Lunes de 1-5-OAII – Grupo 4

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA AII

ESTERIFICACIÓN

CODIGOS

Profesora: Juana Huamán Malla

Alumnos: Liz Yoselin Gomez Crisolo 15070006

Tupac Olivera Llanca 15070095
Fecha de realización de la práctica: 22-04-19
Fecha de entrega de informe: 29-04-19

Lima-Perú

2019-I
 INDICE

RESUME………………………………………………………………………………………….3

INTRODUCCION………………………………………………………………………………...4

PRINCIPIOS TEORICOS……………………………………………………………………….5

DETALLES EXPERIMENTALES……………………………………………………………...6

TABLA DE RESULTADOS……………………………………………………………............7

CALCULOS………………………………………………………………………………………7

MECANISMOS…………………………………………………………………………………..8

DISCUCION DE RESULTADOS………………………………………………………………9

CONCLUSION………………………………………………………………………………….10

RECOMENDACION…………………………………………………………………………...11

BIBLIOGRAFIA………………………………………………………………………….……..12

ANEXO………………………………………………………………………………………….13

UNMSM – FQIQ – LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 2

 I. RESUMEN

En la primera parte de la experiencia en un balón de destilación se añadió 25 ml de ácido

acético 20 ml de alcohol isoamílico se agitó y se usó ácido sulfúrico como catalizador.
Luego se agregaron trozos de perla de vidrio se acopló el refrigerante armándose el
sistema de reflujo y de calentamiento a ebullición durante 1 hora. Transcurrido dicho
tiempo el balón se enfrió a temperatura de ambiente.
En la segunda parte el contenido del balón se trasvasó a una pera de decantación, se
añadió 50mL de agua y se obtuvo 2 capas (orgánica y acuosa), se descartó la capa
acuosa. Se añadió 25mL de agua destilada y nuevamente se descartó la capa acuosa,
seguido se lavó la capa orgánica 3 veces con 25mL de disolución al 15% de bicarbonato
de sodio para eliminar el exceso de ácido acético. Se ensayó el pH y se verificó que la
solución final tuvo carácter básico.
En la tercera parte la capa orgánica se trasvasó a un matraz para luego destilarlo y
separar el éster del agua en la solución, se concluyó luego de realizada la práctica que
el ácido sulfúrico concentrado se usa como catalizador ya que por medio de este
comenzó la reacción y que al obtener dicho éster se hace la destilación para así eliminar
el agua que está combinada con el éster formado, para así poder tener nuestro éster con
el mayor rendimiento posible.

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 II. INTRODUCCIÓN
Los ésteres están entre los derivados de ácido más comunes. Su presencia en la
naturaleza está ampliamente extendida y cumplen una gran cantidad de funciones.
Algunos de los ejemplos más comunes de ésteres la encontramos en la fragancia de
algunos frutos y flores, como por ejemplo el acetato de isoamilo de los plátanos, el
butirato de metilo de la manzana, el acetato de acilo de la naranja, butirato de etilo de la
piña y muchos otros más. En estos casos se usan como aromatizantes.1
A nivel industrial se usa como disolventes. El acetato de etilo es un buen disolvente para
una gran variedad de compuestos, y su toxicidad es baja en comparación con otros
disolventes. El acetato de etilo también se encuentra en productos domésticos como
limpiadores, líquidos para pulir, pegamentos y acabados en aerosol. El butirato de etilo
y el butirato de butilo en algún tiempo se utilizaron como disolventes para pinturas y
acabados, incluyendo el “barniz de butirato” que se rociaba sobre el recubrimiento de las
alas de los aviones para hacerlas más fuertes y rígidas. Los poliésteres se encuentran
entre los polímeros más comunes, usados en tela (Dracon ®), películas (cintas VCR) y
plásticos solidos (botellas de bebidas gaseosas).2
El acetato de isoamilo tiene una variedad de aplicaciones dentro de la industria
alimentaria se puede aplicar a saborizantes junto con otros compuestos orgánicos,
también se encuentra dentro de los componentes de los vinos, este compuesto con olor
a plátano es responsable de este sabor en muchos de los vinos blancos. Un uso curioso
que tiene el acetato de isoamilo fuera de la industria alimentaria es en el reino
animal. Las abejas segregan feromonas, estas generan olores y sirven como mensajes. 3
la esterificación de Fischer no es el único método para obtener un éster, existe también
la esterificación Azeotrópica, este proceso consiste en la reacción de un éster a partir de
un alcohol y un ácido carboxílico sin el uso de catalizadores. El equilibrio de la
esterificación se desplaza hacia el lado de los productos eliminando el agua que se
forma, para esto, se agrega a la mezcla inicial un tercer componente que forme un
azeótropo de punto ebullición mínimo con el agua, eliminándola por destilación. 4
En este informe se presenta la esterificación para la síntesis del Acetato de Isoamilo
mediante el método de Fischer.

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 III. PRINCIPIOS TEORICOS
La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar un
éster. Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos
carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes
cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los cuales por lo
general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación
de una molécula de H2O.

Un éster carboxílico está formado por dos cadenas de carbono: un grupo carboxilo (R-
COOH) y un grupo hidroxilo (R'-OH).
Los ésteres son compuestos orgánicos con aplicaciones en biología (enlace fosfodiéster,
olores de las frutas) pero también en la industria (jabones, aromas artificiales).
El nombre de un éster es determinado por el nombre del ácido seguido del sufijo -oato.
Por ejemplo:
 El ácido etanoico reacciona con el metanol para formar etanoato de metilo y agua.
 El ácido propanoico reacciona con el etanol para formar propanoato de etilo y
agua.5

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IV. DETALLES EXPERIMENTALES
En un matraz esférico de 250mL limpio y seco se añadió 25mL de ácido acético con 20mL
de alcohol iso-amilíco más 5mL de H2SO4 concentrado gota a gota con agitación contante
como se muestra en la figura 1, agitando con suavidad se le agregó perlas de vidrio para
evitar el bumping, se colocó dentro de un tazón con arena, acoplándolo a un refrigerante
se calentó por 1 hora a ebullición usando la cocinilla eléctrica mostrada en la figura 2,
luego se dejó enfriar a temperatura ambiente. Una vez llegado a la temperatura se
transfirió todo el líquido a una pera de decantación de 100 mL con 50mL de H2O, se agito
y se dejó decantar, después se separó la capa inferior, se añadió 25 mL de H2O y se
procedió de la misma manera; una vez hecho esto se lavó 3 veces la fase orgánica con
25 mL de Bicarbonato de Sodio al 15% ilustrada en la figura 3, se ensayó el ultimo
extracto con papel indicador de pH, como aún no llegaba a la basicidad se lavó la capa
orgánica con otras 3 porciones de 25mL de disolución de Bicarbonato Sódico, se realizó
nuevamente el ensayo del pH como se puede observar en la figura 4. Una vez eliminado
el ácido remanente se transfirió la capa orgánica a un matraz esférico de 50mL, se acoplo
a un equipo de destilación simple y se añadió perlas de vidrio, se procedió finalmente a
recoger la fracción destilada a una temperatura aproximado a los 50°C como se muestra
en la figura 5.

Figura 1. Figura 2. Figura 3.

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 Figura 4. Figura 5.

IV. TABLA DE RESULTADOS

VOLUMEN OBTENIDO 9mL

PORCENTAJE DE 32.97 %
RENDIMIENTO
TABLA 1: RESULTADO DE LA OBTENCION EXPERIMENTAL

V. CALCULOS

Primeramente se determinó la ecuación balanceada de la síntesis de acetato de isoamilo.

Observamos que por cada mol de ácido acético o alcohol isoamílico, se obtiene un mol de acetato de
isoamilo. Entonces calculamos los moles utilizados de reactivo.

Alcohol isoamílico: PM = 88.15 g/mol Densidad = 0.81 g/ml Asumiendo 100% pureza
0.81 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
20 𝑚𝑙 × × = 0.1838 𝑚𝑜𝑙
1 𝑚𝑙 88.15 𝑔
Ácido acético; PM = 60,02 g/mol Densidad = 1,05 g/ml 100% grado analítico
1.05 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
25 𝑚𝑙 × × = 0.4374 𝑚𝑜𝑙
1 𝑚𝑙 60.02 𝑔
Observamos que el ácido acético se encuentra en exceso y el alcohol es el reactivo limitante. Como cada
mol de alcohol isoamílico produce un mol de acetato de isoamilo, calculamos el volumen teórico de
éster.

Acetato de isoamilo: PM = 130.19 g/mol Densidad = 0.876 g/ml

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 130.19 𝑔 1 𝑚𝑙
0.1838 𝑚𝑜𝑙 × × = 27.3 𝑚𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 0.876 𝑔
Teniendo en cuenta el volumen obtenido, calculamos el porcentaje de rendimiento:
𝑉. 𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑖𝑑𝑜 9 𝑚𝑙
% 𝑅𝑒𝑛𝑑. = × 100 = × 100 = 32.97%
𝑉. 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 27.3 𝑚𝑙

VI. MECANISMO

1. Mecanismo de reacción de la síntesis de Acetato de Isoamilo:

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 VII. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Los datos experimentales se presentan en la tabla 1, el porcentaje de rendimiento de la

reacción fue muy bajo 32.97%, por lo que la reacción no fue óptima, debido a que hubo
complicaciones durante la destilación.
Durante la práctica, se lavó la fase orgánica durante 6 veces para disminuir la acidez,
observándose que el pH finalmente disminuyó hasta 8. Esto se puede explicar debido a
la reacción que se da entre el ácido sulfúrico en solución y el bicarbonato de sodio:
2NaHCO3 + H2SO4  Na2SO4 + H2CO3
Como se aprecia, se forma sulfato de sodio y ácido carbónico. El ácido carbónico es
inestable y rápidamente se descompone en agua y dióxido de carbono.
2H2CO3 - 2CO2 + 2H2O
De esta forma podemos explicar la disminución de la acidez. Ambas reacciones
finalmente se pueden resumir como:
2NaHCO3 + H2SO4  Na2SO4 + 2CO2 + 2H2O
Su aroma del acetato de isoamilo, con olor a plátano, se debe de la combinación entre
un alcohol isoamílico de peso molecular bajo o medio 88,15 g/mol y un ácido acético de
peso molecular también bajo o medio 60.02 g/mol. 6

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 VIII. CONCLUSION

 La esterificación de Fischer es una reacción que permite obtener un éster a

partir de un ácido carboxílico y un alcohol con catálisis ácida.
 se hizo reaccionar el ácido acético con alcohol isoamílico para obtener
acetato de isoamilo, un éster que da el aroma maduro a los plátanos.
 Durante esta práctica se pudo comprobar que la esterificación de Fischer
es un método apropiado para lograr una síntesis de alto rendimiento.
 Se concluyó que la reacción es un equilibrio que se desplaza hacia el lado
de los productos por el exceso de uno de los reactivos. Y el ácido acético
es el reactivo en exceso.
 Se observó que el precalentamiento de los reactivos aumenta su solubilidad
y hace que la reacción sea más eficaz.

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 IX. RECOMENDACIONES

 Anadir con cuidado el ácido sulfúrico, mientras lo vertimos es necesario agitar el

matraz donde es vertido ya que es una acido concentrado y puede ocasionar una
reacción violenta.
 Al momento de colocar en el reflujo y calentar el líquido, es recomendable hacerlo
en un tazón con arena debido a que el punto de ebullición de Acetato de Isoamilo
está entre 142 -145 °C, mayor que el agua, es por eso que no se puede realizar
en un baño maría ya que puede quebrarse el matraz.

 Para calcular la basicidad de la capa orgánica es necesario verificar si nuestro

papel de indicador de pH no este vencido, dado que podemos usar más de
disolución de bicarbonato de sodio de lo necesario.

 Es necesario un tapón de goma para sostener el termómetro, y así evitar que se

escapen los gases para llegar a la temperatura deseada y se dé la destilación.

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 X. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1 https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/esteres/
(Fecha de acceso: 24/04/19)
2 Wade Leroy. Química Orgánica Vol. 2. Novena Edición. Pearson Educación.
México,2017: Página 1088.
3 http://itesoacetatodeisoamilo.blogspot.com/p/aplicaciones-y-riesgos.html
(Fecha de acceso: 24/04/19)
4 PETER VOLLHARDT, NEIL SCHORE. Organic Chemistry. 6th Edition. W. H. Freeman and
Company. 2011. New York. Página 971.

5 https://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/utilidad-de-los-esteres/

(Fecha de acceso: 24/04/19)

6 https://jaespimon.files.wordpress.com/2014/10/los-c3a9steres-sus-olores-y-
aplicaciones.pdf
(Fecha de acceso: 24/04/19)

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 XI. ANEXO

1. Realice un mecanismo de la esterificación

El mecanismo se inicia con la protonación del grupo carbonilo del ácido carboxílico, lo
que provoca un aumento de la electrofilia de este grupo. A continuación,
el metanol ataca al grupo carbonilo protonado para formar un intermedio tetraédrico,
que rápidamente, mediante un proceso de intercambio protónico forma un nuevo
intermedio tetraédrico que contiene un excelente grupo saliente: el agua. La
regeneración del grupo carbonilo provoca la expulsión de agua y la formación del éster
protonado. Finalmente, el intercambio protónico con una molécula de agua regenera el
catalizador ácido.

2. A que se llama una esterificación Fisher?

Este proceso consiste en la formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un
alcohol en una reacción catalizada por un ácido mineral utilizando un equipo de reflujo.
El equilibrio de la esterificación se desplaza hacia el lado de los productos agregando
uno de los reactivos en exceso. Finalmente el producto se lava con bicarbonato de
sodio para eliminar el catalizador.

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 3. Clases de esterificación.
Esterificación Fischer
Este proceso consiste en la formación de un
éster a partir de un ácido carboxílico y un
alcohol en una reacción catalizada por un
ácido mineral utilizando un equipo de reflujo.
El equilibrio de la esterificación se desplaza
Fundamento
hacia el lado de los productos agregando uno
de los reactivos en exceso.
Finalmente el producto se lava con
bicarbonato de sodio para eliminar el
catalizador.
Se utiliza un equipo de reflujo que es
básicamente un matraz esférico conectado a
un refrigerante que condensa rápidamente
los vapores salientes.
Equipo
 Ácido carboxílico (cualquiera)
 Alcohol (primario o secundario)
Reactivos
 Ácido mineral (ácido sulfúrico)
 Bicarbonato de sodio (lavado)
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Esterificación Azeotrópica
Este proceso consiste en la reacción de un
éster a partir de un alcohol y un ácido
carboxílico sin el uso de catalizadores. El
equilibrio de la esterificación se desplaza
hacia el lado de los productos eliminando el
agua que se forma, para esto, se agrega a la
mezcla inicial un tercer componente que
forme un azeótropo de punto ebullición
mínimo con el agua, eliminándola por
destilación.
Se utiliza en equipo separador, conocido
como Dean-Stark, el cuál elimina el agua en
la forma de un azeótropo, separándola.
 Ácido carboxílico
 Alcohol
 Sustancia que forme azeótropo con
el agua.
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 4. Utilidad de los esteres
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

 Butanoato de metilo: olor a Piña

 Octanoato de heptilo: olor a frambuesa
 Etanoato de pentilo: olor a plátano
 Pentanoato de pentilo: olor a manzana
 Butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
 Etanoato de octilo: olor a naranja.
En general los esteres, son líquidos, son buenos disolventes por esa razón son
usados en la preparación de barnices y lacas.
El proceso de obtenciòn de un ester, se denomina esterificaciòn y en este caso
tambien se utiliza para obtener velas.

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