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os alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que solo contienen �tomos de

carbono e hidr�geno. La f�rmula general para alcanos alif�ticos (de cadena lineal)
es CnH2n+2,1? y para cicloalcanos es CnH2n.2? Tambi�n reciben el nombre de
hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto,
todos sus carbonos presentan hibridaci�n sp3. Adem�s, carecen de grupos
funcionales.

�ndice
1 Alcanos alif�ticos
2 Cicloalcanos
3 Abundancia
3.1 Abundancia de los alcanos en el universo
3.2 Abundancia de los alcanos en el planeta Tierra
3.3 Abundancia biol�gica
3.4 Relaciones ecol�gicas
4 Producci�n
4.1 Refinado del petr�leo
4.2 Fischer-Tropsch
4.3 Preparaci�n en el laboratorio
5 Propiedades f�sicas de los alcanos
5.1 Punto de ebullici�n
5.2 Punto de fusi�n
5.3 Conductividad
5.4 Solubilidad en agua
5.5 Solubilidad en otros disolventes
5.6 Densidad
5.7 Geometr�a molecular
5.7.1 Longitudes de enlace y �ngulos de enlace
5.8 Conformaciones
5.9 Propiedades espectrosc�picas
5.9.1 Espectroscopia RMN
5.9.2 Espectrometr�a de masas
6 Propiedades qu�micas
6.1 Reacciones con ox�geno
6.2 Reacciones con hal�genos
6.3 Cracking
6.4 Isomerizaci�n y reformado
6.5 Otras reacciones
7 Aplicaciones
8 Riesgos
9 V�ase tambi�n
10 Referencias
11 Enlaces externos
Alcanos alif�ticos
Los alcanos alif�ticos pueden ser de cadena lineal o ramificada, siendo la relaci�n
de carbono e hidr�geno CnH2n+2, donde "n" representa el n�mero de �tomos de carbono
de la mol�cula. Su reactividad es muy reducida en comparaci�n con otros compuestos
org�nicos. Todos los enlaces de los alcanos son sencillos (esto es, de tipo sigma),
es decir, covalentes que comparte un par de electrones en un orbital s, por lo cual
la estructura de un alcano ser�a de la forma, donde cada l�nea o barra representa
un enlace covalente donde se comparten equitativamente un par de electrones entre
los �tomos enlazados.

f�rmula general de los alcanos


El alcano m�s sencillo es el metano con un solo �tomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro �tomos de
carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de
acuerdo al n�mero de �tomos de carbono que posea la mol�cula.

C Nombre F�rmula Modelo


1 Metano CH4
Methane-3D-balls.png
2 Etano C2H6
Ethane-3D-balls.png
3 Propano C3H8
Propane-3D-balls-B.png
4 Butano C4H10
Butane-3D-balls.png
5 Pentano C5H12
Pentane-3D-balls.png
6 Hexano C6H14
Hexane-3D-balls.png
7 Heptano C7H16
Heptane-3D-balls.png
8 Octano C8H18
Octane-3D-balls.png
9 Nonano C9H20
Nonane-3D-balls.png
10 Decano C10H22
Decane-3D-balls.png
11 Undecano C11H24
Undecane-3D-balls.png
12 Dodecano C12H26
Dodecane-3D-balls.png

Estructura del polietileno UHMWPE, n>100,000


El polietileno (PE) es qu�micamente el pol�mero m�s simple representado con su
unidad repetitiva (CH2-CH2)n. Se obtiene de la polimerizaci�n del etileno. El
polietileno de peso molecular ultra alto (UHMWPE, UHMW) es un pol�mero de cadena
lineal no ramificada extremadamente larga, con una masa molecular generalmente
entre 3.5 y 7.5 millones de Daltones3?.

Para la nomenclatura de alcanos ac�clicos, consulte Nomenclatura de hidrocarburos


ac�clicos.

Cicloalcanos
Art�culo principal: Cicloalcano
Los alcanos c�clicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos de
cadena c�clica. En ellos la relaci�n C/H es CnH2n. Sus caracter�sticas f�sicas son
similares a las de los alcanos no c�clicos, pero sus caracter�sticas qu�micas
difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena m�s corta, que tienen
propiedades m�s similares a las de los alquinos.

Para detalles de la nomenclatura de cicloalcanos, consulte Nomenclatura de


hidrocarburos monoc�clicos, Nomenclatura de hidrocarburos polic�clicos con puentes,
Compuesto espiro, Sistema de nomenclatura de fusi�n, y nomenclatura de agrupaciones
de ciclos

Abundancia
Abundancia de los alcanos en el universo

El metano y el etano constituyen una parte importante en la composici�n de la


atm�sfera de J�piter (planeta).
Los alcanos son una parte importante de la atm�sfera de los planetas exteriores,
como J�piter (0,1% de metano, 0,0002% de etano), Saturno (0,2% de metano, 0,0005%
de etano), Urano (1,99% de metano, 0,00025% de etano) y Neptuno (1,5% de metano,
1,5 ppm de etano). Tit�n, un sat�lite de Saturno, fue estudiado por la sonda
espacial Huygens, y hall� que la atm�sfera de Tit�n llueve metano l�quido.4?
Tambi�n se observ� en Tit�n un volc�n que arrojaba metano, y se cree que este
vulcanismo es una fuente significativa de metano en la atm�sfera. Tambi�n parece
ser que hay lagos de metano/etano cerca a las regiones polares n�rdicas de Tit�n,
como lo descubri� el sistema de im�genes por radar de la sonda Cassini. Tambi�n se
ha detectado metano y etano en la cola del cometa Hyakutake. El an�lisis qu�mico
mostr� que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales, lo que
se cree que implica que los hielos formados en el espacio interestelar, lejos del
Sol, podr�an haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad
de estas mol�culas.5? Tambi�n se ha detectado alcanos en meteoritos como las
condritas carbon�ceas.

Abundancia de los alcanos en el planeta Tierra


En la atm�sfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por
organismos como Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el est�mago de las
vacas.

Extracci�n de petr�leo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo


alcanos.
La fuente comercial m�s importante para los alcanos es el gas natural y el
petr�leo.6? El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero tambi�n
algo de propano y butano: el petr�leo es una mezcla de alcanos l�quidos y otros
hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y
plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares
antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio wikt:an�xico (carente de ox�geno) y
cubiertos por varios millones de a�os a alta temperatura y presi�n hasta su forma
actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reacci�n siguiente:

C6H12O6 ? 3CH4 + 3CO2


Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una
c�psula impermeable de roca y ah� quedaron atrapados. A diferencia del metano, que
se reforma en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 �tomos de
carbono o m�s) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza.
Estos dep�sitos, por ejemplo, campos de petr�leo, se han formado durante millones
de a�os y una vez exhaustos no pueden ser reemplazados r�pidamente. El agotamiento
de estos hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis energ�tica.

Los alcanos s�lidos se conocen como alquitr�n y se forman cuando los alcanos m�s
vol�tiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los dep�sitos de
hidrocarburos. Uno de los dep�sitos m�s grandes de alcanos s�lidos es en el lago de
asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago.

El metano tambi�n est� presente en el denominado biog�s, producido por los animales
y materia en descomposici�n, que es una posible fuente renovable de energ�a.

Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y
temperaturas bajas (tal como en el fondo de los oc�anos), el metano puede co-
cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano s�lido. Aunque �ste no
puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energ�a combustible de los
campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energ�a de todos los
dep�sitos de gas natural y petr�leo juntos; el metano extra�do del clatrato de
metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.

Abundancia biol�gica
Aunque los alcanos est�n presentes en la naturaleza de distintas formas, no est�n
catalogados biol�gicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tama�o
de anillo entre 14 y 18 �tomos de carbono en el musk, extra�do de ciervos de la
familia Moschidae. Toda la informaci�n adicional se refiere a los alcanos
ac�clicos.

Bacteria y archaea

Los organismos Archaea metanog�nica en el est�mago de esta vaca son responsables de


algo del metano en la atm�sfera de la Tierra.
Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas
de carbono de longitud par pues son m�s f�ciles de degradar que las cadenas de
longitud impar. Por otro lado, ciertas archaea, los metan�genos, produce cantidades
grandes de metano como producto del metabolismo del di�xido de carbono y otros
compuestos org�nicos oxidados. La energ�a se libera por la oxidaci�n del hidr�geno:

CO2 + 4H2 ? CH4 + 2H2O


Los metan�genos tambi�n son los productores del gas de los pantanos en humedales, y
liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por a�o�el contenido
atmosf�rico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos. La producci�n
de metano del ganado y otros herb�voros, que pueden liberar hasta 150 litros por
d�a, y de las termitas tambi�n se debe a los metan�genos. Tambi�n producen los
alcanos m�s simples en el intestino de los humanos. Por tanto, las archaea
metanog�nicas est�n en el extremo del ciclo del carbono, con el carbono siendo
liberado en la atm�sfera despu�s de haber sido fijado por la fotos�ntesis. Es
posible que nuestros actuales dep�sitos de gas natural se hayan formado en forma
similar.

Hongos y plantas

El agua forma gotas sobre la pel�cula delgada de cera de alcanos en la c�scara de


la manzana.
Los alcanos tambi�n juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biolog�a de los
tres grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras
especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar
alcanos como una fuente de carbono o energ�a. El hongo Amorphotheca resinae
prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviaci�n, y puede causar
serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. En las plantas, se
encuentran alcanos s�lidos de cadena larga; forman una capa firme de cera, la
cut�cula, sobre las �reas de las plantas expuestas al aire. �sta protege a la
planta de la p�rdida de agua, a la vez que evita el leaching de minerales
importantes por la lluvia. Tambi�n es una protecci�n contra las bacterias, hongos,
e insectos da�inos� estos �ltimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa
suave, y tienen dificultad para moverse. La capa brillante sobre las frutas, tales
como en las manzanas, est� formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de
carbono tienen generalmente entre veinte y treinta �tomos de carbono de longitud, y
las plantas las producen a partir de los �cidos grasos. La composici�n exacta de la
pel�cula de cera no solo depende de la especie, sino que cambia con la estaci�n y
factores ambientales como las condiciones de iluminaci�n, temperatura o humedad.

Animales
Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que
los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de h�gado de tibur�n, que es
aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40). Su
abundancia es m�s significativa en las feromonas, materiales que act�an como
mensajeros qu�micos, en los cuales se fundamenta casi toda la comunicaci�n entre
insectos. En algunos tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente
el pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9-metilpentaicosano
(C26H54), se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse
Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-
metilheptadecano (C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-
dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82), y
act�a mediante el olfato en distancias grandes, una caracter�stica muy �til para el
control de plagas.

Relaciones ecol�gicas

Ophrys sphegodes.
Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la
relaci�n ecol�gica entre la abeja Andrena nigroaenea y la orqu�dea Ophrys
sphegodes; la �ltima depende para su polinizaci�n de la primera. Las abejas Andrena
nigroaenea usan feromonas para identificar a una compa�era; en el caso de A.
nigroaenea, las hembras emiten una mezcla de tricosano (C23H48), pentacosano
(C25H52) y heptacosano (C27H56) en la proporci�n 3:3:1, y los machos son atra�dos
espec�ficamente por este olor. La orqu�dea toma ventaja de este arreglo de
apareamiento para hacer que las abejas macho recolecten y diseminen su polen; no
solo sus flores se parecen a dicha especie de abejas, sino que tambi�n producen
grandes cantidades de los tres alcanos en la misma proporci�n que las abejas A.
nigroaenea hembra. Como resultado, numerosos machos son atra�dos a las flores e
intentan copular con su compa�era imaginaria; aunque este comportamiento no se
corona con el �xito para la abeja, permite a la orqu�dea transferir su polen, que
se dispersar� con la partida del macho frustrado a otras florales.

Producci�n
Refinado del petr�leo

Una refiner�a de petr�leo en Martinez, California.


La fuente m�s importante de alcanos es el gas natural y el petr�leo crudo.6? Los
alcanos son separados en una refiner�a de petr�leo por destilaci�n fraccionada y
procesados en muchos productos diferentes.

Fischer-Tropsch
El proceso Fischer-Tropsch es un m�todo para sintetizar hidrocarburos l�quidos,
incluyendo alcanos, a partir de mon�xido de carbono e hidr�geno. Este m�todo es
usado para producir sustitutos para los destilados de petr�leo.

Preparaci�n en el laboratorio
Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que
suelen estar disponibles comercialmente. Tambi�n debido al hecho de que los alcanos
son, generalmente, poco reactivos qu�mica y biol�gicamente, y no sufren
interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el
laboratorio, suele ser un subproducto de una reacci�n. Por ejemplo, el uso de N-
butil-litio como una base produce el �cido conjugado, n-butano como subproducto:

C4H9Li + H2O ? C4H10 + LiOH


Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porci�n de una mol�cula en
una estructura funcionalmente alc�nica (grupo alquilo) usando un m�todo como el de
arriba o m�todos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es un grupo alquilo; cuando
est� unido a un grupo hidroxi, constituye el etanol, que no es un alcano. Para
convertirlo en alcano, uno de los m�todos m�s conocidos es la hidrogenaci�n de
alquenos o alquinos.

RCH=CH2 + H2 ? RCH2CH3 (R = alquilo)


Los alcanos o los grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir de
haloalcanos en la reacci�n de Corey-House-Posner-Whitesides. La reacci�n de Barton-
McCombie7?8? elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes, por ejemplo.

Barton-McCombie Deoxygenation Scheme.svg


y la reducci�n de Clemmensen9?10?11?12? o la reducci�n de Wolff-Kishner eliminan
los grupos carbonilo de los aldeh�dos y cetonas para formar alcanos o compuestos de
sustituidos de alquilo:

Clemmensen Reduction Scheme.png


La Reducci�n de Wolff-Kishner
Otros m�todos para obtener alcanos son la reacci�n de Wurtz y la electr�lisis de
Kolbe.

Propiedades f�sicas de los alcanos


Punto de ebullici�n

Puntos de fusi�n (azul) y de ebullici�n (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en �C.


Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse
menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullici�n, adem�s los alcanos se
caracterizan por tener enlaces simples.6? V�ase Heneicosano.

Hay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

El n�mero de electrones que rodean a la mol�cula, que se incrementa con la masa


molecular del alcano.
El �rea superficial de la mol�cula.
Bajo condiciones est�ndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde
el C5H12 hasta C17H36 son l�quidos; y los posteriores a C18H38 son s�lidos. Como el
punto de ebullici�n de los alcanos est� determinado principalmente por el peso, no
deber�a sorprender que los puntos de ebullici�n tengan una relaci�n casi lineal con
la masa molecular de la mol�cula. Como regla r�pida, el punto de ebullici�n se
incrementa entre 20 y 30 �C por cada �tomo de carbono agregado a la cadena; esta
regla se aplica a otras series hom�logas.6?

Un alcano de cadena lineal tendr� un mayor punto de ebullici�n que un alcano de


cadena ramificada, debido a la mayor �rea de la superficie de contacto, con lo que
hay mayores fuerzas de van der Waals, entre mol�culas adyacentes. Por ejemplo,
comp�rese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 �C, y el 2,2-
dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 �C, respectivamente.6? En
el �ltimo caso, dos mol�culas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente
mejor que las mol�culas de 2,2-dimetilbutano entre s�, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullici�n que
sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las mol�culas, que
proporcionan planos para el contacto intermolecular.[cita requerida]

Punto de fusi�n
El punto de fusi�n de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de
ebullici�n. Esto es, (si todas las dem�s caracter�sticas se mantienen iguales), la
mol�cula m�s grande corresponde mayor punto de fusi�n. Hay una diferencia
significativa entre los puntos de fusi�n y los puntos de ebullici�n: los s�lidos
tienen una estructura m�s r�gida y fija que los l�quidos. Esta estructura r�gida
requiere energ�a para poder romperse durante la fusi�n. Entonces, las estructuras
s�lidas mejor construidas requerir�n mayor energ�a para la fusi�n. Para los
alcanos, esto puede verse en el gr�fico anterior. Los alcanos de longitud impar
tienen puntos de fusi�n ligeramente menores que los esperados, comparados con los
alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se
empacan bien en la fase s�lida, formando una estructura bien organizada, que
requiere mayor energ�a para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con
menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento m�s desordenado requiere menos
energ�a para romperse.13?

Los puntos de fusi�n de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o
menores que la de los alquenos

Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan
sustancialmente por un campo el�ctrico.

Solubilidad en agua
No forman puentes de hidr�geno y son insolubles en disolventes polares como el
agua. Puesto que los puentes de hidr�geno entre las mol�culas individuales de agua
est�n apartados de una mol�cula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua
conduce a un incremento en el orden molecular (reducci�n de entrop�a). Como no hay
enlaces significativos entre las mol�culas de agua y las mol�culas de alcano, la
segunda ley de la termodin�mica sugiere que esta reducci�n en la entrop�a se
minimizar�a al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los
alcanos son hidrof�bicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros disolventes


Su solubilidad en disolventes no polares es relativamente buena, una propiedad que
se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre
s� en todas las dem�s proporciones.

Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el n�mero de �tomos de
carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman
la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

Geometr�a molecular

hibridaci�n sp3 en el metano.


La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus caracter�sticas
f�sicas y qu�micas. Se deriva de la configuraci�n electr�nica del carbono, que
tiene cuatro electrones de valencia. Los �tomos de carbono en los alcanos siempre
tienen hibridaci�n sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia est�n en
cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinaci�n del orbital 2s y los
orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energ�as id�nticas, est�n orientados
espacialmente en la forma de un tetraedro, con un �ngulo de arccos(-1/3) � 109.47�
entre ellos.

Longitudes de enlace y �ngulos de enlace


Una mol�cula de alcano tiene solo enlaces simples C � H y C � C. Los primeros
resultan del traslape de un orbital sp3 del �tomo de carbono con el orbital 1s de
un �tomo de hidr�geno; los �ltimos del traslape de dos orbitales sp3 en �tomos de
carbono diferentes. La longitud de enlace es de 1,09�10-10 m para un enlace C � H y
1,54�10-10 m para un enlace C � C.

Estructura tetra�drica del metano.


La disposici�n espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp3;
est�n dispuestos tetra�dricamente, con un �ngulo de 109,47� entre ellos. La f�rmula
estructural que representa a los enlaces como si estuvieran en �ngulos rectos unos
con otros, aunque com�n y �til, no corresponde con la realidad.

Conformaciones
La f�rmula estructural y los �ngulos de enlace no suelen ser suficientes para
describir la geometr�a de una mol�cula. Hay un grado de libertad para cada enlace
carbono � carbono: el �ngulo de torsi�n entre los �tomos o grupos unidos a los
�tomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los �ngulos de
torsi�n de la mol�cula se conoce como su conformaci�n.
Proyecciones de Newman de las dos conformaciones l�mite del etano:: eclipsada a la
izquierda, alternada a la derecha.

Modelo de barras y esferas de los dos rot�meros del etano.


El etano constituye el caso m�s simple para el estudio de las conformaciones de los
alcanos, dado que solo hay un enlace C � C. Si se ve a lo largo del enlace C � C,
se tendr� la denominada proyecci�n de Newman. Los �tomos de hidr�geno tanto en el
�tomo carbono anterior como en el �tomo de carbono posterior tienen un �ngulo de
120� entre ellos, resultante de la proyecci�n de la base del tetraedro en una
superficie plana. Sin embargo, el �ngulo de torsi�n entre un �tomo de hidr�geno
dado del carbono anterior y un �tomo de hidr�geno dado del carbono posterior puede
variar libremente entre 0� y 360�. Esto es una consecuencia de la rotaci�n libre
alrededor del enlace carbono � carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo hay
dos conformaciones limitantes importantes: conformaci�n eclipsada y conformaci�n
alternada.

Las dos conformaciones, tambi�n conocidas como rot�meros, difieren en energ�a: la


conformaci�n alternada es 12,6 kJ/mol menor en energ�a (por tanto, m�s estable) que
la conformaci�n eclipsada (menos estable). La diferencia en energ�a entre las dos
conformaciones, conocida como la energ�a torsional es baja comparada con la energ�a
t�rmica de una mol�cula de etano a temperatura ambiente. Hay rotaci�n constante
alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado para que una mol�cula de etano pase de
la conformaci�n alternada a la siguiente, equivalente a la rotaci�n de un grupo CH3
en 120� relativo a otro, es del orden de 10-11 segundos.

El caso de alcanos mayores es m�s complejo, pero se basa en los mismos principios,
con la conformaci�n antiperiplanar siendo m�s favorecida alrededor de cada enlace
carbono-carbono. Por esta raz�n, los alcanos suelen mostrar una disposici�n en
zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferir� en
algo de estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energ�a entre las
conformaciones son peque�as comparadas con la energ�a t�rmica de las mol�culas: las
mol�culas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque los modelos as� lo
sugieran.

NOMBRE F�rmula Pto.Ebu/oC Pto. Fus./oC Densidad g/cm -3(20oC)


Metano CH4 -162 -183 gas
Etano C2H6 -89 -172 gas
Propano C3H8 -42 -188 gas
Butano C4H10 -0.5 -135 gas
Pentano C5H12 36 -130 0.626
Hexano C6H14 69 -95 0.659
Heptano C7H16 98 -91 0.684
Octano C8H18 126 -57 0.703
Nonano C9H20 151 -54 0.718
Decano C10H22 174 -30 0.730
Undecano C11H24 196 -26 0.740
Dodecano C12H26 216 -10 0.749
Icosano C20H42 343 37 s�lido
Propiedades espectrosc�picas
Pr�cticamente todos los compuestos org�nicos contienen enlaces carbono � carbono y
carbono � hidr�geno, con lo que muestran algunas caracter�sticas de los alcanos en
sus espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros grupos y, por tanto,
por la "ausencia" de otras caracter�sticas espectrosc�picas.

Espectroscopia RMN
La resonancia del prot�n de los alcanos suele encontrarse en dH = 0.5 � 1.5. La
resonancia del carbono-13 depende del n�mero de �tomos de hidr�geno unidos al
carbono: dC = 8 � 30 (primario, metilo, -CH3), 15 � 55 (secundario, metileno,
-CH2-), 20 � 60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La resonancia de carbono-13
de los �tomos de carbono cuaternarios es caracter�sticamente d�bil, debido a la
falta de efecto Overhauser nuclear y el largo tiempo de relajaci�n, y puede faltar
en espectros de muestras diluidas o en los que no se ha almacenado se�al un tiempo
suficientemente largo.

Espectrometr�a de masas
Los alcanos tienen una alta energ�a de ionizaci�n, y el ion molecular es
generalmente d�bil. El patr�n de fragmentaci�n puede ser dif�cil de interpretar,
pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, la cadena carbonada se rompe
preferentemente en los �tomos de carbono terciarios y cuaternarios, debido a la
relativa estabilidad de los radicales libres resultantes. El fragmento resultante
de la p�rdida de solo un grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros
fragmentos suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de masa,
correspondiendo a la p�rdida secuencial de grupos CH2.gg}

Propiedades qu�micas
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus
enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser f�cilmente rotos. A
diferencia de muchos otros compuestos org�nicos, no tienen grupo funcional.

Solo reaccionan muy pobremente con sustancias i�nicas o polares. La constante de


acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son
pr�cticamente inertes a los �cidos y bases. Su inercia es la fuente del t�rmino
parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petr�leo crudo, las mol�culas
de alcanos permanecen qu�micamente sin cambios por millones de a�os.

Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el


ox�geno y los hal�genos, puesto que los �tomos de carbono est�n en una condici�n
fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de
oxidaci�n posible para el carbono (-4). La reacci�n con el ox�geno conduce a la
combusti�n sin humo; con los hal�genos, a la reacci�n de sustituci�n. Adem�s, los
alcanos interact�an con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transici�n
(ver: activaci�n del enlace carbono-hidr�geno).

Los radicales libres, mol�culas con un n�mero impar de electrones, desempe�an un


papel importante en la mayor�a de reacciones de los alcanos, tales como el cracking
y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de
cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los is�meros ramificados,
respectivamente.

En los alcanos altamente ramificados, el �ngulo de enlace puede diferir


significativamente del valor �ptimo (109,47�) para permitir a los diferentes grupos
suficiente espacio. Esto origina una tensi�n en la mol�cula conocida como
impedimento est�rico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.

Reacciones con ox�geno


Todos los alcanos reaccionan con ox�geno en una reacci�n de combusti�n, si bien se
torna m�s dif�cil de inflamar al aumentar el n�mero de �tomos de carbono. La
ecuaci�n general para la combusti�n completa es:

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 ? (n+1)H2O + nCO2


En ausencia de ox�geno suficiente, puede formarse mon�xido de carbono o inclusive
negro de humo, como se muestra a continuaci�n:

CnH(2n+2) + � nO2 ? (n+1)H2 + nCO


por ejemplo metano:

CH4 + 2O2 ? CO2 + 2H2O


CH4 + O2 ? CO + 2H2O
Ver tabla de calor de formaci�n de alcanos para informaci�n detallada.

El cambio de entalp�a est�ndar de combusti�n, ?cHo, para los alcanos se incrementa


aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie hom�loga. Los alcanos
de cadena ramificada tienen menores valores de ?cHo que los alcanos de cadena
lineal del mismo n�mero de �tomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como
algo m�s estables.

Reacciones con hal�genos


Art�culo principal: Halogenaci�n radicalaria
Los alcanos reaccionan con hal�genos en la denominada reacci�n de halogenaci�n
radicalaria. Los �tomos de hidr�geno del alcano son reemplazados progresivamente
por �tomos de hal�geno. Los radicales libres son las especies que participan en la
reacci�n, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacci�n es
altamente exot�rmica, y puede resultar en una explosi�n.

Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos
halogenados.

Los experimentos han mostrado que toda halogenaci�n produce una mezcla de todos los
is�meros posibles, indicando que todos los �tomos de hidr�geno son susceptibles de
reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estad�stica: los
�tomos de hidr�geno secundobromaci�n del propano:6?

Monobromination of propane.png
Cracking
Art�culo principal: Craqueo
El cracking rompe mol�culas grandes en unidades m�s peque�as. Esta operaci�n puede
realizarse con un m�todo t�rmico o un m�todo catal�tico. El proceso de cracking
t�rmico sigue un mecanismo de reacci�n homol�tico con formaci�n de radicales
libres. El proceso de cracking catal�tico involucra la presencia de un catalizador
�cido (generalmente �cidos s�lidos como silica-al�mina y zeolitas), que promueven
la heter�lisis (ruptura asim�trica) de los enlaces, produciendo pares de iones de
cargas opuestas, generalmente un carbocati�n y el ani�n hidruro, que es muy
inestable.

Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y


sufren procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisi�n del enlace C-C en la
posici�n beta, adem�s de transferencias de hidr�geno o hidruro intramolecular y
extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios
(radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un
mecanismo de autopropagaci�n en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones
termina en una recombinaci�n de iones o radicales.

Isomerizaci�n y reformado
La isomerizaci�n y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal
son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerizaci�n, los
alcanos se convierten en sus is�meros de cadena ramificada. En el reformado, los
alcanos se convierten en sus formas c�clicas o en hidrocarburos arom�ticos,
liberando hidr�geno como subproducto. Ambos procesos elevan el �ndice de octano de
la sustancia.

Otras reacciones
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de n�quel para
producir hidr�geno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas
reacciones requieren condiciones especiales. La fermentaci�n de los alcanos a
�cidos carbox�licos es de importancia t�cnica. En la reacci�n de Reed, el di�xido
de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un
proceso inducido por luz.

Aplicaciones
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo
al n�mero de �tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados
principalmente para prop�sitos de calefacci�n y cocina, y en algunos pa�ses para
generaci�n de electricidad. El metano y el etano

El propano y el butano pueden ser l�quidos a presiones moderadamente bajas y son


conocidos como gases licuados del petr�leo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en
el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de
cigarrillos. Estos dos alcanos son usados tambi�n como propelentes en
pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son l�quidos
razonablemente vol�tiles. Se usan como combustibles en motores de combusti�n
interna, puesto que pueden vaporizarse r�pidamente al entrar en la c�mara de
combusti�n, sin formar gotas, que romper�an la uniformidad de la combusti�n. Se
prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos susceptibles a la
ignici�n prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus an�logos de
cadena lineal. Esta propensi�n a la ignici�n prematura es medida por el �ndice de
octano del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene un valor
arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Adem�s de su uso como
combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no
polares.

Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes m�s
importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La funci�n de los �ltimos
es tambi�n actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrof�bica
implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos
s�lidos encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo en vela. �sta no debe
confundirse con la verdadera cera, que consiste principalmente de �steres.

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o m�s �tomos de


carbono se encuentran en el bet�n, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los
caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper
en alcanos menores mediante cracking.

Algunos pol�meros sint�ticos tales como el polietileno y el polipropileno son


alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de �tomos de carbono. Estos
materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de
toneladas de estos materiales al a�o.

Riesgos
El metano es explosivo cuando est� mezclado con aire (1 � 8% CH4) es un agente muy
fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos menores tambi�n forman mezclas
explosivas con el aire. Los alcanos l�quidos ligeros son altamente inflamables,
aunque este riesgo decrece con el aumento de la longitud de la cadena de carbono.
El pentano, hexano, heptano y octano est�n clasificados como peligrosos para el
medio ambiente y nocivos. El is�mero de cadena lineal del hexano es una
neurotoxina.