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Laboratorio N°2 y 3
“Análisis del espectro infrarrojo de
aminoácidos e identificación de
moléculas con espectros de H-RMN
e IR”
Objetivo general:
- Identificar señales características en IR de grupos funcionales en dos aminoácidos (L-
Metionina y L-Tirosina), además de proponer una estructura de dos compuestos a
partir de sus señales de IR y H-RMN
Objetivos específicos:
- Preparar una pastilla de los compuestos para realizar su análisis
- Cuantificar ambas muestras en un espectrofotómetro de infrarrojo
- Reconocer las señales características de los grupos funcionales de ambos compuestos
- Proponer una estructura para dos compuestos, analizando las señales de IR y H-RMN.
Materiales y métodos
Materiales Reactivos
Mortero L-Metionina
Prensa L-Tirosina
Procedimiento:
o Infrarrojo:
- Se preparó una pastilla de L-metionina para el posterior análisis.
- La pastilla se preparó con una punta de espátula de Bromuro de Potasio como dispersante
y una punta de espátula de L-Metionina (analito) en un mortero, con el fin de
homogeneizar ambos compuestos.
- Luego se puso el sólido en una prensa, apretando a 1,5 toneladas.
- Una vez preparada la pastilla, se llevó al espectrofotómetro de infrarrojo para
cuantificarla.
- El procedimiento se repitió para la L-Tirosina.
- Una vez tenida las señales de ambos compuestos, se procedió a compararlas con la
literatura, considerando sus principales grupos funcionales.
o IR y H-RMN
- Se analizaron cuatro señales (dos de IR y dos de H-RMN) identificando los principales
grupos funcionales presentes
- Se propuso una estructura para ambos compuestos
UNIVERSIDAD METROPOLITANA DE CIENCIAS DE LA EDUCACIÓN
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
MÉTODOS INSTRUMENTALES DE ANÁLISIS
Resultados y discusión
1. IR
Teniendo en cuenta que ambos son aminoácidos se debe tener en cuenta una similitud en el
grupo:
- L-Metionina:
o Espectros de infrarrojo:
En los espectros de la figura 2 y 3 podemos identificar de forma rápida aquellos que son
característicos de los aminoácidos, sin embargo, existen valores alrededor de los
500–800cm-1 que no se encuentran en la tabla, los cuales podemos atribuirlos al grupo tioéter
(sulfuro). Si observamos la literatura, encontramos que el número de ondas atribuidos a este
grupo es de 722-682 cm-1 (Wolpert & Hellwig, 2005). Por lo tanto, confirmamos lo antes
dicho.
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- Medición L-Tirosina:
Al igual que los espectros anteriores podemos identificar de forma rápida en la figura 6 y 7
aquellas señales características de los aminoácidos. Sin embargo, al observar las figuras 3 y
6, nos damos cuenta que alrededor de los 3000 cm-1 son distintos, esto se debe a la presencia
del grupo aromático, lo cual queda demostrado al observar la pequeña diferencia entre la
figura 4 y 7, donde nos muestra una señal alrededor de 1215-1198 que es característica de los
fenoles. (Skoog, West, Holler, & Crouch, 2004)
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2. Tarea:
- Compuesto A:
Compuesto %C %H %O
A 54,52 9,15 36,32
Tabla 3: composición porcentual para compuesto A
Según el compuesto, coincidiría con las señales de H-RMN debido a que el carbono 1
presenta un singlete, el carbono 3 un cuadruplete y el carbono 3 un triplete. Además, también
coincide con las señales de alifáticos y éster del IR.
Finalmente, se calcula su composición porcentual, para verificar que si sea el compuesto:
𝑔
4 × 12,01
%𝐶 = 𝑚𝑜𝑙 × 100% = 54,52%
𝑔
88,12
𝑚𝑜𝑙
𝑔
8 × 1,01
%𝐻 = 𝑚𝑜𝑙
𝑔 × 100% = 9,17%
88,12
𝑚𝑜𝑙
𝑔
2 × 16,00
%𝑂 = 𝑚𝑜𝑙 × 100% = 36,31%
𝑔
88,12
𝑚𝑜𝑙
Comparando los porcentajes entregados con los calculados, se verifica la propuesta: Acetato
de etilo.
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- Compuesto B:
Compuesto %C %H %O
B 90,50 9,50 0,00
Tabla 5: Composición porcentual para compuesto B
Según el compuesto, coincidiría con las señales de H-RMN debido a que el aromático se
comporta como un singlete debido a la simetría de sus componentes, en el carbono unido al
benceno tenemos un cuadruplete y finalmente el triplete del último carbono.
Finalmente, se calcula su composición porcentual, para verificar que si sea el compuesto:
𝑔
8 × 12,01
%𝐶 = 𝑚𝑜𝑙
𝑔 × 100% = 90,50%
106,18
𝑚𝑜𝑙
𝑔
10 × 1,01
%𝐻 = 𝑚𝑜𝑙
𝑔 × 100% = 9,50%
106,18
𝑚𝑜𝑙
Comparando los porcentajes entregados con los calculados, se verifica la propuesta: Etil
benceno.
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Conclusiones
- Se lograron identificar las señales características en IR en los aminoácidos (L-Metionina
y L-Tirosina).
- Se lograron proponer dos estructuras para los espectros en H-RMN e IR, identificando
en ellas los grupos característicos, además de comprobarlo mediante el cálculo de
porcentaje de cada elemento
Referencias
Sierra , I., Pérez, D., Gómez, S., & Morante , S. (2010). Análisis instrumental . Oleiros,
España: Gesbiblo.
Skoog, D., West, D., Holler, J., & Crouch, S. (2004). Fundamentos de química analítica.
México: Impresora y editora Rodríguez .
Wolpert , M., & Hellwig, P. (2005). Infrared spectra and molar absorption coefficients of the
20 alpha amino acids in aqueous solutions in the spectral range from 1800 to 500 cm-
1. ELSEVIER, 989.