participaciones,
que no se les incluirá en el producto a entregar.
Revisor: Asegurar que el escrito cumpla con las
Roles a normas de presentación de trabajos exigidas por el
desarrollar docente.
por el Evaluador: Asegurar que el documento contenga los
estudiante criterios presentes en la rúbrica. Debe comunicar a la
dentro del Persona encargada de las alertas para que informe a
grupo los demás integrantes del equipo en caso que haya que
colaborativo realizar algún ajuste sobre el tema.
Entregas: Alertar sobre los tiempos de entrega de los
productos y enviar el documento en los tiempos
estipulados, utilizando los recursos destinados para el
envío, e indicar a los demás compañeros que se ha
realizado la entrega.
Alertas: Asegurar que se avise a los integrantes del
grupo de las novedades en el trabajo e informar al
docente mediante el foro de trabajo y la mensajería del
curso, que se ha realizado el envío del documento.
Roles y
responsabili La entrega estará a cargo del (los) estudiantes que
dades para escoja el rol de entregas
la
producción
de
entregables
por los
estudiantes
Las Normas APA es el estilo de organización y
presentación de información más usado en el área de
las ciencias sociales. Estas se encuentran publicadas
bajo un Manual que permite tener al alcance las formas
en que se debe presentar un artículo científico. Aquí
Uso de
podrás encontrar los aspectos más relevantes de la
referencias
sexta edición del Manual de las Normas APA, como
referencias, citas, elaboración y presentación de tablas
y figuras, encabezados y seriación, entre otros. Puede
consultar como implementarlas ingresando a la página
http://normasapa.com/
¿Qué es el plagio para la UNAD? El plagio está definido
por el diccionario de la Real Academia como la acción
de "copiar en lo sustancial obras ajenas, dándolas
como propias". Por tanto, el plagio es una falta grave:
es el equivalente en el ámbito académico, al robo. Un
estudiante que plagia no se toma su educación en
serio, y no respeta el trabajo intelectual ajeno.

No existe plagio pequeño. Si un estudiante hace uso de


cualquier porción del trabajo de otra persona, y no
documenta su fuente, está cometiendo un acto de
Políticas de plagio. Ahora, es evidente que todos contamos con las
plagio ideas de otros a la hora de presentar las nuestras, y
que nuestro conocimiento se basa en el conocimiento
de los demás. Pero cuando nos apoyamos en el trabajo
de otros, la honestidad académica requiere que
anunciemos explícitamente el hecho que estamos
usando una fuente externa, ya sea por medio de una
cita o por medio de una paráfrasis anotado (estos
términos serán definidos más adelante). Cuando
hacemos una cita o un paráfrasis, identificamos
claramente nuestra fuente, no sólo para dar
reconocimiento a su autor, sino para que el lector
pueda referirse al original si así lo desea.
Existen circunstancias académicas en las cuales,
excepcionalmente, no es aceptable citar o parafrasear
el trabajo de otros. Por ejemplo, si un docente asigna a
sus estudiantes una tarea en la cual se pide claramente
que los estudiantes respondan utilizando sus ideas y
palabras exclusivamente, en ese caso el estudiante no
deberá apelar a fuentes externas aún, si éstas
estuvieran referenciadas adecuadamente.

4. Formato de Rubrica de evaluación

Formato rúbrica de evaluación


Actividad Actividad
Tipo de actividad: ☒ ☐
individual colaborativa
Momento de la Intermedia, Fina
Inicial ☐ ☒ ☐
evaluación unidad l
Niveles de desempeño de la actividad individual
Aspectos
Valoración Valoración Puntaje
evaluados Valoración baja
alta media
El estudiante El estudiante El estudiante
responde responde a responde sólo a una
adecuadamente todas las parte de las
a todas las preguntas, preguntas, sus
preguntas, con pero sus respuestas son
el nivel de respuestas son inferiores al mínimo
Taller de profundidad inferiores al del nivel de
conceptos requerido y usa mínimo del profundidad
individual de la apropiadament nivel de requerido, no usa 80
Unidad 3 e los conceptos profundidad adecuadamente los
de la Unidad 3 requerido y no conceptos de la
usa Unidad 3, y/o no
adecuadament realiza la entrega
e los conceptos del taller de
de la Unidad 3. conceptos.

(Hasta 80 (Hasta 40 (Hasta 20


puntos) puntos) puntos)

Calificación final 80

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