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Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces carbono-

carbono en su mol�cula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido


dos �tomos de hidr�geno produciendo como resultado un enlace doble entre dos
carbonos. Los alquenos c�clicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Antiguamente se les denominaba como olefinas dadas las propiedades que presentaban
sus representantes m�s simples, principalmente el eteno, para reaccionar con
hal�genos y producir �leos.

�ndice
1 Formulaci�n y nomenclatura de alquenos
1.1 Nombres tradicionales
1.2 Nomenclatura sistem�tica (IUPAC)
2 Estructura electr�nica del enlace doble C=C
3 Energ�a de enlace
4 S�ntesis
5 Propiedades f�sicas
5.1 Polaridad
5.2 Acidez
6 Reacciones
7 V�ase tambi�n
8 Referencias
9 Enlaces externos
Formulaci�n y nomenclatura de alquenos
La f�rmula general de un alqueno de cadena abierta con un s�lo doble enlace es
CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr� dos �tomos de hidr�geno menos de los
indicados en esta f�rmula.

Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos org�nicos, algunos alquenos se conocen
todav�a por sus nombres no sistem�ticos, en cuyo caso se sustituye la terminaci�n
-eno sistem�tica por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama
etileno, o propeno por propileno.

Nomenclatura sistem�tica (IUPAC)


Art�culo principal: Nomenclatura de hidrocarburos ac�clicos
Art�culo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monoc�clicos
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada m�s
larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tama�o, colocando
los localizadores que tengan el menor n�mero en los enlaces dobles, numerando los
�tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo m�s cercano al enlace
doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los
localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces
tenga menor posici�n o localizador m�s bajo.

2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo �tomo de carbono


separando por comas los n�meros localizadores que se repiten en el �tomo, estos se
separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al
n�mero de veces que se repita el sustituyente.

3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfab�tico con su respectivo


localizador.

4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se


coloca el n�mero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se
escribe el prefijo correspondiente al n�mero de veces que se repita con los
prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un par�ntesis dentro del
cual se nombra al sustituyente complejo con la terminaci�n -IL.
5. Realizado todo lo anterior con relaci�n a los sustituyentes, se coloca el n�mero
de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion,
seguido del nombre de acuerdo al n�mero de �tomos de carbono reemplazando la
terminaci�n -ano por el sufijo -eno.

6. Si se presentan m�s de un enlace doble, se nombra indicando la posici�n de cada


uno de los dobles enlaces con su respectivo n�mero localizador, se escribe la ra�z
del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di,
tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y as�
sucesivamente.

F�rmula Recomendaciones IUPAC-1979 Recomendaciones IUPAC-19931?2?


localizador - prefijo de n�mero �tomos C (acabado en -eno) prefijo de n�mero �tomos
C - localizador -eno
CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno but-1-eno
F�rmula Recomendaciones IUPAC-1979 Recomendaciones IUPAC-1993
localizador - prefijo de n�mero �tomos C (acabado en -eno) prefijo de n�mero �tomos
C - localizador -eno

1-penteno
1-penteno
pent-1-eno

ciclohex-1-eno numerado
1-ciclohexeno ciclohex-1-eno

but-2-eno
2-buteno but-2-eno

hept-3-eno
3-hepteno hept-3-eno

buta-1,3-dieno
1,3-butadieno buta-1,3-dieno

octa-1,3,6-trieno
1,3,6-octatrieno octa-1,3,6-trieno

cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
1,3,5,7-ciclooctatetraeno cicloocta-1,3,5,7-tetraeno

3-metil -but-1-eno
3-metil-1-buteno 3-metil -but-1-eno
Estructura electr�nica del enlace doble C=C
Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble
enlace tiene dos componentes: el enlace tipo s y el enlace tipo p. Los dos �tomos
de carbono que comparten el enlace tienen una hibridaci�n sp2, hibridaci�n
resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la
formaci�n de tres orbitales sp2 de geometr�a trigonal plana. Al combinarse estos
orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace s, situado entre ambos
carbonos.

Orbitales pi alquenos a.png Orbitales pi alquenos b.png

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que
enlaza a un �tomo de hidr�geno al carbono. En la segunda figura se aprecia la
formaci�n del enlace p (l�nea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de
los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la mol�cula. En este tipo de
enlace los electrones est�n deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y
por debajo del plano molecular.

Energ�a de enlace
Energ�ticamente, el doble enlace se forma mediante la edici�n de dos tipos de
enlace, el s y el p. La energ�a de dichos enlaces se obtiene a partir del c�lculo
del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este caso el
solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor que los orbitales p (el primero
crea el enlace s y el segundo el p) y por tanto la componente s es bastante m�s
energ�tica que la p. La raz�n de ello es que la densidad de los electrones en el
enlace p est�n m�s alejados del n�cleo del �tomo. Sin embargo, a pesar de que el
enlace p es m�s d�bil que el s, la combinaci�n de ambos hace que un doble enlace
sea m�s fuerte que un enlace simple.

S�ntesis
Art�culo principal: S�ntesis de alquenos
Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:

Por cambio de grupo funcional


Deshidrohalogenaci�n
CH3CH2Br + KOH ? CH2=CH2 + H2O + KBr
Deshidrataci�n
La eliminaci�n de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH3CH2OH + H2SO4 ? CH3CH2OSO3H + H2O ? H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
Tambi�n por la reacci�n de Chugaev y la reacci�n de Grieco.
Deshalogenaci�n
BrCH2CH2Br + Zn ? CH2=CH2 + ZnBr2
Pir�lisis (con calor)
CH3(CH2)4 ? CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3
S�ntesis de alquenos.JPG

Reacci�n de Bamford-Stevens
Reacci�n de Barton-Kellogg

Por formaci�n de enlaces carbono-carbono


Reacci�n de Wittig
Olefinaci�n de Julia
Olefinaci�n de Horner-Waddsworth-Emmons
Por reacciones peric�clicas
Por reacciones de acoplamiento con metales:
Reacci�n de Heck
Reacci�n de Suzuki
Acoplamiento de Hiyama
Acoplamiento de Stille
Propiedades f�sicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades f�sicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullici�n es la que
menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota m�s en aspectos como la
polaridad y la acidez.

Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar d�bil.El enlace
alquilo-alquenilo est� polarizado en la direcci�n del �tomo con orbital sp2, ya que
la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podr�a interpretarse
como la proporci�n de s a p en la mol�cula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque
dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados
en orbitales h�bridos con mayor componente s est�n m�s ligados al n�cleo que los p,
por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una
polarizaci�n neta hacia �l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la
geometr�a de la mol�cula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la
mol�cula, como se aprecia en la figura inferior. Polaridad alquenos.png

La primera mol�cula es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda


trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es
nulo al anularse ambos momentos dipolares.

Acidez
El carbono alquen�lico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambi�n a la
polaridad del enlace. As�, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50)
frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica f�cilmente considerando que, al
desprenderse un prot�n de la mol�cula, queda una carga negativa remanente que en el
caso del eteno se deslocaliza m�s f�cilmente en el enlace p y s que en el enlace s
simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los
alcoholes o los �cidos carbox�licos.

Reacciones
Art�culo principal: Reacciones de alquenos
Los alquenos son m�s reactivos que los alcanos. Sus reacciones caracter�sticas son
las de adici�n de otras mol�culas, como haluros de hidr�geno, hidr�geno y
hal�genos. Tambi�n sufren reacciones de polimerizaci�n, muy importantes
industrialmente.

Hidrohalogenaci�n: se refiere a la reacci�n con haluros de hidr�geno formando


alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX ? CH3CHXCH3. Por ejemplo,
halogenaci�n con el �cido HBr: AlkeneAndHBrReaction.png
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markovnikov de enlaces dobles.

Hidrogenaci�n: se refiere a la hidrogenaci�n catal�tica (usando Pt, Pd, o Ni)


formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 ? CH3CH3.
Halogenaci�n: se refiere a la reacci�n con hal�genos (representados por la X) del
modo CH2=CH2 + X2 ? XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenaci�n con bromo:
AlkeneAndBr2Reaction.png

Polimerizaci�n: Forman pol�meros del modo n CH2=CH2 ? (-CH2-CH2-)n pol�mero,


(polietileno en este caso).