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PRÁCTICA N° 02
SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
[IMPORTANTE: Todo lo que está de rojo (incluido esto), es solo información para el estudiante, debe
ser eliminado al momento de su entrega]
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener anaranjado de metilo para estudiar sus propiedades en distintos medios.
1.2. Diferenciar las etapas de diazotación y copulación en la síntesis de anaranjado de metilo.
1.3. Identificar la influencia de reactivos y condiciones operacionales, durante la elaboración de
anaranjado de metilo.
1.4. Determinar la eficiencia de síntesis mediante el cálculo del rendimiento teórico y real.
2. TEORIA
2.1. Colorantes azoicos
2.1.1. Definición
2.1.2. Ejemplos y estructuras
2.2. Anaranjado de metilo
2.2.1. Definición y estructura
2.2.2. Uso como indicador de pH.
2.3. Etapas para obtención del Anaranjado de metilo (Reacciones químicas)
2.3.1. Diazotación
2.3.2. Copulación
2.4. Reactivo Limitante y Reactivo en exceso
2.4.1. Definición
2.4.2. Ejemplo (Resolución de un ejercicio con un compuesto orgánico)
2.5. Breves características de los reactivos
2.5.1. Ácido sulfanílico
2.5.2. N,N-dimetilanilina
2.5.3. Carbonato de sodio
2.5.4. Nitrito de sodio
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Balanza
3.1.2. Probeta
3.1.3. Matraz de Erlenmeyer
3.1.4. Embudo Büchner
3.1.5. Matraz kitasato
3.1.6. Bomba de vacío
3.1.7. Varilla de agitación
3.1.8. Papel filtro
3.1.9. Reverbero
3.1.10. Agitador magnético
3.1.11. Vasos de precipitación
3.1.12. Pipeta
3.1.13. Papel indicador de pH
3.3. Procedimiento
PARTE C: COPULACIÓN
3.3.8. En un vaso de precipitación pequeño mezclar 0.384 g de N,N-dimetilanilina (ρ=0.96 g/mL)
con 1 mL de ácido acético glacial.
3.3.9. Añadir esta solución lentamente al vaso de precipitación que contiene la suspensión fría de
ácido sulfanílico diazotado, mientras esta se encuentra en agitación constante. Luego de 15-
20 min aún en el baño de hielo, un precipitado rojizo y púrpura deberá aparecer (el mismo es
conocido con heliantina).
3.3.7. Añadir muy lentamente 5 mL de una solución de hidróxido de sodio 1.0 M, al vaso de
precipitación aún en enfriamiento y con agitación constante. Verter pocos mL de hidróxido
de sodio a la vez, pues esta adición debe llevar entre 10 y 15 min. La reacción de copulación
toma lugar a un pH neutro. Seguir añadiendo NaOH de ser necesario, si la solución no se
vuelve básica.
PARTE F: PRUEBAS
3.3.15. Disolver 0.01 g de anaranjado de metilo en 100 mL de agua para así obtener el indicador de
pH. Utilizar 2 gotas del indicador por cada 25 mL de solución a titular.
3.3.16. En un vaso de precipitación pequeño colocar 50 mL de agua con 0.2 mL de ácido muriático
concentrado.
3.3.17. Añadir 4 gotas del indicador de anaranjado de metilo, ver la coloración y pH que tiene esta
solución ácida.
3.3.18. Titular la el contenido del vaso de precipitación con una solución de hidróxido de sodio 0.01
M. Observar y medir el pH en cada cambio de color.
4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.1. Datos Experimentales (Agregue más sustancias si considera que es necesario)
Tabla 1. Datos experimentales de cada sustancia
Masa de Peso Molecular,
Sustancia
Reactivo, g g/mol
Carbonato de sodio
Ácido sulfanílico
Nitrito de sodio
Ácido clorhídrico conc.
N,N-Dimetilanilina
Ácido acético glacial
4.4. Cálculos
4.4.1. Cálculo para preparación de soluciones
4.4.1.1. Masa en gramos (g) de hidróxido de sodio (Pureza=98% y Humedad=7%) para preparar 750
mL de una solución 1.0 M.
4.4.1.2. Masa en gramos (g) de hidróxido de sodio (Pureza=96% y Humedad=9%) para preparar
1000 mL de una solución 0.01 M.
4.4.2. Parte A: Tratamiento previo a la diazotación
4.4.2.1. Reacción entre ácido sulfanílico y carbonato de sodio.
4.4.2.2. Cálculo de gramos de sulfanilato de sodio producido.
4.4.2.3. Cálculo de gramos de reactivo en exceso sin reaccionar.
4.4.3. Parte B: Formación del ión nitrosonio (Nitrosonium ion)
4.4.3.1. Reacción entre nitrito de sodio y ácido clorhídrico.
𝐻𝑁𝑂2 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐻2 𝑁𝑂2 + + 𝐶𝑙 − #
𝐻2 𝑁𝑂2 + ↔ 𝑁𝑂 + + 𝐻2 𝑂 #
4.4.3.2. Cálculo de moles de ión nitrosonio producido.
4.4.3.2. Cálculo de mililitros de agua producida.
4.4.4. Parte B: Formación del sal sulfanílica diazotada
4.4.4.1. Reacción de sulfanilato de sodio con ión nitrosonio.
4.4.4.2. Cálculo de gramos de sulfanilato de sodio diazotado producido.
4.4.5. Parte C: Copulación
4.4.5.1. Reacción de sulfanilato de sodio diazotado con N,N-dimetilanilina.
4.4.5.2. Cálculo de gramos de anaranjado de metilo producido (Rendimiento Teórico)
4.4.6. Cálculo del porcentaje de rendimiento
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑅𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 ∗ 100 (#)
4.4.7. Cálculo de cambio de pH
4.4.7.1. Cálculo del pH inicial de la solución de 0.2 mL de ácido muriático (Densidad=1.19 g/mL y
37%p/p) aforados hasta 50 mL con agua destilada.
𝐻𝐶𝑙 ↔ 𝐻 + + 𝐶𝑙 − #
+
𝑝𝐻0 = − log[𝐻 ] #
4.5. Resultados
Tabla 4. Resultados
5. DISCUSIÓN
6. CONCLUSIONES
7. CUESTIONARIO
7.1. Pegue la etiqueta del contenido nutricional de algún producto que contenga un colorante azoico,
y realice un análisis al respecto.
7.2. Enliste 4 colorantes azoicos (con su estructura) prohibidos por la OMS por su toxicidad.
7.3. ¿Tiene el anaranjado otras aplicaciones en cualquier otro ámbito, que no sea la de indicador en
el cambio de acidez de una sustancia?
7.4. ¿Tiene alguna influencia el tipo de solvente en el que se diluyan los cristales de anaranjado de
metilo? Explique su respuesta.
7.5. ¿Qué es la Food, Drugs & Cosmetics Act?
7.6. Investigue la estructura y aplicaciones que tiene el Negro de Eriocromo T y el Rojo congo.
Determine cromóforos y auxócromos de dichas estructuras, y dibuje la estructura de los reactivos
principales necesarios para la síntesis de estos colorantes azoicos.
8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
8.1. Bibliografía
9. ANEXO
9.1. Diagrama del equipo
9.2. Reporte fotográfico del colorante obtenido