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10 QUÍMICA ORGÁNICA

Introducción
La química orgánica es la química de los compuestos que este tema, desarrollamos una comprensión del sistema
contienen carbono y estudia una amplia gama de compuestos clasificación de compuestos orgánicos. La aplicación de la
y sus reacciones. nomenclatura de reglas de IUPAC será el objetivo principal
además de la identificación de grupos unctionales
Desde los sistemas biológicos hasta la biotecnología, desde
importantes y sus reacciones. Se explorara la química de
las materias primas hasta las pinturas y colorantes hasta los
alcanos, alquenos, alcoholes, halógenoalcanos, polímeros y
pesticidas y los fertilizantes, la química orgánica es de
benceno.
importancia fundamental para la expansión de nuestra
comprensión del mundo material. En

10.1 Fundamentos de la química orgánica CABEZA A_UND

entendimientos
Aplicaciones y habilidades
•  Una serie homóloga es una serie de • Explicación de las tendencias en los puntos de ebullición de
compuestos de la misma clase, con los miembros de una serie homóloga.
la misma fórmula general, que se Distinción entre las fórmulas empíricas, moleculares y
diferencian entre sí por una unidad •
estructurales.
estructural común.


Identificación de las diferentes clases: alcanos, alquinos,
Las fórmulas estructurales se •
pueden representar por completo y halógeno alcanos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas,

• formato condensado. ésteres, ácidos carboxílicos, aminas, amidas, nitrilos y

 Los isómeros estructurales son árenos.


compuestos con los mismos Identificación de grupos funcional típicos en moléculas, por
patrones moleculares pero •
ejemplo, fenilo, hidroxilo, carbonilo, carboxamida, aldehído,

diferentes arreglos de átomos. éster, éter, amina, nitrilo, alquilo, alquenilo y alquinilo.
 Los grupos funcionales son las
Construcción 0 3-0 modelos [reales o virtuales] o moléculas
• partes o moléculas reactivas.
 Los compuestos saturados solo orgánicas.
• Aplicación o Reglas IUPAC en la nomenclatura de isómeros
contienen enlaces simples y los
compuestos insaturados contienen de cadena lineal y de cadena ramificada.
• enlaces dobles o triples. • Identificación de átomos de carbonos primarios, secundarios
 El benceno es un hidrocarburo y terciarios en halogenoalcanos, y alcoholes y átomos de
aromático e insaturado.. nitrógeno primario, secundario y terciarios en aminas.

Discusión de la estructura del benceno utilizando evidencia
física y química.

La naturaleza de la ciencia
• Serendipi ty y scienti• c descubrimientos • PTFE y pegam ento. • icaciones éticos impl • drogas• tantes Adi• y pesticidas

pueden tener ECTS ef harm•ul sobre las personas y el

medio ambiente.
235
QUÍMICA ORGÁNICA

TOK
Introducción a la química orgánica
La química orgánica es el campo de la química que estudia los compuestos basados en el carbono. Los
átomos de carbono tienen nuestros electrones de valencia, por lo que pueden organizar nuestros enlaces a
otros átomos. El carbono puede someterse a catenación, el proceso por el cual muchos átomos idénticos se
unen por enlaces covalentes, produciendo estructuras de cadena lineal, ramificadas o cíclicas. La química
orgánica es un campo de estudio amplio y variado.

La teoría del vitalismo se basaba en la


Comprender los compuestos orgánicos naturales y sintéticos requiere el estudio de la vinculación química y
creencia de que una entidad vital estaba
la nomenclatura, la estructura química, las relaciones estequiométricas, los grupos unilaterales y los
involucrada en la química de los
mecanismos de reacción. La energía de las reacciones y su papel en la industria, la cinética química y el
organismos vivos. De hecho, la palabra
impacto de las medicinas sintéticas y las drogas en la salud o la sociedad son algunos de los puntos de la
química orgánica.
orgánica originó que los científicos
entendieran en ese momento que los
compuestos orgánicos solo podían ser
sintetizados dentro de los organismos Series homólogas
vivos. Esta creencia permaneció hasta que
el químico alemán Friedrich Wler sintetizó
La clasificación es una actividad humana común. Así como la biología utiliza la
artificialmente la urea del compuesto taxonomía científica para clasificar a los organismos sobre la base de
inorgánico cianato de amonio, NH4OCN..
características compartidas, los químicos utilizan una nomenclatura del
sistema único para agrupar y nombrar compuestos que comparten reacciones

¿Hay otros ejemplos en los que el importantes de patrones y reacciones.


vocabulario ciencia ha desarrollado
Una serie homóloga es una serie de compuestos que se pueden agrupar en
para un malentendido que fue el
base a similitudes en su estructura y reacciones. Una serie homóloga tiene la
producto de la tecnología del día?
misma fórmula general que varía de un miembro a otro por un grupo CH2
El lenguaje desempeña un papel
vital en el conocimiento de la (metileno).
comunicación y su posterior
La serie alcano tiene la formula general CHHZH + 2 (tabla 1). Los alcanos son
comprensión. Hay mineral que
hidrocarburos (contienen solo carbono e hidrógeno). Los alquenos y alquinos
debe ser el lenguaje universal para
que surjan ideas falsas nombres
son dos series más homólogas de hidrocarburos que contienen enlaces dobles
inapropiados y triples de carbono, respectivamente.
•rom pueden ser el iminado?
Las series homólogas que contienen grupos funcionales también se pueden
describir mediante una fórmula general y también muestran propiedades
físicas y químicas similares dentro de la serie. Los grupos unctional son las
partes reactivas de las moléculas y comúnmente contienen elementos como
oxígeno y nitrógeno. En las series homólogas de alqueno y alquino, los enlaces
dobles y triples de carbono respectivo constituyen los grupos unctionales de la
serie. La Tabla 2 muestra las estructuras de tres series homólogas que
contienen oxígeno.

Propiedades físicas de una serie homóloga

Las propiedades físicas de los miembros de una serie homóloga cambian


gradualmente a medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono. Por
ejemplo, los puntos de orificio de los miembros de la serie alcanos pueden
medirse utilizando el aparato que se muestra en la figura 1. Tal experimento
muestra que el punto de ebullición aumenta con un número creciente de
átomos de carbono (o aumenta la masa molar), como se ve en la tabla 1. Esto
puede verse por el estado a temperatura ambiente dentro de la serie: el
butano es un gas a temperatura ambiente, mientras que el pentano es un
líquido.
10. 1 F u N d am e N Tal SOFO rG aN i C CH emi ST ry

Metano

etano

propano

butano

pentano

pentano
Tabla 1 La serie homóloga de alcanos

• Tabla 2 La fórmula general y las fórmulas estructurales de la serie homóloga de alcoholes, aldehídos, y cetonas

237
10 QUÍMICA ORGÁNICA

Esta tendencia en ebullición resultados puntuales de las fuerzas intermoleculares cada vez más fuertes ((fuerzas

de London dispersión), sub-tema 4.4) como la cadena de carbono se hace más largo. Tendencias en aumento de

la densidad y la viscosidad con una longitud de cadena de carbono son bien comprendidas por la industria

petroquímica. El petróleo crudo es una mezcla de hidrocarburos que varían en la longitud de su cadena de

carbono. Destilación fraccionada es un proceso de separación física que utiliza diferencias en los puntos de

ebullición para separar la mezcla en fracciones de punto de ebullición similar. Un aparato de destilación simple

puede separar eficazmente fracciones volátiles de cadena larga, compuestos no volátiles en un laboratorio de la
escuela.

condensador

Las series homólogas tienen termómetro

propiedades químicas similares


debidas a la presencia del mismo
agua
grupo unctional; esto es responsables para fregadero
de su reactividad química general y
de los tipos de reacciones agua
del grifo disti l finales
características que experimentan.

• Figura 1 aparato l lación Disti la incorporación de una sonda de temperatura

Preguntas: B) Aplicando las reglas de IUPAC,


declara los nombres de isómeros
1 Los aikenes son materiales de partida importantes o B y C.
una variedad de productos.

a) Indique y explique la tendencia de los puntos de


ebullición de los primeros cinco miembros de la
serie homóloga de alquenos. [3]
b) Describe dos series o series homólogas. [2]
IB, M y 2011

2 Los puntos de ebullición de los isómeros o pentano,


CSH12, que se muestran en la figura 2 son 10 C, 28 C y
36 C, pero no necesariamente en ese orden.

a) Identifique el punto de ebullición o cada uno de


los isómeros A, B y C en una copia de la tabla 1 e
indique una razón o tu respuesta. [3]

iso•er un segund o do

po•nt Bo•l •ng

238
10. 1 F u N d am e N Tal SOFO rG aN i C CH emi ST ry

Las fórmulas químicas de compuestos orgánicos


La estructura de un compuesto orgánico puede representarse de varias maneras diferentes que
proporcionan diferentes niveles de información. En subtema 4.3 se analizó el uso de Lewis estructuras
(electrón-punto). Estos son útiles para visualizar los electrones de valencia presentes en los compuestos

moleculares simples e iones poliatómicos.

Las fórmulas empíricas (subtema 1. 2) representan la proporción más simple de átomos presentes en una

molécula. la fórmula molecular describe el número real de átomos presentes en la molécula. Ambos tipos
de fórmula ofrecen poca o ninguna información acerca de la posible estructura de las moléculas más grandes
y complejos.

Fórmulas estructurales tomar tres formas: completa, condensada, y esquelético.

• Fórmulas estructurales completos son representaciones bidimensionales que muestran todos

los átomos y enlaces, y sus posiciones relativas entre sí de un compuesto.


• En una fórmula estructural condensada todos los átomos y sus posiciones relativas se representan,
En las fórmulas estructurales de un enlace
pero se omiten los bonos. covalente entre dos átomos está
• Una fórmula esquelética es la representación más básica de la fórmula estructural en donde los representado por una sola l ine que

átomos de carbono y de hidrógeno no se muestran, pero el final de cada línea y cada vértice describe dos electrones de enlace. Para se

utilizan un doble enlace dos l ines y por un


representa un átomo de carbono. Los átomos presentes en los grupos funcionales también se
triple enlace, tres l ines (subtema 4.2).
incluyen, como se muestra en la Tabla 4.

Tabla 4 l Full, condensada, y las fórmulas estructurales del esqueleto puede al l puede utilizar para representar compuestos orgánicos.

239
QUÍMICA ORGÁNICA _________________________________________________________________________________

Nomenclatura de compuestos orgánicos

La Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada (IUPAC) es la autoridad mundial en la nom enclatura química.

El nombre de una sustancia química necesita proporcionar suficiente información para señalizar los compuestos de

clase que se deriva el producto químico incluyendo cualquiera de los sustituyentes y grupos funcionales presentes.

El nombre tiene un núm ero de partes que describen el compuesto (figura 5).

Los alcanos son la columna vertebral de las reglas de la IUPAC de nombrar compuestos orgánicos.

a b c etc.

Nomenclatura de alcanos

1.Examine la estructura del compuesto y determine el más largo cadena de carbono


continua. Esto proporciona el nombre de raíz o el alcano (tabla 5).
2.Los sustituyentes alquilo están presentes, creando cadenas ramificadas, el nombre o la
rama estará determinada por el número de carbonos (tabla 5). Los su fx cambiará rom -
ane a -yl.

sustituyente formula

nombre condensada

metilo - CH 3

3. Al numerar la cadena de carbono más larga, la posición o cualquier


etilo - CH 2 CH 3
el sustituyente debe ser el carbono con el número más bajo. En este ejemplo,

propilo - CH 2 CH 2 CH 3 la numeración rom le t a la derecha da como resultado el sustituyente metilo


en el carbono 2. La numeración rom derecho a le t tendría incorrectamente el
butilo - CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
sustituyente en el carbono 5
Tabla 6 Nombres de sustituyentes alquilo

240
10. 1 F u N d am e N Tal SOFO rG aN i C CH emi ST ry

4. Cuando haya varios sustituyentes diferentes, colóquelos en


orden alfabético antes del nombre de la raíz.

1 Comienza dibujando la molécula con la más larga de la cadena lineal


átomos carbono.

2 Reducir la cadena más larga por uno de carbono y utilizar el carbono eliminado
para actuar como un sustituyente metilo. La cadena más larga es
ahora carbonos FVE por lo que este hexano derivado es un pentano
sustituido. La numeración de la cadena debe resultar en el grupo
metilo de ramificación en el carbono de número más bajo.

3 Examine el isómero para ver si el sustituyente metilo se puede mover a otro carbono. Se mueve a C3 otro isómero es ormed.
Esta es el último de los isómeros de pentano sustituido (el 4-metilpentano no existe ya que es lo mismo que 2-metilpentano).

241
10 O rG aN i CCH e m i ST ry

4 De forma similar, ahora elimine otro átomo de carbono y cree


compuestos de butano sustituidos a partir del hexano original:

CH3 CH 3 CH 3
H 3C C CH 2 CH 3 H3C CH CH CH3
1 2 3 4 1 2 3 4
CH3
2,2-dimethylbutane 2,3-dimethylbutane

Hidrocarburos saturados e insaturados


Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que consisten únicamente en átomos de carbono e
hidrógeno. En un compuesto saturado, todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples.
Los compuestos insaturados contienen enlaces carbono-carbono dobles y / o triples. El ejemplo
más simple de un hidrocarburo saturado es el metano, CH4, un miembro de la familia del
alcano. Los alcanos son compuestos alifáticos o de cadena lineal (figura 7).
La mayoría de los hidrocarburos naturales provienen del petróleo crudo. Esta mezcla se extrae
de debajo de la superficie de la Tierra, se refina y se separa por destilación fraccionada en
sustancias útiles como petróleo, butano y queroseno.
La mezcla de hidrocarburos que compone el petróleo crudo es una combinación de alcanos,
cicloalcanos e hidrocarburos aromáticos. Los cicloalcanos son estructuras de anillo que
contienen enlaces carbono-carbono individuales (figura 8), mientras que los hidrocarburos
aromáticos o arenos son estructuras de anillo que consisten en enlaces alternados de carbono-
carbono simples y dobles.

Grupos funcionales
Decenas de millones de compuestos orgánicos existen en el mundo y la cantidad aumenta
constantemente a medida que las compañías farmacéuticas y las industrias químicas sintetizan
nuevos compuestos. Los compuestos sintéticos son reacciones ineficaces de productos que
involucran tanto compuestos naturales como artificiales. Los compuestos naturales que se
encuentran en plantas y animales son sintetizados por organismos. Todas estas sustancias
están organizadas en clases de compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales
específicos (tabla 7)
Al nombrar compuestos que contienen un grupo funcional, la posición del grupo se identifica
dando el número del átomo de carbono al que está unido. Al numerar los átomos de carbono, los
grupos funcionales tienen prioridad sobre los sustituyentes y los enlaces múltiples carbono-
carbono.

igFu re 7 Computer-generated 3D models


Hidrocarburos insaturados
ofmethane,ethane,andpropane,the
rstthreemembersofthealkaneseries
La cadena primaria en hidrocarburos insaturados debe incluir el enlace carbono-carbono
doble o triple. Si la molécula de abajo estaba numerada de izquierda a derecha, el
sustituyente metilo se ramificaría desde C2 y el doble enlace estaría en C3. Sin embargo,
el doble enlace tiene prioridad por lo que la numeración es de derecha a izquierda, como
se muestra.

igFu re 8 Computer-generated model of H H H H H


4-metilpent-2-eno. Tenga en cuenta el uso de guiones y el
cyclohexane,acycloalkane H C C C C C H hecho de que el sustituyente se nombra antes del grupo
funcional
5 4 3 2 1
H CH 3 H

242
1 0 . 1 F u N d a m e N Ta l SO F O r G a N i CC H e m i S T r y

Clase Grupo funcional sufijo Formula Ejemplo La construcción de modelos


funcional general tridimensionales de compuestos
Alcalno -ane Cn H2 n + 2 PropaneC H orgánicos es una excelente
38
técnica interactiva que mejora la
alkenyl C C but-2-ene CH visualización de la molécula y la
Alquenos -ene Cn H2 n
CH=CHCH
3 3
orientación mutua de los átomos
individuales. Los modelos pueden
C C but-2-yne mejorar la comprensión de una
Alquinos -yne Cn H 2 n - 2
alkynyl CH3 C CCH 3 variedad de conceptos, desde la
denominación de moléculas
phenyl benzene
arenes Cn H 2 n - 6 orgánicas, la visualización de
C 6H 6
estereoisómeros (incluidos los
X 2-chlorobutane CH isómeros ópticos) hasta los
halógenoalcanos Cn H2 n + 1 X mecanismos de reacciones
(X=F,Cl,Br,I) CH(Cl)
3
CH CH2 3
complejas (subtema 20.1).
OH butan-2-ol CH
alcoholes -ol ROH
hydroxyl CH(OH)
3
CH CH 2 3
O
aldehyde C ethanal CH
aldehídos -al RCHO
CHO3
H

C
propanone CH C(O)
ketones O -one RC(O) R
CH3 3
carbonyl
O
C -oic ethanoic acid
ácidos RCOOH
OH acid CH 3COOH
carboxílicos
carboxyl
O
C methyl ethanoate
ésteres -oate RCOOR
O CH3 COOCH 3

ester
O ethoxyethane CH
éteres ROR
ether CH3 OCH
2
CH2 3
H
N RNH propan-1-amine CH CH
2
H CH NH
aminas -amine RNHR 3 2 2 2
N N N-methylethanamine
H RN(R ) R CH CH NHCH
3 2 3

amino
O
C
RCONH ethanamide CH
amidas -amide
NH 2 2 CONH
3 2

amido
C N propanenitrile CH CH
nitriles -nitrile RCN
cyano CN 3 2

abTle7Asummaryofclassesoforganiccompoundsshowingtheirfunctionalgroups
243
10 O R G AN I C CH E M I S TR Y

Aliphaticcompounds
H H H H H H H O H H H Cl H H H
H C C C C H H C C C C H C C C H H C C C C C H
H
H H OH H H H H H O H H Cl H H H

butan-2-ol butanal propanone 2,2-dicloropentano


La cetona tiene una fórmula para alogenoalcanos
Numera la cadena de El grupo funcional para
general RC (O) R. En este multisustituido el numero de
carbono de derecha a un aldehído es, por
definición, en el átomo de compuesto de tres carbonos, carbonos que se usan junto con
izquierda para que el
carbono terminal (C1), el grupo funcional solo puede con los prefijos para indicar
grupo funcional esté en
por lo que no es necesario el numero de alógenos presentes
el átomo de carbono si hay varios alógenos se
indicar este número
con el número más bajo. los enumera por orden alfavetico

H H O H H H H
H H H O H
H C C C C H C C C
O C H H C C O C C H
O H H H
H H H H H H H
H

butanoicacid methylpropanoate ethoxyethane


Tenga en cuenta que el Los ésteres son
derivados ácidos. El Los éteres se
átomo de carbono en el sustituyente alquilo
reemplaza al átomo nombran como
grupo funcional se cuenta de hidrógeno en el alcanos sustituidos.
en la cadena de carbono grupo funcional -
COOH. El El grupo -O-R 'se
mas larga.Como el grupo
sustituyente alquilo se llama grupo alcoxi
funcional está en la nombra primero,
seguido del nombre por lo que
posición de terminal , no en el anión ácido
es necesario incluir OCH2CH3 es el
número C1 en el nombre. grupo etoxi

Por convención, el grupo funcional


de los ácidos carboxílicos, aldehídos,
ésteres y amidas se coloca en el
extremo derecho de las fórmulas
estructurales de los compuestos orgánicos.

en 1938, un producto de la polimerización


PTFE,afortunatediscovery catalizada por hierro o gas tetrafuoroeteno.
PTFE o politetrafluoroeteno es un polímero sintético Serendipity describe "descubrimientos
que es más comúnmente conocido por su nombre accidentales fortuitos dentro de la ciencia". El
comercial, Tefon. Es un polímero termoplástico lo que esfuerzo científico se deriva de la inspiración, la
significa que puede moldearse cuando se calienta, imaginación y la casualidad. El cianoacrilato de
conservando su nueva forma al enfriarse. metilo o el "hiperglumen" es otro ejemplo de
Sus propiedades incluyen una alta resistencia descubrimiento accidental. Las discusiones
química, una baja fricción, un alto punto de fusión, éticas, los análisis de riesgo-beneficio, la
aislamiento eléctrico y térmico, cualidades evaluación de riesgos y el principio de precaución
antiadherentes y muy baja solubilidad en todos los son todas partes de la manera científica de
solventes conocidos. El uso más común de PTFE es abordar el bien común. (Programa de Química del
como una zona antiadherente en implementos de IB)
cocina. .
Este fuoropolímero fue descubierto accidentalmente

244
1 0 . 1 F u N d a m e N Ta l SO F O r G a N i CC H e m i S T r y

Clasificar moléculas: compuestos primarios,


secundarios y terciarios
Veremos tres clases de compuesto para comprender el efecto de sus reacciones
químicas o para cambiar la posición del grupo funcional en la cadena de carbono.
Veremos el carbono unido al grupo funcional: un átomo de carbono primario
está unido a otro átomo de carbono, un átomo de carbono secundario a otros dos
átomos de carbono y un átomo de carbono terciario a otros tres átomos de carbono
(figura 9).

Clasificación de halogenoalcanos
Los alcanos se someten a reacciones de sustitución de radicales libres con
halógenos (subtema 10.2) y los alcanos mono sustituidos resultantes se conocen
como halogenoalcanos. Si un halogenoalcano primario, secundario o terciario
se orma depende de las condiciones y el mecanismo de la reacción. Esta idea
se desarrollará en el subtema 20.1.H 3 carbon
1 carbon 2 carbon H C H
H H H H H H H H
H C C C Cl H C C C H H C C C H
H H H H Cl H H Cl H
1-chloropropane 2-chloropropane 2-chloro-2-methylpropane

igFu re 9 Primary ( 1 ) , secondary ( 2 ) , and tertiary ( 3 ) halogenoalkanes


Classi yingalcohols
Alcoholscanbeclassifedinthesamewayashalogenoalkanes( fgure1 0) .
Thepositiono thehydroxylgroupdeterminestheproducts ormed
whenthealcoholundergoesoxidationinthepresenceo acidifed
potassiumdichromate( VI) orpotassiummanganate( VII) ( sub- topic1 0. 2 ) .
H
1 carbon 2 carbon H C H 3 carbon
H H H H H H H H
H C C C OH H C C C H H C C C H
H H H H OH H H OH H
propan-1-ol propan-2-ol
2-methylpropan-2-ol

Los biocombustibles son sustancias cuya energía se deriva de la fracción de carbono en las
plantas. Los alcoholes y otros biocombustibles se utilizan cada vez más como combustibles
alternativos a la gasolina (gasolina) y al diésel. Brasil ha emprendido la producción a gran
escala de etanol a partir de la caña de azúcar durante décadas, agregándolo a los
combustibles fósiles tradicionales. Los combustibles fósiles siguen siendo la principal
fuente de energía a escala global, pero la compleja mezcla que compone el petróleo crudo
contiene componentes que se pueden usar para la síntesis de varios productos, desde
colorantes y cosméticos hasta pesticidas y polímeros. La creciente combustión de valiosos
combustibles fósiles no renovables podría ocasionar el agotamiento no solo de los
combustibles en sí mismos, sino también de materias primas valiosas para una amplia
gama de sustancias que forman parte de nuestra vida cotidiana. tips
Cuando clasifique los
compuestos como primarios,
secundarios o terciarios, ▶
concéntrese en el carbono
que está unido al grupo 245
funcional
10 O rG aN i CCH e m i ST ry

Clasificando aminas
Numero de octano de Una amina se clasifica como una amina primaria, secundaria o terciaria dependiendo del
número de grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno del grupo funcional (a diferencia de los
fleur halogenoalcanos y alcoholes, que consideran el átomo de carbono junto al grupo funcional) .
Cuando se nombran aminas, la raíz pierde el -e y se reemplaza por "mina". "N" significa que el
La destilación fraccional de sustituyente, concretamente el grupo metilo en la figura 11, está unido al átomo de nitrógeno en
petróleo crudo o petróleo separa lugar de al átomo de carbono.
esta mezcla de hidrocarburos en
varios combustibles, incluyendo 1 amine 2 amine 3 amine
gas natural, gasolina o gasolina, H H H H H H H H H
H CH3 CH 3
queroseno utilizado en la industria H C C C N H C C C N H C C C N
de la aviación, combustible diesel H H CH 3
H H H H H H H H H
usado en el transporte, la
propan-1-amine N-methylpropan- N,N-dimethylpropan- 1-
construcción y la agricultura, y 1-amine amine
uel aceite para calefacción. El igFu re 11 Primary ( 1 ) ,secondary ( 2 ) , and tertiary ( 3 ) amines
número de octano es un método
estándar para describir el
funcionamiento de los Hidrocarbonos aromáticos
combustibles usados en El benceno cristaliza al enfriarse y el análisis de los pa trones de diracración de rayos
automóviles y aeronaves. El
por generados a partir de la sustancia cristalina reveló que los seis enlaces carbono -
número de octano no es indicativo
del contenido de energía del carbono en su molécula tienen longitudes de enlace idénticas de 140 μm. Ahora se
combustible, sino más bien una entiende que los enlaces carbono-carbono en el benceno tienen una longitud
manera de describir su capacidad intermedia entre los enlaces carbono-carbono individuales (154 μM) y dobles (134
de combustión de una manera μM) y, por lo tanto, tienen un orden de enlace de 1.5. El mapeo de potencial
controlada sin causar un golpeteo electrostático de benceno (figura 12) confirma que todos los átom os de carbono tienen
excesivo. En términos simples, la la misma densidad de electron es, por lo que la m olécula es simétrica
detonación del motor es el
resultado de una detonación Los alcanos, alquenos y alquinos se diferencian por la presencia de enlaces simples,
incontrolada de la mezcla de dobles o triples, respectivamente. Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por la
combustible en un motor de presencia del anillo de benceno. El científico alemán August Kekule (1829 -96)
combustión. Esto es más común
propuso una estructura de anillo para el benceno C6H6 compuesta por seis carbonos
en los combustibles que tienen un
bajo índice de octano. Los unidos por enlaces dobles y únicos alternado s. Esta estructura daría com o resultado
fabricantes de automóviles son una molécula asimétrica con enlaces carbono-carbono o diferentes longitudes de
compañías multinacionales que enlace.
. producen y venden sus productos
a nivel mundial. El sistema de
clasificación de octanaje se
expresa de manera diferente en
diferentes países, lo que hace que
las comparaciones sean difíciles.
El número de octano resencético
(RON) es el método más común
para determinar el número de
octano, aunque el número de
octano del motor (MON) también
se usa de forma aislada o en
combinación con el RON. Por lo
tanto, los métodos para informar
los números de octano de octano
en la bomba pueden variar de un
país a otro, lo que genera una
incoherencia en la comunicación a

246
10. 1 F u N d am e N Tal SOFO rG aN i C CH emi ST ry

El benceno contiene seis átomos de carbono hibridado (Sub tema 1 4.2) unidos entre sí y cada carbono
está unido a un solo átomo de hidrógeno por enlaces sigma. Los orbitales los seis átomos de carbono
hibridados se solapan entre sí• •ormino un continuo • lazo que se encuentra por encima y
por debajo del plano los seis átomos de carbono. La deslocalización de los
Electrones más de los seis núcleos de carbono pueden ser representados por las estructuras de resonancia o•
benceno se muestra en la figura 1 3.

H H La estructura Kekul• o• benceno se dibuja


como una serie o• al ternating enlaces

dobles y sencillos. El círculo dentro de la


S.S S.S S.S S.S
estructura de anillo de seis miembros
representa un sistema o• electrones
H H
deslocalizados que se distribuyen de
H
manera uniforme entre cada o• los seis

carbonos.
S.S S.S

• Figura 13 estructuras de resonancia de benceno

La hidrogenación es la adición o• hidrógeno a hidrocarburos insaturados en presencia o• un


catalizador (sub tem a 1 0.2). I• benceno cont enía tres dobles enlaces carbón-carbón el cambio de
entalpía o hidrogenación del benceno sería aproxim adam ente tres vec es el cambio de entalpía
hidrogenación o ciclo hexeno. Sin embargo los experimentos muestran que es mucho menos que
esto• y esto diferencia de energía• conocido como el de energía de resonancia o energía de
deslocalización, evidencia o• la estabilidad mejorada la m olécula de benceno resultante como
La deslocalización de los electrones. Una consecuencia esta estabilidad es que el benceno
experimenta fácilm ente reacciones de sustitución electrófilas (subtema 20.1) pero no muestra
reacciones de adición com o otra alifático insaturad o y compuestos cíclicos hacer; por ejemplo•
benceno no decolorar el agua de brom o. Sólo un isómero existe compuestos de benceno 1• 2 di
sustituidos; habría dos isómeros en el anillo de benceno había alternando enlaces simples y
dobles según lo sugerido por Kekul

TOK

Kekul agosto es el más conocido por su descubrimiento de la estructura del benceno. Como muchos

descubrimientos científicos son el razonamiento del producto soportado por las pruebas obtenidas mediante la

observación y la experimentación algunos descubrimientos nacen momentos de inspiración de fases de

intuición como sanar tu imaginación con un alto grado la creatividad Kekul se dice que tiene utilizado estructura

IC del ciclo visual del benceno en un sueño. Como la importancia o evidencia es Ley universal• aceptado en la
comunidad científica hay un entendimiento del papel o formas menos analíticos de conocimiento en la

adquisición de conocimientos de científicos ¿En qué grado estas formas de saber jugar un papel en la

adquisición de nuevos conocimientos se puede pensar en algunos ejemplos recientes?

• Figura 14 de agosto de Kekul•

247
10 Química Orgánica

10.2 Funcional grupo quimico


Entendimientos Aplicaciones y habilidades
Alcanos:
Alcanos:

Los alcanos tienen baja reactividad y se someten a reeradical • Escribir ecuaciones en la combustión completa e
reacciones de sustitución.
incompleta o hidrocarburos.
Alquenos:
 • Explicación o la reacción de metano y etano con
Los alquenos son más reactivos que los alcanos y someterse a
reacciones de adición. El agua de bromo puede ser utilizado para halógenos en términos o un mecanismo que implica
distinguir entre alquenos y alcanos.
sustitución reeradical fotoquímica homolítica sión.
Alcoholes:

Los alcoholes sufren una sustitución nucleofílica reacciones con
Alquenos:
ácidos (también llamado catión estero o condensación) y algunos
sufren oxidación reacciones.
• ecuaciones escritas en las reacciones o alquenos con
Halogenoalcanos:
hidrógeno y halógenos y alquenos simétricos con
 Los halogenoalcanos son más reactivos que alcanos. halado hidrógeno y agua.
Pueden sufrir (nucleofílico) reacciones de sustitución. Un
nucleófilo es unas especies ricas en electrones que
contienen un par solitario que dona a un carbono deficiente
en electrones. • Contorno de la polimerización por adición o• alquenos.

Polímeros:
• Relación entre la estructura o el monómero para
 Los polímeros de adición consisten en una amplia gama de el polímero y repitiendo unidad
 monómeros y orm la base de los plásticos
 industria.
Alcoholes:

• Escribir ecuaciones por la combustión completa o• alcoholes.


Benceno:

El benceno no experimenta fácilmente reacciones de adición, pero se
somete a reacciones de sustitución electrofílica. • Escribir ecuaciones por las reacciones de oxidación o•

• . alcoholes primarios y secundarios (utilizando acido dicromato

de potasio (VI) o manganato de potasio (VI I) como agentes

oxidantes). Explicación o• destilación y réflex en el aislamiento

o• el aldehído y carboxilo productos de ácido

• Escribir la ecuación por la reacción de condensación o un con

alcohol eximo un ácido carboxílico en presencia o un

catalizador (por ejemplo concentra ácido sulfúrico) para formar


La naturaleza de la ciencia un éster.

• Utilizar los datos o• • mucho o• el progreso que se ha hecho hasta Halogenoalcanos:


la fecha en los desarrollos y aplicaciones o investigación
• Escribir la ecuación por las reacciones sustitución o•
científicas se pueden asignar de nuevo a las reacciones
halogenoalcanos con hidróxido de sodio acuoso
químicas orgánicas clave relacionados con interconversiones de

grupos funcional.

248
10. 2 F u NCT i sobre el Al G r O hasta CH emi ST ry

La conversión de un grupo funcional a otro


Las reacciones químicas que implican iones grupo funcional interconversiones
• ORM la base por los Síntesis es compuestos orgánicos o•. investigación científicos
en compuestos naturales y su producción implica la determinación o• su estructura y•
posteriormente• el diseño de vías para lograr sus Síntesis es de modo que puedan ser
producidos en un laboratorio. datos de una gran cantidad o• sobre la química o• grupos
Funcional orgánicos ha permitido a los químicos a utilizar diversas rutas de reacción para
crear nuevas moléculas orgánicas. Sociedades IRE para avanzar en las comunidades o•
salud• garantizar el suministro de los países desarrollados y en desarrollo poblaciones
mundiales• y mejorar la calidad que impulsa la investigación para desarrollar nuevos
compuestos orgánicos.

Alcanos
Los alcanos son los hidrocarburos impuros. Con baja polaridad de enlace y
Carbono truncado covalente bonos de carbono (energía de enlace 3 46 kJ mol-1)
Y enlaces de hidrógeno carbono (energía de enlace 41 4 kJ mol-1),
Son relativamente inertes Sin embargo, los alcanos se someten a algunos importantes
Reacciones.

La combustión de alcanos
Los alcanos son comúnmente utilizados como uels la liberación de energía grandes cantidades o• en las

reacciones de combustión. La volatilidad (la tendencia a cambiar líquido •rom estado a gas) disminuye a medida
que la longitud de cadena de carbono o• aumenta el. Los alcanos usados como •uels tienden a ser moléculas de

cadena corta• tales como butano y octano.

alcanos experimentan la combustión completa en presencia o• exceso de oxígeno. Esta


reacción altamente exotérmica produce dióxido de carbono y agua. El dióxido de carbono
tiene un impacto ambiental signifcant• lo que contribuye al calentamiento global. Gasolina o
gasolina es una mezcla o• hidrocarburos con octano presente en la proporción más alta.

C8H18(1) + 12 ½ O2 (g) - 8CO2(g) + 9H2O(g) H=-5470 KJ

Combustión incompleta q••st•on Q••ck


Cuando el oxígeno está en alcanos de suministro limitados someterse combustión incompleta. En este Deducir ecuaciones equilibradas para la

monóxido de carbono de reacción, que es un gas venenoso, que se produce. Se irreversiblemente se une combustión completa de:

a la hemoglobina en la sangre reduciendo así su capacidad de transportar oxígeno. A) propano

B) pentano

C5 H 1 2 ( l) + 5
1
½ O 2 (g) • 5CO (g) + 6H 2 O (g) • H = - 1 830 kJ C) hexano.

249
10 QUÍMICA ORGÁNICA

Escribiendo mecanismos orgánicos Globales para reducir las emisiones de gases de efecto invernadero

• rizadas se utilizan para ilustrar El trabajo de organizaciones fomenta un enfocado en el largo pelea para reducir las emisiones de gases de

electrones del movimiento en efecto invernadero y frenar el lución para un ritmo que acompaña al desarrollo económico en todo el mundo.

mecanismos de reacción orgánicos La Agencia de protección del medio en Estados Unidos estima que envió Ley global de 80 millas ll de iones
como enlaces se rompen y hacen. Una de toneladas de metano o• Ley anual (28% de emisiones globales de metano) se puede atribuir a los

flecha fshhook se utiliza para mostrar rumiantes ganados Países como Brasil• Uruguay• Argentina• Australia• y Nueva Zelanda contribuyen

desproporcionados Ley grandes cantidades de gases de efecto invernadero o sus niveles o• población y el
Fusión hemolítica, romper un enlace para desarrollo económico• debido a la escala o• sus industrias ganados

producir dos partículas que ambos tienen • Vertido en los países desarrollados contiene una cantidad creciente de residuos o•
un solo electrón no apareado• un radical. •verde orgánica y residuos de cocina doméstica. En condiciones anaeróbicas comunes
El • flecha hal representa el movimiento o• en sitios l vertidos los microbios producen metano en grandes cantidades. Esta
un solo electrón como las pausas de respiración anaerobia se conoce como metanogénesis. Los gobiernos y las agencias
bonos: ambientales están desarrollando tecnologías para reducir estas emisiones• utilizando el
gas para generar electricidad por las redes eléctricas nacionales a través de sistemas
de captura de metano. Los gobiernos y los CONSEJO locales en algunos países son
colectivos residuos verdes de abono• evitando el desperdicio de ir a vertiendo y
contribuyendo a la producción de metano del o•.

A •la punta de flecha muestra el


Movimiento un par electrones durante una fusión
heterolecita,

Cuando ambos electrones se mueven


Juntos para formar un nuevo bono:

La halogenación de alcanos
Los alcanos son relativamente inertes, y los químicos a menudo trabajan a activar alcanos para
aumentar su reactividad. Una forma de lograr esto es halogenar el alcano.
Al dibujar mecanismos mediante
flechas rizado:
Las reacciones comunes estudiadas en química orgánica incluyen sustitución, adición, y eliminación.
• La base o• la flecha debe originarse La sustitución es la sustitución de los átom os individuales con otros átom os simples o con un
•rom la ubicación exacta o• los pequeño grupo de átom os. En una reacción de adición de dos moléculas se suman para producir
electrones en movimiento. una sola m olécula, mientras que la eliminación es la eliminación de dos sustituyentes de la
molécula.

• La punta de flecha debe fnish


con precisión en el destino Los alcanos pueden experimentar sustitución y la eliminación de radicales libres para formar alquenos y
exacto o• los electrones. alquinos insaturados. Alquenos y alquinos pueden someterse a los tres tipos de reacción enumerados

anteriormente.

• La flecha comienza en una región rica

en electrones y termina en una región La sustitución de los radicales libres


pobre en electrones o• la molécula. Los
Un ejemplo de sustitución de radicales libres es la reacción entre el metano y cloro en
estudiantes no están obligados a hacer
presencia de luz UV.
la distinción entre las flechas
El termino •ree radicales se refiere a una especie que se forma cuando se somete a una molécula fssion
FSH•gancho y l puntas de flecha
homolítica: los dos electrones de un enlace covalente se dividen en partes iguales entre dos átomos
•ul cuando dibujo mecanismos de
resultantes en dos radicales libres que cada uno tiene un solo electrón:
reacción. En este texto• sólo •ul l puntas

de flecha wi ll ser utilizados en los

mecanismos.
UN segundo UN + segundo

250
10. 2 F u NCT i sobre el Al G r O hasta CH emi ST ry

fssion heterolıtica o• un enlace crea un catión y un anión• como los electrones que participan en la unión
están desigualmente divididos entre los dos átomos de:

UN segundo A++B -

Cuando el metano reacciona con el cloro en presencia o• UV luz el clorometano


halogenoalcanos se produce:

H H

hv
H do H + Cl Cl do Cl + H Cl

H H
Metano cloro clorometano H

Hay tres etapas involucradas en este tipo de reacciones de sustitución •ree radicales: iniciación,
propagación, y terminación, descrito abajo.

Iniciación
El fusión homolítica o• la molécula de cloro a la luz UV la presencia o• produce dos
radicales de cloro que tienen un corto li•espan.

hv
Cl Cl 2 Cl

Iniciación

Propagación
La etapa de propagación FRST implica una reacción entre el metano y una •reeradical cloro.

Cl + H CH 3 H Cl + CH 3

Propagación 1

La producción o• el radical metilo permite que la reacción continúe como una reacción en cadena está
configurado. Los reacciona radical metilo con una molécula de cloro producir el halogenoalcanos
deseada• clorometano• junto con un radical de cloro que ahora pueden tomar parte en la reacción de
propagación FRST.

CH 3 + Cl Cl Cl CH 3 + Cl

propagación 2

Terminación
Una etapa de terminación reduce la concentración o• radicales en la mezcla de reacción. Reacciones
de terminación se vuelven más frecuente cuando la concentración o• el hidrocarburo comienza a
disminuir. Ellos •mop up• los radicales• a frenar la reacción o• tasa y• finalmente• de suspenderlo por
completo.

Cl + Cl Cl Cl

Cl + CH 3 Cl CH 3

H 3 do + CH 3 H 3 do CH 3
Reacciones de
terminación 251
10 QUÍMICA ORGÁNICA

Alquenos
Alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos un doble enlace carbón-carbón. La
presencia del doble enlace hace alquenos más reactivos que los alcanos saturados
correspondientes. Los alquenos se someten a reacciones de adición.

Prueba de instauración
La presencia o un doble enlace en un hidrocarburo se puede demostrar utilizando la
adición o agua de bromo Br 2( ac). Una mezcla o alquenos y bromo agua se someterá a un
cambio de color marrón a incoloro:

do 2 H 4 ( g) + Br 2 ( ac) • do 2 H 4 br 2 ( ac)

Marrón incoloro

El mecanismo de esta reacción se muestra en figura 1. Ya no hay cambio de color con agua
de bromo se trata de un resultado negativo indicando la ausencia del doble enlace carbón-
carbón.

+
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2

br • • br br br

Dipolo inducido Br

br ••

• La Figura 1 de ensayo para la presencia de un enlace C = C por la adición de agua de bromo

• Figura agua 2 bromo se decolora por eteno gaseoso

252
10. 2 F u NCT i sobre el Al G r O hasta CH emi ST ry

La adición de hidrógeno: hidrogenación


El etileno
Grandes cantidades del eteno se utilizan en la industria química. El producto de descomposición
térmica o catalítica de craqueo de hidrocarburos de cadena larga eteno es una importante El etileno se utiliza en la industria

materia prim a en la producción de polím eros orgánicos. alimentaria para acelerar la maduración

de la fruta. Las frutas son generalmente

elegido mientras todavía no están


En presencia de un catalizador de níquel muy dividido a una temperatura o 1 50 °C, eteno se
maduras para habilitar a ellos para ser
someterá a una reacción de adición con el gas de hidrógeno para producir el etano alcano
transportados desde la granja al
saturado:
supermercado sin hacerse daño y mirando
_
do 2 H 4 ( g) + H 2 ( gramo) Ni •• do 2 H 6 ( gramo) desagradable al consumidor. Él etileno

es una reacción química natural parte de


Esta reacción de tipo es muy importante en la industria de la salud. La adición o hidrógeno para ats
la maduración de los alimentos, ya que es
y aceites insaturados se produce en el manufacture o margarina. Extracción de los dobles enlaces
liberado por la fruta de maduración.
carbón-carbón aumenta el punto de fusión haciendo que una sustancia que es sólido en lugar de
Exposición de la fruta a eteno aumenta la
líquido a temperatura ambiente.
velocidad de maduración, mientras se

previene la acumulación de eteno


La hidrogenación parcial de aceites vegetales poliinsaturados allí los resultados en una elevación o el alrededor de la fruta por la introducción de
punto de fusión creando margarina que es un sólido a temperatura ambiente. La industria utiliza los dióxido de carbono a el contenedor que
aceites parcialmente hidrogenados ya que tienen un liña prolongado el tiempo de la longitud de un contiene la fruta disminuye la velocidad de
producto puede ser almacenado en un supermercado y permanecen consumo o pies. Sin embargo los maduración.
aceites saturados en la dieta aumentan la concentración en sangre de lipoproteínas de baja densidad
(LDL) que están implicados en el colesterol de transporte en la sangre. Los niveles elevados del LDL están
asociados con un mayor riesgo para la salud (véase el subtema B.3).

La hidrogenación parcial también se traduce en la conversión de dobles enlaces carbono carbón


en transcarbono o dobles enlaces. Com o resultado del trabajo de la comunidad científica muchos
gobiernos en la última década han reconocido los peligros de la intoxicación y se ha introducido
legislación para reducir el uso de estos productos de daños y hacer que el consumidor más
consciente o el contenido de los productos procesados. Muchos de los grandes productores
multinacionales también se han distanciado ROM para evitar la publicidad negativa y la consiguiente
pérdida o ventas y cuota de mercado.

La halogenación de alquenos
La halogenación electrófila de alquenos simétricos implica la adición de
halógenos elementales tales como cloro=x Cl 2 o bromo, Br 2,
resultando en un alcano di halogenado:

do 4 H 8 ( g) + Br 2 ( gramo) do 4 H 8 br 2 ( l)

H H H H H H

H do do do do S.S+ br 2 do do do do S.S

H H S.S br br H

Propano 2,3-dibromobutano

253
10 QUÍMICA ORGÁNICA

La adición de un haluro de hidrógeno, HX, a un simétrico resultado de alquenos en un solo alcano


mono-halogenado. Con un alqueno asimétrico dos productos alternativos son posibles; sin
embargo, sólo alquenos simétricos se discuten en este tema (alquenos asimétricos están
cubiertos al HL en sub- tema 20. 1).

do 4 H 8 ( g) + HBr (g) • do 4 H 9 Br (l)

H H H H H H H

H do do do do H + HBr do do do do H

H S.S S.S H br H

pero-2-eno 2-bromobutano

La producción a gran escala de etanol se consigue por reacción de eteno con vapor en
presencia de un ácido fosfórico catalizador (V), en 300 °C y una presión de 6,7 MPa:

do 2 H 4 ( g) + H 2 O (g) • do 2 H 5 OH (g)

El etanol tiene una variedad de usos, incluyendo como aditivo a la gasolina o gasolina, la creación de un

biocombustible (sub tema 1 0. 1).

La polimerización de alquenos
La industria del plástico es uno de los cuerpos de fabricación más grandes en el mundo, produciendo una

amplia gama de polímeros de adición utilizados ampliamente para una variedad de propósitos. Polímeros
mejorar la calidad de nuestras vidas aunque pueden tener un impacto negativo sobre el medio ambiente.

Polimerización por adición es la reacción de muchos pequeños monómeros


que contienen un doble enlace carbón-carbón que une entre sí para formar una
polímero. El monómero de eteno, suministrada a la industria de los plásticos por la industria
petroquímica, se somete a polimerización de adición para producir el polietileno de monómero:

norte do 2 H 4 • [- CH CH
2- 2-]
norte

Consejo de estudio
Al dibujar diagramas para representar la do

polimerización, es importante extraer do CC

bonos de continuación a través de los


CC
soportes.
CCCC CC CC

do do do do do do do

CC do do do do do

• Figura 3 La polimerización de eteno

254
10. 2 F u NCT i sobre el Al G r O hasta CH emi ST ry

Cualquier monómero que contiene un doble enlace carbón-carbón puede sufrir polim erización. La
unidad estructural de repetición o el polímero reflexiona la estructura o el m onóm ero que lo ordeno
con el doble enlace sustituido por un enlace sencillo y los electrones liberados nuevos bonos a los
monóm eros adyacentes. Por ejemplo la figura 4 muestra la polim erización o propano.

norte CH 2 CH CH 2 CH

CH 3 CH 3
norte

• Figura 4 La polimerización de propeno

Alcoholes
Alcoholes forman un grupo diversos compuestos que tienen una amplia gama de aplicaciones y
juegan una parte significativa en reacciones sintéticas.

Los alcoholes pueden someterse a combustión completa, la liberación de dióxido de carbono y agua:
• Figura 5 El cambio de color durante la
2•( ac)
reducción de Cr naranja 2 O 7
do 2 H 5 OH (l) + 3O 2 ( gramo) • 2CO 2 ( g) + 3H 2 O (g) H = - 1 367 kJ iones a Cr verde 3+ ( aq) iones

Alcoholes de oxidación Soluciones del consum o de alcohol.

Dicromato de potasio acidificado (VI) (figura 5) o manganato de potasio (VII) se pueden utilizar la El consumo excesivo de alcohol es un

oxidación alcoholes. Las ecuaciones o estos agentes oxidantes son como huecos. (El método de problema creciente en muchos países a

trabajo para la construcción de estas ecuaciones se desarrolló en sub tema 9. 2). veces se definido como beber 5 (de
un hombre) o 4 (de una mujer) unidades de

alcohol durante un período de 2 horas y el


-
Mn O 4 (Aq) + 8H + (ac) + 5e- Minnesota 2+( aq) + 4H 2 O (l) aumento del contenido de alcohol en

cr 2 O 7
2- ( aq) + 1 4H + (ac) + 6e- 2Cr 3+ ( aq) + 7H 2 O (l) sangre por encima de 0,08% en volumen.
Una unidad de alcohol varía país a otro. En
Los productos de oxidación de alcoholes dependen del tipo de alcoholes involucrados. general una unidad de alcohol es
equivalente a aproximadamente 10 cm 3 o
alcohol puro. Habiendo alcanzado

proporciones alarmantes entre los


Los alcoholes primarios
adolescentes y adultos jóvenes en muchas
La oxidación de un alcohol primario es un proceso de dos etapas que produce un aldehído sociedades occidentales, el consumo
seguido por una ácido carboxílico. Dicromato de potasio (VI), K 2 cr 2 O 7 es un agente oxidante excesivo de alcohol está teniendo un
más suave de manganato de potasio (VII), KMnO 4. Cuando el etanol alcohol primario, C 2 H 5 OH impacto en las economías significante la
se calienta con ácido K 2 cr 2 O 7, el etanol aldehído, CH 3 CHO se produce. Este aldehído se estructura social, el orden público y en
puede oxidar al ácido etanoico ácido carboxílico CH 3 COOH. última instancia los sistemas de salud. Los

riesgos para la salud asociados incluyen la


dependencia física y psicológica del

alcohol, el hígado y daño cerebral riesgo

H H H H elevado de cáncer de la garganta, la boca


O O
do do OH y el esófago, la depresión, la ansiedad y
H do do H do do
H OH los problemas sociales en el trabajo y
S.S H
H H
dentro de la familia.
Etanol etanol ácido etanoico

255
10 QUÍMICA ORGÁNICA

El aldehído se puede recuperar mediante el proceso de destilación, evitando su gran oxidación


Los ácidos carboxilo son capaces de adicional. El aldehído tiene un punto de ebullición más bajo que el ácido carboxílico debido a las
diferencias en el intermolecular
formar dímeros, las moléculas pareadas Orces: aldehídos tienen uniones dipolos dipolares intermoleculares mientras que los
unidas por enlaces de hidrógeno (figura 6).
ácidos carboxílicos tienen enlaces de hidrógeno intermolecular más fuertes y así que
El mayor tamaño de la molécula conduce a
tienen puntos de ebullición más altos.
fuertes van der Waals

Orces y un punto superior a la ebullición. El ácido carboxílico es el producto deseado el aldehído debe permanecer en la mezcla
de reacción con el agente oxidante o un período más largo o tiempo. En lugar del
aparato de destilación se utiliza una columna R eflux.
•- •+
Refuxing es una técnica que implica la evaporación y la condensación cíclica o una mezcla de
H
reacción volátil preservando el disolvente ya que no se evapora.
CH 3 C do CH 3

HO OOO
•+ •-
Los alcoholes secundarios
• Figura 6 Un dímero de ácido etanoico La oxidación de un alcohol secundario como resultados de propanol en la formación de una
cetona:

H H H H H

2H
do do do H do do do H
remoto

S.S O H S.S O H

H
oxidac
ión
propanol propanona

La formación de la cetona ya no hay ninguna oxidación como el átomo de carbono


o el grupo funcional no tiene hidrógenos adaptados a ella.

Reacción de condensación de un alcohol y un ácido carboxilo


Ésteres se derivan de ácidos carboxílicos y tienen una variedad de aplicaciones que van agentes
favoreciendo y medicamentos a los disolventes y explosivos.
La Esterificación es una reacción reversible que se produce cuando un ácido carboxílico y un alcohol
se calientan en presencia de un catalizador normalmente concentró ácido sulfúrico:

CH 3 CH 2 COOH (l) + CH 3 OH (l) H 2 CH 3 CH 2 COOCH 3 ( l) + H 2 O (l)


Propanoico metanol propanoato de metilo

Los nombres de la IUPAC o ésteres consisten de dos palabras. La palabra segunda palabra
se deriva con el nombre de la cadena de alquilo en el alcohol (en este ejemplo) La segunda
palabra se compone del nombre raíz o el ácido carboxílico.

256
10. 2 Grupo de Funciones Chemistry

anoate es la su•x
proponate de meti lo para los ésteres
metanol

- piedades signi•es tres


carbonos presentes en la
molécula padre ácido ic
Carboxilo

• La figura 7 ésteres de nomenclatura

Imagen de metilpropanoato generada por


ordenador-Figura 8 3D. Gris = carbono, hidrógeno =

blanco, rojo = oxígeno

Reacciones de sustitución nucleó fila:


Una vez que un alcano no reactivo se ha sometido a una reacción de sustitución para
ORM un halógeno alcalino la molécula resultante puede participar en otros tipos o reacción.
Desde halógeno alcanos contienen un enlace carbono halógeno polar el carbono de electrones
Deficiente está ahora abierta al ataque por especies ricos en electrones conocidos como nucleó filos.
Nucleó filos contienen un par solitario de electrones y a veces llevan una carga negativa.
Los nucleó filos actúan como bases de Lewis (sub• tema 1 8. 1).

Una solución acuosa de hidróxido de sodio, NaOH (aq), contiene el nucleó filo: OH-.
La carga positiva parcial en el átomo de carbono en el enlace CX polarizado lo hace susceptible al
Ataque del ion hidróxido. La sustitución del átomo de halógeno por el nucleó filo dará como resultado
la unión de un alcohol.

Hay dos mecanismos de reacción distintos para esta reacción de sustitución nucleofílica.
El mecanismo que ocurre depende de la clase de halógeno alcano presente, es decir, primario, secundario o terciario.
Estos mecanismos serán discutidos en el subtema 20.1.

Un ejemplo de sustitución nucleó fila es la reacción de cloro etano con hidróxido de sodio acuoso.
Esta reacción produce un alcohol (etanol) y libera un ion cloruro, Cl-, el grupo saliente.

CH 3 CH 2 Cl (g) + OH- (aq) • CH 3 CH 2 OH (aq) + Cl- (aq)


10 QUÍMICA ORGÁNICA

Reacciones de sustitución electrofilia: Una


introducción
Como se discutió en tema sub- 1 0. 1, benceno no experimenta fácilmente
reacciones de adición. En su lugar, se someterá reacciones de sustitución
electrofilia. Un electrófilo es una especie pobres en electrones capaces de aceptar
un par de electrones. Actúa como un ácido de Lewis (sub- tema 1 8. 1). Si bien
electrófilos pobres en electrones son atraídos por el • electrones en el anillo de
benceno aromático, la estabilidad del anillo conduce a la sustitución en lugar de
adición. En tema sub- 20. 1 el mecanismo de la reacción de nitración (sustitución
electrófilo) de benceno se desarrollará, que ilustra las propiedades de reacción
únicas de benceno.

Un ejemplo de sustitución electrófilo es la reacción de benceno con bromo


elemental. Esta reacción tiene lugar en un ambiente anhidro y requiere una base de
Lewis (Febr 3 o AlBr 3) como catalizador.

Un átomo de bromo de Br 2 sustituye a un átomo de hidrógeno en benceno; los


restantes átomos de bromo y de hidrógeno forman el subproducto inorgánico,
bromuro de hidrógeno. Tenga en cuenta que esta reacción tiene lugar en un entorno
orgánico (no acuoso), por lo que se han omitido los estados de reactivos y
productos.
PREGUNTAS

5. Los alquenos son una importante familia de


Preguntas
compuestos orgánicos desde el punto de vista
1 ¿Qué tres compuestos pueden económico y químico.
considerarse ser una serie
. [tenerla misma masa medida con una precisión de dos • a) La reacción de los alquenos con agua de
homóloga? bromo proporciona una prueba para la
instauración en el laboratorio. Describa el
A. CH 3 OH, CH 3 CH 2 OH, CH 3 CH 2 CH 2 cambio de color cuando se agrega agua de
OH bromo al cloro etano. [1]
B. CH 3 CH 2 OH, CH 3 CHO, CH 3 COOH b) Deduzca la estructura de Lewis del cloro
eteno e identifique la fórmula de la unidad
C. CH 3 CH 2 CH (OH) CH 3, CH 3 CH 2 CH 2 repetitiva del polímero poli (cloro eteno). [2]
CH 2 OH, c) Además de la polimerización, indique dos
(CH 3) 3 COH usos comerciales de las reacciones de los
alquenos. [2]
D. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH, CH 3 CH 2 OCH
2 CH 3, IB, mayo de 2010
(CH 3) 2 CH 2 CHO [1]

IB, mayo de 2009 6. Indique y explique si las siguientes moléculas son


halógeno alcanos primarios, secundarios o
terciarios.

2 ¿Cuál es el nombre de la IUPAC por CH 3


CH 2 CH (CH 3) CH 3?

A. 1, 1 dimetil propano
B. 2-etilpropano
C. 2-metilbutano
D. 3-
metilbutano [1]
3 ¿Qué condiciones se requieren para obtener 7 Considere la siguiente secuencia de reacciones:
un buen rendimiento o• un ácido carboxílico
cuando el etanol se oxida usando dicromato de
potasio (VI), K2Cr2O7 (aq)?

I. Añadir ácido sulfúrico RCH3 es un alcano desconocido en el que R


representa un grupo alquilo.
II. Se calienta la mezcla de reacción bajo refux
a) El alcano contiene 81.7% en masa de
III. Destilarel producto como el agente oxidante carbono. Determine su fórmula empírica,
está agregado mostrando su funcionamiento. [3]
b) Se encuentra que volúmenes iguales de
A. Sólo I y II dióxido de carbono y alcano desconocido
B. B I. y III solo tienen la misma masa, medida con una
C. II y III solos precisión de dos cifras significativas, a la
D. I,II y III misma temperatura y presión. Deduce la
4. Los alquenos son materiales de partida
+

fórmula molecular del alcano. [1]


importantes para una variedad de productos.
a) Indique y explique la tendencia de los puntos de
ebullición de los primeros miembros de la serie
homóloga de alquenos. [3]
b) Describe dos características de una serie
homóloga.
10 QUÍMICA ORGÁNICA

c) (i) Indique el reactivo y las condiciones necesarias 10 Los alquenos son una importante familia de
para la reacción 1. [2] compuestos orgánicos desde el punto de vista
(ii) Indique el (los) reactivo (s) y las condiciones económico y químico.
necesarias para la reacción 3. [2]
a) La reacción de los alquenos con agua de bromo
d) La reacción 1 implica un mecanismo de radicales proporciona una prueba para la insaturación en el
libres. Describa el mecanismo paso a paso, dando laboratorio. Describa el cambio de color cuando se
ecuaciones para representar los pasos de iniciación, agrega agua de bromo al cloroetano. [1]
propagación y terminación. [4]
b) Deducir la estructura de Lewis del cloroeteno e
IB, noviembre de 2010 identificar la fórmula de la unidad repetitiva del
polímero poli (cloroeteno). [2]
8 a) Identificar las fórmulas de los productos
orgánicos, A E, formados en las reacciones, I IV: c) Además de la polimerización, indique dos usos
comerciales de las reacciones de los alquenos. [2]

IB, mayo de 2010

11 El cloroetano, C2H3Cl, es un compuesto


orgánico importante que se utiliza para fabricar el
polímero poli (cloroeteno).
b) H2C = CH2 puede reaccionar para formar un
polímero. Nombra este tipo de polímero y extrae la a) Dibuje la estructura de Lewis para cloroetano y
fórmula estructural de una sección de este polímero pronostique el ángulo de enlace H C Cl. [2]
que consta de tres unidades repetitivas. [2]
b) Dibuje una sección de poli (cloroeteno) que
IB, papel de muestra contenga seis átomos de carbono. [1]
9. Dos compuestos, A y D, tienen la fórmula c) Resuma por qué la polimerización de alquenos
C4H9Cl. es de importancia económica y por qué la
eliminación de plásticos es un problema. [2]
El compuesto A se hace reaccionar con hidróxido
sódico acuoso diluido para producir el compuesto B
con una fórmula de C4H10O. El compuesto B se
oxida luego con manganato de potasio acidificado
(VII) para producir el compuesto C con una fórmula
de C4H8O.

El compuesto C resiste la oxidación adicional


mediante manganato de potasio acidificado (VII). El
compuesto D se hace reaccionar con hidróxido
sódico acuoso diluido para producir el compuesto E
con una fórmula de C4H10O. El Compuesto E no
reacciona con manganato de potasio acidificado
(VII). Deducir las fórmulas estructurales para los
compuestos A, B, C, D y E [5]