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Antiguamente se les denominaba como olefinas dadas las propiedades que presentaban
sus representantes m�s simples, principalmente el eteno, para reaccionar con
hal�genos y producir �leos.
�ndice
1 Formulaci�n y nomenclatura de alquenos
1.1 Nombres tradicionales
1.2 Nomenclatura sistem�tica (IUPAC)
2 Estructura electr�nica del enlace doble C=C
3 Energ�a de enlace
4 S�ntesis
5 Propiedades f�sicas
5.1 Polaridad
5.2 Acidez
6 Reacciones
7 V�ase tambi�n
8 Referencias
9 Enlaces externos
Formulaci�n y nomenclatura de alquenos
La f�rmula general de un alqueno de cadena abierta con un s�lo doble enlace es
CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr� dos �tomos de hidr�geno menos de los
indicados en esta f�rmula.
Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos org�nicos, algunos alquenos se conocen
todav�a por sus nombres no sistem�ticos, en cuyo caso se sustituye la terminaci�n
-eno sistem�tica por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama
etileno, o propeno por propileno.
1-penteno
1-penteno
pent-1-eno
ciclohex-1-eno numerado
1-ciclohexeno ciclohex-1-eno
but-2-eno
2-buteno but-2-eno
hept-3-eno
3-hepteno hept-3-eno
buta-1,3-dieno
1,3-butadieno buta-1,3-dieno
octa-1,3,6-trieno
1,3,6-octatrieno octa-1,3,6-trieno
cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
1,3,5,7-ciclooctatetraeno cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
3-metil -but-1-eno
3-metil-1-buteno 3-metil -but-1-eno
Estructura electr�nica del enlace doble C=C
Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble
enlace tiene dos componentes: el enlace tipo s y el enlace tipo p. Los dos �tomos
de carbono que comparten el enlace tienen una hibridaci�n sp2, hibridaci�n
resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la
formaci�n de tres orbitales sp2 de geometr�a trigonal plana. Al combinarse estos
orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace s, situado entre ambos
carbonos.
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que
enlaza a un �tomo de hidr�geno al carbono. En la segunda figura se aprecia la
formaci�n del enlace p (l�nea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de
los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la mol�cula. En este tipo de
enlace los electrones est�n deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y
por debajo del plano molecular.
Energ�a de enlace
Energ�ticamente, el doble enlace se forma mediante la edici�n de dos tipos de
enlace, el s y el p. La energ�a de dichos enlaces se obtiene a partir del c�lculo
del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este caso el
solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor que los orbitales p (el primero
crea el enlace s y el segundo el p) y por tanto la componente s es bastante m�s
energ�tica que la p. La raz�n de ello es que la densidad de los electrones en el
enlace p est�n m�s alejados del n�cleo del �tomo. Sin embargo, a pesar de que el
enlace p es m�s d�bil que el s, la combinaci�n de ambos hace que un doble enlace
sea m�s fuerte que un enlace simple.
S�ntesis
Art�culo principal: S�ntesis de alquenos
Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:
Reacci�n de Bamford-Stevens
Reacci�n de Barton-Kellogg
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar d�bil.El enlace
alquilo-alquenilo est� polarizado en la direcci�n del �tomo con orbital sp2, ya que
la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podr�a interpretarse
como la proporci�n de s a p en la mol�cula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque
dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados
en orbitales h�bridos con mayor componente s est�n m�s ligados al n�cleo que los p,
por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una
polarizaci�n neta hacia �l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la
geometr�a de la mol�cula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la
mol�cula, como se aprecia en la figura inferior. Polaridad alquenos.png
Acidez
El carbono alquen�lico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambi�n a la
polaridad del enlace. As�, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50)
frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica f�cilmente considerando que, al
desprenderse un prot�n de la mol�cula, queda una carga negativa remanente que en el
caso del eteno se deslocaliza m�s f�cilmente en el enlace p y s que en el enlace s
simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los
alcoholes o los �cidos carbox�licos.
Reacciones
Art�culo principal: Reacciones de alquenos
Los alquenos son m�s reactivos que los alcanos. Sus reacciones caracter�sticas son
las de adici�n de otras mol�culas, como haluros de hidr�geno, hidr�geno y
hal�genos. Tambi�n sufren reacciones de polimerizaci�n, muy importantes
industrialmente.