UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA

PROGRAMA DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA IV (LABORATORIO)

PRÁCTICA 3: COMPUESTOS CARBONÍLICOS α,β-INSATURADOS

1. Responda:
1.1 ¿Qué ocurre en una condensación aldólica si se tienen dos compuestos carbonílicos, los
cuales (ambos) pueden formar enolatos?. Explique con un ejemplo.
1.2 En la prueba de insaturación realizada (prueba de Baeyer) en el laboratorio (por todos
los grupo) se escogió etanol como el solvente para disolver el producto sintetizado,
¿Cree usted, que fue buena decisión escoger este solvente?. Explique.
1.3 Explique la diferencia entre una reacción de autocondensación aldólica y una reacción
de condensación aldólica mixta.

2. Las chalconas cuentan con la ventaja de ser muy útiles para la construcción de sistemas
heterocíclicos de 5, 6 y 7 miembros. Un ejemplo de esto es la síntesis de flavonoides, dentro de los
cuales se encuentran las flavanonas como el compuesto 2 (esquema 1).

Esquema 1. Síntesis de una 7-hidroxi flavanona 2 a partir de una 3,5-dihidroxi chalcona 1.

 Explique cómo se puede sintetizar el compuesto 2 a partir del compuesto 1. Escriba la(s)
ecuación(es) de reacción.
 ¿Cuáles son los sustratos de partida para obtener la chalcona 1?. Escriba la(s) ecuación(es) de
reacción.

3. Suponga que se sintetizó un compuesto carbonílico α,β-insaturado (Compuesto A) mediante

una reacción de condensación aldólica. Al finalizar la síntesis para confirmar el producto obtenido, se
tomaron los espectros de RMN (1H y 13C), los cuales son mostrados más adelante.
3.1 Escoja entre los compuestos del C1 al C6, el que considera usted fue el compuesto
sintetizado (A). Explique su análisis.
3.2 Escriba las estructuras de los sustratos de partida y la(s) ecuación(es) de reacción para
obtener el compuesto A.
ESPECTROS DE RMN DEL PRODUCTO A:
Espectro RMN 1H

ppm
Espectro RMN 13C

ppm