FUNCIONES NITROGENADAS

LOGRO DE LA SESION

Al finalizar la sesión el estudiante identifica y aplica la

estructura y propiedades de las funciones
nitrogenadas así como su importancia en la industria
química, su ocurrencia en la naturaleza y sus
aplicaciones industriales.
FUNCIONES NITROGENADAS

Son aquellos compuestos que en su

estructura además de poseer carbono e
hidrógeno poseen NITROGENO.

El átomo de nitrógeno está presente

en muchas sustancias de interés
biológico e industrial: aminas,
aminoácidos, amidas, proteínas,
vitaminas, etc.
Las aminas pueden entenderse como derivados del amoníaco

Se clasifican según el número de radicales alquilo o arilo unidos

al átomos de nitrógeno

Origen Familia 1º 2º 3º 4º

H2O Alcoholes CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH No existe

NH3 Aminas CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

Sal de amonio
 AMINAS
- Son compuestos derivados de amoniaco, en
donde uno o más hidrógenos han sido
sustituidos por radicales orgánicos (-R) o arilos
(-Ar)

- El par de electrones solitario en el nitrógeno los

hace básicos y nucleofílicos.
- Muchas aminas son “bioactivas” produciendo
diversas respuestas biológicas desde alteración
del estado de animo, alucinaciones, o muerte.
NH3
 Fórmula general

AMINA PRIMARIA
Ejm:
R – NH2
CH3 – NH2

AMINA SECUNDARIA

R – NH Ejm:
I
R’ CH3 – NH – C2H5
 Fórmula general

AMINA TERCIARIA CH3 – N –

I
R’’ C2H5
I
R–N Ejm:
I
R’
La propiedad más característica de las
aminas es su olor a pescado descompuesto.
Algunas diaminas son especialmente
pestilentes y sus nombres comunes
describen correctamente sus olores.
 Nomenclatura común

- Los grupos alquilo se consideran como

sustituyentes y se les nombra en orden
alfabético.

- Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra

para describir dos, tres o cuatro sustituyentes
idénticos de un grupo alquilo o arilo.

- Se termina mencionando el vocablo AMINA.

Ejemplos:

Etilamina (una alquil amina)

CH3 – NH2 CH3 –CH2 - CH2 - NH2

CH3 – NH – C2H5 - NH2

CH3 – N- C2H5 – N –
I I
CH3 C2H5
Anilina (una aril amina)
 Nomenclatura IUPAC

1. Se pueden nombrar a las aminas de manera

semejante a la de los alcoholes. Para ello,
se elige como cadena principal la que
contenga un mayor número de átomos de
carbono y por el extremo más cercano al N.
2. El compuesto se nombra sustituyendo la
terminación -o de alcano por la
terminación –amina indicando la posición
del nitrógeno en la cadena principal.
3. La posición del grupo amino y de los
sustituyentes o cadenas laterales se
indica mediante los correspondientes
localizadores (números). Se emplea el
prefijo N- para cada cadena alifática que
se encuentre sobre el átomo de
nitrógeno.
4. Las diaminas se nombran como derivados
disustituidos de un HC, utilizando el sufijo
DIAMINA.
CH3-CH2- CH2- CH2 – NH2 1 - butanamina

NH2
I
CH3-CH2- CH – CH3 2 - butanamina

CH3
I
CH3-CH- CH2 – CH2- NH2 3-metil-1- butanamina
 NH2 Ciclopropilamina

CH3

CH3 – CH – CH – CH = CH – CH2 – NH2

C 2 H5

5-etil–4-metil- 2- hexenamina
Estructura y propiedades de las Aminas

Al igual que alcoholes, las aminas son altamente

polares.

Aquellas de menos de 5 átomos de carbonos son

por lo general solubles en agua.

Las primarias y secundarias forman enlaces de

hidrógeno y tienen por lo tanto puntos de
ebullición más altos que alcanos de comparable
peso molecular.
 Basicidad de las Aminas
Debido al par solitario de electrones las aminas son
básicas y nucleofílicas.
Reaccionan con ácidos para formar sales ácido-
base.
Reaccionan con electrófilos.

-N: + H—A ⇄ N-H+ + :A-

Una amina; base Un ácido Una sal
de Lewis
 PRINCIPALES AMINAS

METILAMINA - CH3 – NH2

Es un gas incoloro, de olor fuerte a amoniaco y

a mariscos, muy soluble en agua, se le
encuentra en algunas plantas, en los productos
de descomposición de alcaloides , en los
productos de pirolisis de huesos, de la madera,
de las vinazas, de la remolacha, el
procedimiento para prepararla es el de la
reacción del formol sobre el cloruro de amonio.
 DIMETILAMINA - CH3 – NH2 – CH3

Es un gas incoloro de olor amoniacal, muy

soluble en agua, se le emplea en la
fabricación de productos farmacéuticos
como la estovaina y de aceleradores para la
vulcanización de hules.
 TRIMETILAMINA – (CH3)3 – NH2

Es un gas incoloro de fuerte olor a pescado

podrido, se le encuentra en toda clase de
animales marinos, en la orina fermentada,
en el hígado del bacalao y en las hojas de la
remolacha.
Se le emplea en la fabricación del carbonato
de potasio y en la preparación del ácido
cianhídrico.
 FENILAMINA –C6H5 – NH2

Es la más importante de las aminas

aromaticas, vulgarmente se le conoce como
anilina , por haber sido obtenida
inicialmente por destilación del indigo.
En el laboratorio se le prepara por reducción
del nitrobenceno.
Es tóxica y se emplea en la industria de
colorantes.
 USOS
Las aminas alifáticas se emplean en las
industrias química, farmacéutica, de
caucho, plásticos, colorantes, tejidos,
cosméticos y metales. Sirven como
productos químicos de la corrosión y
agentes de flotación.
 AMIDAS
Las amidas son también, como los ésteres, compuestos derivados
de los ácidos carboxílicos. Se forman al sustituir el –OH del
carboxilo por un grupo amino.

Forma Condensada:
 AMIDAS

 Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo -OH de los
mismos, por el grupo -NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
 El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo

PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

O Un grupo - C = O Dos grupos - C = O Tres grupos - C = O
-C
unido al nitrógeno
NH2

amida - CO - NH2 - CO - NH - CH 2- - CO - N - CH 2-
CH 2-

H - CONH2 CH3 - CONH2 CH3 - CO - NH - CO - CH3

metanamida etanamida o Dietanamida o
o formamida acetamida diacetamida 26
Todas las amidas primarias son sólidas excepto
la formamida (líquida).

Casi todas son incoloras e inodoras

Las inferiores son solubles en agua y en alcohol

Las primarias y secundarias pueden formar

puentes de hidrógeno

Las terciarias no pueden formar puentes de

hidrógeno
IUPAC: Se nombran como el alcano (o el
nombre IUPAC del ácido del que provienen) y
la terminación “o” (u “oico”) se reemplaza por
el sufijo o terminación –amida.

Si se trata de amidas sustituídas hay que

especificar los radicales unidos al nitrógeno
anteponiendo la letra N.
 HCONH2
Metanoamida

CH3 – CONH2
Etanoamida

CH3 – CH2 – CONH2

Propanoamida
5-cloro-5-metil- 3- isobutilheptanamida
 3-etil-5-propilnonamida

3-bromoetil-2, 4- dimetilhexanamida
 IMPORTANCIA BIOLOGICA

Una diamida importante es la UREA

que es el producto final del
metabolismo de las proteínas de los
mamíferos.
El adulto normal excreta de 28 a 30 g
de urea en la orina diariamente.
Es una prueba para medir
funcionamiento renal.
 El enlace carbonílico CO-N se
denomina enlace amida. Este enlace
es muy estable y se encuentra en las
unidades repetitivas del nylon y otros
polímeros industriales y
principalmente en las proteínas
donde también se denomina enlace
peptídico.
la benzamida, que es la amida aromática, se obtiene de las
semillas de la papaya.
 NITRILOS

Se nombran a partir del hidrocarburo de procedencia

con la terminación –nitrilo
Ejemplo: CH3-CN Etanonitrilo

CH3 – CH2 – CN
Propanonitrilo
CH3 – CH2 – CN
Los nitrilos muy sencillos también se pueden nombrar
así (en el ejemplo):

Cianuro de etilo
 CH3 – CH2 – CH = CH – CN
2-Pentenonitrilo

CH3 – CH = CH – CH2 – CN
3-Pentenonitrilo

CH3 – CH2 – CH – CH – CN
CH3 CH2 – CH3
2-Etil-3-metilpentanonitrilo
 Metanonitrilo

También se llama:

Cianuro de hidrógeno
Ácido cianhídrico
 CH3NO2 Nitrometano

CH3 – CH2 – NO2 Nitroetano

CH3 – CH – CH3
NO2 2-Nitropropano
CH3 – CHNO2 – CH2 – CH2 NO2
1,3-dinitrobutano

Un derivado nitrogenado interesante es la nitroglicerina.

 APLICACIONES

Por presentar en su estructura el grupo

CN, se les considera sustancias muy
toxicas, son empleadas en la fabricación
de pesticidas o plaguicidas, aunque
también se emplean en la elaboración de
fibras sintéticas.
 Bibliografía
• Wade, LG Jr, (2017), Química Orgánica, 9na
Edición, EEUU, Prentice Hall. Capítulos 19 y
21.