Universidad Nacional Abierta y a Distancia (UNAD)

Tecnología en Regencia de Farmacia

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus 100416_

Claudia Milena López

Código 1036222037
Víctor Hugo Gil 2
Código estudiante 2
Claudia Candela Escalante 3
Código 1012320651
Anyi Fernanda Marín Gutiérrez 4
Código 1234642989
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Febrero del 2019

 Introducción

Este trabajo lo realizamos con el fin de aprender e identificar algunos temas básicos
de la química orgánica, teniendo en cuenta que se espera un atributivo al esfuerzo
realizado.
La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de
moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes:
carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heterotermos, también conocidos como
compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los compuestos que
esta rama de la química estudia, esta disciplina también es llamada química del
carbono.
Aunque aún hoy muchos compuestos del carbono se aíslan mejor a partir de fuentes
vegetales y animales, la mayoría de ellos se obtienen por síntesis. A veces se
sintetizan a partir de sustancias inorgánicas, como carbonatos y cianuros, pero más a
menudo se parte de otros compuestos orgánicos. Hay dos grandes fuentes de las que
se pueden obtener sustancias orgánicas simples: el petróleo y el carbón.
La finalidad de este trabajo es indagar, conocer y llevar a la práctica cómo podemos
hacer un alcano, halogenuro, alquinos, también para poder identificar un isómero y
muchos conceptos que hacen parte de la química orgánica.
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5

funcionales Claudia Milena López Nombre Claudia Candela Anyi Fernanda Marín Nombre
Gutiérrez
Fórmula general: Definición: ¿Cuál es la hibridación del Proponga un ejemplo de una Proponga un ejemplo
carbono en los alcanos? reacción para obtener el de una reacción que
Consulte la estructura del etano grupo funcional, es decir, que experimenta el grupo
Alcano
CnH2n+2 con orbitales moleculares. se obtenga como producto un funcional alcano, es
alcano. decir, partiendo de la
Respuesta hibridación del Respuesta: estructura del
carbono es la combinación de dos La hidrogenación es la alcano.
orbitales atómicos puros para adición de hidrógeno al doble
formar un nuevo orbital molecular enlace para formar alcanos.
“híbrido” con características Platino y paladio son los
propias y las características de catalizadores más
cada orbital forma, energía, comúnmente usados en la
tamaño, dependen de la hidrogenación de alquenos.
configuración electrónica que El paladio se emplea en
tenga cada átomo, es decir, de la forma de polvo absorbido en
disposición de los electrones en carbón (Pd/C). El platino se
cada nivel. Los electrones del nivel emplea como
más externo son los únicos PtO2 (Catalizador de
disponibles para formar un enlace Adams).
Y cuando se forma un enlace
químico entre dos átomos se
genera el solapamiento o
superposición de dos orbitales
(uno de cada átomo). El átomo de
carbono en su estado fundamental
posee seis electrones, cuya
configuración es 1s22s22p2. Es
decir, deberían ocupar el nivel 1s
(dos electrones), el 2s (dos
electrones) y parcialmente el 2p
(los dos electrones restantes) de
acuerdo al Principio de Aufbau. El
átomo de carbono solo posee dos
electrones desapareados en el
orbital 2p.
 La molécula de metano, CH4, es
apolar y cada uno de los átomos
de carbono presentará una
hibridación sp3 y, como tal, los 4
híbridos sp3 formados se dirigirán
hacia los vértices de un tetraedro y
así formando 4 enlaces C-H que
son idénticos y se enlazarán entre
sí con un enlace simple de tipo
sigma, y surge el solapamiento
frontal entre dos orbitales sp3. Los
restantes orbitales, 3 para cada
carbono,

Proponga un ejemplo de Fórmula general: Proponga un ejemplo de una Definición: Los cicloalcanos De los siguientes
una reacción que reacción para obtener el grupo son alcanos que contienen compuestos, ¿cuál o
Cicloalcano experimenta el grupo funcional, es decir, que se obtenga anillos de átomos de carbono, cuáles son
funcional cicloalcano, es como producto un cicloalcano. formando un ciclo. Tienen cicloalcanos y por
decir, partiendo de la Ejemplo: dos hidrógenos menos que el qué? Dibuje la
estructura del cicloalcano. alcano del que derivan, su estructura química
fórmula molecular es CnH2n. del cicloalcano
Se nombran utilizando el identificado.
prefijo ciclo seguido del
nombre del alcano. a. Heptano

Propiedades físicas b. Cicloheptano

- Tienen punto de
fusión y punto de c. Benceno
ebullición mayores
que los alcanos Respuesta y
correspondientes. justificación
- Los puntos de fusión
y los puntos de
ebullición se
 incrementan al Estructura química
aumentar la masa del cicloalcano
molecular de las
moléculas.
- Solubles en
solventes apolares.

Clasificar los siguientes Proponga un ejemplo Fórmula general: Proponga un ejemplo de una Definición:
compuestos como sustratos de una reacción para reacción que experimenta el
Halogenuro primarios, secundarios y obtener el grupo CnH2n+1X grupo funcional halogenuro
de alquilo terciarios. ¿Por qué? funcional, es decir, de alquilo, es decir, partiendo
que se obtenga como de la estructura del
producto el halogenuro de alquilo.
halogenuro un Respuesta:
alquilo.

a.

b.

c.

Respuesta

a=Sustrato Terciario

b=Sustrato Primario

c=Sustrato Secundario
 Importancia del Sustrato
El sustrato influye en la
velocidad debido al espacio
ocupado por las cadenas
carbonadas que impiden la
aproximación del nucleófilo.

La ramificación sobre el
carbono reactivo reduce de
forma importante la
velocidad de la reacción,
llegando incluso a pararla
en el caso de sustratos
terciarios (3 cadenas unidas
al centro reactivo).

Sustratos que dan SN2

La reacción SN2 solo tiene
lugar con sustratos
primarios y
secundarios. Los sustratos
terciarios están muy
impedidos y el nucleófilo no
puede atacar al carbono

Definición: ¿Cuál es la Proponga un ejemplo de una Fórmula general: Proponga un ejemplo

hibridación del reacción que experimenta el grupo de una reacción para
carbono en los funcional alqueno, es decir,
CnH2n obtener el grupo
Alquenos Los alquenos son hidroca alquenos? Consulte partiendo de la estructura del funcional, es decir,
rburos insaturados que la estructura del alqueno. que se obtenga como
tienen uno o etileno (eteno) con Bromación del etano: Ejemplo: producto un alqueno.
varios enlaces carbono- orbitales
carbono en su molécula. moleculares. CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-
Se puede decir que CH2-CH2-CH3
un alqueno es Respuesta
un alcano que ha perdido
dos átomos de hidrógeno
produciendo como
resultado un enlace doble
 entre dos carbonos. Los
alquenos cíclicos reciben
el nombre
de cicloalquenos.
Antiguamente se les
denominaba
como olefinas dadas las
propiedades que
presentaban sus
representantes más
simples, principalmente
el eteno, para reaccionar
con halógenos y
producir óleos.

Proponga un ejemplo de
una reacción para obtener
Alquinos el grupo funcional, es decir,
que se obtenga como
producto un alquino.
Proponga un ejemplo Definición: Los alquinos son ¿Cuál es la hibridación del Fórmula general:
de una reacción que hidrocarburos que contienen carbono en los alquinos?
experimenta el grupo enlaces triples carbono-carbono. Consulte la estructura del
funcional alquino, es acetileno (etino) con orbitales
decir, partiendo de la moleculares.
estructura del
alquino. Respuesta: LOS
ALQUINOS Y LA
HIBRIDACIÓN SP
Cuando un átomo de
carbono va a formar parte de
un triple enlace como es el
caso de los alquinos, este
combina un orbital atómico
2s con uno de los tres 2p
generándose entonces dos
orbitales híbridos sp con un
electrón cada uno, quedando
además, dos orbitales
atómicos 2p también con un
solo electrón cada uno.
Todos los orbitales atómicos
originales poseen un solo
electrón proveniente del
reordenamiento
esquematizado más abajo
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcan Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
os de alquilo
Fórmulas moleculares C8H18 C10H20 C8H17Br C8H16
dadas por el tutor

Claudia Milena López

Nomenclatura del isómero 2,2,4- 1,1,4- 1-bromo-3- 3,4,4-trimetil- 2-octino

trimetilpentano trimetilcicloh metilheptano 1-penteno
eptano

Isómeros Estudiante 2
Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 3 Claudia

candela
Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 4 Anyi Fernanda

marin
Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 5
Nomenclatura del isómero
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Productos de la
Descripción de la
Tipo de reacción reacción
reacción
(estructura química)
Reacción 1: Reacciones SN1
Producto 1.

¿Por qué?:
Es notable el hecho de que el panorama es del todo distinto cuando se Producto 2.
utilizan diferentes condiciones de reacción. Cuando se tratan en
disolventes próticos con nucleófilos no básicos en condiciones de
neutralidad o acidez, los sustratos terciarios a menudos reaccionan
Caso 1 varios miles de veces más rápido que los primarios o secundarios. Por
ejemplo la reacción de los alcoholes con HX para obtener halogenuros
de alquilo tiene la rapidez máxima en el caso de alcoholes terciarios y
la mínima en el caso del metanol

Reacción 2: The reaction proceeded via an SN1 mechanism.

 ¿Por qué?: Cuando se tratan en disolventes próticos con nucleófilos
no básicos en condiciones de neutralidad o acidez, los sustratos
terciarios a menudos reaccionan varios miles de veces más rápido que
los primarios o secundarios. Por ejemplo la reacción de los alcoholes
con HX para obtener halogenuros de alquilo tiene la rapidez máxima
en el caso de alcoholes terciarios y la mínima en el caso del metanol

Reacción 3. Hidrohalogenación del alqueno: 2,3-dimetil- Estructura del alqueno

2-buteno seleccionado de la tabla
2

Reacción 4. Halogenación del alqueno: 2,3-dimetil-2-

buteno
Caso 2

2,3-dimetil-2-buteno

Reacción 6. Reducción de alquino: Estructura del alquino

seleccionado de tabla2

Caso 3

Reacción 7. Oxidación de alqueno:

 3-hexino

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4. ANYI FERNANDA MARIN

Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación:
La conformación silla tiene ángulos de enlace C--C--C de 111°, la conformación de silla está casi libre de
tensión angular. Todos sus enlaces están escalonados, lo que la hace también libre de tensión torsional.
La conformación en bote tiene ángulos de enlace que son aproximadamente tetraédricos y está
relativamente libre de tensión angular, y por lo tanto la conformación bote es menos estable que la
conformación silla.

a. Estructura con sustituyente axial (metilo):

Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):

Justificación:

Estructura Axial significa que están apuntando hacia arriba o hacia abajo con respecto al anillo
y Estructura Ecuatorial significa que están apuntando lejos del perímetro del anillo, ya sea
ligeramente hacia arriba o ligeramente hacia abajo

b. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:
Justificación:

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida que puede ser debida a
la presencia de dobles enlaces o ciclos, dando un entorno a un enlace carbono-carbono. El
isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos
trans.

c. Número de centros quirales:

a. Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales tiene, de acuerdo con
la numeración de los carbonos. Justifique su respuesta.

Justificación:
Posee 5 puntos quilares, porque posee un Centro quiral o asimétrico

Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cinco sustituyentes diferentes. Una
molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella,
denominada enantiómero
d. Determine la configuración absoluta (R o S) de los siguientes compuestos. Justifique su
respuesta, indicando el orden de prioridad de los sustituyentes.

A. B.

Configuración absoluta compuesto A: configuración relativa

Justificación:

El centro quiral (señalado con punto rojo) va unido a un grupo carbonilo y un hidrógeno. El grupo
carbonilo gana (prioridad a), después va el carbono unido a hidrogeno (prioridad b), el carbono
carbonilo toma prioridad c y el grupo OH la d.

Configuración absoluta compuesto B: configuración relativa

Justificación:

El centro quiral (señalado con punto rojo) va unido a un grupo carbonilo y un grupo F3C. El grupo
F3C gana (prioridad a), después va el carbono unido a hidrogeno (prioridad b), el carbono
carbonilo toma prioridad c y el grupo OH la d
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