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Polisulfona
Polietersulfona
Compuesto de Fluoropolimero
Betaglucano
Homogalacturonano
Características estructurales de las que el resto de los derivados del ácido hidroxi-
micromoléculas ensayadas. cinámico (Galanakis, Goulas, Tsakona,
Manganaris y Gekas, 2013a). Los flavonoides
La Tabla 2 muestra las estructuras químicas de incluyen alcoholes fenólicos (es decir, flavan-3-
las micromoléculas monitoreadas y sus ols), flavonoles, flavonas, antocianinas y
características en términos de su MW y los secoiridoides (Niaounakis y Halvadakis,
números correspondientes de anillos aromáticos, 2004). Los alcoholes fenólicos (es decir, el
hidroxilo, carboxílico y metilos . Los anillos tirosol) y los aldehídos (es decir, el ácido
aromáticos y las cadenas alifáticas proporcionan isovanílico) que se encuentran en los derivados
una naturaleza hidrófobica a las micromoléculas de uva y en el agua de desecho del molino de
y aumentan su volumen. Por otro lado, el oliva también tienen un bajo MW (MW 110-
creciente numero de grupos hidroxilo y 228) como no flavonoides. Los flavonoles,
carboxílico, acompañados de un pH ácido para como la procianidina B2, la quercetina y el
todas las muestras de alimentación, está lleva a kaempferol, son moléculas más grandes (MW
una polaridad negativa intermolecular. 286-579) debido a la existencia de al menos 3
Posteriormente, los solutos atraen moléculas de anillos aromáticos rodeados por múltiples
agua que aumentan el volumen de las moléculas grupos hidroxilo. Las flavonas (es decir, la
y restringen la permeabilidad a través de los apigenina) tienen características similares a los
poros de la membrana debido al fenómeno de flavonoles. Por otro lado, las características
"resistencia a la polaridad". Por ejemplo, los estructurales de las antocianinas (es decir,
azúcares pequeños como la glucosa, la fructosa malvidina, cianidin-3-glucósido, rutosido)
y la galactosa tienen el mismo MW (180) y son varían de manera importante según su
muy polares debido a los numerosos grupos polimerización parcial, como se menciona en la
hidroxilo (5). Su estructura incluye un anillo Sección 3. Otros compuestos fenólicos
aromático, ya que los monosacáridos de cadena glicosilados (es decir, oleuropeína, desmetil
abierta existen en equilibrio con varios isómeros oleuropeína o verbasosida) , que se encuentran
cíclicos. Los disacáridos como la sacarosa y la típicamente en las aguas residuales de las
lactosa muestran características similares, pero almazaras, tienen un MW bastante alto (526-
son un poco más grandes (MW 342) y contienen 625) similar a las antocianinas.
8 grupos hidroxilo.
Sacarosa 342 2 8 0 0
Lactosa 342 2 8 0 0
Acido p- 164 1 1 1 0
cumarico
Acido 194 1 1 1 1
Ferulico
acido 154 1 2 1 0
protocatecuico
hidroxitirosol 154 1 3 0 0
acido 152 1 1 1 1
homovalinico
acido 154 1 2 1 0
resorcilico
cresol 108 1 1 0 1
resveratrol 228 2 3 0 0
Tabla 2(continuado)
Quercetina 302 3 5 0 0
Kaempferol 286 3 4 0 0
Luteolina 286 3 4 0 0
Cinarosida 448 4 7 0 0
apigenina-7- 432 4 6 0 0
glucosido
Grupo de Compuesto Peso Grupo Quimico
micromoleculas Molecular
Anillos OH COOH CH3 Estructura
Aromaticos
Las Antocianinas Malvidina 331 3 4 0 2
cianidina 287 3 5 0 0
Cianidina-3 631 5 10 0 1
rutinoside
Delfinidina 303 3 6 0 0
Peonidina 301 3 4 0 1
Rutina 610 5 10 0 1
Tabla 2 (continuacion)
Grupo de Compuesto Peso Grupo Quimico
micromoleculas Molecular
Anillos OH COOH CH3 Estructura
Aromaticos
Secoiridoides Oleuropeína 540 3 6 0 2
Dimetilloleuropeina 526 3 6 1 1
Verbascoside 625 4 8 0 1
o-difenoles 560 52
acido cin-hyd 297 57
flavonoles 265 43
total anth 249 61
Monom anth 76 59
Extracto diluido (fenoles y 100 PS Pectina 1670 6 Azucares totales 1065 74 Galanakis et al
antiocianinas) (2013b)
pol-anthoc 172 77 Azucares 129 58
Reductores
Azucares no 935 76
reductores
fenoles totales 476 69
o-difenoles 560 80
acido cin-hyd 297 99
flavonoles 265 68
total anth 249 61
Monom anth 76 77
Queso anari suero(azucares y proteinas) 100 PS proteinas 3723 76 Azucares totales 49703 9 Galanakis et al
in press b
Azucares 469 86
Reductores
Azucares no 48581 7
reductores
fenoles totales 112 78
queso halloumi suero(azucares y proteinas) 100 PS proteinas 1087 69 Azucares totales 12729 2 Galanakis et al
in press b
fenoles totales 43 55
queso anari suero(azucares y proteinas) 50 PS proteinas 3723 73 Azucares totales 49703 8
fenoles totales 112 74
queso halloumi suero(azucares y proteinas) 50 PS proteinas 1087 68 Azucares totales 12729 18 Galanakis et al
in press b
43 66
a. "MWCO" para "Corte de
Peso Molecular".
b “PS” para “polisulfona”.
c "n.d." para "no
determinado".
Los "sacáridos" incluyen oligos, di y mono sacáridos.
e “Monov. iones "para" iones
monovalentes ".
f Hyd.-cin. ácidos "para" derivados del ácido
hidroxicinámico ".
g “Antirad. "para" eficacia antirradical "expresada en mg
de DPPH / g.
h “AIRE” para “residuo
insoluble en alcohol”.
i “Pol-anthoc.” para
“antocianinas poliméricas”.
j "rojo. Azúcares "por"
azúcares reductores ".
k “No rojo. Azúcares "para" azúcares no reductores ".
l "Total ant." para
"antocianinas totales".
m “Monom. ant. ”para“ antocianinas monoméricas ”.
vino y la retención correspondiente fue casi (93%) del jugo de piña, pero los azúcares se
insignificante 6-12% (Galanakis et al., 2013a). retuvieron solo en 10-20 %.
Además, la aplicación de la preparación de
enzimas pectinolíticas se ha utilizado para La alta retención de micromoléculas por los
reducir la viscosidad de los jugos (uva y grandes poros de la membrana se ha atribuido a
melocotón) evitando las incrustaciones durante su polaridad (Galanakis et al., 2013a). Por
el tratamiento con membrana (Bailey, Barbe, ejemplo, los compuestos fenólicos tienen lados
Hogan, Johnson y Sheng, 2000; no polares y polares dentro de sus moléculas. El
Echavarráeda et al., 2012). La enzima solvente hidroetanolico de la aplicación
pectinolítica se aplica típicamente en reactores particular protege estos lados al proporcionar
de membrana de 10 kDa de corte (Rodríguez- etanol y moléculas de agua en cada lado,
Nogales, Ortega, Pérez-Mateos y Busto, respectivamente. Este hecho aumenta su
2008), lo que significa que se espera que los solubilidad y flexibilidad, mientras que podría
fragmentos de hidrolizado estén por debajo de ser la razón para preservar sus propiedades
esta barrera. También se puede obtener un antioxidantes durante el almacenamiento
mejor comportamiento de ensuciamiento (Galanakis, Tornberg, & Gekas, 2010d). Por
durante la UF cambiando las propiedades (es otro lado, esta flexibilidad puede permitirles
decir, el pH) del extracto y, posteriormente, la moverse a través de los poros de la membrana,
estabilidad coloidal del extracto (Hatziantoniou para absorber y bloquear como una "llave" en
y Howell, 2002). las partes más estrechas de la polisulfona. La
importancia de emparejar el tamaño molecular,
En el caso de la pectina de las aguas residuales los sitios polares y no polares con la polaridad
del molino de oliva, la pectina metil esterasa se de la membrana y el MWCO se pudo verificar
desactivó térmicamente durante el mediante la menor retención de compuestos
procedimiento de extracción (Galanakis, fenólicos obtenidos durante el tratamiento del
Tornberg y Gekas, 2010a; e) y, posteriormente, jugo de kiwi con una membrana de 30 kDa de
la retención fue relativamente alta (87%) al MW acetato de celulosa más polar (Cassano,
respectivo de la macromolécula . Por otro lado, Donato, Conidi, & Drioli, 2008). Susanto,
dado que el PM de proteínas de avena varía de Feng y Ulbricht (2009) han discutido el
17 a 34 kDa (Tabla 1), la retención respectiva mecanismo de interacción de los polifenoles con
(35-40%) durante la UF se consideró normal. membranas de polietersulfona y ensuciamiento
También se esperaba una retención bastante alta por adsorción.
de proteínas de suero de leche (68-76%), ya que
estos compuestos poseen un amplio MW (18- En cualquier caso, la estructura asimétrica del
1000 kDa). Cheang y Zydney (2004) material de la membrana desempeña
informaron una recuperación aún mayor de nuevamente un papel importante al mostrar el
suero de lactoalbúmina utilizando membranas efecto de inversión en comparación con las
de celulosa regeneradas compuestas de 100 y 30 macromoléculas. Este mecanismo de separación
kDa en serie. también podría ser seguido por azúcares en
ambos casos de extractos de lodos de bodega y
Con respecto a la permeabilidad de las soluciones de suero. Además, cuando el etanol
micromoléculas en la corriente de permeado, el era muy bajo en el solvente (bebida derivada de
mecanismo de cribado no siempre fue tan las aguas residuales del molino de oliva), se
eficiente como se esperaba teóricamente. Este demostró que la retención de azúcar era
fenómeno se observó en dos casos: (a) extractos insignificante (Galanakis et al., 2010b).
de lodos de bodega y soluciones de suero de Finalmente, la retención bastante alta de fenoles
leche. En la primera, varias clases de clases totales (66-74%) en el caso de las soluciones de
fenólicas fueron altamente retenidas (52-99%) a suero se puede cargar a su recuperación
pesar de su MW correspondiente (<1 kDa). El simultánea con proteínas, debido a su alta
mismo resultado también se obtuvo para los afinidad (Moure et al., 2001).
azúcares, es decir, retenciones del 50-76%. Liu,
Vorobiev, Savoire y Lanoisell´e (2011) también Experimentos de UF con poros de membrana
informaron retenciones muy altas de fenoles intermedios (25-10 kDa)
(87-91%) al usar membranas de fluoruro de
polietersulfona (150 kDa) y polivinilideno (50 Los resultados de las separaciones de macro y
kDa) de otro fabricante (Nadir). Carvalho, Silva micro moléculas utilizando membranas de UF
y Pierucci (1998; Carvalho, Castro y Silva con poros intermedios (25- 10 kDa) se revisan
2008) refirieron que una membrana de en la Tabla 4. Se probaron dos materiales de
polisulfona de 50 kDa eliminó muy membrana similares (polisulfona de 20e25 kDa
eficientemente los taninos (71%) y la pectina y polietersulfato de 10 kDa), mientras que las
respectivas separaciones Siguieron las
Tabla 4. Concentraciones de macro y micro moléculas originadas a partir de diferentes fuentes y porcentajes de retención correspondientes obtenidos utilizando membranas de
ultrafiltración (25-10 kDa).
Membrana de barrera Componentes
Sustrato Compuesto MWCO(kDa) Material Grupo de C(mg/L) R(%) Grupo de C(mg/L) R(%) Referencia
macromoleculas micromoleculas
Aguas residuales de Almazara Bebida(fenol) 25 PS n.d Azucares Totales 384 18 Galanakis et al
(2010e)
fenoles totales 280 10
o-difenoles 57 6
acidos hid-cyn 19 32
Flavonoles 18 37
iones 122 26
monovalentes
Antirad,eficc 1.7 8
AIR de las aguas residuales de Extracto soluble en 25 PS Pectina 87 98 fenoles totales 68 40 Galanakis et al
almazara agua(pectina) (2010e)
iones 1304 10
monovalentes
Lodos de Bodega Extracto (fenol y 20 PS Pectina 6443 64 Azucares Totales 1065 87 Galanakis et al
antocianinas) (2013b)
pol-anthoc 172 92 Azucares 129 78
reductores
Azucares no 935 88
reductores
fenoles totales 476 85
o-difenoles 560 87
acidos hid-cyn 297 81
Flavonoles 265 65
Total anth 249 89
monom anth 76 86
extracto diluido(fenoles y 20 PS Pectina 1670 52 Azucares Totales 1065 78 Galanakis et al
antocianinas) (2013b)
pol-anthoc 172 94 Azucares 129 78
reductores
Azucares no 935 78
reductores
fenoles totales 476 77
o-difenoles 560 85
acidos hid-cyn 297 99
Flavonoles 265 75
Total anth 249 62
monom anth 76 17
Queso Anari suero(Proteinas y Azucares) 20 PS Proteinas 3723 84 Azucares Totales 49703 21 Galanakis et al in
press b
fenoles totales 112 78
Queso Anari suero(Proteinas y Azucares) 20 PS Proteinas 1087 76 Azucares Totales 12729 34 Galanakis et al in
press b
fenoles totales 43 59
Aguas residuales del Almazara Bebida(fenol) 10 PES n.d* Azucares Totales 384 32 Galanakis et al
(2010e)
fenoles totales 280 21
o-difenoles 57 32
acidos hid-cyn 19 44
Flavonoles 18 56
iones 122 23
monovalentes
Antirad,eficc 1.7 24
AIR de las aguas residuales de Extracto soluble en 10 PES pectina 87 98 fenoles totales 68 71 Galanakis et al
almazara agua(pectina) (2010e)
iones 1304 49
monovalentes
a. "MWCO" para "Corte de
Peso Molecular".
b “PS” para “polisulfona”.
c "n.d." para "no
determinado".
d “Hyd.-cin. ácidos "para" derivados del ácido
hidroxicinámico ".
e “Monov. iones "para" iones monovalentes ".
f “Antirad. "para" eficacia antirradical "expresada en mg de
DPPH / g.
g “AIRE” para “residuo
insoluble en alcohol”.
h.Pol-anthoc. para "antocianinas poliméricas".
i "Red. Azúcares "por"
azúcares reductores ".
j "No rojo. Azúcares "para" azúcares no reductores ".
k "Total ant." para
"antocianinas totales".
l "monom. ant. ”para“ antocianinas monoméricas ”.
características de los ensayos mencionados. no fue eficiente para las aplicaciones
Como era de esperar, las separaciones de macro mencionadas anteriormente, es decir, la
y micromoléculas fueron generalmente menos separación de pectina con fenoles o el
exitosas en comparación con las obtenidas para fraccionamiento de diferentes clases fenólicas.
membranas con poros más anchos (100-50 Sin embargo, el último resultado fue discordante
kDa). Sin embargo, las membranas de con otros estudios, es decir, Cassano, Conidi y
polisulfona de 25 a 20 kDa fueron muy Drioli (2011) informaron que una membrana de
eficientes en aplicaciones específicas. Por polietersulfona (10 kDa) pudo eliminar solo el
ejemplo, la separación de pectinas y compuestos 34% del total y el 9% de fenoles de bajo MW de
fenólicos del extracto de lodo de bodega fue las pre-Aguas residuales de almazaras filtradas.
imposible ya que mostraron retenciones Una conclusión similar fue obtenida por
moderadas (52-64%) y altas (65-89%), Gokmen, Acar y Kahraman (2003) que
respectivamente. La misma conclusión puede informaron una eliminación insignificante
extraerse comparando los porcentajes de (hasta el 7%) de fenoles totales y
recuperación de pectina y azúcares. La última particularmente derivados de ácido
separación tampoco fue posible en el lavado de hidroxicinámico del zumo de manzana,
pulpa de naranja pigmentada, utilizando una utilizando una membrana de poliéter-sulfona de
membrana espiral de polímero de flúor de 10 10 kDa. Las diferencias anteriores podrían
kDa (Scordino, Mauro, Passerini y atribuirse a varios factores, como los diferentes
Maccarone, 2007). Por otro lado, la separación fabricantes de membranas de solución de
de las antocianinas monoméricas y poliméricas alimentación. Además, la retención de
fue casi ideal (94% en comparación con el compuestos gelificantes macromoleculares (es
17%), si se analiza un extracto de lodo de decir, pectina) está generando la formación de
bodega más diluido en el módulo UF una segunda membrana o membrana dinámica
(Galanakis et al., 2013a). Este resultado está de que aumenta la retención de solutos de menor
acuerdo con Santamaria et al. (2002) quienes MW como los fenoles y los iones (Mulder,
fraccionaron proantocianidinas diméricas y 1996). Otros autores demostraron que un 10
triméricas de las monoméricas en extracto de kDa-polietersulfona fue eficaz en la
semillas de uva (> 70% y 30%, recuperación de la proteína de suero (70%) al
respectivamente) con una membrana de eliminar la lactosa del permeado (Baldasso,
polisulfona de 20 kDa. La separación de Barros y Tessaro, 2011).
proteínas y azúcares en muestras de suero de
leche fue relativamente eficiente (76-84% en Experimentos de UF con poros de membrana
comparación con 21-34%) con una membrana estrechos (2-1 kDa)
similar, también (Galanakis et al., En prensa-b).
Se ha informado que la separación de las La Tabla 5 muestra los resultados de los
proteínas de la soja de los azúcares es muy estudios con respecto a la separación de
eficiente (90% contra la retención macromoléculas y micro moléculas usando
insignificante) utilizando una membrana de membranas UF con poros estrechos (2- 1 kDa)
difluoruro de polivinilideno de 18 kDa (Kumar, en el borde de NF. Se ensayaron dos materiales:
Yea y Cheryan, 2003). Se demostró que la polietersulfona (2 kDa) y polímero fluorado
polisulfona es muy eficiente (a) para separar la compuesto (1 kDa). A este nivel de corte, las
pectina de los fenoles y los cationes (98% en separaciones de macro y micro moléculas (es
comparación con el 40 y el 10%) de una decir, proteínas y azúcares, pectina y clases
solución recapturada de las aguas residuales de fenólicas o iones monovalentes, antocianinas
la almazara. Además, la misma membrana de 25 poliméricas y monoméricas, etc.) se hicieron
kDa pudo preservar las propiedades más difíciles. Se puede observar una excepción
antioxidantes de la bebida correspondiente al en el caso del extracto de lodo de bodega
eliminar una parte de los derivados del ácido diluido, donde los ácidos hidroxicinámicos
hidroxicínico "más pesados" y los flavonoles polares fueron altamente retenidos (80%) por la
(Galanakis, Tornberg y Gekas, 2010e). Se ha polietersulfona en contraste con los fragmentos
informado que la eliminación de ácidos de pectina hidrolizada que básicamente pasaron
hidroxinamínicos y flavanonas del jugo de en la corriente de permeado (retención del
naranja sanguínea mediante un proceso de 39%). Las proteínas del suero UF-Halloumi se
membrana integrado (incluyendo UF, recuperaron parcialmente (47%) en
destilación osmótica y ósmosis inversa) es más comparación con la retención insignificante
difícil en comparación con las antocianinas y el (5%) de los azúcares, pero este no fue el caso
ácido ascórbico (Galaverna et al., 2008). para otras soluciones alimenticias. Estos
resultados están de acuerdo con otros estudios.
Por otro lado, la membrana de polietersulfona Por ejemplo, Chabeaud et al. (2009) refirieron
menos hidrófobica pero más estrecha (10 kDA) que un 4 kDa-polietersulfona no separó la
Tabla 5. Las concentraciones de macro y micromoléculas que se originaron a partir de diferentes fuentes y los correspondientes porcentajes de retención obtenidos utilizando
membranas en el borde de la ultrafiltración (UF) con nanofiltración (2-1 kDa).
Membrana de barrera Componentes
Sustrato Compuesto MWCO(kDa) Material Grupo de C(mg/L) R(%) Grupo de C(mg/L) R(%) Referencia
macromoleculas micromoleculas
Aguas residuales de Almazara Bebida(fenol) 2 PES n.d Azucares Totales 384 38 Galanakis et al
(2010e)
fenoles totales 280 25
o-difenoles 57 48
acidos hid-cyn 19 53
flavonoles 18 62
iones 122 27
monovalentes
AIR de las aguas residuales Extracto soluble en 2 PES Pectina 87 99 fenoles totales 68 81 Galanakis et al
de almazara agua(pectina) (2010e)
iones 1304 55
monovalentes
Lodos de Bodega Extracto 2 PES n.p n.p Galanakis et al
(2013b)
2 PES n.p n.p Galanakis et al
(2013b)
Queso Anari suero(azucar y proteinas) 2 PES proteinas 652 35 Azucares Totales 38402 13 Galaniks et al in
press-b
fenoles totales 27 9
queso halloumi suero(azucar y proteinas) 3 PES proteinas 275 47 Azucares Totales 8212 5 Galaniks et al in
press-b
fenoles totales 16 31
Lodos de Bodega Extracto(fenoles y 1 ETNA Pectina 6443 47 Azucares Totales 1065 76 Galanakis et al
antocianinas) (2013b)
pol-anthoc 172 56 azucares 129 66
reductores
azucares no 935 77
reductores
fenoles totales 476 74
o-difenoles 560 67
acidos hid-cyn 297 77
flavonoles 265 45
total-anth 249 57
Monom-anth 76 55
Extracto(fenoles y 1 ETNA pectina 1670 39 Azucares Totales 1065 64 Galanakis et al
antocianinas) (2013b)
pol-anthoc 172 45 azucares 129 57
reductores
azucares no 935 65
reductores
fenoles totales 476 56
o-difenoles 560 64
acidos hid-cyn 297 80
flavonoles 265 53
total-anth 249 44
Monom-anth 76 41
queso Anari suero(azucar y proteinas) 1 ETNA proteinas 652 24 Azucares Totales 38402 24 Galanakis et al. in
press-b
fenoles totales 27 36
suero(azucar y proteinas) 1 ETNA proteinas 275 42 Azucares Totales 8212 23 Galanakis et al. in
press-b
fenoles totales 16 23
vino rojo seco 6-fold diluted 1 ETNA n.d.c Total phenols 1930- 69- Galanakis et al. in
4413 90 press-a
(phenolics &
anthocyanins)
acidos hid-cyn 121-444 42-
53
flavonoles 118-369 sep-
40
total-anth 75-559 21-
71
Antirad. effic.n 28-63 nov-
57
FRAP activityo 466-806 66-
85
vino tinto dulce pliege diluido (fenoles y 1 ETNA n.d.c fenoles totales 730 65 Galanakis et al. in
antocianinas) press-a
acidos hid-cyn 87 67
flavonoles 81 25
total-anth 19 26
Antirad. effic.n 6 31
FRAP activityo 98 60
vino blanco seco pliege diluido (fenoles y 1 ETNA n.d.c fenoles totales 224 23 Galanakis et al. in
antocianinas) press-a
acidos hid-cyn 19 63
flavonoles 30 49
total-anth 15 28
Antirad. effic.n 4 29
FRAP activityo 95º 57
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