Alquinos

McMurry’s Organic Chemistry, 7th edition, Chapter 8

Organic Chemistry, 6th Edition L. G. Wade, Jr.
Alquinos

 Hydrocarburos que contienen un triple

enlace carbon-carbon
 Su fórmula general es CnH2n-2.
 Reacciones parecidas a los alquenos:
adición y oxidación

2
Alquinos
 Acetileno, es el alquino más sencilo,
industrialmente es producido del metano y
vapor a alta temperatura

3
Nomenclatura de alquinos
 Se aplican las reglas generales de nombrar
hidrocarburos poniendo al terminación “ino” en lugar de
“ano” del alcano correspondiente.
 Numere la cadena que contenga al triple enlace, de tal
forma que el triple enlace tenga el número más bajo

4
Nombres Comunes
Nombrados como acetilenos substituídos.

CH3 C CH
metilacetileno
(alquino terminal)
CH3 CH3
CH3 CH CH2 C C CH CH3

isobutilisopropilacetileno
(alquino interno) =>

5 Chapter 9
Diinos, Eninos, y Triinos
 Un compuesto con dos triples enlaces es
un diino
 Un enino tiene un doble y un triple enlace
 Un triino tiene tres triples enlaces

 El número de la cadena que termina más

cerca del doble o triple enlace, los dobles
enlaces tiene prioridad si ambos están
en pociones similares

6
Diinos, Eninos, y Triinos

7
Escriba los nombres IUPAC

8
Propiedades Físicas
 No polares, insolubles en H2O.

 Soluble en mayoría de solventes orgánicos.

 Pto. Eb. Similares a alcanos del mismo tamaño.

 Menos densos que el agua.

 Hasta 4 carbonos son gases.

9 Chapter 9
Acetileno
 Soldadura, sopletes.
 En oxígeno puro, la Tº de la llama
alcanza 2800 C.

10 Chapter 9
 Síntesis de Acetileno
*Esta reacción fue usada por los mineros para producir luz

3 C + CaO CaC2 + CO
coke lime

CaC2 + 2 H2O H C C H + Ca(OH)2

11 Chapter 9
 Estructura Electrónica

=>

12 Chapter 9
Longitudes de Enlaces
 Mayor caracter s , por lo tanto enlaces
más cortos.

13 Chapter 9
Preparación de alquinos: reacciones de
eliminación de diahaluros
 Tratamiento de un 1,2 dihaloalcano con KOH o NaOH
para producer la doble eliminación de HX
 Diahluros vecinales estan disponibles para la adición de
bromuros o cloruros a un alqueno.

14
Acidez de alquinos, formación del
ión acetiluro
 Los alquinos terminales son ácidos débiles de Brønsted
(pKa ~ 25).
 La reacción de base anhidra fuerte con un acetileno
terminal produce el ión acetiluro
 La hibridación sp del carbono mantiene la carga negative
relativamente cerca al núcleo positive, estabilizando el
anión

15
Tabla de Acidez

=>
16 Chapter 9
Alquinos de Acetiluros

 Acetiluros son buenos nucleófilos.

 Reacción SN2 con haluros de alquilo 1
alargan la cadena.
 2º y 3º produce eliminación

=>

17 Chapter 9
Adición a Carbonilo

R C C + C O R C C C O

H
O
H2O + R C C C O H H
H

=>

18 Chapter 9
Adición a Formaldehído

H H
CH3 C C + C O CH3 C C C O
H
H

H
H
H2O + CH3 C C C O H O
H
H H

=>

19 Chapter 9
Adición a Acetona
Produce alcohol terciario.
CH3 CH3
CH3 C C + C O CH3 C C C O
CH3
CH3
CH3
H
H2O + CH3 C C C O H O
H
CH3 H

=>
20 Chapter 9
Reacciones de Adición

H2/Pt
CH3 CH2 CH2 CH3

H3C CH3
BaSO 4
CH3 C C CH3 + H2 C C
Pt
H H

H3C CH3
Na C C
NH3 (liq) H H

21 Chapter 9
Adición de X2 y HX

Chapter 9 22