Práctica: DIBENZALACETONA  Equipo: 8

 Carrera: Bioquímica Diagnostica  Grupo: 2101

Integrantes del equipo:
 Méndez González Evelin Damara
 Mendoza Grau Daniel Alejandro
 Ortiz Mar Kevin Alejandro

Reacción general

Objetivo

 Efectuar la condensación de Claisen - Schmidt entre un aldehído aromático y una

cetona alifática en presencia de una base.

Objetivos del equipo

Resumen del experimento

1. Preparar una solución de 1.25g de NaOH, 12.5mL de agua y 10mL de etanol.
2. Agregar, poco a poco y agitando 1.25mL de benzaldehído y 0.5mL de acetona.
3. Continuar la agitación durante 30 minutos manteniendo la temperatura entre

20-25oC mediante baño de agua fría.

4. Filtrar el precipitado. Se recristaliza con etanol.

5. Pesar y determinar el punto de fusión (110oC).

Mecanismo de reacción
Preguntas del manual
1. Mecanismo de la reacción efectuada.

2. Diferencia entre ésta reacción y una condensación aldólica.

Los aldehídos pueden ser convertidos a hidroxialdehídos cuando son tratados con
pequeñas cantidades de soluciones diluidas de ácidos o bases. Este tipo de
reacción recibe el nombre de condensación aldólica.

El termino aldólica viene del hecho de que en el producto de reacción se tiene

la presencia del grupo funcional aldehído y un alcohol. El ejemplo más simple de
este tipo de reacción es el siguiente:

La condensación aldólica puede ser catalizada por ácidos o bases, a continuación

trataremos de establecer un mecanismo de reacción en cada caso para explicar
la formación del producto:

CONDENSACION ALDOLICA CATAIZADA POR BASE

En estas condiciones, la reacción inicia con la formación del ion enolato del aldehído

Este ion es el que actuara como un nucléofilo. Recordando que un grupo carbonilo es
susceptible de sufrir ataque nucleofílico, en particular en el átomo de carbono,
entonces en siguiente paso el ion enolato ataca al grupo carbonilo de la molécula del otro
aldehído, lo cual mostramos en el siguiente esquema:

Podemos ver que el producto de esta interacción es el ion alcóxido. El siguiente y último
paso de la reacción involucra una protonación del ion alcóxido, este protón lo toma del
medio acuoso, en este caso. Como se muestra en la figura siguiente

CONDENSACION ALDOLICA CATALIZADA POR ÁCIDO

En estas condiciones, la reacción da inicio por la conversión de la forma Ceto a Enol de
una de las moléculas del aldehído:
Como siguiente paso, se da el ataque de este enol sobre el grupo carbonilo de la otra
molécula de aldehído, quien previamente se ha protonado:

La condensación aldólica catalizada por bases y por ácidos nos pueden llevar a una
deshidratación del aldol correspondiente. Cabe señalar que cuando se usan bases, se
hace necesario administrar calor para que se lleve a cabo dicha deshidratación, mientras
que cuando se usa ácido esta suele ocurrir a temperatura ambiente, por lo que e concluye
que para obtener el producto aldólico es más viable hacerlo por vía la catálisis de una
base. El proceso de deshidratación lo podemos ver en el siguiente esquema:

3. Qué producto se obtiene si en lugar de 2 moléculas de benzaldehído, se utiliza

una sola.

Se obtendría el aducto mono-benzal acetona: Él cual puede ser diferenciado por sus
propiedades físicas, espectroscópicas, etc. En este caso la cetona se utilizaría en exceso
para minimizar el segundo paso de condensación.

4. Qué producto se obtiene si en lugar de acetona se utiliza benzofenona

No habría reacción ya que los dos sustratos, tanto lo benzofenona como el benzaldehído
no cuentan con hidrógenos alfa. Por lo cual no habría un grupo carbonilo que actuará
como nucleófilo.

Bibliografía
Wade, L,G. (2004). Química Orgánica. Pearson Educación. México.
Fair, Joanna R (2002).: Alignment, Vibrational, and Steric Effects in Unimolecular and
Bimolecular Systems. Québec, Canadá.