DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

I. OBJETIVOS

 Preparar jabón a partir de sebo limpio de res.

 Determinar el índice de saponificación la grasa utilizada.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

 Saponificación

Cuando un triacilglicerol se somete a un proceso de hidrólisis alcalina, se

obtiene glicerol y sales de metales alcalinos de los ácidos grasos; estas últimas
se conocen, comúnmente, con el nombre de jabones. Este proceso se
denomina saponificación. La reacción tiene lugar en dos etapas: Primero se
liberan los ácidos grasos, y luego el álcali y los ácidos grasos se neutralizan:
así se forma el jabón. (Figura N°01). (Herrera, 2003)

Figura N°01: Reacción de saponificación de un aceite o una grasa

Las sales de sodio producen jabones duros y las de potasio jabones blandos.
Los jabones deben su acción limpiadora a sus propiedades emulsificantes, lo
que a su vez se debe a su naturaleza hidrosoluble del extremo hidrofílico y al
carácter liposoluble del extremo hidrocarbonado de la molécula. (Herrera,
2003)

 Índice de saponificación

El término “saponificación” significa la hidrólisis de un éster para formar el

correspondiente alcohol y el ácido o la sal del ácido correspondiente.
Aplicado a las grasas, denota la reacción entre una base fuerte y un aceite o
una grasa, dando como resultado la formación de un jabón (sal alcalina de los
ácidos grasos) y glicerina. (Herrera, 2003)

El método se basa en la reacción expresada en la Figura N°01. (Herrera, 2003)

El índice de saponificación es una medida de la cantidad de base fuerte

requerida para saponificar una determinada masa de aceite o grasa y,

1
 generalmente, se expresa como el número de miligramos de hidróxido de
potasio necesarios para saponificar un gramo del triacilglicerol. (Herrera,
2003)

Este índice es un dato muy empleado en el análisis de grasas y aceites. Es una

de las constantes más empleadas para la identificación de estas sustancias en
muestras desconocidas, y para la estimación de la composición de mezclas
grasas. (Herrera, 2003)

El índice de saponificación se calcula de la siguiente manera: (Herrera, 2003)

(𝐵 − 𝑀) ∗ 𝑁 ∗ 56.1
𝐼. 𝑆. =
𝑃
Donde:

B: Volumen de solución HCl gastado en la titulación del blanco (mL)

M: Volumen de solución HCl gastado en la titulación de la muestra (mL)

N: Normalidad del HCl

P: Masa de la muestra en gramos

III. DATOS Y RESULTADOS

Tabla 1 Propiedades físicas y químicas del alcohol etílico (CTE Scientific S.A, 2014)

Propiedad Caracterización
Apariencia Liquido incoloro
Punto de ebullición 78-79 °C
Punto de fusión -114 °C
Densidad relativa de vapor(Aire=1) 1.6
Solubilidad Soluble en agua
Reactividad Reacciona violentamente con agentes oxidantes
fuerte
Estabilidad Estable bajo condiciones normales

Tabla 2 Efectos generados en la salud por el alcohol etílico

Inhalación Altas concentraciones pueden generar somnolencia, tos , irritación

de los ojos y tracto respiratorio , síntomas similares a la ingestión
Ingestión Sensación de quemadura. Actúa al principio como estimulante
seguido de depresión, dolor de cabeza, visión borrosa.
Piel Resequedad
Ojos Irritación, enrojecimiento, dolor, sensación de quemadura.
Efectos crónicos A lo largo presenta efectos narcotizantes.

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 Tabla 3 Propiedades físicas y químicas del hidróxido de sodio (CTR Scientific S.A, 2013)

Propiedad Caracterización
Apariencia Solido blanco e incoloro
Punto de ebullición 1390 °C
Punto de fusión 318 °C
Solubilidad Soluble en agua , alcohol y glicerol
Estabilidad química Estable bajo condiciones normales de almacenamiento y
manipulación.
Incompatibilidad con El contacto con ácidos y compuestos halogenados
otros materiales orgánicos especialmente tricloroetileno, puede causar
reacciones violentas.
Polimerización peligrosa No ocurrirá.
Condiciones a evitar Calor, llamas, humedad e incompatibles

Tabla 4 Efectos generados en la salud por el hidróxido de sodio

Inhalación Irritante severo. Los efectos por la inhalación varían desde una
irritación moderada hasta serios daños en el tracto respiratorio.
Ingestión Corrosivo. La ingestión puede causar quemaduras severas de la
boca, garganta y estómago.
Piel Corrosivo. El contacto con la piel puede causar irritación o severas
quemaduras y cicatrización en las exposiciones mayores.
Ojos Produce irritación con dolor, enrojecimiento, lagrimeo constante.
En casos severos quemaduras de la córnea e incluso ceguera.
Efectos crónicos Contacto prolongado produce dermatitis, fisuras e inflamación de la
piel. Puede causar cáncer al esófago

IV. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIÓN

Reacción de saponificación.

Triglicerol
Jabón
Glicerol

3
Mecanismo de la reacción de saponificación.

4
V. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

5
VI. CÁLCULOS QUIMICOS

Cuando realizamos la titulación en nuestra muestra se encuentra presente KOH,

alcohol etílico, y la grasa lo cuales al ser valoradas con HCl se encuentra que en
el punto de equilibrio se cumple esta relación:

#𝐸𝑔 − 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎 + #𝐸𝑔 − 𝐻𝐶𝑙 = #𝐸𝑞 − 𝐾𝑂𝐻

Determinación del índice de saponificación a partir de la muestra de grasa del

sebo de res: (Herrera, 2003)

(𝐵 − 𝑀) ∗ 𝑁 ∗ 56.1
𝐼. 𝑆. =
𝑃

Reemplazando valores:

(13 − 9.8) ∗ 1.73 ∗ 56.1

𝐼. 𝑆. =
1.5

𝑚𝑔 𝑘𝑂𝐻
𝐼. 𝑆. = 119.70
𝑔 𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎

𝑚𝑔 𝑘𝑂𝐻
Cantidad de KOH usada =119.70 𝑔 𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎 ∗ 1.5 𝑔 𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎 = 179.55 𝑚𝑔 𝐾𝑂𝐻

VII. DIAGNOSTICO DE LA GESTION DE RESIDUOS

 Residuo D1:

Este residuo es el producto jabón a base a sebo vacuno , al agregarle sosa

caustica se puede usar como jabón para lavar ropa , en cambio si se añade
hidróxido de potasio se puede usar para la piel , obteniendo un jabón a bajo
costo, dependiendo de los aceite que se usen la calidad del jabón para usar
será mejor.

 Residuo D2:

El residuo glicerol se puede tratar a partir de la fermentación, la oxidación

catalítica, la esterificación selectiva, produciendo derivados de la misma con
aplicaciones como detergentes .En el caso de laboratorios, se podría usar
como fuente de investigación para síntesis orgánica, trasformar la glicerina
en carbonato de glicerol un proceso limpio, en el que no se generan
subproductos, y con el que se obtiene un carbonato de glicerol de gran pureza.

6
VIII. OBSERVACIONES

Se realizó la obtención de la grasa en el laboratorio, al tener poco tiempo y pocos

implementos para usar, se optó por no limpiar el sebo y se usó la grasa con ciertas
impurezas.

La grasa obtenida fue de color mostaza, luego de pesar 30 g de esta en un vaso

precipitado se colocó en un baño maría donde se añadió una solución de hidróxido
de sodio , se observó fases que difícilmente entraban en contacto, en la parte del
fondo del bajo se observaba solo grasa, para esto se agito energéticamente.

Luego de la continua agitación de la mezcla de grasa e hidróxido de sodio, formo

una mezcla homogénea de color amarillo tenue.

Se realizó una prueba para saber si la saponificación fue completa, al sumergir

una gota de la mezcla en salmuera saturada, está floto y no formo grumos que
precipitaran, así que se siguió calentando a 70 °C. El calentamiento a baño maría
duro más de 45 minutos.

Al añadir la mezcla caliente a un vaso con 300 ml de salmuera, se formó una masa
blanquecina grumosa, esta masa se filtró al vacío y con tocuyo y se dejó unos
minutos más en el filtro para que se secara el producto.

En la determinación del índice de saponificación de grasas, la grasa que se pesaría

en el balón se encontraba en forma de cera y no liquida como en la primera
experiencia. En la titulación con ácido estandarizado, al agregar el indicador
fenolftaleína a la mezcla alcalina alcohólica con grasa, se tornó rosa grosella por
su alcalinidad y el punto final se evidencio con la desaparición del color.

IX. CONCLUSIONES

 El índice de saponificación promedio para nuestra muestra analizada fue

119.70, del cual se deduce que para neutralizar 1 gramo de grasa que contiene
ácido graso se requiere 119.70 mg de KOH.

 Se puede realizar otras técnicas de identificación más precisas sin embargo

por encontrarnos a nivel práctico se usa la titulación volumétrica.

 La determinación del índice de saponificación es importante debido a que

permite verificar la calidad del jabón ya que refleja la cantidad de ácido
presente en una muestra grasa por lo cual este jabón al ser utilizado no
producirá efectos dañinos para la piel.

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  La saponificación es el procedimiento químico e industrial que se usa para la
fabricación de jabones, en el cual consiste en una reacción química que
produce calor y cuanto mayor sea este calor más completa será la reacción.

X. BIBLIOGRAFIA

 CTE Scientific S.A. (10 de 2014). CTR Scientific. Obtenido de CTR Scientific:
https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Alcohol%20Et%C3%ADlico%2096.pdf

 CTR Scientific S.A. (10 de 2013). CTR Scientific. Recuperado el 01 de 11 de

2018, de CTR Scientific:
https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Hidr%C3%B3xido%20de%20Sodio%200.1N.p
df
 Herrera, C. (2003). Química de Alimentos: Manual de laboratorio. San José:
Universidad de Costa Rica.
 Kent, J. (2010). Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and
Biotechnology. New York: Springer.

XI. APENDICE

Aplicación industrial

Fabricación de jabón a escala industrial.

En general, se utilizan dos tipos de reacciones químicas en la manufactura de

jabón: la saponificación de triglicéridos (grasas y aceites) y la neutralización de
ácidos grasos (los cuales son producidos a partir de triglicéridos por una variedad
de métodos, destacando la hidrólisis de grasas mediante vapor de agua a alta
presión). Hidróxido de sodio (el álcali predominante empleado en la fabricación
de jabón), hidróxido de potasio, carbonato de sodio y trietanolamina son las
sustancias alcalinas comúnmente usadas en estos procesos. (Figura N°2). (Kent,
2010)

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 Figura N°02: Procesos tradicionales de fabricación de jabón.

En los años recientes, el jabón se fabrica mediante un proceso alternativo, la

saponificación de esteres metílicos grasos, el cual ha estado bajo desarrollo más
notablemente en Japón e Italia. Los ésteres metílicos grasos son obtenidos de la
metanólisis de triglicéridos. En procesos comercialmente prácticos han sido
utilizados álcali inorgánico, sales de amoníaco, y enzimas como catalizadores para
la metanólisis. (Figura N°3). (Kent, 2010)

Figura N°03: Proceso de fabricación de jabón mediante ésteres metílicos.

El proceso que utiliza ésteres metílicos para la fabricación de jabón es

comparativamente más rentable y barato que los tradicionales métodos de
saponificación de grasas y aceites y neutralización de ácidos grasos. (Kent, 2010)
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Comentarios

 La rentabilidad del segundo proceso recae en el menor uso de energía para la

obtención del reactivo de la saponificación.

 Además de reducir los costos, el método actual ocasiona una menor

producción de contaminantes térmicos.

 A pesar que los procesos tradicionales sean eficientes, siempre se debe tener
la convicción que existe otro método de mayor rendimiento y que utilice
menos recursos.

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