UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ÁNDRES

FACULTAD DE INGENIERÍA

QUÍMICA ORGÁNICA I (QMC 200)

SERIE DE EJERCICIOS 2

1. Se disuelve bromuro de iso-butilo (0,01 mol) y metoxido de sodio (0,2 mol) en 50 mL de

metanol, se hierve a reflujo durante tres horas y luego se enfría la solución. Después se
vierte la solución en 300 mL de agua y se separa la capa orgánica, la que se purifica por
destilación.
a) Indique los posibles productos de esta reacción
b) Sugiera un mecanismo(s) para la obtención de los productos planteados

2. Los siguientes sustratos (a 65°C y etanol acuoso al 60%) dan la misma proporción de
productos de eliminación y sustitución, aunque el compuesto sulfurado reacciona mucho
más rápido que el compuesto clorado. En base a estos antecedentes propongo un
mecanismo(s) que justifique todo los hechos experimentales (mayor porcentaje del
producto de sustitución respecto del producto de eliminación, la misma proporción de
productos con diferentes sustratos, mayor velocidad en el compuesto sulfurado)

3. Considerando las siguientes reacciones: Sugiera mecanismos que expliquen las

observaciones, explicando literalmente el por qué en un caso la reacción es rápida y en el
otro lenta.

4. Proponga mecanismos que justifiquen el rendimiento de las siguientes reacciones (incluya

justificaciones literales):

M.Sc. Alberto Calle Q. Grupo: “D” Ingeniería Petrolera Curso Básico I/2019
 5.
a) Realice diagramas de energías para los mecanismos propuestos en la pregunta 4,
mostrando la competencia entre el mecanismo de sustitución y de eliminación en el
mismo diagrama. (Discuta los diagramas)
b) Realice un estudio del efecto del solvente en la reacción de sustitución de la pregunta 4a
(comparando en el mismo diagrama el mecanismo sin solvente y con el solvente
planteado, discuta todos los diagramas).

6.
a) Indique dos formas experimentales para diferenciar los mecanismos: SN1 y SN2
b) Indique dos formas experimentales para diferenciar los mecanismos: E1 y E2

7.
a) Considerando el enlace 2-3 del ácido meso-tartárico (HOOC-CHOH-CHOH-COOH), dibuje la
conformación más estable indicando el origen de dicha estabilidad.
b) Considerando la misma molécula, escriba la fórmula de todos los estereoisómeros
configuracionales y nómbrelos.

8. Considerando el 1,2-diisopropilciclohexano. Haga un análisis configuracional y

conformacional, para el análisis conformacional emplee estructuras de silla y proyecciones
de Newman. Comente las estabilidades relativas indicando especialmente el isómero más
estable. De explicaciones literales de sus respuestas.

M.Sc. Alberto Calle Q. Grupo: “D” Ingeniería Petrolera Curso Básico I/2019