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CONCEPTO

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces
simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de
carbonos de la molécula.
Lo primero que hay que determinar es que la palabra que ahora nos ocupa es un
neologismo. En concreto, se creó a partir de la partícula “alc-”, que forma parte de alcohol,
y del sufijo “-ano”, que se emplea para darle nombre a los hidrocarburos.
Un alcano es un hidrocarburo: un compuesto químico formado a partir de la combinación
de carbono e hidrógeno. En este caso, se trata de un hidrocarburo saturado, ya que sus
enlaces covalentes son sencillos.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en °C.


Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse
menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición, además los alcanos se
caracterizan por tener enlaces simples.5 Véase Heneicosano.

Hay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular
del alcano
el área superficial de la molécula
Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el
C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto
de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería
sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa
molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20
y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series
homólogas.5

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor área de la superficie de contacto, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano
y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que
APLICACIONES
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al
número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para
propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad.
El metano y el etano
El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son
conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el
quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos
dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores. Desde
el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como
combustibles en motores de combustión interna, puesto que pueden vaporizarse
rápidamente al entrar en la cámara de combustión, sin formar gotas, que romperían la
uniformidad de la combustión. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que
son menos susceptibles a la ignición prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que
sus análogos de cadena lineal. Esta propensión a la ignición prematura es medida por
el índice de octano del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene un
valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Además de su uso como
combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más
importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La función de los últimos es también
actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofóbica implica que el
agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos sólidos encuentran uso
como cera de parafina, por ejemplo en vela. Ésta no debe confundirse con la
verdadera cera, que consiste principalmente de ésteres.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono
se encuentran en el betún, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo,
los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos menores
mediante cracking.

NOMENCLATURA DE ALCANOS

En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus
descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864. Se
especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara.

La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos


hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos,
principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el
grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los
alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena
principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va


precedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual
derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes
preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su
posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de
modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo


localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en
conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para
indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores
se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la
misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y
numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se


asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene
mayor número de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC,
aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.