INDICE

I. INTRODUCION.............................................................................. 1

II. OBJETIVOS................................................................................... 2

III. MARCO TEORICO ....................................................................... 3

IV. MATERIALES Y REACTIVOS....................................................... 8

V. PARTE EXPERIMENTAL Y ANALISIS DE RESULTADOS .......... 9

VI. CONCLUSIONES .......................................................................15

VII. RECOMENDACIONES ..............................................................16

VIII. BIBLIOGRAFIA ..........................................................................17

IX. ANEXO ......................................................................................18

 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

I. INTRODUCION

En el laboratorio de química orgánica la destilación es uno de los principales

métodos pera la purificación de líquidos volátiles. Consiste en evaporar la
sustancia por calentamiento y posteriormente condensar de nuevo el vapor a
líquido.

Existen varias maneras de llevar a cabo la destilación; en la práctica la elección

del procedimiento dependerá de las propiedades del líquido que se trata de
purificar y de las propiedades de las impurezas que se trata de separar. Algunas
de las técnicas empleadas, entre otras son: la destilación simple, la destilación
fraccionada, la destilación a presión reducida y la destilación a arrastre de vapor.

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

II. OBJETIVOS

a) Utilizar el método de destilación simple para la solución de fucsina y agua

des ionizada.

b) Purificar los alcoholes presentes en el agua ardiente mediante la destilación

fraccionada.

c) Obtener el aceite esencial del palo santo (sahumerio).

d) Indicar las temperaturas a las cuales inician las destilaciones respectivas.

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

III. MARCO TEORICO

La destilación es el método universal de purificación para líquidos así como de

separación de sustancias, este procedimiento involucra la conversión de un líquido
al estado de vapor por medio de aplicación de calor y después la condensación de
los vapores a un líquido que se recoge en un recipiente, la temperatura a la cual
destila un líquido es una constante a presión dada conocida como punto de
ebullición y sirve como criterio de pureza.

Si se parte de una mezcla de dos sustancias en la que sólo una de ellas es volátil,
se pueden separar ambas mediante una destilación simple. El componente más
volátil se recogerá por condensación del vapor y compuesto no volátil quedará en
el matraz de destilación. Si ambos componentes de una mezcla son volátiles la
destilación simple no logrará su completa separación. La mezcla comenzará a
hervir a una temperatura intermedia entre los puntos de ebullición de los dos
componentes, produciendo un vapor que es más rico en el componente más volátil
(de menor punto de ebullición). Si condensamos este vapor obtendremos un
líquido enriquecido notablemente en este componente, mientras que el líquido que
queda en el matraz estará enriquecido en el componente menos volátil (mayor
punto de ebullición). Por lo tanto, en una destilación simple no conseguiremos
separar completamente las dos sustancias volátiles.

Para lograr esta separación habría que someter a nuevas destilaciones tanto el
destilado como el residuo obtenido. Esto haría el destilado cada vez más rico en el
componente más volátil separando éste del menos volátil. Las columnas de
destilación efectúan este proceso de modo continuo. En una columna de
destilación el vapor se condensa y se vuelve a destilar muchas veces antes de
abandonar la columna. Normalmente se recogen pequeñas fracciones de producto
destilado. Llamándose al proceso de destilación fraccionada en el cual la
temperatura, la presión de vapor se incrementa también y se iguala con la presión
atmosférica. En este momento la sustancia llega a su punto de ebullición.

En la práctica se utilizará da destilación para purificar un líquido orgánico y por

tanto podemos considerar que en principio siempre tenemos una mezcla. La
mezcla puede consistir en un 95% del compuesto deseado junto con un 5% de
impurezas desconocidas o puede ser una mezcla conteniendo, por ejemplo, un
50% de producto y un 50% de reactivo de partida. En cualquiera de los dos casos
en necesario introducir una serie de principios que rigen la destilación de mezclas

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

de líquidos volátiles. Estos principios son conocidos como la Ley de Dalton y la

Ley de Raoult.

Ley de Dalton:

Conocida también como la ley de las presiones parciales. Establece que la presión
total de un gas o la presión de vapor de un líquido (P°) es la suma de las
presiones parciales de sus componentes individuales A y B.

P = P°A + P°B

Ley de Raoult:

Establece que, a una temperatura y presión dada, la presión parcial de vapor de

un componente en una mezcla es igual a la presión de vapor del compuesto puro
multiplicado por su fracción molar en la mezcla.

P°A = (P°PURO)XA

Por tanto de ambas leyes se deduce que la presión de vapor de una mezcla
líquida es dependiente de la presiones de vapor de los componentes puros y de su
fracción molar en la mezcla.

Existen también sustancias que en ciertas proporciones forman mezclas

azeotrópicas que se caracterizan porque su vapor tiene la misma composición que
la fase líquida y que por tanto no se pueden separar por destilación. Un ejemplo
típico es la mezcla azeotrópica formada por el etanol y el agua (95,6% de etanol y
4,4% agua) cuyo punto de ebullición a una atmósfera es de 78,2°C.

Existen varios métodos de destilación dependiendo del tipo de la sustancia que se

desea separar entre los cuales tenemos:

 Destilación simple
 Destilación fraccionada
 Destilación por arrastre de vapor

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a) DESTILACIÓN SIMPLE:

Es el método más frecuente e importante para la purificación de líquidos, se utiliza

siempre separar un líquido de sus impurezas no volátiles el procedimiento de
destilación se basa en las diferentes punto de ebullición de 2 sustancias por
ejemplo que una hierva a menor temperatura de la otra entonces pasara al estado
gaseoso primero y de esta manera se habrán separado los componentes esta se
lleva a cabo con adición de calor como lo es cualquier de estos procedimientos y
pasa por un tubo refrigerante cuya propiedad es que en sus paredes que lo rodean
pasan continuamente flujos de agua que hacen que la sustancia que se quiere
destilar se enfrié y se recoja el líquido en un recipiente.

Fig. N°1: Equipo de destilación simple

b) DESTILACIÓN FRACCIONADA:

Si los componentes tienen un punto de ebullición similar ( diferencia no mayor de

30 0 c ) se utiliza un dispositivo conocido como columna fraccionadora y la

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

destilación se denomina destilación fraccionada , este tipo de destilación utiliza

una serie de minúsculas separaciones de una separación continua , en un
principio una columna de fraccionamiento proporciona una gran superficie para
que los valores ascendentes y el condensado descendente intercambie calor , lo
cual hace posible que tenga lugar muchas evaporaciones y condensaciones
parciales a lo largo de toda la columna

Fig. N°2: Equipo de destilación fraccionada

c) DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR:

El arrastre por corriente de vapor hace posible la purificación de muchas

sustancias que tienen punto de ebullición elevado o que hierven sol con
descomposición, ya que puede volatilizarse en una corriente de vapor mediante
una destilación a baja temperatura, la mezcla destilara a una temperatura
constante en tanto exista por lo menos algo de cada uno de los componentes ,
para que la sustancia destile en cantidad apreciable debe tener una tensión de
vapor en particularmente útil para separar una cantidad de sustancia pequeña que
se encuentra mezclado con un sólido o un producto alquitranoso en donde la

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

destilación filtración y extracción son difíciles y por esta razón se usa este método
para aislar productos naturales la destilación por arrastre de vapor se emplea en la
industria de la perfumería para el aislamiento de sustancia volátiles de las plantas.

Fig. N°3: Equipo de destilación por arrastre con vapor

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IV. MATERIALES Y REACTIVOS

VASOS MECHERO DE
MATRAZ DE PRECIPITADOS DE BUNSEN
BAGUETA
KITASATO DE 250ml
250ml

TRÍPODE Y TUBOS DE
ENSAYO TELA DE ASBESTO
PINZA METÁLICA

SOPORTE
UNIVERSAL

PALO SANTO

ANILLOS DE
HIERRO
FUCSINA ALCOHOL ETÍLICO

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V. PARTE EXPERIMENTAL Y
ANALISIS DE RESULTADOS

EXPERIMENTO N°1: DESTILACIÓN SIMPLE

2-Colocar en el balón de
destilación la mezcla de
agua y fucsina hasta la
1-Se montó el
mitad de su capacidad
aparato de
con pequeños trozos de
destilación de
vidrio
acuerdo al
esquema.

5-el vapor pasa a

través del 4-Cuando se alcanza
refrigerante en la temperatura de 3-Calentar la solución y
donde se ebullición de líquido cuando ese llegue a
condensa líquido. que se quiere una temperatura
El destilado se destilar comienza la constante anotar.
recoge en un producción de vapor.
reciente colector.

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

RESULTADOS:

 Al calentar la solución de agua de ionizada con fucsina se pudo

observar lo siguiente:

- Temperatura en donde empezó a hervir la solución (primeras burbujas) = 27

°C

- Temperatura de destilación (temperatura constante) = 99 °C

 El líquido que se pudo obtener mediante la destilación simple fue de

agua pura puesto que su punto de ebullición se da a los 100°C.

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EXPERIMENTO N°2: DESTILACIÓN FRACCIONADA

2-Añadir 2 perlas de
vidrio y cubrir el balón
1-Se montó el
con un tapón que trae
aparato de
insertado un termómetro
destilación de
acuerdo al
esquema.

4- Registrar la
5-Incrementar la temperatura cuando
temperatura para 3- Permitir que el se registre la primero
que no disminuya la agua fluya y añadir gota y volver a anotar
velocidad en la calor para dar inicio cada vez que se
destilación a la destilación recobren otra
cantidad de sustancia

Rango del termómetro = T Max = 150°C

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

RESULTADOS

 El metanol CH3OH inició su destilación a los 64ºC

 El etanol CH3CH2OH inició su destilación a los 78ºC

Luego de tener el aparato proceder a calentar el balón con el mechero,

tuvimos que esperar un tiempo para observar que la primera sustancia se
estaba destilando a una temperatura de 64ºC, después observamos que el
termómetro marco hasta 78ºC cuando la segunda sustancia destilaba; para
que la última sustancia destilara tomo más tiempo de lo establecido por la
profesora así que no pudimos anotar ninguna temperatura.

Composición del cañazo o aguardiente

El aguardiente está constituido por un 40% a 60 % de alcohol etílico y el

restante en agua. Estos elementos, aun siendo alrededor del 99 % del
aguardiente, no tienen, desde el punto de vista organoléptico, la importancia
del 1% restantes, formados por un sin número de compuestos.

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

EXPERIMENTO N°3: DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

2-Colocar el agua
1-Se montó el
destilada en el matraz
aparato de
N°1, conocido como el
destilación de
generador de vapor
acuerdo al
esquema.

4- Calentar el
matraz N°1 hasta 3-En el matraz
5-En el matraz generar vapor en N°2 colocar los
colector tendremos el matraz N°2, trozos de palo
dos capas, el aceite extrayéndose de santo y cuidar
esencial encima del esta manera el que la conexión
agua. aceite esencial del de vidrio no los
palo santo. obstruya

Composición del palo santo:

-El palo santo presenta en su composición química elementos antigripales

(Alfa- Pinene), antisépticos (Terpinen-4-OL), sedantes (Carvone) y
antivirales (Sesquiterpeno).

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Carvone
Alfa-Pinene Terpinen-4-OL

RESULTADOS

 El vapor del agua va hacia el vapor del palo santo ambos al pasar por el
tubo refrigerante pasan de un estado gaseoso a un estado líquido, el cual
cae en el vaso precipitado en dos fases:

En la parte superior queda el aceite esencial y en la parte inferior se queda

el agua.

 Con el método de arrastre por vapor se pudo obtener ½ ml de aceite

esencial.

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VI. CONCLUSIONES

a) Mediante la destilación simple de la solución de fucsina con agua des

ionizada se pudo obtener agua pura debido a que su punto de ebullición
coincidía con la temperatura de destilación.

b) Podemos decir que partiendo de la base de la columna, a medida que

aumenta la altura aumenta el enriquecimiento del componente más volátil
que en este caso es el metanol e inversamente con el componente menos
volátil. También se establece a lo largo de la columna un gradiente de
temperaturas que varían desde el punto de ebullición del metanol hasta el
punto de ebullición de los alcoholes superiores presentes en pequeña
cantidad. Además de la influencia adicional del equilibrio termodinámico
liquido-vapor también influye el intercambio de energía (perdida) que se
verifica a lo largo de la columna de fraccionamiento.

c) La finalidad de esta práctica fue de adiestrarnos en el manejo adecuado de

estos equipos puesto que esta forma una rama muy importante del análisis
de sustancias

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

VII. RECOMENDACIONES

 Tener sumo cuidado al momento de armar los equipos de destilación sea

esta fraccionada, simple o por arrastre de vapor puesto que sus
instrumentos son muy delicados por ser casi su totalidad de vidrio.

 Al momento de realizar el recojo de las muestras destiladas se debe de

tomar mucho en cuenta el tiempo que requiere esta pues esta propiedad se
llama flujo térmico pues si el tiempo es excesivo se recogería entonces otra
sustancia.

 Agregar trozos de porcelana para evitar sobresaltos al momento de calentar

el balón de destilación.

 Al llenar el matraz de destilación no se debe pasar mucho más de la mitad

de su capacidad.

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

VIII. BIBLIOGRAFIA

 WADE, L. G. “Química Orgánica”. Editorial Pearson. Educación México.

2002.

 CARRASCO VENEGAS, “Química Experimental – Editorial América –Perú,

1994”.

 CHANG, R y COLLEGE, W. Química. Séptima edición. McGraw-Hill,

México, 2002.

 PRETRUCCI, HARWOOD, y HERRING, G. Química General. Octava

edición. Prentice Hall, Madrid, 2003.

 MERCK & CO., INC. The Merck Index. D edición. Whitehouse Station, USA,
2011.

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IX. ANEXO

CUESTIONARIO

1. Describa el tipo de destilación que se puede aplicar en el caso de los

siguientes compuestos orgánicos:

NITROBENCENO

Se puede obtener el nitrobenceno mediante la destilación por arrastre con vapor.

Una mezcla de nitrobenceno y agua hierve a 99ºC bajo una presión de 760
mmHg. La tensión de vapor de agua a esa temperatura es de 733 mmHg, de
manera que la tensión de vapor del nitrobenceno será 760 – 733 = 27 mmHg,
como las densidades del vapor de agua y del nitrobenceno están en la relación
18/123 (la de sus pesos moleculares), de modo que la relación entre los pesos
del agua y del nitrobenceno que destilan estarán en la relación
(733×18)/(27×123)=3,97.
Por lo tanto cada 3,97 gramos de agua se destilan 1 gramo de nitrobenceno.

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ACEITE ESENCIAL DE CANELA

Se puede obtener el aceite esencial de canela mediante la destilación por arrastre de vapor.

El aceite esencial de la canela se obtiene mediante destilación por arrastre de

vapor de sus hojas, donde se concentra su principio activo beneficioso para la
salud, el eugenol. También se puede extraer aceite esencial de la corteza, pero
entonces se obtiene un aceite con un alto contenido en cina aldehído, que es un
compuesto que puede resultar tóxico e irritante para las mucosas y la piel, por lo
que siempre se recomienda asegurarse de que lo que se consume es el aceite
esencial de la hoja del canelo.

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ANILINA

Se puede obtener la anilina mediante la destilación .

El proceso de purificación de la anilina comienza con una primera separación de

la mezcla de reacción en dos fases, una orgánica y una acuosa, mediante
decantación. La fase acuosa contendrá trazas de anilina y la orgánica anilina, el
nitrobenceno que no ha reaccionado y agua. A continuación, cada una de estas
fases se someterá a una destilación bajo presión atmosférica para dar, en el caso
de la acuosa, una mezcla de anilina-nitrobenceno-agua por cabezas y, por colas,
agua relativamente libre de anilina; y en el caso de la fase orgánica la misma
mezcla por cabezas y, por colas, anilina contaminada con nitrobenceno. Por
último, esta corriente se somete a una destilación a vacío con el fin de separar el
nitrobenceno de la anilina. . La corriente que sale por cabezas de las dos
primeras columnas se recircula a la etapa de decantación y el nitrobenceno de la
última se recircula a la corriente de entrada al reactor previa a los
intercambiadores.

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

2. Compare los puntos de ebullición del nitrobenceno, ácido benzoico y el t-

butilbenceno; que poseen casi el mismo peso molecular. ¿Cómo se explican
las diferencias? Explique.

Nitrobenceno (𝑪₆𝑯₅𝑵𝑶₂) Acido benzoico (𝑪₇𝑯₆𝑶₂) t-butilbenceno(𝑪₁₀𝑯₁₄)

Punto de ebullición Peso molecular

Nitrobenceno (𝑪₆𝑯₅𝑵𝑶₂) 210.9 °C 123
Acido benzoico (𝑪₇𝑯₆𝑶₂) 249.2 °C 122
t-butilbenceno (𝑪₁₀𝑯₁₄) 169 °C 134

Explicación:

Cada uno de estos compuestos tiene un punto de ebullición distinto porque cada
uno tiene un grupo funcional distinto

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

Grupo funcional
Nitrobenceno (𝑪₆𝑯₅𝑵𝑶₂) Nitro
Acido benzoico (𝑪₇𝑯₆𝑶₂) Ácidos carboxílicos
t-butilbenceno (𝑪₁₀𝑯₁₄) Alquilo

Ya que cada uno presenta un grupo funcional distinto, por consiguiente cada
compuesto tendrá una composición química distinta.

3. ¿Por qué no se debe llenar el matraz de destilación más de la mitad de su

capacidad?

En general esos matraces se utilizan para llevar a ebullición sus contenidos. Si lo

llenas más de la mitad:

 Tardará más tiempo en realizarse el proceso de ebullición

 Si se llena el balón, el líquido va a saturar el refrigerante lo que hace que

pueda salir líquido sin ser destilado.

 Al empezar la ebullición se forman burbujas, que se pueden evitar

agregando pedacitos de vidrio molido, estos también pueden salpicar y
colarse en el destilado.

 Cuando apliques calor y se esté evaporando tu mezcla el vapor va a subir

rápidamente por la columna sin condensar (destilación fraccionada) y por lo
que no tendrás una buena separación de los componentes, tal vez se te
escapen gases del sistema que no recuperaras, o el vapor va a llegar
directamente a tu balón colector (si es una destilación simple) sin
condensar por lo que tampoco tendrás una buena separación de los
compuestos, ya que lo que condense dentro del balón colector estará
contaminado.

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4. ¿Porque se deben introducir trocitos de porcelana en el balón de

destilación?

Se deben introducir trocitos de porcelana en el balón para que la mezcla hierva

de forma suave, como se tiene dos sustancias que se calientan, así no se corre
el riesgo de que se evaporen moléculas de la sustancia de mayor punto de
ebullición y también para evitar sobresaltos repentinos por sobrecalentamientos.

Los materiales porosos lo que hacen es facilitar que las burbujas en la ebullición
se formen en los pequeños poros, y se desprendan cuando aún tienen un
tamaño pequeño, lo que hace que la ebullición sea bastante controlada y sin
sobresaltos.

Los poros son centros de la formación de las burbujas al evaporarse líquido

durante ebullición. Tiene que ser exactamente cerámica ya que es porosa y en
esos poros se conserva aire que va a servir de centro de la formación de las
burbujas. No se puede sustituir cerámica por el vidrio, ya que el último no posee
poros (allí donde cae la teoría de uniformidad de recalentamiento). Si no
ponemos estos pedacitos corremos el riesgo que el líquido sobrecalienta y en un
momento dado sucede ebullición en forma explosiva.

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