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UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN

NICOLÁS DE HIDALGO
-FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA-

PRÁCTICA NO. 1.- “EXTRACCIÓN DE


ACEÍTES ESENCIALES”

 PROFESOR: M.C. AÍDA BÉJAR UBALDO


 LABORATORISTA: I. Q. DESSIRE GUTIÉRREZ GONZÁLEZ

EQUIPO NO. 10
MIEMBROS DEL EQUIPO:
 LEMUS SOLORIO ALFONSO (1209689X)
 VELAZQUEZ JIMENEZ FRANCISCO JAVIER (1234854J)
 SAGRERO MORA VÍCTOR JESÚS (1229977A)
 CALDERÓN ORDAZ JOSÉ MANUEL (1547853K)

MÓDULO: TERCERO SECCIÓN: 02


CICLO ESCOLAR: 2017/2018

MORELIA, MICHOACÁN; A 6 DE MARZO DEL 2018


ÍNDICE
OBJETIVO GENERAL: ........................................................................................................... 1
MARCO TEÓRICO GENERAL: ................................................................................................ 2
ACEITES ESENCIALES: ................................................................................................................. 2
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES: .................................................................. 3
UBICACIÓN Y FORMACIÓN DE LOS ACEITES ESENCIALES: ............................................................. 4
CLASIFICACIÓN DE LOS ACEITES ESENCIALES: ............................................................................. 5
TERPENOÍDES: ............................................................................................................................ 8
MONOTERPENOS: ...................................................................................................................... 10
SESQUITERPENOS: .................................................................................................................... 13
MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN DE ACEITES ESENCIALES: ............................................................ 15
EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES: ...................................................................................... 16
EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES POR MÉTODOS DIRECTOS: .............................................. 16
EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES POR MÉTODOS INDIRECTOS: ........................................... 17
APLICACIONES GENERALES: ....................................................................................................... 21
OBJETIVO PARTICULAR: .................................................................................................... 22
MARCO TEÓRICO PARTÍCULAR: ......................................................................................... 23
CÍTRICOS: ................................................................................................................................. 23
ACEITES ESENCIALES EN CÍTRICOS: ........................................................................................... 25
MANDARINA (CITRUS RETICULADA): ........................................................................................... 26
ACEITE ESENCIAL DE LA CÁSCARA DE MANDARINA: .................................................................... 28
EXTRACCIÓN DEL ACEITE ESENCIAL DE LA CÁSCARA DE MANDARINA: ......................................... 34
MÉTODO DE TRABAJO: ...................................................................................................... 35
MATERIAL Y REACTIVOS: ................................................................................................... 36
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA: ........................................................................................ 37
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA CON IMÁGENES: ......................................................................... 37
CÁLCULOS Y RENDIMIENTOS DE LA PRÁCTICA: ........................................................................... 40
CONCLUSIONES POR SESIÓN: .................................................................................................... 41
CONCLUSIÓN GENERAL: .................................................................................................... 43
REFERENCIAS: .................................................................................................................. 44
BIBLIOGRAFÍA: .......................................................................................................................... 44
HOJAS DE SEGURIDAD: ..................................................................................................... 46
QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

OBJETIVO GENERAL:
 Conocer acerca de los distintos tipos de Aceites Esenciales que se
encuentran en la materia vegetal, como lo son las hojas, flores, tallos,
semillas y que forman parte fundamental de su aroma.
 Identificar las distintas formas en las que se puede extraer un Aceite
esencial con el mayor grado de pureza en su esencia, como lo son la
extrusión, Hidrodestilación, Extracción por solventes o extracción
mediante ultrasonido entre otros métodos actuales.
 Saber caracterizar una compleja muestra de Aceite Esencial mediante
métodos Químicos o Físicos, como pruebas de solubilidad o pruebas
Químicas que afecten directamente a los componentes mayoritarios de la
Mezcla.
 Tener una idea global de las distintas clasificaciones de los Aceites
esenciales, en especial de la familia de los Monoterpenos; así como de
sus distintos usos en la Industria cosmética, Farmacéutica, Gastronómica,
entre otros.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

MARCO TEÓRICO GENERAL:


ACEITES ESENCIALES:
A las fracciones líquidas volátiles, generalmente destilables con agua o en
corriente de vapor, que contienen las sustancias responsables del aroma de las
plantas y cítricos, y que son importantes en la industria cosmética (perfumes y
aromatizantes), alimentaria (condimentos y saborizantes) y farmacéutica
(principios activos y saborizantes). Los aceites esenciales generalmente son
mezclas complejas de más de 100 componentes que pueden tener la siguiente
naturaleza química: compuestos alifáticos de bajo peso molecular (alcanos,
alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres y ácidos), terpenoides (monoterpenos,
sesquiterpenos y diterpenos) y fenilpropanoides.

También se definen como mezclas de componentes volátiles, productos del


metabolismo secundario de las plantas, compuestos en su mayor parte por
hidrocarburos de la serie polimetilénica del grupo de los terpenos que
corresponden a la fórmula (C6H8)n, junto con otros compuestos casi siempre
oxigenados que transmiten a los aceites esenciales el aroma que los
caracteriza. El concepto "Aceite esencial" se aplica también a las sustancias
sintéticas obtenidas a partir del alquitrán de hulla, y a las sustancias
semisintéticas preparadas a partir de los aceites esenciales naturales.

A estas Mezclas complejas se les denomina “Aceites” por su naturaleza física y


porque su consistencia es bastante parecida a la de los aceites grasos (aceites
fijos, saponificables), pero se distinguen de ellos, porque al dejar caer unas
gotas de aceite esencial sobre un papel, estas se volatilizan fácilmente sin dejar
ninguna huella, ni mancha grasosa.

Los aceites esenciales son conocidos y utilizados desde la antigüedad. El


término “aceite esencial” fue utilizado por primera vez en el siglo XVI por
Paracelso (médico farmacéutico) quien los uso como medicina y lo consideró
como la quintaesencia, y los cuales junto a la tierra, el aire, fuego y agua
constituían los elementos fundamentales que formaban todo ser vivo o
inanimado.

La demanda del uso de aceites esenciales creció a partir del siglo XIX debido a
la necesidad de la industrialización y al empleo masivo de los mismos en
perfumes, cosméticos y sabores para la alimentación. En 1850 se dio un fuerte
impulso en la química orgánica sintética y el análisis de componentes de

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

algunos aceites esenciales llevó a la producción de aceites aromáticos


sintéticos que imitaban a los naturales.

En la actualidad, la tecnología y modernos métodos de análisis dan la


posibilidad de hacer una identificación exhaustiva de los componentes
presentes en los aceites esenciales, particularmente los que están en
cantidades traza, responsables del perfil aromático, sutileza y finura de los
productos naturales.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES:


Las principales propiedades físicas de los aceites esenciales son su olor
pronunciado y penetrante; el sabor cáustico, irritante y concentrado, a veces
dulce o amargo, o el sabor aromático y sensación de fármaco; su densidad
suele ser inferior a la del agua, salvo los de canela, clavo de olor y sasafrás, con
una densidad superior a la unidad.

Los Aceites Esenciales son ópticamente activos; de peso específico de 0.8 a 2.0
a temperatura de 25 °C; con punto de ebullición de 150 a 300 °C; índice de
refracción de 1.45 a 1.5. Además, se alteran fácilmente bajo la acción de la luz,
tornándose oscuros y modificando su olor, entre otras propiedades.

Los Aceites Esenciales son volátiles, lo que significa que pasan fácilmente del
estado líquido al estado gaseoso a temperatura ambiente o algo mayor. Son
solubles en los aceites, alcohol, éter de petróleo, tetracloruro de carbono y
demás solventes orgánicos; e insolubles en agua, aunque le transmiten su
perfume. Son inflamables. Si, por ejemplo, se exprime un trozo de cáscara de
naranja cerca de una estufa encendida, las gotitas de aceite que se expulsan se
encienden al entrar en contacto con la llama. Son generalmente destilables por
arrastre con vapor de agua y contienen las sustancias responsables del aroma
de las plantas. Algunos tienen colores y sabor agradable.

Por último, son de aspecto oleoso, pero no son del todo aceitosos, sino que son
un fluido como agua. La ruptura de las glándulas del aceite esencial, o
simplemente la exposición al calor, ayudará a emitir estos olores de esencias
volátiles. Ésta es una de las razones por las que se experimentan más fragancias
en verano que en invierno. Obviamente hay pocas plantas que florecen en
invierno, pero también es porque el tiempo es más frío, y el aire más denso,
por lo que las moléculas se están moviendo a una velocidad más lenta y los

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

aceites esenciales son menos evaporables. Esto hace que sea más difícil
percibir su olor.

UBICACIÓN Y FORMACIÓN DE LOS ACEITES ESENCIALES:


Sólo la naturaleza puede producir los aceites esenciales totales. Son una mezcla
de sustancias aromáticas concentradas en forma de gotas minúsculas
contenidas en semillas, glándulas, pelos glandulares, sacos, o venas de
diversas piezas de la planta: hojas, vástagos, corteza, raíces, flores y frutas. Son
la "esencia" de esa forma particular de la planta. Son responsables de dar a la
planta su olor y "huella digital" únicos. Por ejemplo, cuando al tomar una
cáscara de mandarina o naranja y presionarla se ven salir unas minúsculas
gotas que dejan en el ambiente un delicioso olor a la fruta, esos son los Aceites
esenciales Igual se puede hacer al macerar entre los dejos una hoja de
albahaca o menta, un tallo de romero, o una rosa del jardín. Los Aceites
Esenciales o aromas vegetales son principalmente formados mediante la acción
de enzimas, que provienen principalmente del metabolismo de los ácidos
grasos. Algunos Aceites Esenciales se encuentran en forma de precursores no
volátiles, frecuentemente como glucósidos.

Los Aceites Esenciales se encuentran muy difundidos en el reino vegetal, de las


295 familias de plantas, de 60 a 80 producen Aceites Esenciales, entre las
cuales 38 crecen en los trópicos, 8 en los climas templados y tropicales, 17 en
clima templado y 24 familias de plantas habitan en diferentes climas. Los

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

Aceites Esenciales se obtienen tanto de plantas cultivadas como de plantas


silvestres. Las principales plantas que contienen Aceites Esenciales, se
encuentran en las fanerógamas distribuidas en unas sesenta familias como:
compuestas, labiadas, lauráceas, mirtáceas, rosáceas, rutáceas, umbelíferas,
pináceas. La cantidad y composición del aceite esencial varía de una especie a
otra y dentro de los mismos géneros de la planta.

En forma más extensa se muestra la distribución de los Aceites Esenciales en


diferentes partes de la planta, y en diferentes plantas así:

 En flores: Árnica, clavo de olor, manzanilla, piretro, tomillo, geranio,


jazmín, rosa, ylang-ylang, neroli, lavanda, albahaca, etc.
 En cáscara (pericarpio) de frutos: Limón, mandarina, naranja,
bergamota.
 En tallo y hojas: Ajenjo, canela, caparrapí, cidrón, citronela, eucalipto,
hierbabuena, limoncillo, patchouli, quenopodio, toronjil, albahaca,
mejorana menta, romero, salvia, petitgrain, etc.
 En las raíces: Angélica, azafrán, cúrcuma, galanga, jengibre, sasafrás,
cálamo, sándalo, valeriana, vetiver, etc.
 En la corteza: Canela, cedro, pino, eucalipto, abeto, ciprés.
 Frutos: Alcaravea, cilantro, laurel, nuez moscada, perejil, pimienta, etc.
 En semillas: Comino, anís, cardamomo, eneldo, hinojo, cítricos etc.

CLASIFICACIÓN DE LOS ACEITES ESENCIALES:


Los aceites esenciales se clasifican con base en los siguientes criterios:
consistencia, origen, naturaleza química de los componentes mayoritarios.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

Por su consistencia las esencias se dividen en: esencias fluidas, bálsamos y


oleorresinas. Las esencias fluidas son líquidos muy volátiles a temperatura
ambiente (por ejemplo, las esencias de romero, menta, salvia, limón,
albahaca). Los Bálsamos son de consistencia más espesa, poco volátiles,
contienen principalmente sesquiterpenoides y son propensos a polimerizarse
(bálsamos de Copaiba, bálsamo de Perú, bálsamo de Tolú, estoraque, etc.). Las
Oleorresinas son aquellas que dotan de aroma a las plantas en forma
concentrada, son típicamente líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas
(caucho, gutapercha, chicle, oleorresinas de páprica, de pimienta negra, de
clavero, etc.)

Por su origen los aceites esenciales de clasifican en: naturales, artificiales y


sintéticos. Los Aceites Esenciales naturales se obtienen directamente de la
planta y no se someten posteriormente a ninguna modificación fisicoquímica o
química, son costosos y de composición variada. Las esencias artificiales se
obtienen por enriquecimiento de esencias naturales con uno de sus
componentes; también se preparan por mezclas de varias esencias naturales
extraídas de distintas plantas como mezcla de esencias de rosa, geranio y
jazmín. Las esencias sintéticas son mezclas de diversos productos obtenidos
por procesos químicos. Son más económicos y por lo tan to se utilizan mucho en
la preparación de sustancias aromatizantes y saborizantes, como esencias de
vainilla, limón, fresa, entre otros.

Según la estructura química de los componentes mayoritarios que determinan


el olor particular de los aceites, estos se dividen en tres grupos principales
monoterpenoides, sesquiterpenoides y compuestos oxigenados.

El primer grupo lo constituyen aceites esenciales que contienen básicamente


monoterpenos (C10H16) y monoterpenoides (C10H18, C10H20, C10H18O). Como los
aceites de hierbabuena, albahaca, menta, romero, salvia. El segundo grupo lo
constituyen aceites cuyos principales componentes son sesquiterpenos (C15H24)
y sesquiterpenoides (C15H26, C15H260), como los aceites de ciprés, copaiba,
pino, enebro. El tercer grupo, los ricos en fenilpropanos, son los aceites
esenciales fenilpropanoides como clavo, canela, anís, etc., están formados por
esencias cuyos principales componentes son diferentes compuestos
oxigenados como aldehídos, cetonas, alcoholes, ásteres, éteres, lactonas entre
los que se tiene el aceite de geranio, jazmín, lavanda, rosa e ylang-ylang. Los
aceites de éste grupo poseen olores pronunciados y se utilizan como materia
prima valiosa para la fabricación de perfumes finos.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

El interés por los aceites esenciales desde su conocimiento se puso de


manifiesto a partir del siglo XIX cuando comenzaron los análisis de estas
mezclas complejas que conducirían al aislamiento y caracterización de sus
compuestos. Actualmente se ha comprobado que los aceites esenciales están
constituidos por componentes volátiles o metabolitos secundarios sintetizados a
partir de distintas rutas metabólicas:

 Vía metabólica del ácido mevalónico: Terpenoides.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

 Vía metabólica del ácido siquímico: Fenil propanoides.


 Vía metabólica de biosíntesis de ácidos grasos: Compuestos alicíclicos.

TERPENOÍDES:
Los isoprenoides, más conocidos como terpenoides o terpenos, son un grupo
de productos naturales que incluyen todas aquellas sustancias químicas que
derivan biosintéticamente del ácido mevalónico (AMV) y que origina el
isopentenil pirofosfato. Wallach, propuso la clasificación de este grupo de
compuestos atendiendo al número de átomos de carbono de los mismos.
Actualmente esa clasificación es reconocida a nivel mundial y seguida por
cuantos trabajan con terpenoides. La etimología de esta palabra también se
debe a Otto Wallach que originariamente diferenció entre “Terpene” y
“Campher” por sus fórmulas empíricas “C10H16” y “C10H16O” ó “C10H18O”
respectivamente. Esta palabra inglesa, “terpene”, deriva de la palabra
alemana “terpentin”, de la inglesa “terpentine” y la francesa “térebenthine”
que en español equivaldría a “trementina”. Se cree que este nombre fue
tomado al ser precisamente el aceite de trementina el primero del cual se tiene
testimonio escrito.

N° DE
N° DE UNIDADES
GRUPO ÁTOMOS DE
DE ISOPRENO
CARBOO
HEMITERPENOS 5 1
MONOTERPENOS 10 2
SESQUITERPENOS 15 3
DITERPENOS 20 4
SESTERTERPENOS 25 5
TRITERPENOS 30 6
TETRATERPENOS 40 8
POLITERPENOS 5n n

Cada uno de estos grupos se puede subdividir a su vez atendiendo a caracteres


estructurales o según la importancia del grupo funcional principal. De esta
forma se puede llegar a diferenciar, como en el caso de los monoterpenos,
entre regulares, irregulares, acíclicos, monocíclicos y bicíclicos, como
explicaremos a continuación.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

La unidad estructural básica de los terpenoides es el isopreno, constituido por


cinco átomos de carbono. Su unión sucesiva da lugar a los distintos tipos de
terpenos conocidos. De esta forma los compuestos con un sólo isopreno son los
hemiterpenos (C5), monoterpenos los de dos (C10), sesquiterpenos los de tres
(C15) y así sucesivamente. Atendiendo al origen del enlace que se produce en
la formación de compuestos de diez o más átomos de carbono, se habla de
terpenos “regulares” y terpenos “irregulares”. Los primeros provienen de
isoprenos unidos de forma regular “cabeza-cola”, los cuales pueden
diferenciarse en el compuesto resultante. La mayoría de los monoterpenos,
sesquiterpenos y diterpenos son de este tipo. Los terpenos irregulares son
menos comunes, aunque caracterizan un grupo de monoterpenos en los cuales
no se pueden diferenciar las unidades de isopreno al originarse de uniones
“cabeza-mitad”.

Los triterpenos y tetraterpenos presentan sólo un tipo de unión. En el caso de


los triterpenos o esteroides, dos grupos farnesilo (de 15 Carbonos) se unen de
forma regular “cola-cola” para formar una estructura simétrica, como el
escualeno, precursor acíclico de este tipo de compuestos. En los tetraterpenos
o carotenos, ocurre de igual forma, pero con dos grupos de geranil-geranilo
(de 20 Carbonos).

Como ya se ha comentado, el ácido mevalónico (AMV) fue el primer compuesto


identificado de los involucrados en la síntesis de terpenos. Tras el hallazgo de
otros intermediarios en el proceso de biosíntesis como: acetil-CoA, aceto-
acetato y β-hidroxi-β- metilglutaril-CoA (HMGCoA), se estableció la ruta
metabólica implicada en la biosíntesis de los terpenos.

Los terpenos más comunes en los aceites esenciales son aquellos de menor
peso molecular, y por lo tanto más volátiles, es decir, monoterpenos y
sesquiterpenos. En ocasiones pueden aparecer también diterpenos lo
suficientemente volátiles como para ser extraídos mediante las técnicas
habitualmente empleadas.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

MONOTERPENOS:
Se caracterizan por presentar 10 átomos de carbono y por lo tanto dos unidades
de isopreno. Presentan gran variabilidad de hidrocarburos, alcoholes,
aldehídos y otros compuestos oxigenados que, en conjunto, engloban gran
cantidad de isómeros no sólo funcionales sino también de posición y

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

geométricos. Están considerados como una de las más grandes familias de


productos naturales.

Forman parte de la mayoría de los Aceites Esenciales extraídos de flores, hojas


y tallos de plantas aromáticas. Son difíciles de purificar, sólo el alcanfor se
obtiene en forma pura por cristalización del aceite que lo contiene.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

Los monoterpenoides se encuentran principalmente en plantas de los órdenes


ranunculales, viólales y primulales, mientras que son escasos en rutales,
cornales, lamíales y asterales. Entre los monoterpenoides naturales más
conocidos y de interés económicos tenemos:

 Monoterpenoides de cadena abierta o acíclicos. En la naturaleza se


encuentran los terpenoides alicíclicos de Ocimeno, Mirceno y
Allocimeno. Los monoterpenoles acíclicos, Cl0H18O más abundantes en la
naturaleza son el Linalol, Nerol y Geraniol.

 Monoterpenodies monocíclicos. La estructura de los terpenoides


monocíclicos se puede deducir del ciclohexano disustituido, p-
MENTANO, en cuyo anillo el grupo isopropílico por ser el más
voluminoso ocupa una posición ecuatorial como se muestra en la forma
plegada a continuación:

Los monoterpenoides monocíclicos se encuentran estereoquímicamente


en forma de silla, con excepción de los cineoles y del ascaridol, que
poseen en su estructura un enlace con puente de oxígeno.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

Teóricamente pueden existir 14 dienos isoméricos con el esqueleto


molecular del p-MENTANO. Actualmente estas moléculas se han
sintetizado. Sin embargo, sólo cinco de ellas se encuentran en la
naturaleza: α-felandreno, p-felandreno, terpinoleno, α-terpineno y el p-
terpineno.

 Monoterpenos biciclicos. Series del carano, tuyano, pinano, cantano y


del fenchano. Por ejemplo, el Bornano:

SESQUITERPENOS:
Se caracterizan por poseer 15 átomos de carbono y por tanto tres unidades de
isopreno. Aunque por regla general la mayoría de ellos presentan una unión
regular “cabeza-cola”, existen algunos que son el resultado de transposiciones
en esta estructura. Aparecen ampliamente distribuidos en la naturaleza, se
encuentran en los aceites esenciales, al igual que los monoterpenos, pero con
mayor frecuencia que estos en hongos, plantas no vasculares e incluso en
algunas bacterias como Streptomyces. Este grupo presenta gran variabilidad
natural pudiendo encontrar hidrocarburos, alcoholes, cetonas y sus derivados,
ésteres, glicósidos y alcaloides sesquiterpénicos. Son productos del

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

metabolismo secundario de las plantas y se encuentran prácticamente en todos


los aceites esenciales, obtenidos por arrastre con vapor de agua o extracciones
con solvente o fluido supercrítico.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

Entre los sesquiterpenoides acíclicos, el Farnesol y el Nerolidol, junto con sus


acetatos, son los más frecuentes sobre todo en las esencias extraídas de las
flores o de la cáscara de algunas frutas (manzanas, peras, etc.)

Los sesquiterpenoides pueden ser monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos y


tetracíclicos. Abundan en magniliales, rutales, cornales y asterales. Los
sesquiterpenos, al contar con una unidad de isopreno más que los
monoterpenos, presentan una mayor plasticidad en su construcción que se
traduce en una mayor variabilidad estructural y funcional. Además, la
presencia de isómeros geométricos de posición u ópticos es mucho mayor.

MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN DE ACEITES ESENCIALES:


El estudio de las diferentes variables que condicionan la calidad y la
aplicabilidad del aceite esencial y, por ende, su precio y aceptabilidad en el
mercado, se realiza a través del establecimiento de la composición química del
aceite.

Algunos de los métodos más importantes de separación e identificación de los


aceites esenciales son: la destilación fraccionada; las técnicas cromatográficas
de capa fina; cromatografía preparativa; cromatografía de columna;
cromatografía líquida de alta eficiencia (obtención de fracciones);
cromatografía de gases (columnas capilares de alta eficiencia); técnicas
espectroscópicas, particularmente la espectrometría de masas (EM), la
espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) y la espectroscopia
infrarroja (IR); los sistemas cromatográficos acoplados a técnicas
espectroscópicas, especialmente la cromatografía de gases acoplada a la
espectrometría de masas (CG/EM o CG-MS) y la cromatografía de gases
acoplada a la espectroscopia infrarroja (CG-FTIR),y lo último es cromatografía
líquida de alta resolución acoplada a cromatografía de masas.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES:


Los Aceites Esenciales se extraen de los tejidos vegetales mediante diversos
procedimientos físicos y químicos según la variedad de la planta, condiciones
de cultivo, época de recolección, partes de la planta, manejo del material
vegetal, métodos de obtención y almacenamiento, actividad biológica,
propiedades organolépticas, aplicación, cantidad, pureza y estabilidad del
aceite esencial que se pretenda obtener. Siendo precisamente la correcta
aplicación del método de extracción lo que determinará en mayor medida la
calidad del producto.

Los Aceites Esenciales se procesan generalmente para extraer sus


componentes mayoritarios en forma pura, por lo cual el término significa un
grupo de componentes con características y rango de ebullición similar.

La mayoría de los métodos para la extracción de Aceites Esenciales se basan en


la ruptura de las glándulas secretoras de aceite. Se observa que los únicos
Aceites Esenciales verdaderos se obtienen de métodos de destilación y
expresión. Éstos son los aceites esenciales de grado más alto de pureza, y son
los más deseables para el uso en aromaterapia.

En el resto de los métodos se obtienen productos aromáticos que contienen


varias porciones de aceite esencial junto con rastros de solvente. Estos aceites
se emplean sobre todo en industria de la perfumería, la medicina herbaria y el
cuidado de la piel.
MÉTODO PROCEDIMIENTO PRODUCTOS OBTENIDOS
COMPRESIÓN DE CÁSCARAS
EXTRUSIÓN ACEITES ESENCIALES CÍTRICOS
RASPADO DE CÁSCARAS
MÉTODOS DIRECTOS
EXUDACIÓN LESIONES MECÁNICAS EN LA CORTEZA GOMA, RECINA, BÁLSAMO

DIRECTA
ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA (DIRECTO, INDIRECTO, A
ACEITES ESENCIALES Y AGUAS
DESTILACIÓN PRESIÓN Y A VACÍO)
AROMÁTICAS
DESTILACIÓN - MACERACIÓN (LIBERACIÓN ENZIMÁTICA DE
AGLICOMA EN AGUA CALIENTE)

SOLVENTES EN CALIENTE INFUSIONES Y RESINOÍDES


MÉTODOS
VOLÁTILES ALCÓLICOS
INDIRECTOS EXTRACCIÓN CON EN FRÍO
SOLVENTES
SOLVENTES FIJOS EN CALIENTE ABSOLUTOS DE POMELO
(GRASAS Y ACEITES)
EN FRÍO ABSOLUTOS DE ENFLORADO
UTILIZACIÓN DE ULTRASONIDOS EN EL PROCESO DE DESTILACIÓN
TÉCNICAS DE
EXTRACCIÓN POR MICROONDAS
VANGUARDIA
EXTRACCIÓN POR FLUIDOS EN ESTADO SÚPER-CRÍTICO

EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES POR MÉTODOS DIRECTOS:


MÉTODOS DE EXTRUCCIÓN:

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

Los métodos directos se aplican principalmente a los cítricos, porque sus


aceites están presentes en la corteza de la fruta, y el calor de los métodos de
destilación puede alterar su composición. El aceite de los cítricos está
contenido en numerosas celdillas distribuidas regularmente en el epicarpio. Al
exprimir la corteza se rompen las celdillas y emerge el aceite que se recolecta
en forma inmediata como un líquido turbio con el agua de las células, para
evitar que sea absorbido por la corteza esponjosa que resulta después de este
tipo de procesos. Por esta razón todas las máquinas que procesan cítricos
cuentan con un sistema de aspersión de agua que moja constantemente la
superficie del fruto. Finalmente, el aceite se separa y clarifica por decantación,
centrifugación, filtración u otros métodos.

ETAPAS GENERALES DEL MÉTDO:

1.- Laceración de la epidermis y de las celdas que contienen la esencia.

2.- Creación en la cáscara de áreas con mayor presión que sus circundantes a
través de las cuales el aceite fluye al exterior.

3.- Abrasión de la cáscara, con formación de pequeñas partículas de la


raspadura. La extracción del aceite se realiza en forma manual o mecánica
sobre la pulpa de la fruta o sobre la cáscara.

Para disminuir la mano de obra, principal inconveniente de la expresión, se han


inventado varias máquinas basadas en raspar los frutos enteros, en unos sale la
esencia ya liberada, mientras que en otros se obtienen raspaduras las cuales
son comprimidas.

EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES POR MÉTODOS INDIRECTOS:


Los aceites esenciales no son homogéneos en cuanto a composición. Sus
diversos compuestos constitutivos varían uno del otro en sus características
químicas y físicas. La mayor parte de estos componentes son volátiles y
relativamente inmiscibles con el agua, una característica que permite su
separación de la mezcla del destilado.

DESTILACIÓN POR ARRASTRE POR VAPOR:

Como la mayoría de los Aceites Esenciales son una mezcla de compuestos


volátiles, cumplen la Ley de Raoult, por consiguiente a una temperatura dada,
la presión total del vapor ejercida por el aceite esencial será la suma de las

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

presiones del vapor de sus componentes individuales que se puede expresar


como sigue:
𝒏

𝑷𝑻 = ∑(𝑷𝒊 )
𝒊=𝟏

Donde: 𝑃𝑇 : 𝑃𝑟𝑒𝑠𝑖ó𝑛 𝑇𝑜𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑀𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 [𝑎𝑡𝑚]; 𝑃𝑖 : 𝑃𝑟𝑒𝑠𝑖ó𝑛 𝑃𝑎𝑟𝑐𝑖𝑎𝑙 [𝑎𝑡𝑚]

Durante el proceso de la destilación de vapor, la vaporización del aceite, es


decir todos sus componentes, ocurre a una temperatura menor que la del punto
de ebullición del agua, ya que todos los componentes forman una mezcla con
agua que hierve en un punto de ebullición constante, intermedio y menor que
el del agua. En una destilación por efecto de una corriente directa de vapor de
agua, el agua ejerce la doble función de calentar la mezcla hasta el punto de
ebullición y disminuir la temperatura de ebullición del sistema, al aumentar la
presión del sistema por la adición de la presión parcial del vapor de agua en la
Ley de Raoult que rige el sistema.

La relación entre la cantidad de vapor de agua y la del aceite esencial volátil


extraído se puede indicar por la ecuación:

𝑷𝒔 𝒏𝒔
=
𝑷𝑻 𝒏𝑻

𝑃𝑠 : 𝑃𝑟𝑒𝑠𝑖ó𝑛 𝑃𝑎𝑟𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑑𝑒𝑙 𝑉𝑎𝑝𝑜𝑟 [𝑎𝑡𝑚]; 𝑛𝑠 : 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒𝑙 𝑉𝑎𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑚𝑖𝑡𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑐𝑎𝑟𝑔𝑎

La tecnología de la destilación variará dependiendo de la escala de la


operación.

Por ejemplo en el caso de una especia fina como el cardamomo o el clavo, las
mejores condiciones para la destilación pueden ser diferentes a aquéllas para
una hierba como la citronella. La escala de la operación, o el tamaño óptimo
pueden diferir por el hecho de que las hierbas se pueden cosechar en mayores
cantidades que las especias finas.

El término destilar proviene del latín “destillare”, separar por medio del calor,
en alambiques u otros vasos, una sustancia volátil que se llama esencia, de otras
más fijas, enfriando luego su vapor para reducirla nuevamente a líquido.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

La destilación por arrastre con vapor de agua es el proceso más común para
obtener los aceites esenciales de las plantas, más no es aplicable a flores. En
esta técnica se aprovecha la propiedad que tienen las moléculas de agua en
estado de vapor de asociarse con moléculas de aceite. La extracción se efectúa
cuando el vapor por presión entra en contacto con las células de las partes de
las plantas y las rompe liberando la esencia y atrapándola en las gotas de agua
del vapor que luego se condensa en el destilador.

Como el vapor de agua penetra en los tejidos del material vegetal y vaporiza la
mayoría de las sustancias volátiles, para asegurar una mayor superficie de
contacto y exposición de las glándulas de aceite, se requiere picar o moler los
vegetales según su consistencia así: flores y hojas formadas por materiales no
fibrosos se pueden destilar sin picado o molienda previa; flores, hojas, tallos y
raíces de materiales fibrosos se deben picar o moler, teniendo en cuenta que
en este proceso de molienda pueden haber pérdidas ocasionadas por el calor
producido debido a la forma y rotación del molino.

La hidrodestilación es una variación del arrastre con vapor en donde la materia


prima está en contacto íntimo con el agua generadora del vapor saturado y se
utiliza una trampa de Clevenger para que se contenga el condensado del aceite
esencial.

MÉTODO DE EXTRACCIÓN CON SOLVENTES VOLÁTILES:

Este método se basa en la facilidad de los disolventes orgánicos para penetrar


en el material vegetal y disolver sus aceites volátiles, debido a las diferencias
de punto de ebullición entre el aceite esencial y el solvente. En ésta técnica, la

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

muestra seca y molida se pone en contacto con solventes tales como éter de
petróleo, pentano, éter etílico, alcohol, cloroformo, etc. Estos solventes
solubilizan la esencia pero también solubilizan y extraen otras sustancias tales
como ácidos grasos, ceras y pigmentos, que se pueden separar por destilación
controlada. Las extracciones que se realizan se emplean básicamente en la
industria perfumera.

Este método tiene la ventaja de trabajar a temperaturas bajas, por lo que no


provoca la termodestrucción ni alteración química de los componentes del
aceite, ofrece la posibilidad de separación de componentes individuales y
presentes en poca cantidad. Sin embargo, se utiliza a escala de laboratorio
pues a escala industrial resulta costoso por el valor comercial de los solventes,
por requerir instalaciones fijas y personal especializado; además, porque se
obtienen esencias impurificadas con otras sustancias (algunas veces tóxicas) y
por el riesgo de explosión e incendio característicos de muchos solventes
orgánicos volátiles

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

APLICACIONES GENERALES:
El consumo de aceites esenciales es muy variado y se emplean como
aromatizantes, ambientadores y artículos de limpieza. Se emplean en la
elaboración de jabones, champús, licores, cremas, desodorantes y hasta
alimentos. La utilización del aceite esencial depende de las características que
presente el mismo. La gama de las industrias que utilizan los aceites esenciales
o sus subproductos es amplia y variada:

 Industria Farmacéutica: Debido a su variada actividad biológica


(principios activos), los aceites esenciales se emplean contra
enfermedades y en aromaterapia. Además se utilizan en la producción
de cremas dentales, artículos de tocador, etc.
 Industria Alimentaria: Se utilizan en alimentos y en bebidas (licores
amargos, dulces, bebidas carbonatadas, licores, concentrados y
esencias) como aditivos naturales, saborizantes, colorantes,
antioxidantes y conservantes. Entre otros, anís eneldo, hinojo, limón,
naranja, etc. Aceite de café, cardamomo, vainilla, canela, anís, etc.
 Industria Cosmética: Albahaca, geranio, jazmín, salvia, rosa, ylang-ylang,
vetiver, manzanilla orégano, salvia, hierbabuena, etc.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

OBJETIVO PARTICULAR:
 Extraer Aceite Esencial de la capa de Flavedo de la Mandarina mediante
la Técnica de Extrusión.
 Conocer acerca de la composición y características de Aceites
Esenciales en Cítricos, especialmente aquellos alojados en la Cáscara y
haciendo hincapié en el Aceite esencial de Mandarina.
 Implementar técnicas de Extracción de Aceites Esenciales en Cítricos
basadas en la máxima recolección y pureza del Aceite, como lo es la
Extrusión y Exudación.
 Implementar Técnicas de caracterización de los Terpenoides, basados
en las reacciones características o propiedades Químicas de los
principales grupos Funcionales que los conforman; como Prueba de
Bayer para identificar al Limoneno o la Prueba de Lucas para caracterizar
al Timol.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

MARCO TEÓRICO PARTÍCULAR:


CÍTRICOS:
En 1737, Linneo agrupó todas las especies de cítricos conocidas por él en el
género Citrus. El término latino “citrus” procede de la palabra griega
“kedros”, que se utiliza para denominar árboles como el cedro, el pino y el
ciprés. El término fue usado para denominar al cidro porque el olor de sus
hojas y sus frutos recordaba al del cedro. Este aroma característico procede de
aceites esenciales contenidos en glándulas oleíferas situadas debajo de la piel,
características de estas plantas. La parte aérea de los árboles cítricos está
formada por el tronco y ramas principales, a su vez con diversas
ramificaciones. En estas ramificaciones es donde se asientan hojas, flores y
frutos. Muchas variedades presentan espinas en las ramas, que pueden ser de
tamaño bastante considerable y que varían en función de la edad del ejemplar.
Los árboles pueden alcanzar una altura que oscila entre 3 y 15 metros. En los
cítricos cultivados, la parte inferior del tronco se corresponde con el patrón o
porta injertos, sobre el que se asienta la variedad.

El origen de los cítricos es un tema controvertido y complejo, para el que


existen diferentes hipótesis. En general, todas ellas parecen coincidir en que
son originarios de las regiones tropicales y subtropicales del sureste de Asia y
el archipiélago Malayo y que, desde ahí, se dispersaron al resto de continentes.

La taxonomía de los cítricos es muy compleja y no hay un acuerdo unánime


entre los diferentes botánicos. El problema radica en que los cítricos hibridan
con elevada facilidad incluso entre géneros diferentes, las mutaciones
espontáneas se dan con mucha frecuencia y, además, debido a la apomixis, la
mayoría de estas mutaciones tienden a perpetuarse. Los cítricos y géneros
afines pertenecen al orden Geraniales, suborden Geraninas y familia Rutaceae.
La familia Rutaceae, que agrupa numerosos géneros y especies, comprende
seis subfamilias, siendo la subfamilia Aurantioideae (a la que la mayoría de los
autores consideran monofilética) la que contiene a los cítricos y géneros afines.
La subfamilia Aurantioideae está dividida a su vez en 2 tribus: Clauseneae, con
5 géneros, y Citreae, con 28 géneros. La primera comprende los géneros más
primitivos (citroides remotos) y la segunda los más recientes (citroides y
cítricos). A esta última tribu pertenece la subtribu Citrinae, que se subdivide a
su vez en tres grupos: plantas con frutos cítricos primitivos (6 géneros), plantas
con frutos cercanos a los cítricos (2 géneros) y plantas con frutos cítricos
verdaderos, que comprende 6 géneros entre los cuales se incluye Citrus.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

El género Citrus es el que origina una mayor diversidad de opiniones entre los
diferentes botánicos, debido a su complejidad. Las especies de mayor interés
desde el punto de vista agronómico son las siguientes:

 Lima mejicana (C. aurantifolia).


 Lima Tahití (C. latifolia L.).
 Naranjo amargo (C. aurantium L.).
 Zamboa o pummelo (C. maxima).
 Limonero (C. limon (L.) Burn.).
 Pomelo (C. paradisi Macf.).
 Mandarina (C. reticulata Blanco).
 Naranjo dulce (C. sinensis L.)

FRUTO:

El fruto cítrico es una baya especializada llamada hesperidio, un fruto dividido


en varias secciones o segmentos, cada uno de ellos envuelto por una
membrana. Surge como consecuencia del crecimiento del ovario y se
caracteriza por tener alrededor de diez unidades carpelares carnosas (gajos)
unidas alrededor de un eje central, donde se sitúan las semillas dispuestas en
forma radial en el centro del fruto. El tamaño y el color del fruto varían con la
especie y la variedad. También la forma, que puede ser oval, piriforme o
esférica (achatada o no).

La parte carnosa o endocarpio está compuesta por los sacos de zumo o


vesículas, estructuras normalmente delgadas y filamentosas que contienen
mayoritariamente azúcares, ácidos orgánicos y agua, los constituyentes del
zumo. Las vesículas están compuestas de un cuerpo grueso y un pedúnculo fi
lamentoso que une la vesícula a la pared del segmento, y que es más o menos
largo en función de la posición que ocupa la vesícula. En el pericarpio o
cáscara, también llamado corteza, podemos diferenciar: (a) El exocarpio o
Flavedo, que es la parte más externa del fruto, cuya coloración depende en
gran medida de la temperatura a la que se desarrolla. En él se encuentran las
glándulas de aceites esenciales producidas por los frutos. Es grueso y puede
ser más o menos liso o rugoso. (b) El endocarpio, que es la parte más interna
del pericarpo y constituye parte de la membrana locular. (c) el mesocarpo o
albedo, que es la parte intermedia entre ambos, la capa blanca de la cáscara.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

ACEITES ESENCIALES EN CÍTRICOS:


Los aceites de los cítricos están compuestos principalmente de limoneno,
sesquiterpenos y monoterpenos. Los aceites de los cítricos no solo son
utilizados para mejorar el sabor de los jugos, también pueden ser recuperados
para utilizarse en otras industrias como los cosméticos, textiles, químicos. Su
toxicidad a ciertos insectos como moscas, hormigas y pulgas, así como su
naturaleza herbicida y flamable sugieren otras aplicaciones. Los aceites son
recuperados del flavedo de los frutos cítricos por raspado o ruptura de los
sacos que se encuentran en la cáscara, generalmente antes o durante la
extracción del jugo. El calor no se utiliza debido a que remueve fácilmente los
componentes volátiles de los aceites, entonces el aceite extraído es mezclado
con agua para formar una emulsión y después recuperarlo mediante
centrifugación. El exceso de agua en este paso, provoca que se mezclen
pedazos de cáscara la cual puede absorber importantes cantidades de
componentes como aldehídos, el exceso de presión en la ruptura de los sacos
provoca un exceso de cáscara en la emulsión.

El aceite de toronja se caracteriza por la presencia de nootkatona, la cual


aporta el sabor y el aroma a la toronja, está compuesta de 20 alcoholes, 14
aldehídos, 13 esteres, 3 cetonas y 14 monoterpenos y sesquiterpenos. La
nootkatona se incrementa con la madurez de la fruta. La porción no volátil
constituye el 7% en el aceite incluyendo cumarinas, flavonoides, tocoferoles y
ceras.

A continuación se muestran algunos datos Físicos de algunos Aceites esenciales


en Cítricos (United Status Pharmacopeia (USP) (1975) y Food Chemical Codex
(FCC) ( 1981)):

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

MANDARINA (CITRUS RETICULADA):


La mandarina (Citrus x tangerina) es el fruto del mandarino. Pertenece al grupo
de los Cítricos, frutos llamados hesperidios con pulpa formada por un
considerable número de gajos llenos de jugo, con mucha vitamina C. La
mandarina es el cítrico más parecido a la naranja, aunque de menor tamaño,
sabor más aromático y con mayor facilidad para quitar su piel. Por eso se
considera una de las frutas más apreciadas.

TAXONOMÍA Y MORFOLOGÍA:

De la Familia Ruticae, son árboles pequeños, hojas unifoliadas, pecíolos con


pequeñas alas y articulados con la vaina de la hoja; las flores son de color
blanca, simples y ubicadas en las axilas de las hojas, ovario generalmente de

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

10 a 14 partes; el fruto es un tipo especial de baya (hesperidio), las semillas


pueden ser monoembriónicas y poliembriónicas, la raíz pivotante con muchas
raíces secundarias.

FRUTO:

El uso más importante que tiene el fruto es para fines comestibles. La fruta se la
come fresca y también se preparan jugos. Además se prepara productos
alimenticios derivados como mermeladas, dulces, en repostería.

El fruto es una baya modificada denominada hesperidio. Su diámetro, variable


entre 40-70 mm. Su forma es normalmente redondeada o achatada. Se
distinguen dos partes principales: la corteza y los gajos. En la parte más
externa de la corteza, el flavedo, se localizan las glándulas. A continuación se
muestra la sección de un fruto maduro de mandarina, mostrando los gajos, las
vesículas de zumo, las septas y las semillas, así como el aspecto de la corteza
con las glándulas de aceites esenciales:

EPICARPIO:

Todos los frutos cítricos tienen una capa continua de células epidérmicas con
una gruesa cutícula que contienen las estomas. Debajo de esta epidermis está
el epicarpio o flavedo, es decir, una capa parenquimatosa rica en cloroplastos y
que contiene numerosos sacos de aceite esencial. Un examen al microscopio
muestra que el pigmento no está igualmente distribuido por todas las células
sino que se concentra en los llamados “plastidios” que son verdes
(cloroplastos) en los frutos no maduros y que gradualmente se hacen amarillos

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

o anaranjados (cromoplastos - plastidios de color diferente al verde) según


progresa la maduración. Los cloroplastos varían en tamaño, pero los más
frecuentes tienen un diámetro de 5 micras no están constituidas por materia
colorante sólida, sino parecen ser estructuras esponjosas en las que la clorofila
y los otros pigmentos forman una malla, principalmente en la superficie que
permite a los plastidios absorber tanta luz como sea posible. Junto a los
cromoplastos hay numerosos sacos o glándulas de esencia, los cuales están
situados irregularmente a diferentes profundidades del epicarpio (flavedo) de
todos los frutos cítricos. Estas glándulas o receptáculos intercelulares
canaliformes cuyo diámetro varía de 0.4 a 0.6 milímetros no tienen paredes del
tipo corriente sino que están limitados por tejidos degradados. Por otro lado no
presentan comunicación alguna con los tejidos que lo circundan. Las células
que rodean a las glándulas de esencia contienen una solución acuosa de
azúcares, sales y coloides y ejercen cierta presión sobre las últimas, por eso, la
glándula contiene la esencia sometida a una presión de turgencia pronunciada.
Esta fuerza de turgencia, desempeña un papel, importante en todos los
métodos existentes de extracción de los aceites esenciales de cítricos.

ACEITE ESENCIAL DE LA CÁSCARA DE MANDARINA:


El Aceite Esencial se localiza en sacos o glándulas de esencia situados en el
flavedo. En los aceites de Mandarina se han encontrado 111 componentes
volátiles que incluyen 5 ácidos, 26 alcoholes, 25 aldehídos, 16 esteres, 6
cetonas y 31 hidrocarbonos. Los constituyentes no volátiles comprenden cerca
del 1.5% de los aceites de Mandarina incluyen ceras, cumarinas, flavonoides,
carotenoides, tocoferoles, ácidos grasos y esteroles. Es todavía un problema el
saber si los aceites esenciales de la Mandarina se forman en las células
epidérmicas, en algunas membranas resinógenas no conectadas con el plasma,
o si es el plasma de las células vivas el responsable de esta secreción, se cree

28
QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

que, en general, los aceites esenciales se mueven de un sitio a otro en el


interior de la planta durante el proceso de crecimiento.

CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS DEL ACEITE ESENCIAL DE LA CÁSCARA


DE MANDARINA:

DESCRIPCIÓN: Color intensamente amarillo anaranjado o anaranjado fuerte,


olor y sabor característico.

SOLUBILIDAD: Es miscible con alcohol deshidratado y con bisulfuro de carbono


y se disuelve con un volumen igual de ácido acético-glacial.

DENSIDAD A 20 °C (Centrifugado): 0.85 g/mL. Por lo general, la densidad no es


menor de 0.842 g/mL ni mayor de 0.856 mL.

ROTACIÓN ÓPTICA: No menor de 94° ni mayor de 99° en tubo de 100 mm.

ÍNDICE DE REFRACCIÓN A 20 °C (CENTRIFUGADO): 1.4755. Por lo regular, no


es menor de 1.4723 ni mayor de1.4787 a 20° C.

COMPOSICIÓN DEL ACEITE DE MANDARINA:

El Compuesto Predominante es el Limoneno presente en un 96.62 % en masa,


de acuerdo a análisis cuatitativos. El Aceite Esencial de la Mandarina también
puede contener: p-cimenos (0.2 %), Timol, Mirceno (1.2 %), Ocimeno (0.08 %),
α-Felandreno (0.03 %), ß-Felandreno (0.4 %), ß-Pineno (0.9 %), α-Pineno (0.3
%), Sabineno, Selineno, Sesquifelandreno, Terpineno, etc.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

COMPOSICIÓN EN MASA DEL ACEITE


ESENCIAL DE MANDARINA
Acidos Porcentaje
decanoico 0.03
dodecanoico 0.006
heptanoico 0.004
nonanoico 0.01
octanoico 0.04
undecanoico 0.003
citronella 0.006

Alcoholes
alcohol bencilico 0.009
citronelol 0.01-0.03
cis-carveol 0.01-0.04
trans-carveol 0.003-0.004
geraniol 0.01-0.04
heptanol 0.02
isopulegol 0.01-0.05
linalol 0.03-6.1
nerol 0.05
1-nonanol 0.1
octanol 0.09
hidrato de sabina 0.2
terpinen-4-ol 0.06-0.3
α-terpineol 0.03-1.1
β-terpineol 0.04
timol 0.04-0.2
alcohol α-α,p-
0.03
trimetilbencilico

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

Aldehidos
citronelal 0.1-0.2
decanaldehido 0.04-0.9
dodecanaldehido 0.006-0.15
geranialdehido 0.06-0.3
neral 0.06
nonanaldehido 0.03
octanaldehido 0.04-0.3
perilaldehido 0.001-0.1
α-sinensal 0.2
tetradecanal 0.05

Ésteres
acetato de citronilino 0.04-0.1
acetato de geranilo 0.003-0.1
acetato de 1,8pmentadienilo 0.003
acetato de 1-p menta-9 ilo 0.001
acetato de nerilo 0.06-0.01
acetato de octanoilo 0.02-0.04
acetato de perilo 0.008-0.1
acetato de tercpinilo 0.002-0.05

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

Hidrucarburos
ϒ-cardineno 0.02
∆-cardineno 0.2
canfeno 0.01-0.4
∆-careno 0.004-0.06
α-copaneno 0.0080.2
cariofileno 0.02-0.09
p-cymeno 0.2-8.2
β-elemeno 0.07-0.8
∆ 0.06-0.1
ϒ 0.2
α+β humuleno 0.05
limoneno 65-94
longifoleno 0.01
mirceno 1.2-7.6
ocimeno 0.08
α-felandreno 0.03-0.3
β-felandreno 0.4-0.5
α-pineno 0.3-2.5
β-pineno 0.9-2.1
sabineno 0.4-2.1
α-selineno 0.02
ϒ-selineno 0.008
β-sesquifelandreno 0.2
α-terpineno 0.1-0.4
ϒ-terpineno 2.1-17.3
terpinoleno 0.2-1.1
α-thujeno 0.5

Cetonas
carvona -----
nootkatona -----

otros
1,8-cineol 0.002
dimetil antranilato 0.9
timol metil eter 0.1
no volatiles 3.5-4.7

Espectrograma del Aceite Esencial de la Cáscara de Mandarina:

32
QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

La Composición de la Cáscara de Mandarina se describe a continuación:

33
QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

EXTRACCIÓN DEL ACEITE ESENCIAL DE LA CÁSCARA DE MANDARINA:


El Método más común de extracción del Aceite Esencial de la Cáscara de
Mandarina consiste en el método de Prensado, Estrujado o Expresión o Método
de la Esponja. Consiste en tomar fragmentos de la cáscara y exprimirlos contra
la esponja, luego de muchas cáscaras la esponja se satura de aceite esencial y
se puede exprimir sobre un recipiente. La calidad del aceite es alta, aunque
cabe destacar que el extracto suele conservar grandes cantidades de agua, por
lo que se requiere centrifugar, aunque también se puede destilar pero se
disminuye la calidad del Aceite (esto porque algunas sustancias se degradan o
sufren polimerización). Industrialmente, se usa una prensa hidráulica y el
extracto se destila.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

MÉTODO DE TRABAJO:
DIAGRAMA DE BLOQUES:

Pelar el fruto de Mandarina y


Dejar secar la cáscara y pesar dejar reposar en agua la EXTRUSIÓN
cáscara (epicarpio) por dos
horas

Exprimir la Cáscara en la superficie


de una esponja hasta su saturación, a
IDENTIFICACIÓN Centrifugar la
mano o mediante un exprimidor de DE ALQUENOS Mezcla extraída
limones. EN LA MUESTRA

Observar En un Cavidad de la placa Verter el contenido de la


cambios en Excavada, agregar un poco de Aceite Esponja en un Vaso de
la Esencial y agregar 1 mL de Precipidados y
coloración. permanganato de potasio (KMnO4 ) posteriormente guardar
la Mezcla en un frasco
ámbar (para evitar su
descomposición).

En una Cavidad de la placa


IDENTIFICACIÓN
Excavada agregar un poco de
DE ALCOHOLES Aceite Esencial y agregar 1 mL Observar
de HCl y ZnCl2. cambios.

Agregar al primer 1 mL de
Observar NaOH, mientras que la A dos Cavidades de la
cambios. segunda muestra se acidula placa Excavada agregar un
con una gota de H2SO4, poco de Aceite Esencial
seguido de KMnO4

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

MATERIAL Y REACTIVOS:
MATERIALES UTILIZADOS EN LA PRIMERA SESIÓN:

MATERIAL NO.
Esponja 2
Expreimidor de Limones 1
Vaso de Precipidados de 250 mL 1
Embudo de Separación 1
Frasco Ámbar 1

MATERIALES Y REACTIVOS UTILIZADOS EN LA SEGUDA SESIÓN:

MATERIAL NO.
PLACA EXCAVADA 1
PIPETA PASTEUR 6
PIPETA 1

SUSTANCIA
SOLUCIÓN DE PERMANGANATO DE POTASIO
SOLUCIÓN DE YODO
SOLUCIÓN DE ÁCIDO SULFÚRICO
SOLUCIÓN DE ÁCIDO CLORHÍDRICO
SOLUCIÓN DE HIDRÓXIDO DE SODIO
CLORURO DE ZINC

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA CON IMÁGENES:
Se pesó la cantidad de 1875.9 g de cáscara de
Mandarina, esto mediante una Balanza Digital
y mediante varias pesadas hasta cubrir la
masa total de cáscara. Esto se realizó con la
ayuda de un matraz Erlenmeyer para
favorecer optimizar el proceso de pesado.

Una vez que las cáscaras de mandarina


estaban secas y pesadas se procedió a
realizar el proceso de Extrusión. Para realizar
este método se estrujó la cáscara de
mandarina con los dedos hasta romper los
sacos del epicarpio que contienen el aceite
esencial y depositarlo en una esponja.
PESADO DE LA MUESTRA

Las cáscaras que ya se habían estrujado lo suficiente se exprimieron con un


exprimidor de Limones para aprovechar la máxima cantidad de aceite.

EXTRUSIÓN

37
QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

Una vez saturada la esponja, se exprimió y se vertió su contenido en un Matraz


Erlenmeyer de 200 mL con la ayuda de un embudo.

ESPONJA SATURADA VACEADO DEL CONTENIDO DE LA ESPONJA

Se continuó el proceso de extrusión hasta agotar la cantidad total de muestra


con lo cual se lograron extraer aproximadamente 90 mL de la mezcla de Aceite.
Posteriormente se depositó el contenido del matraz en un frasco ámbar para
evitar la descomposición de los componentes del aceite mediante la luz.

MÁXIMA CANTIDAD DE ACEITE EXTRAÍDO

38
QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

Una vez que se extrajo el contenido de Aceite de la cáscara de Mandarina


mediante Centrifugación se separó el Aceite de la masa de agua contenida en
la Mezcla.
SEPARACIÓN POR CENTRIFUGACIÓN DE LA MEZCLA DE ACEITE

Con una Pipeta se extrajo la capa superficial oleosa y se midió una cantidad de
1.3 mL de Aceite Esencial de Mandarina.

ACEITE ESENCIAL DE MANDARINA

39
QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

Se colocó un 1 mL de muestra en cuatro concavidades de una placa excavada y


en (1) se realizó la prueba de Baeyer, la cual consiste en agregar 0.5 mL de
solución de KMnO4 y la prueba dio positiva al observarse precipitado marrón
(color característico del Dióxido de Manganeso). En (2) se agregó 0.5 mL de
KMnO4 y 0.5 mL de solución de NaOH (10%) y la prueba fue positiva al
observarse color rojizo que proviene de los óxidos de Manganeso. En (3) se
agregó 0.5 mL de KMnO4 y 0.5 mL de solución de H2SO4 (10%), dando prueba
positiva de oxidación al observarse un precipitado color amarillo. En (4) se
agregó 0.5 mL de HCl/ZnCl2 dando prueba positiva con la aparición de un
precipitado Blanco, lo cual indica la presencia de Alcoholes primarios.

(1) (3)

(2) (4)

CÁLCULOS Y RENDIMIENTOS DE LA PRÁCTICA:


La producción de esencias tiene un rendimiento muy bajo, de hecho para
obtener unos gramos de esencia, se necesita gran cantidad de vegetal. Cuando
se hace uso de un aceite esencial se debe tener en cuenta que se trata de un
producto extractivo (obtenido por extracción directa de la planta) cuya
concentración rara vez supera el 1 % del peso de la planta seca, ello significa
que sí se va a emplear 1 g de aceite esencial, en realidad se está empleando
cerca de 100 g de planta seca, lo cual representa una dosis muy considerable.
La mayoría de plantas contienen de 0.01 a 1.0% de contenido de aceite
esencial. La cantidad media que se encuentra en la mayoría de las plantas
aromáticas y cítricos es alrededor de 0.1 a 1% (con métodos de extracción
sofisticada y eficiente).

40
QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

Para poder estimar un rendimiento se tiene que seguir una relación entre la
masa de aceite obtenida y la cantidad de masa de cáscara de mandarina que se
utilizó.

𝒈 𝑨𝒄𝒆𝒊𝒕𝒆 𝒐𝒃𝒕𝒆𝒏𝒊𝒅𝒐
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒆𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∙ 𝟏𝟎𝟎%
𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝒂𝒓𝒈𝒂 𝑽𝒆𝒈𝒆𝒕𝒂𝒍

En base al método de la esponja, de una muestra de 1875.9 g se extrajo 1.3 mL


de Aceite Esencial. En forma estimativa se tiene que la densidad del Aceite a 20
°C (Centrifugado) tiene un valor de 0.85 g/mL.

𝒈
𝒈 𝑨𝒄𝒆𝒊𝒕𝒆 𝒐𝒃𝒕𝒆𝒏𝒊𝒅𝒐 = 𝑽 𝑨𝒄𝒆𝒊𝒕𝒆 ∙ 𝝆 𝑨𝒄𝒆𝒊𝒕𝒆 = 𝟏. 𝟑 𝒎𝑳 ∙ 𝟎. 𝟖𝟓 = 𝟏. 𝟏𝟎𝟓 𝒈
𝒎𝑳

Por lo tanto, el rendimiento aproximado de este método es de:

𝟏. 𝟏𝟎𝟓 𝒈
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒆𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∙ 𝟏𝟎𝟎% = 𝟎. 𝟎𝟔 %
𝟏𝟖𝟕𝟓. 𝟗

CONCLUSIONES POR SESIÓN:


SESIÓN DEL 12 DE OCTUBRE DEL 2018:

Se extrajo Aceite Esencial de la Cáscara de Mandarina mediante el método de


Extrusión o método de la Esponja, que consiste en romper los sacos que
resguardan el Aceite y que se ubican en la superficie de la Cáscara, esto
mediante el prensado con los dedos o algún instrumento mecánico. La mezcla
extraída poseía un contenido en agua y otras sustancias solubles en la misma
que representaban aproximadamente el 99 % del contenido extraído, por lo
cual necesariamente se tuvo que recurrir a un método de separación como lo es
la Centrifugación, que no dañara el contenido de Aceite y separara la mayor
cantidad posible del medio acuoso.

SESIÓN DEL 26 DE OCTUBRE DEL 2018:

Una vez que ya se contaba con el Aceite Esencial de Mandarina se procedió a


realizarle pruebas de identificación basadas en la reactividad de los
componentes principales de la compleja composición del Aceite; en vista de
que los alquenos están presentes en mayor proporción, se realizaron tres
pruebas de Oxidación de Alquenos; la primera es la prueba de Baeyer, que

41
QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

consiste en la reacción de Oxidación de un Alqueno y solución de KMnO4 que


da como prueba positiva la formación de un precipitado marrón y la
decoloración de la solución del agente Oxidante; la segunda fue la Oxidación
con KMNO4 en medio básico, la cual genera Dioles incoloros y el precipitado
del Óxido al igual que la decoloración de la solución; la tercera fue la
Oxidación en medio Ácido, la cual genera Ácidos y Cetonas insolubles que
precipitan y poca cantidad de Óxidos de Manganeso. También se realizó la
Reacción con el Reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2) la cual sirve para identificar
alcoholes, siendo positiva para la presencia de alcoholes terciarios y
secundarios sí se genera turbidez. El aceite extraído dio positivo a las cuatro
pruebas lo cual indica que en efecto en la composición del Aceite predominan
los Alquenos y Alcoholes.

42
QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

CONCLUSIÓN GENERAL:
Mediante la elaboración de la práctica se conoció acerca de los Aceites
Esenciales, su ubicación en plantas, árboles, semillas, cítricos, así como su
alojamiento en sacos frágiles. También conocimos acerca de la composición
general de distintos Aceites esenciales, que consta principalmente de Alquenos
y compuestos Oxigenados como Alcoholes, Aldehídos y Cetonas. Se
conocieron las distintas maneras que existen para extraer Aceite como lo son el
método de Extrusión, de Hidrodestilación, extracción por Solventes,
conservando sus propiedades. Se conocieron las distintas aplicaciones que
tienen los Aceites Esenciales en la Industria Farmacéutica, Cosmética,
Gastronómica, etc.

En la presente práctica se abordó la forma en la que se puede extraer el Aceite


Esencial de la cáscara Mandarina (cuyo componente principal es el Limoneno)
de forma que no se dañe considerablemente la composición de la mezcla. El
método utilizado fue el método de Extrusión que consiste en romper los
depósitos de Aceite en la cáscara mediante la aplicación de una fuerza y captar
el contenido de Aceite sobre una esponja, para posteriormente separar la
mezcla resultante (cuyo componente principal es el agua) mediante
centrifugación. La aplicación de este método proporcionó un rendimiento de
0.06 %, considerándose normal en el sentido de que para la extracción de
Aceite esencial los rendimientos siempre oscilan entre el 0.1%.

Por otro lado se comprobó mediante pruebas Químicas que las sustancias
hidrocarbonadas insaturadas predominan en la composición del Aceite, esto se
determinó a través de las propiedades Químicas de Oxidación con que cuentan
los Alquenos, es decir la capacidad para reducir los Agentes Oxidante a Óxidos
de características visibles apreciables. Entre las pruebas, destacan la prueba
de Baeyer que evidencia la presencia de insaturaciones. En el sentido de que el
Aceite presenta un grado considerable de componentes Oxigenados, entre
ellos Alcoholes, se realizó la halogenación mediante el reactivo de Lucas y se
comprobó que existe un grado considerable de alcoholes al dar positiva la
prueba.

43
QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

REFERENCIAS:
BIBLIOGRAFÍA:
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VM4AmoQFggnMAA&url=https%3A%2F%2Frevistas.unal.edu.co%2
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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

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45
QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

HOJAS DE SEGURIDAD:
PERMANGANATO DE POTASIO

FORMULA: KMnO4

COMPOSICION: K: 24.74 %; Mn: 34.76 % y


O: 40.50 %.

PESO MOLECULAR: 158.03 g/mol

GENERALIDADES: El permanganato de potasio es


un sólido cristalino púrpura, soluble en agua. Es no
inflamable, sin embargo acelera la combustión de
materiales inflamables y si este material se
encuentra dividido finamente, puede producirse una
explosión. Es utilizado como reactivo en química
orgánica, inorgánica y analítica; como blanqueador
de resinas, ceras, grasas, aceites, algodón y seda; en teñido de lana y telas impresas;
en el lavado de dióxido de carbono utilizado en fotografía y en purificación de agua. Se
obtiene por oxidación electrolítica de mineral de manganeso.

PROPIEDADES FISICAS: Punto de fusión: se descompone a 240 oC con evolución de


oxígeno. Densidad (a 25 °C): 2.703 g/ml Solubilidad: Soluble en 14.2 partes de agua
fría y 3.5 de agua hirviendo. También es soluble en ácido acético, ácido trifluoro
acético, anhídrido acético, acetona, piridina, benzonitrilo y sulfolano.

PROPIEDADES QUIMICAS: Reacciona de manera explosiva con muchas sustancias


como: ácido y anhidrido acético sin control de la temperatura; polvo de aluminio;
nitrato de amonio; nitrato de glicerol y nitrocelulosa; dimetilformamida; formaldehido;
ácido clorhídrico; arsénico (polvo fino); fósforo (polvo fino); azúcares reductores;
cloruro de potasio y ácido sulfúrico; residuos de lana y en caliente con polvo de titanio
o azufre. El permanganato de potasio sólido se prende en presencia de los siguientes
compuestos: dimetilsulfóxido, glicerol, compuestos nitro, aldehidos en general,
acetilacetona, ácido láctico, trietanolamina, manitol, eritrol, etilen glicol, ésteres de
etilenglicol, 1,2-propanodiol, 3-cloropropano-1,2-diol, hidroxilamina, ácido oxálico en
polvo, polipropileno y diclorosilano. Lo mismo ocurre con alcoholes (metanol, etanol,
isopropanol, pentanol o isopentanol) en presencia de ácido nítrico y disolución al 20 %
de permanganato de potasio. Por otro lado, se ha informado de reacciones
exotérmicas violentas de este compuesto con ácido fluorhídrico y con peróxido de
hidrógeno. Con mezclas etanol y ácido sulfurico y durante la oxidación de ter-
alquilaminas en acetona y agua, las reacciones son violentas. Con carburo de aluminio
y con carbón se presenta incandescencia. Trazas de este producto en nitrato de
amonio, perclorato de amonio o diclorosilano, aumentan la sensibilidad de estos
productos al calor y la fricción. Puede descomponerse violentamente en presencia de
álcalis o ácidos concentrados liberándose oxígeno. En general, es incompatible con

46
QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

agentes reductores fuertes (sales de fierro (II)y mercurio (I), hipofosfitos, arsenitos),
metales finamente divididos, peróxidos, aluminio, plomo, cobre y aleaciones de este
último.

MANEJO: Equipo de protección personal: Para manejar este compuesto deben


utilizarse bata, lentes de seguridad y guantes, en un área bien ventilada. Para
cantidades grandes, debe usarse, además, equipo de respiración autónoma. No deben
usarse lentes de contactoad al manejar este producto. Al trasvasar disoluciones de este
producto, usar propipeta, NUNCA ASPIRAR CON LA BOCA.

RIESGOS:

 Riesgos de fuego y explosión: Es un compuesto no inflamable. Sin embargo los


recipientes que lo contienen pueden explotar al calentarse y genera fuego y
explosión al entrar en contacto con materiales combustibles.
 Riesgos a la salud: En experimentos con ratas a las cuales se les administró
este producto por via rectal, se observó hiperemia (aumento en la cantidad de
sangre) del cerebro, corazón, hígado, riñón, bazo y tracto gastrointestinal.
Además, se presenta atrofia y degeneración de tejidos parenquimales, cambios
destructivos en el intestino delgado, shock y muerte en las siguientes 3 a 20
horas. En ratones a los que se les inyectó por vía subcutánea presentaron
necrosis del hígado.
 Inhalación: Causa irritación de nariz y tracto respiratorio superior, tos,
laringitis, dolor de cabeza, náusea y vómito. La muerte puede presentarse por
inflamación, edema o espasmo de la laringe y bronquios, edema pulmonar o
neumonitis química. Contacto con ojos: Tanto en formas de cristales como en
disolución, este compuesto es muy corrosivo. Contacto con la piel: La irrita y en
casos severos causa quemaduras químicas.
 Ingestión: Se ha observado en humanos que una ingestión de 2400 µg/Kg/día
(dosis bajas o moderadas) genera quemaduras en tráquea y efectos
gastrointestinales como náusea, vómito, ulceración, diarrea o constipación y
pérdida de conciencia. Con dosis mayores se ha presentado anemia, dificultad
para tragar, hablar y salivar, En casos severos se han presentado, además de
los anteriores, taquicardia, hipertermia (aumento de la temperatura corporal),
cansancio, daños a riñones y la muerte debida a complicaciones pulmonares o
fallas circulatorias. No se ha informado de efectos fisiológicos en ratas a las que
se les suministró 0.1 mg/Kg por 9 meses, pero una sola dosis de 1.5 g/Kg
provocó anemia hipocrómica, cambios en la sangre y sangrado en órganos
parenquimosos.
 Carcinogenicidad: No existe información al respecto.
 Mutagenicidad: Se ha informado de un pequeño incremento de aberración
cromosomal en cultivos de células de mamíferos.
 Peligros reproductivos: Se ha informado de disturbios ginecológicos en
trabajadoras expuestas a este compuesto, especialmente en mujeres jóvenes.
Su uso como abortivo local causa daños severos en la vagina y hemorragias. En
ratas, se han investigado efectos gonadotrópicos y embriotóxicos y se han
observado embriones con daños provenientes de ratas fertilizadas por machos

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

tratados con permanganato de potasio. Además, inyecciones intertesticulares


de disoluciones de este compuesto (0.08 mmol/Kg) producen calcificación de
los conductos seminíferos. En las hembras, la administración por vía oral,
provoca disturbios en su ciclo sexual, el cual no se normaliza antes de 2 o 3
meses.

ACCIONES DE EMERGENCIA:

 Primeros auxilios:
 Inhalación: Transportar a la víctima a una zona bien ventilada. Si se encuentra
inconsciente, proporcionar respiración artificial. Si se encuentra consiente,
sentarlo lentamente y proporcionar oxígeno.
 Ojos: Lavarlos con agua corriente asegurándose de abrir bien los párpados,
por lo menos durante 15 minutos.
 Piel: Eliminar la ropa contaminada, si es necesario, y lavar la zona afectada con
agua corriente. Ingestión: No induzca el vómito. Si la víctima se encuentra
consciente dar agua a beber inmediatamente. EN TODOS LOS CASOS DE
EXPOSICION, EL PACIENTE DEBE SER TRANSPORTADO AL HOSPITAL TAN
PRONTO COMO SEA POSIBLE.
 Control de fuego: Utilizar equipo de respiración autónoma en incendios donde
se involucre a este compuesto. Utilizar agua para enfriar los contenedores
involucrados y también para extinguir el incendio. Fugas y derrames: Utilizar el
equipo de seguridad mínimo como bata, lentes de seguridad y guantes y,
dependiendo de la magnitud del derrame, será necesario la evacuación del
área y la utilización de equipo de respiración autónoma. Alejar del derrame
cualquier fuente de ignición y mantenerlo alejado de drenajes y fuentes de
agua. Construir un dique para contener el material líquido y absorberlo con
arena. Si el material derramado es sólido, cubrirlo para evitar que se moje.
Almacenar la arena contaminada o el sólido derramado en áreas seguras para
su posterior tratamiento.
 Desechos: Agregar disoluciones diluidas de bisulfito de sodio, tiosulfato de
sodio, sales ferrosas o mezclas sulfito-sales ferrosas y ácido sulfúrico 2M para
acelerar la reducción (no usar carbón o azufre). Transferir la mezcla a un
contenedor y neutralizar con carbonato de sodio, el sólido resultante (MnO2),
debe filtrarse y confinarse adecuadamente.

HIDROXIDO DE SODIO
FORMULA: NaOH.

PESO MOLECULAR: 40.01 g/mol

COMPOSICION: Na: 57.48 %; H: 2.52 % y O:40.00%

GENERALIDADES: El hidróxido de sodio es un sólido


blanco e industrialmente se utiliza como disolución al 50

48
QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

% por su facilidad de manejo. Es soluble en agua, desprendiéndose calor. Absorbe


humedad y dióxido de carbono del aire y es corrosivo de metales y tejidos. Es usado
en síntesis, en el tratamiento de celulosa para hacer rayón y celofán, en la elaboración
de plásticos, jabones y otros productos de limpieza, entre otros usos. Se obtiene,
principalmente por electrólisis de cloruro de sodio, por reacción de hidróxido de
calcio y carbonato de sodio y al tratar sodio metálico con vapor de agua a bajas
temperaturas.

PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS: Punto de ebullición: 1388ºC (a 760


mm de Hg) Punto de fusión: 318.4 ºC Indice de refracción a 589.4 nm: 1.433 ( a 320 º) y
1.421 (a 420 ºC) Presión de vapor: 1mm (739 ºC) Densidad: 2.13 g/ml (25 ºC)
Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona (aunque
reacciona con ella) y éter. 1 g se disuelve en 0.9 ml de agua, 0.3 ml de agua hirviendo,
7.2 ml de alcohol etílico y 4.2 ml de metanol. pH de disoluciones acuosas (peso/peso):
0.05 %:12; 0.5 %: 13 y 5 %: 14 En la tabla a continuación, se presentan algunas
propiedades de disoluciones acuosas de NaOH.

PROPIEDADES DE DISOLUCIONES ACUOSAS DE NaOH

 Calor específico: 0.35 cal/g oC (20 oC)


 Calor latente de fusión: 40 cal/g
 Calor de formación: 100.97 Kcal/mol (forma alfa) y 101.95 Kcal/mol
 Calor de transición de la forma alfa a la beta: 24.69 cal/g
 Temperatura de transición: 299.6 oC
 Energía libre de formación: 90.7 Kcal/ mol (a 25 oC y 760 mm de Hg)

PROPIEDADES QUIMICAS: El NaOH reacciona con metales como Al, Zn y Sn,


generando aniones como AlO2 - , ZnO2 - y SnO3 2- e hidrógeno. Con los óxidos de
estos metales, forma esos mismos aniones y agua. Con cinc metálico, además, hay
ignición. Se ha informado de reacciones explosivas entre el hidróxido de sodio y
nitrato de plata amoniacal caliente, 4-cloro-2-metil-fenol, 2-nitro anisol, cinc metálico,
N,N, -bis(trinitro-etil)-urea, azida de cianógeno, 3-metil-2-penten-4-in-1-ol,
nitrobenceno, tetrahidroborato de sodio, 1,1,1-tricloroetanol, 1,2,4,5-
tetraclorobenceno y circonio metálico. Con bromo, cloroformo y triclorometano las
reacciones son vigorosas o violentas. La reacción con sosa y tricloroetileno es
peligrosa, ya que este último se descompone y genera dicloroacetileno, el cual es
inflamable.

MANEJO: Equipo de protección personal: Para el manejo del NaOH es necesario el


uso de lentes de seguridad, bata y guantes de neopreno, nitrilo o vinilo. Siempre debe
manejarse en una campana y no deben utilizarse lentes de contacto al trabajar con este
compuesto. En el caso de trasvasar pequeñas cantidades de disoluciones de sosa con
pipeta, utilizar una propipeta, NUNCA ASPIRAR CON LA BOCA.

RIESGOS: Riesgos de fuego o explosión: Este compuesto no es inflamable sin


embargo, puede provocar fuego si se encuentra en contacto con materiales
combustibles. Por otra parte, se generan gases inflamables al ponerse en contacto con
algunos metales. Es soluble en agua generando calor.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

 Riesgos a la salud: El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los tejidos.


Los casos mas comunes de accidente son por contacto con la piel y ojos, así
como inhalación de neblinas o polvo.
 Inhalación: La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto
respiratorio. En caso de exposición a concentraciones altas, se presenta
ulceración nasal. A una concentración de 0.005-0.7 mg/m3 , se ha informado de
quemaduras en la nariz y tracto. En estudios con animales, se han reportado
daños graves en el tracto respiratorio, después de una exposición crónica.
 Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que
las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran
irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su
desintegración. En casos mas severos puede haber ceguera permanente, por lo
que los primeros auxilios inmediatos son vitales.
 Contacto con la piel: Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas
es altamente corrosivo a la piel. Se han hecho biopsias de piel en voluntarios a
los cuales se aplicó una disolución de NaOH 1N en los brazos de 15 a 180
minutos, observándose cambios progresivos, empezando con disolución de
células en las partes callosas, pasando por edema y llegar hasta una
destrucción total de la epidermis en 60 minutos. Las disoluciones de
concentración menor del 0.12 % dañan la piel en aproximadamente 1 hora. Se
han reportado casos de disolución total de cabello, calvicie reversible y
quemaduras del cuero cabelludo en trabajadores expuestos a disoluciones
concentradas de sosa por varias horas. Por otro lado, una disolución acuosa al
5% genera necrosis cuando se aplica en la piel de conejos por 4 horas.
 Ingestión: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el daño es,
además, en el esófago produciendo vómito y colapso.
 Carcinogenicidad: Este producto está considerado como posible causante de
cáncer de esófago, aún después de 12 a 42 años de su ingestión. La
carcinogénesis puede deberse a la destrucción del tejido y formación de
costras, mas que por el producto mismo.
 Mutagenicidad: Se ha encontrado que este compuesto es no mutagénico.
 Peligros reproductivos: No hay imformación disponible a este respecto.

ACCIONES DE EMERGENCIA:

Primeros Auxilios:

 Inhalación: Retirar del área de exposición hacia una bien ventilada. Si el


accidentado se encuentra inconciente, no dar a beber nada, dar respiración
artificial y rehabilitación cardiopulmonar. Si se encuentra conciente, levantarlo
o sentarlo lentamente, suministrar oxígeno, si es necesario.
 Ojos: Lavar con abundante agua corriente, asegurándose de levantar los
párpados, hasta eliminación total del producto.
 Piel: Quitar la ropa contaminada inmediatamente. Lavar el área afectada con
abundante agua corriente.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

 Ingestión: No provocar vómito. Si el accidentado se encuentra inconciente,


tratar como en el caso de inhalación. Si está conciente, dar a beber una
cucharada de agua inmediatamente y después, cada 10 minutos.
 EN TODOS LOS CASOS DE EXPOSICION, EL PACIENTE DEBE SER
TRANSPORTADO AL HOSPITAL TAN PRONTO COMO SEA POSIBLE.
 Control de fuego: Pueden usarse extinguidores de agua en las áreas donde
haya fuego y se almacene NaOH, evitando que haya contacto directo con el
compuesto. Fugas o derrames: En caso de derrame, ventilar el área y colocarse
la ropa de protección necesaria como lentes de seguridad, guantes, overoles
quimicamente resistentes, botas de seguridad. Mezclar el sólido derramado
con arena seca, neutralizar con HCl diluido, diluir con agua, decantar y tirar al
drenaje. La arena puede desecharse como basura doméstica. Si el derrame es
de una disolución, hacer un dique y neutralizar con HCl diluido, agregar gran
cantidad de agua y tirar al drenaje. Desechos: Para pequeñas cantidades,
agregar lentamente y con agitación, agua y hielo. Ajustar el pH a neutro con
HCl diluido. La disolución acuosa resultante, puede tirarse al drenaje
diluyéndola con agua. Durante la neutralización se desprende calor y vapores,
por lo que debe hacerse lentamente y en un lugar ventilado adecuadamente.

CLORURO DE ZINC
NOMBRE DE LA SUSTANCIA: Cloruro de zinc.

FÓRMULA QUÍMICA: ZnCl2

MASA MOLAR: 136,3 g/mol.

SINÓNIMOS: No aplica.

INFORMACIÓN PERTINENTE A LOS PELIGROS


PARA EL HOMBRE Y EL AMBIENTE: Puede
causar irritación a la piel, ojos y las vías
respiratorias. Puede ser dañino si se ingiere o inhala.

CONSEJOS DE PRUDENCIA:

 Utilice el equipo de protección indicado para resguardar sus vías respiratorias


y la piel.
 Alejar de materiales incompatibles.

PRIMEROS AUXILIOS INFORMACIÓN GENERAL: Nocivo por ingestión. Provoca


quemaduras. Muy tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo
efectos negativos en el medio ambiente acuático.

 Contacto ocular: Enjuague con abundante agua los ojos por lo menos durante
15 minutos. Asegúrese de que el afectado abra y cierre los ojos repetidamente
durante el proceso

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

 Contacto dérmico: Lavar con agua y jabón en forma abundante y retire la ropa
contaminada. Inhalación: Retire al afectado del área de exposición, y permita
que respire aire fresco. Proporcione atención médica inmediata.
 Ingestión: No induzca el vómito. Si el afectado está consciente dar a beber agua
seguida de vinagre o jugos de frutas cítricas; proporcionar atención médica
inmediata. Efectos por exposición
 Contacto ocular: Irritación severa, conjuntivitis y daños en córnea.
 Contacto dérmico: Causa irritación severa de la piel. Inhalación: Puede causar
irritación severa en vías respiratorias Incluye tos, dolor en nariz, boca y
garganta Ingestión: Puede provocar nauseas, vómito irritación estomacal y
diarrea. Atención médica
 Tratamiento: No disponible.
 Efectos retardados: No disponible.
 Antídotos conocidos: No disponible.

MEDIDAS DE LUCHA CONTRA INCENDIOS

 Agentes extintores: Polvo químico seco, CO2, rocío de agua.


 Productos peligrosos por combustión: E l materia l no es inflamable pero en
presencia de calor puede generar humos tóxicos y corrosivos.
 Equipo de protección para combatir fuego: No aplica.

MEDIDAS QUE DEBEN TOMARSE EN CASO DE VERTIDO ACCIDENTAL

 Precauciones personales, equipo protector y procedimiento de emergencia:


Usar equipo de protección personal.
 Precauciones relativas al medio ambiente: Lave el área del derrame con agua,
pero evitando que esta agua de lavado escurra, contener para evitar la
introducción a las vías fluviales, alcantarillas, sótanos o áreas confinadas.
Solicitar asistencia para su disposición.
 Métodos y materiales para la contención y limpieza de vertidos: Con una pala
limpia (plástico), coloque cuidadosamente el material dentro de un recipiente
limpio (cubeta de plástico y/o bolsa de polietileno), seco y cubra; retire del
área.

MANIPULACIÓN Y ALMACENAMIENTO

 Manipulación de recipientes: Sin otras exigencias.


 Condiciones de almacenamiento: Bien cerrado. Seco. Temperatura de
almacenamiento: sin limitaciones.
 Condiciones de ventilación: Ventilación local y general, con estractores para
eliminar polvo disperso en el ambiente.
 Equipo de protección respiratoria: Un equipo de respiración autónomo
debería ser utilizado para evitar la inhalación del producto.
 Equipo de protección ocular: Gafas de seguridad para químicos a prueba de
polvo.

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

 Equipo de protección dérmica: Guantes de nitrilo, bata de laboratorio para


evitar el contacto de la piel.

ESTABILIDAD Y REACTIVIDAD

 Reactividad: Muy reactivo con sodio y oxidantes fuerte.


 Estabilidad: Estable bajo condiciones normales. Incompatibilidad: Cianuros y
sulfuros.
 Productos peligrosos de la descomposición: Genera vapores tóxicos.

INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA

 Toxicidad aguda: Es tóxico.


 Corrosión/irritación cutáneas: Sí.
 Lesiones oculares graves/irritación ocular: Sí.
 Sensibilización respiratoria o cutánea: Sí.
 Mutagenicidad en células germinales: No.
 Carcinogenicidad: No.
 Toxicidad para la reproducción: No.
 Toxicidad sistémica específica de órganos diana: No disponible.
 Efectos inmediatos: Irritación.

OTRAS INFORMACIONES

 Frases R: 22-34-50/53: Nocivo por ingestión. Provoca quemaduras. Muy tóxico


para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos
en el medio ambiente acuático.
 Frases S: 26-36/37/39-45-60-6: En caso de contacto con los ojos, lávense
inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico. Úsense
indumentaria y guantes adecuados y protección para los ojos/la cara. En caso
de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible,
muéstresele la etiqueta). Elimínese el producto y su recipiente como residuos
peligrosos. Evítese su liberación al medio ambiente. Recábense instrucciones
específicas de la ficha de datos de seguridad.

AGUA DESTILADA
NOMBRE DEL PRODUCTO: Agua Destilada
OTROS NOMBRES: Agua Destilada Nombre
Químico: Agua destilada.

PRIMEROS AUXILIOS

 Contacto con los Ojos: Puede presentarse en


individuos alérgicos, presentando irritación. De
ninguna manera se intentara realizar una

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

neutralización en el ojo. Lave inmediatamente los ojos con agua de acueducto


por lo menos durante 5 minutos, levantando los párpados para asegurar la
remoción del producto.
 Contacto con la Piel: Puede presentarse en individuos alérgicos, presentando
reacción alérgica. Lave inmediatamente agua de acueducto por lo menos
durante 5 minutos.
 Cutánea y Ocular Ingestión: No ingerir puede reducir el nivel de electrolitos.
Puede producir mareos y vómito. No induzca el vómito.
 Inhalación: No existe riesgo de intoxicación por inhalación.

RIESGOS DE INCENDIO Y/O EXPLOSION

 Agua destilada es Estable.


 Flash Point: N/A Riesgo Especial de Fuego y/o Exposición: Ninguno.
 Medio de Extinción: Ninguno
 Procedimientos especiales para combatir en caso de Fuego: N/A

PROCEDIMIENTOS EN CASO DE ESCAPE Y/O DERRAME

 Pasos a seguir en caso de fuga o derrame: Seque el piso o áreas afectadas con
material absorbente. Es un producto biodegradable, por lo que puede ser
vertido en desagües.

MANEJO Y ALMACENAMIENTO

 Precauciones que se deben tener en cuenta para el manejo y


almacenamiento: No se requieren precauciones especiales; tenga cuidado
razonable.
 Otras Precauciones: Siga las instrucciones de la etiqueta o las instrucciones
técnicas.
 Almacenamiento: Almacénese a temperatura ambiente. No exponga a cambios
bruscos de temperatura.

EQUIPO DE PROTECCION PERSONAL/ CONTROL EXPOSICION

 Límites de Exposición: N/D


 Ventilación: No requiere ventilación específica durante su uso
 Efectos sobre la salud en seres humanos o riesgo de exposición: La ingestión
del producto puede causar vómito y pérdida de electrolitos.
 Protección Respiratoria: No necesaria
 Ventilación: Ninguna específica
 Guantes: Ninguno recomendado para su manejo
 Protección ocular: Lentes de Seguridad
 Otros equipos de Protección: No requerido

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

 Viscosidad: N/A

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

 Conductividad: MAX. 5.0 μs


 Gravedad Específica: 1.0 g/cm3
 Resistividad a 25ºC (Microhoms): 0.2-1
 Apariencia: Líquido transparente
 Color: Incoloro
 Olor: Inodoro
 pH al 100%: 7.0
 Solubilidad en Agua: Soluble

OTRA INFORMACION

La información relacionada con este producto puede no ser válida si este es usado en
combinación con otros materiales o en otros procesos. Es responsabilidad del usuario
la interpretación y aplicación de esta información para su uso particular.

ÁCIDO CLORHIDÍCO
FORMULA: HCl

PESO MOLECULAR: 36.46 g/mol

COMPOSICION: Cl: 97.23 % y H: 2.76 %.


GENERALIDADES: El ácido clorhídrico es una
disolución acuosa de cloruro de hidrógeno. El
nombre de ácido muriático, con el que también se le
conoce, le fue dado por Lavoisier, basado en el hecho
de que "muriato" indicaba la presencia de cloro en los
compuestos inorgánicos. Es un líquido de color
amarillo (por presencia de trazas de fierro, cloro o
materia orgánica) o incoloro con un olor penetrante.
Está presente en el sistema digestivo de muchos mamíferos y una deficiencia de éste,
provoca problemas en la digestión, especialmente, de carbohidratos y proteinas; un
exceso provoca úlceras gástricas. La disolución acuosa grado reactivo contiene
aproximadamente 38 % de HCl. Es utilizado en la refinación de minerales, en la
extracción de estaño y tántalo, para limpiar metales, como reactivo químico, en la
hidrólisis de almidón y proteinas para obtener otros productos alimenticios y como
catalizador y disolvente en síntesis orgánica. Sus vapores son irritantes a los ojos y
membranas mucosas. Es soluble en agua, desprendiéndose calor. Es corrosivo de
metales y tejidos. Para su obtención se tienen diferentes procesos industriales, entre
los cuales se encuentran: la reacción entre cloruro de sodio o potasio con ácido
sulfúrico; la reacción de bisulfuro de sodio con cloruro de sodio, conocido como
proceso Meyer; el proceso Hargreaves, en el cual se usa óxido de azufre, sal y vapor.

PROPIEDADES FISICAS

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

 Presión de vapor ( A 17.8 ºC): 4 atm


 Densidad del vapor: 1.27
 Densidad del gas (a 0 ºC): 1.639 g/l
 Indice de refracción de disolución 1.0 N (a 18 ºC): 1.34168.
 Densidad de disoluciones acuosas peso/peso (15 ºC): 1.05 (10.17 %); 1.1 (20
%); 1.15 (29.57%); 1.2 ( 39.11%).
 Puntos de congelación de disoluciones acuosas: -17.14ºC (10.81 %); -62.25ºC
(20.69 %); -46.2ºC (31.24 %); -25.4ºC (39.17 %)
 Puntos de ebullición de disoluciones acuosas: 48.72 ºC (50.25 mm de Hg y
23.42 % en peso); 81.21 ºC (247.5 mm de Hg y 21.88 % en peso); 97.58 ºC (495
mm de Hg y 20.92 % en peso); 106,42 ºC (697.5 mm de Hg y 20.36 % en peso) y
108.58 ºC (757.5 mm de Hg y 20.22 % en peso)
 Punto de ebullición del azeótropo con agua conteniendo 20.22 % de HCl (760
mm de Hg): 108.58 ºC. pH de disoluciones acuosas: 0.1 (1.0 N); 1.1 (0.1 N);
2.02 (0.01N); 3.02 (0.001N); 4.01 (0.0001 N).

PROPIEDADES QUIMICAS

Productos de descomposición de este compuesto: cloruro de hidrógeno. Reacciona


con la mayoría de metales desprendiendo hidrógeno. Con agentes oxidantes como
peróxido de hidrógeno, ácido selénico y pentóxido de vanadio, genera cloro, el cual
es muy peligroso. Se ha informado de reacciones violentas entre este ácido y los
siguientes compuestos: -permanganato de potasio o sodio y en contacto con
tetranitruro de tetraselenio. -1,1-difluoroetileno. -Aleaciones de aluminio-titanio. -ácido
sulfurico.

MANEJO: Equipo de protección personal: Para su manejo es necesario utilizar lentes


de seguridad y, si es necesario, guantes de neopreno, viton o hule butílico, nunca de
PVA o polietileno en lugares bien ventilados. No deben usarse lentes de contacto
cuando se utilice este producto. Al trasvasar pequeñas cantidades con pipeta, siempre
utilizar propipetas, NUNCA ASPIRAR CON LA BOCA. Si se manejan cantidades grandes
de este producto, es necesario utilizar un equipo de respiración autónoma sin partes
de aluminio.

RIESGOS

 Riesgos de fuego y explosión: No es inflamable. Se produce gas inflamable


cuando se encuentra en contacto con metales. Se generan vapores tóxicos e
irritantes de cloruro de hidrógeno cuando se calienta.
 Riesgos a la salud: El ácido clorhídrico y concentraciones altas de gas, son
altamente corrosivos a la piel y membranas mucosas
 Inhalación: En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan
al tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos e
inflamación y ulceración de nariz, tráquea y laringe. Exposiciones severas
causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Una
exposición prolongada y repetida puede causar decoloración y corrosión

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

dental. En algunos casos , se han presentado problemas de gastritis y


bronquitis crónica. En humanos,la exposición a una concentración de 50 a 100
ppm por una hora fue muy poco tolerada; de 35 ppm por un momento, causó
irritación de la tráquea y de 10 ppm fue tolerada. Por otra parte, estudios con
animales han demostrado que una exposición a concentraciones altas del gas
provoca daños en los vasos sanguíneos, colapso de los pulmones y lesiones en
hígado y otros órganos. Las exposiciones constantes a bajas concentraciones
del gas no tienen efectos inmediatos y no producen cambios morfológicos.
 Contacto con ojos: Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto
con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total
de ésta.
 Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa
quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización. Las quemaduras pueden
dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido
dañadas.
 Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y
estómago. Los síntomas que se presentan son: disfagia, náuseas, vómito, sed
intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por
necrosis del esófago y estómago.
 Carcinogenicidad: No se han observado estos efectos en estudios con ratas, sin
embargo se ha observado una alta mortalidad por cáncer de pulmón en
trabajadores expuestos a neblinas de ácido clorhídrico y sulfúrico.
 Mutagenicidad: No existe información a este respecto.
 Peligros reproductivos: No existe información al respecto.

ACCIONES DE EMERGENCIA

PRIMEROS AUXILIOS

 Inhalación: Mover al afectado al aire fresco. Si no respira, dar respiración


artificial y mantenerlo caliente y en reposo, no dar a ingerir nada. Si está
conciente, suministrar oxígeno, si es posible, y mantenerlo sentado, pues
puede presentarse dificultad para respirar.
 Ojos: Lavar inmediatamente con agua corriente, asegurándose de abrir bien
los párpados. Piel: Lavar inmediatamente la zona dañada con agua en
abundancia. Si ha penetrado en la ropa, quitarla inmediatamente y lavar la piel
con agua abundante.
 Ingestión: No provocar vómito. En caso de que la víctima esté inconciente, dar
respiración artificial y mantenerla en reposo y caliente. Si está conciente dar a
beber un poco de agua continuamente, por ejemplo una cucharada cada 10
minutos. EN TODOS LOS CASOS DE EXPOSICION, EL PACIENTE DEBE SER
TRANSPORTADO AL HOSPITAL TAN PRONTO COMO SEA POSIBLE.
 Control de fuego: Los extinguidores de fuego se eligen dependiendo de los
alrededores, ya que este compuesto no arde. Usar agua como neblina para
enfriar todos los contenedores afectados. Aplicarla tan lejos como sea posible.
 Fugas y derrames: En el laboratorio: ventilar el área y protegerse con el
equipo de seguridad necesario. Cubrir el derrame con bicarbonato de sodio o

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

una mezcla 50:50 de hidróxido de calcio y cal sodada y mezclar


cuidadosamente. Se genera calor por la neutralización, por lo que si el ácido
derramado es concentrado, primero debe construirse en dique que lo contenga
y diluir con agua en forma de spray para disminuir los vapores generados
durantes la neutralización. Barrer y asegurarse que los residuos se han
neutralizado antes de desechar al drenaje. Esto último se hace con ayuda de
agua en abundancia. Si el derrame es mayor, mantenga el material alejado de
fuentes de agua y drenajes. Construir diques para contenerlo. Use neblina de
agua para bajar los vapores, esta disolución es corrosiva, por lo que debe
almacenarse para ser neutralizada antes de vertirse al drenaje. Para neutralizar
el material derramado, se utiliza cal, carbonato de calcio o cal sodada. El
derrame puede contenerse cavando un foso o haciedo un dique con tierra,
sacos de arena o espuma de poliuretano. El líquido puede absorberse con
cemento en polvo y neutralizarse posteriormente como en el caso ya
mencionado.
 Desechos: Diluir con agua cuidadosamente, neutralizar con carbonato de calcio
o cal. La disolución resultante puede vertirse al drenaje, con abundante agua.

ÁCIDO SULFURÍCO
IDENTIFICACIÓN DE LA SUSTANCIA O DEL
PREPARADO DENOMINACIÓN: Ácido Sulfúrico

IDENTIFICACIÓN DE LOS PELIGROS: Provoca


quemaduras graves.

DENOMINACIÓN: Ácido Sulfúrico 93-98%

FÓRMULA: H2SO4 M.=98,08

PRIMEROS AUXILIOS

 Indicaciones generales: En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a


beber ni provocar el vómito.
 Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el
malestar, pedir atención médica.
 Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas
contaminadas. Extraer el producto con un algodón impregnado en
polietilenglicol 400. Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15
minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir atención médica.
 Ingestión: Beber agua abundante. Evitar el vómito (existe riesgo de
perforación). Pedir inmediatamente atención médica. No neutralizar.
 Medios de extinción adecuados: Los apropiados al entorno.
 Medios de extinción que NO deben utilizarse: -----

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

 Riesgos especiales: Incombustible. En caso de incendio pueden formarse


vapores tóxicos de SOx. En contacto con metales puede formarse hidrógeno
gaseoso (existe riesgo de explosión).
 Equipos de protección: Ropa y calzado adecuados.
 Equipo de respiración autónomo.
 Medidas a tomar en caso de vertido accidental
 Precauciones individuales: No inhalar los vapores. Evitar el contacto con la
piel, los ojos y la ropa. Procurar una ventilación apropiada.
 Precauciones para la protección del medio ambiente: No permitir el paso al
sistema de desagües. Evitar la contaminación del suelo, aguas y desagües. 6.3
Métodos de recogida/limpieza: Recoger con materiales absorbentes o en su
defecto arena o tierra secas y depositar en contenedores para residuos para su
posterior eliminación de acuerdo con las normativas vigentes. Limpiar los
restos con agua abundante. Neutralizar con sodio hidróxido diluido.
MANIPULACIÓN Y ALMACENAMIENTO

 Manipulación: Sin indicaciones particulares.


 Almacenamiento: Recipientes bien cerrados. En local bien ventilado.
Temperatura ambiente. No almacenar en recipientes metálicos.

CONTROLES DE EXPOSICIÓN/PROTECCIÓN PERSONAL

 Medidas técnicas de protección: Asegurar una buena ventilación y renovación


de aire del local.
 Control límite de exposición: VLA-ED: 1 mg/m3 VLA-EC: 3 mg/m3
 Protección respiratoria: En caso de formarse vapores/aerosoles, usar equipo
respiratorio adecuado. Filtro P.
 Protección de las manos: Usar guantes apropiados ( neopreno, PVC).
 Protección de los ojos: Usar gafas apropiadas.
 Medidas de higiene particulares: Quitarse las ropas contaminadas. Usar ropa
de trabajo adecuada. Lavarse manos y cara antes de las pausas y al finalizar el
trabajo.
 Controles de la exposición del medio ambiente: Cumplir con la legislación
local vigente sobre protección del medio ambiente. El proveedor de los medios
de protección debe especificar el tipo de protección que debe usarse para la
manipulación del producto, indicando el tipo de material y, cuando proceda, el
tiempo de penetración de dicho material, en relación con la cantidad y la
duración de la exposición.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS ASPECTO

 Líquido transparente e incoloro.


 Olor: Característico.
 Punto de ebullición : 330 °C
 Punto de fusión : -15°C
 Presión de vapor: (20°C) X0,0001

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QUÍMICA ORGÁNICA II
-EXTRACCIÓN DE ACEÍTES ESENCIALES-

 Densidad (20/4): 1,84


 Solubilidad: Miscible con agua

ESTABILIDAD Y REACTIVIDAD

 Condiciones que deben evitarse: Temperaturas elevadas.


 Materias que deben evitarse: Agua.
 (ATENCION: Se genera calor).
 Productos de descomposición peligrosos: Gases tóxicos.
 Información complementaria: Higroscópico. Corrosivo.

INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA

 Toxicidad aguda: DL50 oral rata: 2140 mg/kg (sol. 25%)

EFECTOS PELIGROSOS PARA LA SALUD:

 Por inhalación de vapores: Irritaciones en vías respiratorias. Sustancia muy


corrosiva. En contacto con la piel: Provoca quemaduras.
 Por contacto ocular: quemaduras, ceguera (lesión irreversible del nervio
óptico).
Por ingestión: Quemaduras en el aparato digestivo. Fuertes dolores, con riesgo de
perforación. Puede provocar náuseas, vómitos, diarreas. Después de un periodo de
latencia: estenosis del píloro.

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